Reaction of phosgeniminium salts with enolates derived from Lewis acid complexes of 2′-hydroxypropiophenones and related β-diketones

Journal of Organic Chemistry

Volumn 61, Issue 9, 1996, Pages 3218-3220

  Morris, Joel ^a   Luke, George P ^a   Wishka, Donn G ^a  

^a PFIZER INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001456129     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo952213q     Document Type: Article

References (23)

1. Morris, J.; Wishka, D. G.; Lin, A. H.; Humphrey, W. R.; Wiltse, A. L.; Gammill, R. B.; Judge, T. M.; Bisaha, S. N.; Olds, N. L.; Jacob, C. S.; Bergh, C. L.; Cudahy, M. M.; Williams, D. J.; Nishizawa, E. E.; Thomas, E. W.; Gorman, R. R.; Benjamin, C. W.; Shebuski, R. J. J. Med. Chem. 1993, 36, 2026. Mazzei, M.; Balbi, A.; Roma, G.; Di Braccio, M.; Leoncini, G.; Buzzi, E.; Maresca, M. Eur. J. Med. Chem. 1988, 23, 237. Mazzei, M.; Sottofattori, E; Di Braccio, M.; Balbi, A.; Leoncine, G.; Buzzi, E ; Maresca, M Eur. J. Med. Chem. 1990, 25, 617. Leoncini, G.; Maresca, M.; Colao, C.; Buzzi, E.; Mazzei, M. Cell Biochem. Funct. 1991, 9, 79. Leoncini, G.; Maresca, M.; Colao, C.; Buzzi, E.; Mazzei, M.; Balbi, A. Pharm. Res. 1991, 23, 139.
2. Morris, J.; Wishka, D. G.; Lin, A. H.; Humphrey, W. R.; Wiltse, A. L.; Gammill, R. B.; Judge, T. M.; Bisaha, S. N.; Olds, N. L.; Jacob, C. S.; Bergh, C. L.; Cudahy, M. M.; Williams, D. J.; Nishizawa, E. E.; Thomas, E. W.; Gorman, R. R.; Benjamin, C. W.; Shebuski, R. J. J. Med. Chem. 1993, 36, 2026. Mazzei, M.; Balbi, A.; Roma, G.; Di Braccio, M.; Leoncini, G.; Buzzi, E.; Maresca, M. Eur. J. Med. Chem. 1988, 23, 237. Mazzei, M.; Sottofattori, E; Di Braccio, M.; Balbi, A.; Leoncine, G.; Buzzi, E ; Maresca, M Eur. J. Med. Chem. 1990, 25, 617. Leoncini, G.; Maresca, M.; Colao, C.; Buzzi, E.; Mazzei, M. Cell Biochem. Funct. 1991, 9, 79. Leoncini, G.; Maresca, M.; Colao, C.; Buzzi, E.; Mazzei, M.; Balbi, A. Pharm. Res. 1991, 23, 139.
3. Morris, J.; Wishka, D. G.; Lin, A. H.; Humphrey, W. R.; Wiltse, A. L.; Gammill, R. B.; Judge, T. M.; Bisaha, S. N.; Olds, N. L.; Jacob, C. S.; Bergh, C. L.; Cudahy, M. M.; Williams, D. J.; Nishizawa, E. E.; Thomas, E. W.; Gorman, R. R.; Benjamin, C. W.; Shebuski, R. J. J. Med. Chem. 1993, 36, 2026. Mazzei, M.; Balbi, A.; Roma, G.; Di Braccio, M.; Leoncini, G.; Buzzi, E.; Maresca, M. Eur. J. Med. Chem. 1988, 23, 237. Mazzei, M.; Sottofattori, E; Di Braccio, M.; Balbi, A.; Leoncine, G.; Buzzi, E ; Maresca, M Eur. J. Med. Chem. 1990, 25, 617. Leoncini, G.; Maresca, M.; Colao, C.; Buzzi, E.; Mazzei, M. Cell Biochem. Funct. 1991, 9, 79. Leoncini, G.; Maresca, M.; Colao, C.; Buzzi, E.; Mazzei, M.; Balbi, A. Pharm. Res. 1991, 23, 139.
