Quantitative Structure‒Activity Relationship Studies on Anticancer Drugs

Chemical Reviews

Volumn 94, Issue 6, 1994, Pages 1507-1551

  Gupta, S P ^a  

^a BIRLA INSTITUTE OF TECHNOLOGY AND SCIENCE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001445293     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr00030a003     Document Type: Article

References (316)

1. Zubrod, C. G. Life Sci. 1974, 14, 809.
2. Holland, J. F.; Frei, E., III. Cancer Medicine; Lea and Febiger: Philadelphia, 1973.
3. Sartorelli, A. C.; Johns, D. G. Antineoplastic and Immunosuppressive Agents; Springer Verlag: Heidelberg, 1974 and 1975; Parts 1 and 2.
4. Gupta, S. P. Chem. Rev. 1987, 87, 1183.
5. Gupta, S. P. Chem. Rev. 1991, 91, 1109.
6. Gupta, S. P. Chem. Rev. 1989, 89, 1765.
7. Gupta, S. P.; Singh, P.; Bindal, M. C. Chem. Rev. 1983, 83, 633.
8. Lawley, P. D.; Brookes, P. Nature (London) 1965, 260, 480.
9. Klatt, O.; Stehlin, J. S., Jr.; McBride, C.; Griffin, A. C. Cancer Res. 1969, 29, 286.
10. Puschendorf, B.; Wolf, H.; Grunicke, H. Biochem. Pharmacol. 1971, 20, 3039.
11. Shapiro, R. In Progress in Nucleic Acid Research and Molecular Biology, Davidson, J. N., Cohn, W. E., Eds.; Academic: New York, 1968; Vol. 8, pp 73-112.
12. Abdulnur, S. F.; Flurry, R. L., Jr. Nature (London) 1976, 264, 369.
13. Connors, T. A. Antineoplastic and Immunosuppressive Agents;, Part 2, Chapter 32.
14. Johnson, I. S. Cancer Medicine; Lea and Febiger, p 840.
15. Creasey, W. A. Antineoplastic and Immunosuppressive Agents, part 2, p 760.
16. Ageenko, A. I.; Vitorgan, Y. E. Vopr. Virusol. (2) 1975, 159.
17. Talageri, V. R.; Revankar, S. N.; Mashelkar, B. N.; Ranadive, K. I. Indian J. Biochem. Biophys. 1971, 8, 179.
18. Hershey, F. B.; Johnson, G.; Murphy, S. M.; Schmitt, M, Cancer Res. 1966, 26, 265.
19. Otani, T. T.; Morris, H. P. J. Natl. Cancer Inst. 1971, 47, 1247.
20. Coats, E. A.; Milstein, S. R.; Holbein, G.; Donald, J. M.; Reed, R.; Petering, H. G. J. Med. Chem. 1976, 19, 131.
21. Coats, E. A.; Milstein, S. R.; Pleiss, M. A.; Roesener, J. A. J. Med. Chem. 1978, 21, 804.
22. Shah, K. J.; Coats, E. A. J. Med. Chem. 1977, 20, 1001.
23. Coats, E. A.; Shah, K. J.; Milstein, S. R.; Genther, C. S.; Nene, D. M.; Roesener, J.; Schmidt, J.; Pleiss, M.; Wagner, E.; Baker, J. K. J. Med. Chem. 1982, 25, 57.
24. Denny, W. A.; Wilson, W. R. J. Med. Chem. 1986, 29, 879.
25. Adams, G. E.; Stratford, I. J. Biochem. Pharmacol. 1986, 35, 71.
26. Kennedy, K. A.; Teicher, R. A.; Rockwell, S. A.; Sartorelli, A. C. Biochem. Pharmacol. 1980, 29, 1.
27. Mulcahy, R. T.; Carminati, A.; Barascut, J. L.; Imbach, J. L. Cancer Res. 1988, 48, 798.
28. Kirkpatrick, D. L. Pharmacol. Ther. 1989, 40, 383.
29. Sartorelli, A. C. Cancer Res. 1988, 48, 775.
30. Adams, G. E.; Clarke, E. D.; Flockhart, I. R.; Jacobs, R. S.; Sehmi, D. S.; Stratford, I. J.; Wardman, P.; Watts, M. E.; Parrick, J.; Wallace, R. G.; Smitthen, C. E. Int. J. Radiat. Biol. 1979, 35, 133.
