Nucleophilic Attack on Neutral Tricarbonyl(η5-cyclohexadienyl)manganese Complexes: Preparation of Substituted 1,3-Cyclohexadienes

Organometallics

Volumn 12, Issue 1, 1993, Pages 224-228

  Roell, Bernard C ^a   McDaniel, Keith F ^a   Vaughan, William S ^a   Macy, Tonia S ^a  

^a OHIO UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001473564     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om00025a037     Document Type: Article

References (47)

1. See for example: Collman, J. P.; Hegedus, L. S.; Norton, J. R.; Finke, R. G. Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry; University Science Books: Mill Valley, CA, 1987.
2. Harrington, P. J. Transition Metals in Total Synthesis; John Wiley & Sons: New York, 1990.
3. Birch, A. J.; Kelly, L. F. J. Organomet. Chem. 1985, 285, 267.
4. Pearson, A. J.; Kole, S. J.; Yoon, J. Organometallics 1985, 5, 2075.
5. Pearson, A. J.; Ray, T. Tetrahedron 1985, 41, 5765.
6. Ghazy, T.; Kane-Maguire, L. A. P. J. Organomet. Chem. 1988, 338, 47.
7. Howard, P. W.; Stephenson, G. R.; Taylor, S. C. J. Organomet. Chem. 1988, 339, C5.
8. Howell, J. A. S.; Tirvengadum, M.-C.; Walton, G. J. Organomet. Chem. 1988, 338, 217.
9. Chung, Y. K.; Choi, H. S.; Sweigart, D. A.; Connelly, N. G. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4245.
10. Chung, Y. K.; Ephraim, D. H.; Robinson, W. T.; Sweigart, D. A.; Connelly, N. G.; Ittel, S. D. Organometallics 1983, 2, 1479.
11. Chung, Y. K.; Sweigart, D. A.; Connelly, N. G.; Sheridan, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2388.
12. Chung, Y. K.; Sweigart, D. A. J. Organomet. Chem. 1986, 308, 223.
13. Ittel, S. D.; Whiney, J. F.; Chung, Y. K.; Williard, P. G.; Sweigart, D. A. Organometallics 1988, 7, 1323.
14. Mahler, J. E.; Gibson, D. H.; Pettit, R. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3959.
15. Mahler, J. E.; Pettit, R. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3955.
16. Whitesides, T. H.; Neilan, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 907.
17. Birch, A. J.; Pearson, A. J. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 1976, 954.
18. Bayoud, R. S.; Biehl, E. R.; Reeves, P. C. J. Organomet. Chem. 1978, 150, 75.
19. Bayoud, R. S.; Biehl, E. R.; Reeves, P. C. J. Organomet. Chem. 1979, 174, 297.
20. Donaldson, W. A.; Ramaswamy, M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1343.
21. Donaldson, W. A.; Ramaswamy, M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1339.
22. McDaniel, K. F.; Kracker, L. R.; Thamburaj, P. K. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2373.
23. Bleeke, J. R.; Hays, M. K. Organometallics 1987, 6, 1367.
24. Bleeke, J. R.; Rauscher, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8972.
25. Donaldson, W. A.; Ramaswamy, M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1343.
26. Bleeke, J. R.; Wittenbrink, R. J.; Clayton, T. W.; Chiang, M. Y. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6539.
27. Roell, B. C.; McDaniel, K. F. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9004.
28. McDaniel, K. F.; Roell, B. C. Manuscript in preparation.
29. Sheridan, J. B.; Padda, R. S.; Chaffee, K.; Wang, C.; Huang, Y.; Lalancette, R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 1539.
30. Padda, R. S.; Sheridan, J. B.; Chaffee, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1226.
31. Wang, C.; Lang, M. G.; Sheridan, J. B.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3236.
32. Brookhart, M.; Lamanna, W.; Pinhas, A. R. Organometallics 1983, 2, 638.
33. 4-1,3-cyclohexadiene)manganese anions has been reported. See: Brookhart, M.; Lukacs, A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4161.
34. Semmelhack, M. F.; Hall, H. T. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7091, 7092.
35. Semmelhack, M. F.; Hall, H. T.; Farina, R.; Yoshifuji, M.; Clark, G.; Bargar, T.; Hirotsu, K.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3535.
36. Semmelhack, M. F.; Hall, H. T.; Yoshifuji, M.; Clark, G. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1247.
37. Semmelhack, M. F.; Herndon, J. W.; Springer, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2497.
38. Semmelhack, M. F.; Herndon, J. W. Organometallics 1983, 2, 363.
39. Semmelhack, M. F.; Le, H. T. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2715.
40. 6-benzene)chromium complexes, generating trans–disubstituted-1,3-cyclohexadienes, see: Kündig, E. P.; Cunningham, A. F.; Paglia, P.; Simmons, D. P. Helu. Chim. Acta 1990, 73, 386.
41. Burrows, A. L.; Johnson, B. F. G.; Lewis, J.; Parker, D. G. J. Organomet. Chem. 1980, 194, C11.
42. Pearson, A. J.; Burello, M. P. Organometallics 1992, 11, 448.
43. Pearson, A. J.; Kole, S. L.; Ray, T. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6060.
44. Edwards, R.; Howell, J. A. S.; Johnson, B. F. G.; Lewis, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 2105.
45. Domingos, A. J. P.; Johnson, B. F. G.; Lewis, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1975, 2288.
46. Sosinsky, B. A.; Knox, S. A. R.; Stone, F. G. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1975, 1633.
47. Astruc, D.; Michaud, P.; Madonik, A. M.; Saillard, J.-Y.; Hoffmann, R. Nouv. J. Chim. 1985, 9, 41.