Synthesis and spectroscopic characterisation of fluorescent indicators for Na+ and K+ based on (di)pyridino crown ethers

Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2

Volumn , Issue 8, 1999, Pages 1739-1748

  Tahri, Abdellah ^a   Cielen, Els ^a   Van Aken, Koen J ^a   Hoornaert, Georges J ^a   De Schryver, Frans C ^a   Boens, Noël ^a  

^a UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001482754     PISSN: 03009580     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a901941c     Document Type: Article

References (43)

1. R. Y. Tsien, Am. J. Physiol. (Cell. Physiol., 32), 1992, 263, C 723; A. W. Czarnik, Fluorescent Chemosensors for Ion and Molecule Recognition, ed. A. W. Czarnik, ACS Symposium Series, Washington, 1993, p. 130.
2. R. Y. Tsien, Am. J. Physiol. (Cell. Physiol., 32), 1992, 263, C 723; A. W. Czarnik, Fluorescent Chemosensors for Ion and Molecule Recognition, ed. A. W. Czarnik, ACS Symposium Series, Washington, 1993, p. 130.
3. R. Y. Tsen, Annu. Rev. Neurosci., 1991, 12, 227; A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, T. Gunnlaugson, A. J. M. Huxley, C. P. McCoy, J. T. Rademacher and T. E. Rice, Chem. Rev., 1997, 97, 1515.
4. R. Y. Tsen, Annu. Rev. Neurosci., 1991, 12, 227; A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, T. Gunnlaugson, A. J. M. Huxley, C. P. McCoy, J. T. Rademacher and T. E. Rice, Chem. Rev., 1997, 97, 1515.
5. C. J. Pedersen, Science, 1988, 241, 536.
6. J. R. Blinks, W. Wier, P. Hess and F. G. Prendergast, Prog. Biophys. Mol. Biol., 1982, 40, 1.
7. M. Togaki and K. Veno, Top. Curr. Chem., 1984, 121, 39.
8. A. Minta and R. Y. Tsien, J. Biol. Chem., 1989, 32, 19449; A. T. Harootunian, J. Kao, B. Eckert and R. Y. Tsien, J. Biol. Chem., 1989, 32, 19485.
9. A. Minta and R. Y. Tsien, J. Biol. Chem., 1989, 32, 19449; A. T. Harootunian, J. Kao, B. Eckert and R. Y. Tsien, J. Biol. Chem., 1989, 32, 19485.
10. E. Cielen, A. Tahri, K. Ver Heyen, G. J. Hoornaert, F. C. De Schryver and N. Boens, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1998, 1573.
11. J. S. Bradshaw, G. E. Maas, J. D. Lamb, R. M. Izatt and J. J. Christensen, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 467.
12. R. M. Izatt, J. D. Lamb, R. E. Asay, G. E. Maas, J. S. Bradshaw, J. J. Christensen and S. S. Moore, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 6134.
13. R. Nakajima, T. Ise, Y. Takahahi, H. Yoneda, K. Tanaka and T. Hara, Phosphorus, Sulfur Silicon, 1994, 95-96, 535.
14. C. Amatore, A. Jutand and S. Negri, J. Organomet. Chem., 1990, 390, 389; G. Kirsch and D. Prim, J. Heterocycl. Chem., 1994, 31, 1005; B. A. Reinhardt, R. Kannan and J. C. Bhatt, Proc. SPIE Int. Soc. Opt. Eng., 1995, 2229, 24.
15. C. Amatore, A. Jutand and S. Negri, J. Organomet. Chem., 1990, 390, 389; G. Kirsch and D. Prim, J. Heterocycl. Chem., 1994, 31, 1005; B. A. Reinhardt, R. Kannan and J. C. Bhatt, Proc. SPIE Int. Soc. Opt. Eng., 1995, 2229, 24.
16. C. Amatore, A. Jutand and S. Negri, J. Organomet. Chem., 1990, 390, 389; G. Kirsch and D. Prim, J. Heterocycl. Chem., 1994, 31, 1005; B. A. Reinhardt, R. Kannan and J. C. Bhatt, Proc. SPIE Int. Soc. Opt. Eng., 1995, 2229, 24.
17. A. Kowalczyk, N. Boens, V. Van den Bergh and F. C. De Schryver, J. Phys. Chem., 1994, 98, 8585.
18. J. K. Stille, Angew. Chem., 1986, 98, 504; Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1986, 25, 508; T. N. Mitchell, Synthesis, 1992, 803.
19. J. K. Stille, Angew. Chem., 1986, 98, 504; Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1986, 25, 508; T. N. Mitchell, Synthesis, 1992, 803.
20. J. K. Stille, Angew. Chem., 1986, 98, 504; Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1986, 25, 508; T. N. Mitchell, Synthesis, 1992, 803.
21. H. Takalo and J. Kankare, Acta Chem. Scand., Ser B, 1987, 41, 219.
22. H. Takalo, P. Pasanen and J. Kankare, Acta Chem. Scand., Ser. B. 1988, 42, 373.
23. U. Lüning, R. Baumstark and M. Müller, Liebigs Ann. Chem., 1991, 10, 987.
24. J. S. Bradshaw, P. Huszthy, C. W. McDaniel, C. Y. Zhu, N. K. Dalley, R. M. Izatt and S. Lifson, J. Org. Chem., 1990, 55, 3129.
25. A. C. Phoskhus, J. E. Herweh and F. A. Magnolia, J Am. Chem. Soc., 1963, 28, 2766.