4. Morris, J.; Wishka, D. G.; Lin, A. H.; Humphrey, W. R.; Wiltse, A. L.; Gammill, R. B.; Judge, T. M.; Bisaha, S. N.; Olds, N. L.; Jacob, C. S.; Bergh, C. L.; Cudahy, M. M.; Williams, D. J.; Nishizawa, E. E.; Thomas, E. W.; Gorman, R. R.; Benjamin, C. W.; Shebuski, R. J. J. Med. Chem. 1993, 36, 2026. Mazzei, M.; Balbi, A.; Roma, G.; Di Braccio, M.; Leoncini, G.; Buzzi, E.; Maresca, M. Eur. J. Med. Chem. 1988, 23, 237. Mazzei, M.; Sottofattori, E; Di Braccio, M.; Balbi, A.; Leoncine, G.; Buzzi, E ; Maresca, M Eur. J. Med. Chem. 1990, 25, 617. Leoncini, G.; Maresca, M.; Colao, C.; Buzzi, E.; Mazzei, M. Cell Biochem. Funct. 1991, 9, 79. Leoncini, G.; Maresca, M.; Colao, C.; Buzzi, E.; Mazzei, M.; Balbi, A. Pharm. Res. 1991, 23, 139.
5. Morris, J.; Wishka, D. G.; Lin, A. H.; Humphrey, W. R.; Wiltse, A. L.; Gammill, R. B.; Judge, T. M.; Bisaha, S. N.; Olds, N. L.; Jacob, C. S.; Bergh, C. L.; Cudahy, M. M.; Williams, D. J.; Nishizawa, E. E.; Thomas, E. W.; Gorman, R. R.; Benjamin, C. W.; Shebuski, R. J. J. Med. Chem. 1993, 36, 2026. Mazzei, M.; Balbi, A.; Roma, G.; Di Braccio, M.; Leoncini, G.; Buzzi, E.; Maresca, M. Eur. J. Med. Chem. 1988, 23, 237. Mazzei, M.; Sottofattori, E; Di Braccio, M.; Balbi, A.; Leoncine, G.; Buzzi, E ; Maresca, M Eur. J. Med. Chem. 1990, 25, 617. Leoncini, G.; Maresca, M.; Colao, C.; Buzzi, E.; Mazzei, M. Cell Biochem. Funct. 1991, 9, 79. Leoncini, G.; Maresca, M.; Colao, C.; Buzzi, E.; Mazzei, M.; Balbi, A. Pharm. Res. 1991, 23, 139.
6. Erickson, L. A.; Bonin, P. D.; Wishka, D. G.; Morris, J.; Dalga, R. J.; Williams, D. J.; Wilson, G. J.; Hoover, J. L.; Simmons, C. A.; Humphrey, S. J.; Shebuski, R. J. J. Pharm. Exp. Ther. 1994, 271, 415.
7. Vlahos, C. J.; Matter, W. F.; Hui, K. Y.; Brown, R. F. J. Biol. Chem. 1994, 269, 5241.
8. Morris, J.; Wishka, D. G.; Fang, Y. J. Org. Chem. 1992, 57, 6502.
9. Morris, J.; Wishka, D. G.; Humphrey, W. R.; Lin, A. H.; Wiltse, A. L.; Benjamin, C. W.; Gorman, R. R.; Shebuski, R. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2621. Morris, J.; Wishka, D. G.; Fang, Y. Synth. Commun. 1994, 24, 849. Morris, J.; Wishka, D. G.; Jensen, R. M. J. Org. Chem. 1993, 58, 7277.
10. Morris, J.; Wishka, D. G.; Humphrey, W. R.; Lin, A. H.; Wiltse, A. L.; Benjamin, C. W.; Gorman, R. R.; Shebuski, R. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2621. Morris, J.; Wishka, D. G.; Fang, Y. Synth. Commun. 1994, 24, 849. Morris, J.; Wishka, D. G.; Jensen, R. M. J. Org. Chem. 1993, 58, 7277.
11. Morris, J.; Wishka, D. G.; Humphrey, W. R.; Lin, A. H.; Wiltse, A. L.; Benjamin, C. W.; Gorman, R. R.; Shebuski, R. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2621. Morris, J.; Wishka, D. G.; Fang, Y. Synth. Commun. 1994, 24, 849. Morris, J.; Wishka, D. G.; Jensen, R. M. J. Org. Chem. 1993, 58, 7277.
12. Morris, J.; Wishka, D. G. Synthesis 1994, 43.
13. Ermili, A.; Mazzei, M.; Roma, G.; Cacciatore, C. Farmaco Ed. Sci. 1977, 32, 375 Ermili, A.; Balbi, A.; Di Braccio, M.; Roma, G. Farmaco Ed. Sci. 1977, 32, 713. Ermili, A.; Roma, G.; Mazzei, M.; Balbi, A.; Di Braccio, M.; Schianterelli, P.; Cadel, S. Farmaco Ed. Sci. 1974, 29, 225. Gammill, R. B.; Nash, S. A.; Mizsak, S. A. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3435. Bantick, J. R.; Suschitzky, J. L. J. Heterocycl. Chem. 1981, 18, 679.
