Bifunctional Catalysis In The Nucleotide-catalyzed Hydrolysis of (±)-7β,8α-dihydroxy-9α,10α-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene

Journal of Organic Chemistry

Volumn 52, Issue 17, 1987, Pages 3812-3815

  Gupta, Satish C ^a   Islam, Nafisa B ^a   Whalen, Dale L ^a   Yagi, H ^b   Jerina, D M ^b  

^a UNIVERSITY OF MARYLAND BALTIMORE COUNTY   (United States)

^b NATIONAL INSTITUTE OF DIABETES AND DIGESTIVE AND KIDNEY DISEASES   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001492510     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00226a016     Document Type: Article

References (11)

1. Yagi, H.; Akagi, H.; Thakker, D. R.; Mah, H. D.; Koreeda, M.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2358. (b) Thakker, D. R.; Yagi, H.; Akagi, H.; Koreeda, M.; Lu, A. Y. H.; Levin, W.; Wood, A. W.; Conney, A. H.: Jerina. D. M. Chem.-Biol. Interact. 1977. 16. 281.
2. Kapitulnik, J.; Wislocki, P. G.; Levin, W.; Yagi, H.; Thakker, D. R.; Akagi, H.; Koreeda, M.; Jerina, D. M.; Conney, A. H. Cancer Res. 1976, 38, 7661. (b) Buening, M. K.; Wislocki, P. G.; Levin, W.; Yagi, H.; Thakker, D. R.; Akagi, H.; Koreeda, M.; Jerina, D. M.; Conney, A. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1978, 75, 5358. (c) Slaga, T. J.; Bracken, W. B.; Gleason, G.; Levin, W.; Yagi, H.; Jerina, D. M.; Conney, A. H. Cancer Res. 1979, 39, 67.
3. Whalen, D. L.; Montemarano, J. A.; Thakker, D. R.; Yagi, H.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5522. (b) Wood, A. W.; Wislocki, P. G.; Chang, R. L.; Levin, W.; Lu, A. Y. H.; Yagi, H.; Hernandez, O.; Jerina, D. M.; Conney, H. Cancer Res. 1976, 36, 3358. (c) Yang, S. K.; McCourt, W.; Roller, P. P.; Gelboin, H. V. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1976, 73, 3381. (d) Keller, J. W.; Heidelberger, C.; Beland, F. A.; Harvey, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 8276.
4. Whalen, D. L.; Ross, A. M.; Montemarano, J. A.; Thakker, D. R.; Yagi, H.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5086.
5. Islam, N. B.; Whalen, D. L.; Yagi, H.; Jernia, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2108.
6. Michaud, D. P.; Gupta, S. C.; Whalen, D. L.; Sayer, J. M.; Jerina, D. M. Chem.-Biol. Interact. 1983, 44, 41. (b) Kootstra, A.; Haas, B. L.; Slaga, T. J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1980, 94, 1432. (c) Geacintov, N. E.; Yoshida, H.; Ibanez, V.; Harvey, R. G. Biochemistry 1982, 21,1964. (d) King, K. W.; Osborne, M. R.; Brookes, P. Chem.-Biol. Interact. 1979. 24 (3), 345.
7. Gupta, S. C.; Pohl, T. M.; Friedman, S. L.; Whalen, D. L.; Yagi, H.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3101.
8. Wood, A. W.; Sayer, J. M.; Newmark, H. L.; Yagi, H.; Michaud, D. P.; Jerina, D. M.; Conney, A. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1982, 79. 5122.
9. Yagi, H.; Hernandez, O.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 97, 6881. (b) Yagi, H.; Thakker, D. R.; Hernandez, O.; Koreeda, M.; Jerina, D. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1977, 99, 1604.
10. Colter, A. K.; Hui, S. H. J. Org. Chem. 1968, 33. 1935.
11. Sayer, J. M.; Yagi, H.; Wood, A. W.; Conney, A. H.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5562.