31. Anderson, R. F.; Patel, K. B. Br. J. Cancer 1979, 39, 705.
32. Pullman, B. In Advances in Drug Research; Testa, B., Ed.; Academic: San Diego, 1989; Vol. 18, p 1.
33. Grootenhuis, P. D. J.; Kollman, P. A.; Seibel, G. L.; DesJarlais, R. L.; Kuntz, I. D. Anticancer Drug Des. 1990, 5, 237.
34. Wilson, W. D. In Nucleic Acids in Chemistry and Biology; Blackburn, M., Gait, M., Eds.; IRL Press: Oxford, 1990; Chapter 8.
35. Gursky, G. V.; Tumanyan, A. S.; Zasedatelev, A. L.; Zhurze, S. L.; Grokhovsky, S. L.; Gottikh, B. P. In Nucleic Acid-Protein Recognition; Vogel, H. J., Ed.; Academic: New York, 1977; p 189.
36. Krylov, A. J.; Grokhovsky, S. L.; Zasedatelev, A. S.; Shuze, A. L.; Gursky, G. V.; Gottikh, B. P. Nucleic Acid Res. 1979, 6, 289.
37. Patel, D. J. Proc. Natl. Acad. Sci. (U.S.A.) 1982, 79, 6424.
38. Zimmer, C. Comments Mol. Cell Biophys. 1983, 1, 399.
39. Pullman, B. Int. J. Quantum Chem., Quantum Biol. Symp. 1986, 13, 95.
40. Pullman, B. In Anthracycline and Anthracenedione-Based Anticancer Agents; Lown, J. W., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1988.
41. Montgomery, J. A.; Johnston, T. P.; Shealy, Y. F. In Burger's Medicinal Chemistry, Wolff, M. E., Ed.; John Wiley: New York, 1979; Part II, p 595.
42. Lien, E. J.; Tong, G. L. Cancer Chemother. Rep. Part 1 1973, 57, 251.
43. Bardos, T. J.; Chemielewicz, Z. F.; Hebborn, P. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1969, 163, 1006.
44. Bordos, T. J.; Datta-Gupta, N.; Hebborn, P.; Triggle, D. J. Med. Chem. 1965, 8, 167.
45. Panthananickal, A.; Hansch, C.; Leo, A.; Quinn, F. R. J. Med. Chem. 1978, 21, 16.
46. Vickers, S.; Hebborn, P.; Moran, J. F.; Triggle, D. J. J. Med. Chem. 1969, 12, 491.
47. Panthananickal, A.; Hansch, C.; Leo, A. J. Med. Chem. 1979, 22, 1267.
48. Benn, M. H.; Kazmaier, P.; Watanatada, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 1685.
49. Williamson, C. E.; Witten, B. Cancer Res. 1967, 27, 33.
50. Price, C. C. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1958, 68, 663.
51. Berges, J.; Peradejordi, F. In Molecular Quantum Pharmacology; Bergmann, E. D., Pullman, B., Eds.; D. Reidel: Dordrecht-Holland, 1974; p 549.
52. Lewis, D. F. V. Xenobiotica 1989, 19, 243.
53. Ross, W. C. J. J. Chem. Soc. 1949, 183.
54. Everett, J. L.; Roberts, J. J.; Ross, W. C. J. J. Chem. Soc. 1953, 2386.
55. Everett, J. L.; Ross, W. C. J. J. Chem. Soc. 1949, 1972.
56. Benn, M. H.; Owen, L. N.; Creighton, A. M. J. Chem. Soc. 1958, 2800.
57. Ross, W. C. J. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1958, 68, 669.
58. Cain, B. F.; Denny, W. A. J. Med. Chem. 1977, 20, 515.
59. Palmer, B. D.; Wilson, W. R.; Pullen, S. M.; Denny, W. A. J. Med. Chem. 1990, 33, 112.
60. Gourdie, T. A.; Valu, K. K.; Gravatt, G. L.; Boritzki, J.; Baguley, B. C.; Wakelin, L. P. G.; Wilson, W. R.; Woodgate, P. D.; Denny, W. A. J. Med. Chem. 1990, 33, 1177.
