P-C Bond Splitting Reactions in Ruthenium(II) Complexes of Binap and MeO-Biphep Using CF3SO3H and HBF4. A Novel Ru-F-H Interaction

Organometallics

Volumn 19, Issue 3, 2000, Pages 309-316

  den Reijer, Carolien J ^a   Wörle, Michael ^a   Pregosin, Paul S ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001450007     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om990714m     Document Type: Article

References (51)

1. Takaya, H.; Ohta, T.; Mashina, K.; Noyori, R. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1135-1138. Noyori, R.; Takaya, H. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 345.
2. Takaya, H.; Ohta, T.; Mashina, K.; Noyori, R. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1135-1138. Noyori, R.; Takaya, H. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 345.
3. Takaya, H.; Noyori, R. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol. 8, p 443.
4. Kumobayashi, H. Recl. Trau. Chim. Pays-Bas 1996, 115, 201-210.
5. Genét, J. P. Agros Org. Acta 1995, 7, 4-9. Genét, J. P. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 593-596.
6. Genét, J. P. Agros Org. Acta 1995, 7, 4-9. Genét, J. P. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 593-596.
7. Schmid, R.; Broger, E. A.; Cereghetti, M.; Crameri, Y.; Foricher, J.; Ml, L.; Mueller, R. K.; Scalone, M.; Schoettel, G.; Zutter, U. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 131. Schmid, R.; Cereghetti, M.; Heiser, B.; Schönholzer, P.; Hansen, H. J. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 897-929. Crameri, Y.; Foricher, J.; Hengartner, U.; Jenny, C.; Kienzle, F.; Ramuz, H.; Scalone, M.; Schlageter, M.; Schmid, R.; Wang., S. Chimia 1997, 51, 303.
8. Schmid, R.; Broger, E. A.; Cereghetti, M.; Crameri, Y.; Foricher, J.; M., L.; Mueller, R. K.; Scalone, M.; Schoettel, G.; Zutter, U. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 131. Schmid, R.; Cereghetti, M.; Heiser, B.; Schönholzer, P.; Hansen, H. J. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 897-929. Crameri, Y.; Foricher, J.; Hengartner, U.; Jenny, C.; Kienzle, F.; Ramuz, H.; Scalone, M.; Schlageter, M.; Schmid, R.; Wang., S. Chimia 1997, 51, 303.
9. Schmid, R.; Broger, E. A.; Cereghetti, M.; Crameri, Y.; Foricher, J.; M., L.; Mueller, R. K.; Scalone, M.; Schoettel, G.; Zutter, U. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 131. Schmid, R.; Cereghetti, M.; Heiser, B.; Schönholzer, P.; Hansen, H. J. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 897-929. Crameri, Y.; Foricher, J.; Hengartner, U.; Jenny, C.; Kienzle, F.; Ramuz, H.; Scalone, M.; Schlageter, M.; Schmid, R.; Wang., S. Chimia 1997, 51, 303.
10. Noyori, R.; Hashiguchi, S. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 97-102.
11. Kitamura, M.; Ohkuma, T.; Inoue, S.; Sayo, N.; Kumobayashi, H.; Akutagawa, S.; Ohta, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 629-631.
12. Kündig, E. P.; Saudan, C. M.; Bernadinelli, G. Angew. Chem. 1999, 111, 1298-1301.
13. Feiken, N.; Pregosin, P. S.; Trabesinger, G. Organometallics 1997, 16, 5756-5762.
14. Feiken, N.; Pregosin, P. S.; Trabesinger, G.; Scalone, M. Organometallics 1997, 16, 537.
15. Feiken, N.; Pregosin, P. S.; Trabesinger, G. Organometallics 1997, 16, 3735.
16. den Reijer, C. J.; Rüegger, H.; Pregosin, P. S. Organometallics 1998, 17, 5213-5215.
17. Chan, A. S. C.; Laneman, S. A.; Miller, R. E. In Selectivity in Catalysis; ACS Symposium Series 517; American Chemical Society: Washington, DC, 1993; p 27.
18. Goodson, F. E.; Wallow, T. L; Novak, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12441-12453.
19. Morita, D. K.; Stille, J. K.; Norton, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8576-8581. Kong, K. C., Cheng, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6313.
20. Morita, D. K.; Stille, J. K.; Norton, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8576-8581. Kong, K. C., Cheng, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6313.
21. Herrmann, W. A.; Thiel, W. R.; Brossmer, C.; Oefele, K.; Priermeier, T.; Scherer, W. J. Organomet. Chem. 1994, 467, 51-60.
22. Svetlanova-Larsen, A.; Zoch, C. R.; Hubbard, J. L. Organometallics 1996, 15, 3076-3087.
23. Mauthner, K.; Slugovc, C.; Mereiter, K.; Schmid, R.; Kirchner, K. Organometallics 1997, 16, 1956-1961.
24. Fong, T. P.; Lough, A. J.; Morris, R. H.; Mezzetti, A.; Rocchini, E.; Rigo, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 2111-2113.
25. Burns, R. M.; Hubbard, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9514-9520.
26. Blosser, P. W.; Gallucci, J. C.; Wojcicki, A. Inorg. Chem. 1992, 31, 2376-2384.
27. Abbenhuis, R. A. T. M.; del Rio, I.; Bergshoef, M.; Boersma, J.; Veldman, N.; Spek, A. L.; van Koten, G. Inorg. Chem. 1998, 37, 1749-1758.
28. Yamamoto, Y.; Sato, R.; Matsuo, F.; Sudoh, C.; Igoshi, T. Inorg. Chem. 1996, 35, 2329-2336.
29. Brunner, H.; Oeschey, R.; Nuber, B. Organometallics 1996, 15, 3616-3624.
30. Bhambri, S.; Tocher, D. A. Polyhedron 1996, 15, 2763-2770.
31. Roethlisberger, M. S.; Salzer, A.; Buergi, H. B.; Ludi, A. Organometallics 1986, 5, 298-302.
32. Orpen, A. G.; Brammer, L.; Allen, F. H.; Kennard, O.; Watson, D. G.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, S1-S83.
33. Pregosin, P. S.; Salzmann, R. Coord. Chem. Rev. 1996, 155, 35-68.
34. Pregosin, P. S.; Trabesinger, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 727-734.
35. 13C NMR Data for Organometallic Compounds; Academic Press: London, 1981; p 254.
36. Bennett, M. A.; McMahon, I. J.; Felling, S.; Brookhart, M.; Lincoln, D. M. Organometallics 1992, 11, 127.
37. Faller, J. W.; Chase, K. J. Organometallics 1995, 14, 1592-1600.
38. Pathak, D. D.; Adams, H.; Bailey, N. A.; King, P. J.; White, C. J. Organomet. Chem. 1994, 479, 237.
39. 2, 400 MHz, 213 K).
40. 31P lines are broad, couplings of <5 Hz would not be observed.
41. 36
42. Lee, D. H.; Kwon, H. J.; Patel, B. P.; Liable-Saods L. M.; Rheingold, A. L.; Crabtree, R. H. Organometatlics 1999, 18, 1615-1621. Majez, Z.; Borrmann, H.; Lutar, K.; Zemva, B. Inorg. Chem. 1998, 37, 5912.
43. Lee, D. H.; Kwon, H. J.; Patel, B. P.; Liable-Saods L. M.; Rheingold, A. L.; Crabtree, R. H. Organometatlics 1999, 18, 1615-1621. Majez, Z.; Borrmann, H.; Lutar, K.; Zemva, B. Inorg. Chem. 1998, 37, 5912.
44. Murphy, V. J.; Hascall, T.; Chen, J. Y.; Parkin, G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7428-7429.
45. Whittlesey, M. K.; Perutz, R. N.; Greener, B.; Moore, M. H. Chem. Commun. 1997, 187-188.
46. 2) analogue, the values are 392 and 36 Hz, respectively. Perutz, R. Personal communication, Nottingham, July, 1999.
47. 1J Coupling to Metals; Verkade, J. G., Mosbo, J. A., Eds.; VCH: Deerfield Beach, FL, 1987; Vol. 8, pp 425-463.
48. Blum, O.; Frolow, F.; Milstein, D. Chem. Commun. 1991, 258.
49. Schmid, R.; Foricher, J.; Cereghetti, M.; Schoenholzer, P. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 370.
50. SAINT, Version 4; Siemens Analytical X-ray Systems, Inc.: Madison, WI. (42) Sheldrick, G. SADABS; Göttingen, 1997.
51. SHELXTL program package, Version 5.1; Bruker AXS, Inc.: Madison, WI.