26. J. M. Girodeau, J. M. Lehn and J. P. Sauvage, Angew. Chem., 1975, 22, 813; J. P. Behr, J. M. Girodeau, R. C. Hayward, J. M. Lehn and J. P. Sauvage, Helv. Chim. Acta, 1980, 63, 2096; M. Newcomb, G. W. Gokel and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 6810; M. Newcomb, J. M. Timko, D. M. Walba and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 6392; D. A. Laidler and J. F. Sloddan, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1976, 979.
27. J. M. Girodeau, J. M. Lehn and J. P. Sauvage, Angew. Chem., 1975, 22, 813; J. P. Behr, J. M. Girodeau, R. C. Hayward, J. M. Lehn and J. P. Sauvage, Helv. Chim. Acta, 1980, 63, 2096; M. Newcomb, G. W. Gokel and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 6810; M. Newcomb, J. M. Timko, D. M. Walba and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 6392; D. A. Laidler and J. F. Sloddan, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1976, 979.
28. J. M. Girodeau, J. M. Lehn and J. P. Sauvage, Angew. Chem., 1975, 22, 813; J. P. Behr, J. M. Girodeau, R. C. Hayward, J. M. Lehn and J. P. Sauvage, Helv. Chim. Acta, 1980, 63, 2096; M. Newcomb, G. W. Gokel and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 6810; M. Newcomb, J. M. Timko, D. M. Walba and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 6392; D. A. Laidler and J. F. Sloddan, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1976, 979.
29. J. M. Girodeau, J. M. Lehn and J. P. Sauvage, Angew. Chem., 1975, 22, 813; J. P. Behr, J. M. Girodeau, R. C. Hayward, J. M. Lehn and J. P. Sauvage, Helv. Chim. Acta, 1980, 63, 2096; M. Newcomb, G. W. Gokel and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 6810; M. Newcomb, J. M. Timko, D. M. Walba and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 6392; D. A. Laidler and J. F. Sloddan, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1976, 979.
30. J. M. Girodeau, J. M. Lehn and J. P. Sauvage, Angew. Chem., 1975, 22, 813; J. P. Behr, J. M. Girodeau, R. C. Hayward, J. M. Lehn and J. P. Sauvage, Helv. Chim. Acta, 1980, 63, 2096; M. Newcomb, G. W. Gokel and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 6810; M. Newcomb, J. M. Timko, D. M. Walba and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 6392; D. A. Laidler and J. F. Sloddan, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1976, 979.
31. E. D. Laganis and B. L. Chenard, Tetrahedron Lett., 1984, 25, 5831.
32. A. Minta and R. Y. Tsien, J. Biol. Chem., 1989, 264, 8171.
33. R. M. Izatt, R. E. Terry, B. L. Haymore, L. D. Hansen, N. K. Dalley, A. G. Avondet and J. J. Christensen, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 7620.
34. J. D. Lamb, R. M. Izatt, C. S. Swain and J. J. Christensen, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 475.
35. B. Valeur, J. Bourson, J. Pouget and A. W. Czarnik, in Ion Recognition Detected by Changes in Photoinduced Charge or Energy Transfer, ed. A. W. Czarnik, ACS Symposium Series, Washington, 1993, p. 25; G. E. Pacey and Y. P. Wu, Talanta, 1984, 64, 264.
36. B. Valeur, J. Bourson, J. Pouget and A. W. Czarnik, in Ion Recognition Detected by Changes in Photoinduced Charge or Energy Transfer, ed. A. W. Czarnik, ACS Symposium Series, Washington, 1993, p. 25; G. E. Pacey and Y. P. Wu, Talanta, 1984, 64, 264.
37. J. M. Lehn, Alkali Metal Complexes with Organic Ligands, Structure and Bonding 16, Springer Verlag, Berlin, Heidelberg, New York, 1973, pp. 1-69.
38. R. D. Hancock, J. Chem. Educ., 1992, 69, 615; R. M. Izatt, K. Pawlak, J. S. Bradshaw and R. L. Bruening, Chem. Rev., 1991, 91, 1721.
39. R. D. Hancock, J. Chem. Educ., 1992, 69, 615; R. M. Izatt, K. Pawlak, J. S. Bradshaw and R. L. Bruening, Chem. Rev., 1991, 91, 1721.
40. J. W. Uiterwijk, C. J. Van Staveren, D. N. Reinhoudt, H. J. Den Hartog, L. Kruise and S. Harkema, J. Org. Chem., 1986, 51, 1575.
41. M. Ameloot, N. Boens, R. Andriessen, V. Van den Bergh and F. C. De Schryver, J. Phys. Chem., 1991, 95, 2041; V. Van den Bergh, N. Boens, F. C. De Schryver, M. Ameloot, P. Steels, J. Gallay, M. Vincent and A. Kowalczyk, Biophys. J., 1995, 68, 1110.
42. M. Ameloot, N. Boens, R. Andriessen, V. Van den Bergh and F. C. De Schryver, J. Phys. Chem., 1991, 95, 2041; V. Van den Bergh, N. Boens, F. C. De Schryver, M. Ameloot, P. Steels, J. Gallay, M. Vincent and A. Kowalczyk, Biophys. J., 1995, 68, 1110.
43. D. F. Eaton, Handbook of Organic Photochemistry, CRC Press, Boca Raton, FL, ed. J. C. Scaiano, 1989, p. 231.