61. Valu, K. K.; Gourdie, T. A.; Boritzki, T. A.; Gravatt, G. L.; Baguley, B. C.; Wilson, W. R.; Walkelin, L. P. G.; Denny, W. A. J. Med. Chem. 1990, 33, 3014.
62. Maysinger, D.; Madic-Saric, M.; Movrin, M.; Lien, E. J.; Ban, J. Eur. J. Med. Chem. 1978, 13, 515.
63. Archer, M. C.; Park, K. K.; Wishnok, J. S. Chem.-Biol. Interact. 1980, 29, 139.
64. Bowden, B. J.; Wheeler, G. P.; Grimsley, J. A.; Lloyd, H. H. Cancer Res. 1974, 34, 194.
65. Montgomery, J. A. Cancer Treat. Rep. 1978, 60, 651.
66. Hansch, C.; Smith, N.; Engle, R.; Wood, H. Cancer Chemother. Rep. Part 1 1972, 56, 443.
67. Montgomery, J. A.; Mayo, J. G.; Hansch, C. J. Med. Chem. 1974, 17, 477.
68. Hansch, C.; Leo, A.; Schmidt, C.; Jow, P. Y. C.; Montgomery, J. A. J. Med. Chem. 1980, 23, 1095.
69. Howbert, J. J.; Grossman, C. S.; Crowell, T. A.; Rieder, B. J.; Harper, R. W.; Kramer, K. E.; Tao, E. V.; Aikins, J.; Poore, G. A.; Rinzel, S. M.; Grindey, G. B.; Shaw, W. N.; Todd, G. C. J. Med. Chem. 1990, 33, 2393.
70. Johnston, T. P.; McCaleb, G. S.; Montgomery, J. A. J. Med. Chem. 1963, 6, 669.
71. Johnston, T. P.; McCaleb, G. S.; Oplinger, P. S.; Montgomery, J. A. J. Med. Chem. 1966, 9, 892.
72. Lewis, D. F. V. Int. J. Quantum Chem. 1988, 33, 305.
73. Preussmann, R.; Hengry, H. Biochem. Pharmacol. 1969, 18, 1.
74. Hansch, C.; Hatheway, G. J.; Quinn, F. R. J. Med. Chem. 1978, 21, 574.
75. Dunn, W. J., III; Greenberg, M. J.; Callejas, S. S. J. Med. Chem. 1976, 19, 1299.
76. Lepsi, P.; Tichý, M.; Matrka, M. In QSAR in Toxicology and Xenobiochemistry (Pharmacochemistry Library, Vol. 8); Tichy, M., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1985; p 153.
77. Kier, L. B.; Hall, L. H. Molecular Connectivity in Structure-Activity Analysis; Wiley: New York, 1986.
78. Dunn, W. J., III; Greenberg, M. J. J. Pharm. Sci. 1977, 66, 1416.
79. Hano, K.; Akashi, A.; Yamamoto, I.; Narumi, S.; Iwata, H. Gann 1966, 59, 207.
80. Hatheway, G. J.; Hansch, C.; Kim, K. H.; Milstein, R. S.; Schmidt, C. L.; Smith, R. N.; Quinn, F. R. J. Med. Chem. 1978, 21, 563.
81. Wilman, D. E. V.; Cox, P. J.; Goddard, P. M.; Hart, L. I.; Merai, K.; Newell, D. R. J. Med. Chem. 1984, 27, 870.
82. Srivastava, A. K.; Pandey, C.; Dwivedi, K. P.; Singh, V. K. Indian J. Biochem. Biophys. 1989, 26, 199.
83. Morton, R. A. Biochemistry of Quinones; Academic: New York, NY, 1965.
84. Driscoll, J. S.; Hazard, G. F.; Wood, H. B.; Goldin, A. Cancer Chemother. Rep. Part 2 1974, 4, 1.
85. Lin, A. J.; Pardini, R. S.; Cosby, L. A.; Lillis, B. J.; Shansky, C. W.; Sartorelli, A. C. J. Med. Chem. 1973, 16, 1268.
