Arene 1,4-Diradical Formation from o-Dialkynylarenes

Journal of Organic Chemistry

Volumn 59, Issue 17, 1994, Pages 5038-5047

  Semmelhack, M F ^a   Neu, Thomas ^a   Foubelo, Francisco ^a  

^a PRINCETON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001457942     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00096a057     Document Type: Article

References (46)

1. Bergman, R. G. Acc. Chem. Res. 1973, 6, 25.
2. Lockhart, T. P.; Comita, P. B.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4082
3. Lee, M. D.; Dunne, T. S.; Siegel, M. M.; Chang, C. C.; Morton, G. O. Borders, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3464-3466.
4. Lee, M. D.; Dunne, T. S.; Ellestad, G. A.; Chang, C. C.; Siegel, M. M.; Morton, G. O.; McGahren, W. J.; Borders, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3466-3468.
5. Golik, J.; Clardy, J.; Dubay, G.; Groenewold, G.; Kawaguchi, H.; Konishi, M.; Krishnan, B.; Ohkuma, H.; Saitoh, K.; Doyle, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3461-3462.
6. Golik, J.; Dubay, G.; Groenewold, G.; Kawaguchi, H.; Konishi, M.; Krishnan, B.; Ohkuma, H.; Saitoh, K.; Doyle, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3462-3464.
7. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Matsumoto, K.; Tsumo, T.; Kamei, H.; Miyaki, T.; Oki, T.; Kawaguchi, H.; VanDuyne, G. D.; Clardy, J. J. Antibiot. 1989, 42, 1499
8. Lee, M. D.; Ellestad, G. A.; Borders, D. B. Acc. Chem. Res. 1991 24, 235.
9. Ellestad, G. A.; Zein, N.; Ding, W.-d. Adv. DNA Sequence Specific Agents 1993, 1, 293-318.
10. Dedon, P. C.; Salzberg, A. A.; Xu, J. Biochemistry 1993, 32, 3617-3622
11. Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1387.
12. Myers, A.; Dragovich, P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5859-5860.
13. Nicolaou, K. C.; Lui, A.; Zeng, Z.; McComb, S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9279-9282.
14. Nicolaou, K. C.; Sorensen, E. J.; Discordia, R.; Hwang, R.; Minto, C.-K.; Bharucha, K. N.; Bergman, R. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1044-1046.
15. Kadow, J. F.; Tun, M. M.; Vyas, D. M.; Wittman, M. D.; Doyle, T. W. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1423-1426.
16. Zein, N.; Solomon, W.; Casazza, A. M.; Kadow, J. F.; Krishnan, B. S.; Tun, M. M.; Vyas, D. M.; Doyle, T. W. BioMed. Chem. Lett. 1993, 3, 1351-1356
17. Sugiura, Y.; Shiraki, T.; Konishi, M.; Oki, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 3831.
18. Wender, P. A.; Kelly, R. C.; Beckham, S.; Miller, B. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 8835
19. Walker, S. L.; Mumick, J.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7954
20. Kirkpatrick, D. L. Drugs Today 1990, 26, 91.
21. Moore, H. W.; Czerniak, R. Med. Res. Rev. 1981, 1, 249.
22. Semmelhack, M. F.; Gallagher, J. J.; Cohen, D. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1521.
23. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Matsumoto, K.; Tsumo, T.; Kamei, H.; Miyaki, T.; Oki, T.; Kawaguchi, H.; VanDuyne, G. D.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3715.
24. Fisher, J. F.; Aristoff, P. A. Prog. Drug Res. 1988, 32, 411
25. Nicolaou, K. C.; Zuccarello, G.; Ogawa, Y.; Schweiger, E. J.; Kumazawa T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4866
26. Magnus, P.; Fortt, S.; Pittema, T.; Snyder, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4986
27. Darby, N.; Kim, C. U.; Salaun, J. A.; Shelton, K. W.; Takada, S.; Masamune, S. Chem. Commun. 1971, 1516
28. Just, G.; Singh, R. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5981
29. Wong, H. N. C.; Sondheimer, F. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 217
30. Semmelhack, M. F.; Foubelo, F.; Neu, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33 3277
31. Boger, D. L.; Zhou, J. J. Org. Chem. 1993, 58, 3018
32. Takahashi, S.; Kuroyama, Y.; Sonogashira, H. Synthesis 1980, 627
33. Huynh, C.; Linstrumelle, G. Tetrahedron 1988, 44, 6337
34. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902
35. Nicoloau, K. C.; Zuccarello, G.; Ogawa, Y.; Schweiger, E. J.; Kumazawa, T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4866
36. Yamaguchi, M.; Hirao, I. Tetrahedron Lett. 1983, 22, 391
37. Zincke, T.; Schmidt, M. Chem. Ber. 1894, 27, 2753
38. Keana, J. F. W.; Prabu, V. S.; Ohmiya, S.; Klopfenstein, C. F. J. Org. Chem. 1986, 51, 3456
39. Jacob, P.; Callery, P. S.; Shulgin, A. T.; Castagnoli, N. J. Org. Chem. 1976, 41, 3627
40. Brass, A. K.; Tengler, E. Chem. Ber. 1931, 648, 1654
41. Bouas-Laurent, H.; Desvergne, J.-P. In Photochromism; Molecules and Systems; Durr, H., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1990; p 561ff
42. Garigipati, R. S.; Freyer, A. J.; Whittle, R. R.; Weinreb, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7861.
43. Firouzabadi, H.; Ghaderi, E. Tetrahedron Lett. 1978, 839
44. Latham, H. G.; May, E. L.; Mossetiz, E. J. Am Chem. Soc. 1948, 70, 1079
45. Iwai, I.; Ide, J. Chem. Abstr. 1967, 66, 18666u
46. Kabuto, K.; Imuta, M.; Kempter, E. S.; Ziffer, H. J. Org. Chem. 1978, 43, 2357