14. Ermili, A.; Mazzei, M.; Roma, G.; Cacciatore, C. Farmaco Ed. Sci. 1977, 32, 375 Ermili, A.; Balbi, A.; Di Braccio, M.; Roma, G. Farmaco Ed. Sci. 1977, 32, 713. Ermili, A.; Roma, G.; Mazzei, M.; Balbi, A.; Di Braccio, M.; Schianterelli, P.; Cadel, S. Farmaco Ed. Sci. 1974, 29, 225. Gammill, R. B.; Nash, S. A.; Mizsak, S. A. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3435. Bantick, J. R.; Suschitzky, J. L. J. Heterocycl. Chem. 1981, 18, 679.
15. Ermili, A.; Mazzei, M.; Roma, G.; Cacciatore, C. Farmaco Ed. Sci. 1977, 32, 375 Ermili, A.; Balbi, A.; Di Braccio, M.; Roma, G. Farmaco Ed. Sci. 1977, 32, 713. Ermili, A.; Roma, G.; Mazzei, M.; Balbi, A.; Di Braccio, M.; Schianterelli, P.; Cadel, S. Farmaco Ed. Sci. 1974, 29, 225. Gammill, R. B.; Nash, S. A.; Mizsak, S. A. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3435. Bantick, J. R.; Suschitzky, J. L. J. Heterocycl. Chem. 1981, 18, 679.
16. Ermili, A.; Mazzei, M.; Roma, G.; Cacciatore, C. Farmaco Ed. Sci. 1977, 32, 375 Ermili, A.; Balbi, A.; Di Braccio, M.; Roma, G. Farmaco Ed. Sci. 1977, 32, 713. Ermili, A.; Roma, G.; Mazzei, M.; Balbi, A.; Di Braccio, M.; Schianterelli, P.; Cadel, S. Farmaco Ed. Sci. 1974, 29, 225. Gammill, R. B.; Nash, S. A.; Mizsak, S. A. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3435. Bantick, J. R.; Suschitzky, J. L. J. Heterocycl. Chem. 1981, 18, 679.
17. Ermili, A.; Mazzei, M.; Roma, G.; Cacciatore, C. Farmaco Ed. Sci. 1977, 32, 375 Ermili, A.; Balbi, A.; Di Braccio, M.; Roma, G. Farmaco Ed. Sci. 1977, 32, 713. Ermili, A.; Roma, G.; Mazzei, M.; Balbi, A.; Di Braccio, M.; Schianterelli, P.; Cadel, S. Farmaco Ed. Sci. 1974, 29, 225. Gammill, R. B.; Nash, S. A.; Mizsak, S. A. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3435. Bantick, J. R.; Suschitzky, J. L. J. Heterocycl. Chem. 1981, 18, 679.
18. 2 compex of 6 was recovered along with small amounts of 7a or 7b. Moreover, in the reaction producing 7b, the 4-morpholine iminium salt appeared to decompose at the high temperature required for reaction.
19. Morris, J.; Fang, Y.; Wishka, D. G.; Han, F. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3817.
20. For the reaction of enol borinates with Eschenmoser's salt, see: Hooz, J.; Bridson, J. N. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 602.
21. For the enolization and subsequent aldol reaction of related titanium and boron complexes of β-hydroxy ketones, see: Luke, G. P.; Morris, J. J. Org Chem. 1995, 60, 3013.
22. The related use of 3 equiv of Hunig's base for the conversion of 1b to 4b had no effect on the overall yield of this reaction.
23. For example, see: Thaisrivongs, S.; Tomich, P. K.; Watenpaugh, K. D.; Chong, K.-T.; Howe, W. J.; Yang, C -P.; Strohbach, J. W.; Turner, S. R.; McGrath, J. P.; Bohanon, M. J.; Lynn, J. C.; Mulichak, A. M.; Spinelli, P. A.; Hinshaw, R. R.; Pagano, P. J.; Moon, J. B.; Ruwart, M. J.; Wilkinson, K. F.; Rush, B. D.; Zipp, G. L.; Dalga, R. J.; Schwende, F. J.; Howard, G. M.; Padbury, G. E.; Toth, L. N.; Zhao, Z.; Koeplinger, K. A.; Kakuk, T. J.; Cole, S. L.; Zaya, R. M.; Piper, R. C.; Jeffrey, P. J. Med. Chem. 1994, 37, 3200, and references cited therein.