86. Lin, A. J.; Lillis, B. J.; Sartorelli, A. C. J. Med. Chem. 1975, 18, 917.
87. Lin, A. J.; Cosby, L. A.; Sartorelli, A. C. Cancer Chemother. Rep. Part 2 1974, 4, 23.
88. Yoshimoto, M.; Miyazawa, H.; Nakao, H.; Shinkai, K.; Arakawa, M. J. Med. Chem. 1979, 22, 491.
89. Hodnett, E. M.; Prakash, G.; Amirmoazzami, J. J. Med. Chem. 1978, 21, 11.
90. Hodnett, E. M.; Wacharayothin, S. Eur. J. Med. Chem. 1982, 17, 349.
91. Rekker, R. F. The Hydrophobic Fragment Constant; Elsevier: Amsterdam, 1977.
92. Prakash, G.; Hodnett, E. M. J. Med. Chem. 1978, 21, 369.
93. Hodnett, E. M.; Wongwiechintana, C.; Dunn, W. J., III; Marrs, P. J. Med. Chem. 1983, 26, 570.
94. Remers, W. A.; Dorr, R. T. In Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives; Pelletier, S. W., Ed.; Wiley-Interscience: New York, 1988; Vol. 6, pp 1-74.
95. Iyengar, B. S.; Lin, H. J.; Cheng, L.; Remers, W. A.; Bradner, W. T. J. Med. Chem. 1981, 24, 975.
96. Sami, S. M.; Iyengar, B. S.; Tarnow, S. E.; Remers, W. A.; Bradner, W. T.; Schuring, J. E. J. Med. Chem. 1984, 27, 701.
97. Sami, S. M.; Iyengar, B. S.; Remers, W. A.; Bradner, W. T. J. Med. Chem. 1987, 30, 168.
98. Sami, S. M.; Remers, W. A.; Bradner, W. T. J. Med. Chem. 1989, 32, 703.
99. Kunz, K. R.; Iyengar, B. S.; Dorr, R. T.; Alberts, D. S.; Remers, W. A. J. Med. Chem. 1991, 34, 2281.
100. Pan, S. S.; Gonzales, S. Mol. Pharmacol. 1990, 37, 966.
101. Moriguchi, I.; Komatsu, K. Chem. Pharm. Bull. 1977, 25, 2800.
102. Moriguchi, I.; Komatsu, K.; Matsushita, Y. Anal. Chim. Acta 1981, 133, 625.
103. Moriguchi, I.; Hirono, S.; Liu, Q.; Matsushita, Y.; Nakagawa, T. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 3373.
104. Liu, Q.; Hirono, S.; Moriguchi, I. Quant. Struct.—Act. Relat. 1992, 11, 318.
105. Aoyama, T.; Suzuki, Y.; Ichikawa, H. J. Med. Chem. 1990, 33, 908.
106. Free, S. M.; Wilson, J. W. J. Med. Chem. 1964, 7, 395.
107. Dillard, R. D.; Poore, G.; Cassady, D. R.; Easton, N. R. J. Med. Chem. 1967, 10, 40.
108. Purcell, W. P.; Clayton, J. M. J. Med. Chem. 1968, 11, 199.
109. Gomez, G. A.; Sokal, J. E.; Aungst, C. W. Proc. Am. Assoc. Cancer Res. 1977, 18, 194.
110. Kram, R.; Schmitt, H. J. Supramol. Struct. 1978, Suppl. 2, 328.
111. Eigsti, O. J.; Dustin, P. Colchicine in Agriculture, Medicine, Biology and Chemistry; Iowa State College Press: Ames, Iowa, 1955; Chapter 1.
112. Quinn, F. R.; Beisler, J. A. J. Med. Chem. 1981, 24, 251.
113. Quinn, F. R.; Neiman, Z.; Beisler, J. A. J. Med. Chem. 1981, 24, 636.
114. Donigian, D. W.; Owellen, R. J.; Hartke, C. A.; Hains, F. O. Biochem. Pharmacol. 1977, 26, 1213.
115. Lin, C. M.; Singh, S. B.; Chu, P. S.; Dempcy, R.; Schmidt, J. M.; Pettit, G. R.; Hamel, E. Mol. Pharmacol. 1988, 34, 208.
116. Nandy, P.; Banerjee, S.; Gao, H.; Hui, M. B. V.; Lien, E. J. Pharm. Res. 1991, 8, 776.
117. Langdon, S. P.; Hickman, J. A. Cancer Res. 1987, 47, 140.
118. Harpalani, A. D.; Snyder, S. W.; Subramanyam, B.; Egorin, M. J.; Callery, P. S. Cancer Res. 1993, 53, 766.
119. Gupta, S. P.; Bhatnagar, R. P.; Singh, P.; Bindal, M. C. Res. Commun. Chem. Pathol. Pharmacol. 1979, 25, 111.
120. Gupta, S. P.; Prabhakar, Y. S.; Handa, A. Res. Commun. Chem. Pathol. Pharmacol. 1983, 42, 455.
121. Dove, S.; Coats, E.; Scharfenberg, P.; Franke, R. J. Med. Chem. 1985, 28, 447.
122. Wilson, W. R.; Anderson, R. F.; Denny, W. A. J. Med. Chem. 1989, 32, 23.
123. Wilson, W. R.; Thompson, L. H.; Anderson, R. F.; Denny, W. A. J. Med. Chem. 1989, 32, 31.
124. Denny, W. A.; Atwell, G. J.; Anderson, R. F.; Wilson, W. R. J. Med. Chem. 1990, 33, 1288.
125. Palmer, B. D.; Wilson, W. R.; Cliffe, S.; Denny, W. A. J. Med. Chem. 1992, 35, 3214.
126. Denny, W. A.; Atwell, G. J.; Roberts, P. B.; Anderson, R. F.; Boyd, M.; Lock, C. J. L.; Wilson, W. R. J. Med. Chem. 1992, 35, 4832.
127. Denny, W. A.; Cain, B. F.; Atwell, G. J.; Hansch, C.; Panthananickal, A.; Leo, A. J. Med. Chem. 1982, 25, 276.
128. Legho, S. S.; Blumenschein, G. R.; Buzdar, A. U.; Hortobagyi, G. N.; Bodey, G. P. Cancer Treat. Rep. 1979, 63, 1961.
129. Denny, W. A.; Atwell, G. J.; Cain, B. F. J. Med. Chem. 1979, 22, 1453.
130. Ferguson, L. R.; Denny, W. A. J. Med. Chem. 1980, 23, 269.
131. Baguley, B. C.; Denny, W. A.; Atwell, G. J.; Cain, B. E. J. Med. Chem. 1981, 24, 520.
132. Baguley, B. C.; Denny, W. A.; Atwell, G. J.; Cain, B. F. J. Med. Chem. 1981, 24, 170.
133. Denny, W. A.; Atwell, G. J.; Baguley, B. C. J. Med. Chem. 1983, 26, 1619.
134. Gupta, S. P.; Ray, A.; Handa, A.; Prabhakar, Y. S.; Aggarwal, D. Res. Commun. Chem. Pathol. Pharmacol. 1987, 58, 85.
135. Atwell, G. J.; Baguley, B. C.; Finlay, G. J.; Rewcastle, G. W.; Denny, W. A. J. Med. Chem. 1986, 29, 1769.
136. Denny, W. A.; Cain, B. F. J. Med. Chem. 1978, 21, 430.
137. Cain, B. F.; Seelye, R. N.; Atwell, G. J. J. Med. Chem. 1974, 17, 922.
138. Ferguson, L. R.; Denny, W. A. J. Med. Chem. 1979, 22, 251.
139. Denny, W. A.; Atwell, G. J.; Baguley, B. C.; Rewcastle, G. W. In QSAR in Design of Bioactive Compounds; Kuchar, M., Ed.; J. R. Prous Science: Spain, 1984; p 97.
140. Konopa, J.; Ledochowski, A.; Jereczek-Morawska, E. Neoplasma 1969, 16, 2.
141. Hrabowska, M.; Ledochowski, A.; Wysocka-Skrozela, B.; Onoszko, K.; Paradziej-Lukowicz, J. Arch. Immun. Therap. Exp. 1981, 29, 205.
142. Hrabowska, M.; Mazerska, Z.; Paradziej-Lukowicz, J.; Onoszko, K.; Ledochowski, A. Arzneim.-Forsch. 1982, 32, 1013.
143. Pawlak, J. W.; Konopa, J. Biochem. Pharmacol. 1979, 28, 3391.
144. Pawlak, J. W.; Pawlak, K.; Konopa, J. Chem.-Biol. Interact. 1983, 43, 151.
145. Konopa, J.; Pawlak, J. W.; Pawlak, K. Chem.-Biol. Interact. 1983, 43, 175.
146. Pawlak, K.; Pawlak, J. W.; Konopa, J. Cancer Res. 1984, 44, 4289.
147. Konopa, J.; Pawlak, J. W.; Pawlak, K. Chem.-Biol. Interact. 1983, 43, 175.
148. Bratkowska-Seniow, B.; Ozyhar-Hajpel, H.; Runge, J.; Wahl-Mugenska, M. Arch. Immun. Therap. Exp. 1974, 22, 411.
149. Podlewski, J. K.; Chwalibogowska, A. The Drug in Present Therapy; PZWL: Warsaw, 1985; p 424.
150. Mazerska, Z.; Ledochowski, A. Eur. J. Med. Chem. 1984, 19, 199.
151. Mazerska, Z.; Mazerski, J.; Ledochowski, A. Anticancer Drug. Des. 1990, 5, 169.
152. Kier, L. B. Quant. Struct.-Act. Relat. 1985, 4, 109.
153. Kier, L. B. Quant. Struct.-Act. Relat. 1986, 5, 1.
154. Henry, D. W. In Cancer Chemotherapy; Sartorelli, A. C., Ed.; ACS Symposium Series No. 30, American Chemical Society: Washington, DC, 1976; p 15.
155. Carter, S. K. J. Natl. Cancer Inst. 1975, 55, 1265.
156. Skovsgaard, T.; Nissen, N. I. Dan. Med. Bull. 1975, 22, 62.
157. Jolles, G.; Maral, R.; Messer, M.; Ponsinet, G. In Chemotherapy; Hellman, K., Connors, T. A., Eds.; Plenum Press: New York, NY, 1976; Vol. 8, p 237.
158. Zbinden, G.; Brandle, E. Cancer Chemother. Rep., Part 1 1975, 59, 707.
159. Tong, G. L.; Cory, M.; Lee, W. W.; Henry, D. W.; Zbinden, G. J. Med. Chem. 1978, 21, 732.
160. Fink, S. I.; Leo, A.; Yamakawa, M.; Hansch, C.; Quinn, F. R. II Farmaco Ed. Sci. 1980, 35, 965.
161. Kessel, D. Biochem. Pharmacol. 1979, 28, 3028.
162. Hoffmann, D.; Berscheid, H. G.; Bottger, D.; Hermentin, P.; Sedlacek, H. H.; Kraemer, H. P. J. Med. Chem. 1990, 33, 166.
163. Nakata, Y.; Hopfinger, A. J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1980, 95, 583.
164. Hopfinger, A. J.; Kawakami, Y. Anticancer Drug Des. 1992, 7, 203.
165. Facchetti, I.; Grandi, M.; Cucchi, P.; Geroni, C.; Penco, S.; Vigevani, A. Anticancer Drug Des. 1991, 6, 385.
166. Bargiotti, A.; Casazza, A. M.; Cassinelli, G.; Di Marco, A.; Penco, S.; Pratesi, G.; Supino, R.; Zaccara, A.; Zunino, F.; Arcamone, F. Cancer Chemother. Pharmacol. 1983, 10, 84.
167. Du Vernay, V. H.; Pachter, J. A.; Crooke, S. T. Mol. Pharmacol. 1979, 16, 623.
168. Valentini, L.; Nicolella, V.; Vannini, E.; Menozzi, M.; Peno, S.; Arcamone, F. II Farmaco Ed. Sci. 1985, 40, 377.
169. Yen, S. F.; Wilson, W. D.; Pearce, S. W.; Gabbay, E. J. J. Pharm. Sci. 1984, 73, 1575.
170. Sengupta, S. K.; Seshadri, R.; Modest, E. J.; Israel, M. Proc. Am. Assoc. Cancer Res. 1976, 17, 109.
171. Prabhakar, Y. S.; Gupta, S. P.; Ray, A. J. Pharmacobio-Dyn. 1986, 9, 61.
172. Strekowski, L.; Wilson, W. D. In Synergism and Antagonism in Chemotherapy, Chou, T.-C., Rideout, D., Eds.; Academic: San Diego, CA, 1991.
173. Stubbe, J.; