A Solid-to-Solid Asymmetric Dihydroxylation Procedure for Kilogram-Scale Preparation of Enantiopure Hydrobenzoin

Journal of Organic Chemistry

Volumn 59, Issue 26, 1994, Pages 8302-8303

  Wang, Zhi Min ^a   Sharpless, K Barry ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001462791     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00105a065     Document Type: Article

References (56)

1. Tomioka, K.; Shindo, M.; Koga, K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8266.
2. Rosini, C.; Franzini, L.; Pini, D.; Salvadori, P. P. Tetrahedron Asymmetry 1990, 1, 587.
3. Cucciolito, M. E.; Francesco, R.; Vitagliano, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 169
4. Oh, T.; Devine, P. N. J. Org. Chem. 1992, 57, 396.
5. Corey, E. J.; Yu, C.-M.; Lee, D.-H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 878.
6. Gamez, P.; Fache, F.; Mangeney, P.; Lemaire, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6897.
7. Mikami, K.; Terada, M.; Nahai, T. Chem. Express 1989, 4, 589.
8. Quallich, G. T.; Woodall, T. M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4145.
9. Joshi, N. N.; Srebnik, M.; Brown, H. C. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5551.
10. Pfaltz, A.; Zhou, Q.-L. Tetrahedron Lett, 1993, 34, 7725.
11. Alexakis, A.; Fruto, J.; Mangeney, P. Tetrahedron Asymmetry 1993, 4, 2427.
12. Crosby, J.; Stoddart, J. F.; Sun, X.; Venner, M. P. W. Synthesis 1993, 141
13. Sasak, H.; Irie, R.; Katsuki, T. Synlett 1993, 300.
14. D'Accolti, L.; Detomaso, A.; Fusco, C.; Rosa, A.; Curd, R. J. Org. Chem. 1993, 58, 3600.
15. Wink, D. J.; Kwok. T. J.; Yee, A. Inorg. Chem. 1990, 29, 5006.
16. Aube, J.; Mossman, C. J.; Dickey, S. Tetrahedron 1992, 48, 9819
17. Kikuchi, Y.; Kobayashi, K.; Aoyama, Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1351
18. Imuta, M.; Ziffer, H. J. Org. Chem. 1979, 44, 2505.
19. Crosby, J.; Fakley, M. E.; Gemmell, C.; Martin, K.; Quick, A.; Slawin, A. M. Z.; Shahriar-Zavareh, H.; Stoddart, J. F.; William, D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3849
20. Konopelski, J. P.; Boehler, M. A.; Tarasow, T. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 4966.
21. Mukaiyama, T.; Yamada, T.; Nagata, T.; Imagawa, K. Chem. Lett. 1993, 327.
22. Corey, E. J.; Imwinkelried, R.; Pikul, S.; Yiang, Y. B. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5493
23. Nishimura, K.; Yamaguchi, T.; Shinho, T. Jpn Kokai Tokkyo Koho JP 87-30614 87 1203, 1989
24. Pini, D.; Inliano, A.; Rosini, C.; Salvadori, P. Synthesis 1990, 1023.
25. Brugidou, J.; Christol, H.; Sales, R. Bull. Soc. Chim. Fr. 1974, 2027.
26. Eid, C. N., Jr.; Konopelski, J. P. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 461.
27. Jung, M. E.; Lew, W. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 623.
28. Deluchi, O.; Fabris, F. Synlett 1993, 275.
29. Konopelski, J. P. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 465.
30. Eid, C. N.; Konopelski, J. P. Tetrahedron 1991, 47, 975
31. Konopelski, J. P.; Boehler, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4515
32. Konopelski, J. P.; Boehler, M. A. Tetrahedron 1991, 47, 4519.
33. William, R. M.; Fegley, G. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 6933
34. Ditrich, K.; Bube, T.; Stumer, R.; Hoffmann, R. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 1028
35. Andersen, M. W.; Hildebrandt, B.; Hoffmann, R. W. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 97.
36. Matteson, D. S.; Man, H.-W. J. Org. Chem. 1993, 58, 6545.
37. Buisson, D.; El Baba, S.; Azerad, R. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4453.
38. Imute, M.; Ziffer, H. J. Org. Chem. 1978, 43, 3319.
39. Bellucci, G.; Berti, G.; Chiappe, C.; Fari, F.; Marioni, F. J. Org. Chem. 1989, 54, 968.
40. Basavaiah, D.; Krishna, P. R. Indian J. Chem., Sect. B. 1993, 32B, 131
41. Yamashita, J.; Kawahara, H.; Ohashi, S.; Honda, Y.; Kenmotsu, T.; Hashimoto, H. Technol. Rep. Tohoku Univ. 1983, 48, 211
42. Kawashima, M.; Hirayama, A. Chem. Lett. 1991, 763
43. Brienne, M. J.; Collet, A. J. Chem. Research (s), 1978, 60
44. Mckee, B. H.; Gilheany, D. G.; Sharpless, K. B. Org. Synth. 1992, 70, 47.
45. Hirama, M.; Oishi, T.; Ito, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 665.
46. Oishi, T.; Hirama, M. J. Org. Chem. 1989, 54, 5834.
47. Erdik, E.; Matteson, D. S. J. Org. Chem. 1989, 54, 2742.
48. Tomioka, K.; Nakajima, M.; Koga, K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 988.
49. Tomioka, K.; Shinmi, Y.; Shiina, K.; Nakajima, M.; Koga, K. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 2133.
50. Jacobsen, E. N.; Marko, I.; Mungall, W. S.; Schroeder, G.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1968.
51. Yamada, T.; Narasaka, K. Chem. Lett. 1986, 131
52. Tokles, M.; Snyder, J. K. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3951.
53. Corey, E. J.; Jardine, P. D.; Virgil, S.; Yuen, P.; Commell, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 9243.
54. Pini, D.; Petri, A.; Nardi, A.; Rosini, C.; Savadori, P. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5175.
55. Sharpless, K. B.; Amberg, W.; Bennani, Y. L.; Crispino, G. A.; Hartung, J.; Jeong, K.-S.; Kwong, H.-L.; Morikawa, K.; Wang, Z.-M.; Xu, D.; Zhang, X.-L. J. Org. Chem. 1992, 57, 2768.
56. Wai, S. M.; Marko, I.; Svendsen, J. S.; Finn, M. G.; Jacobsen, E. N.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1123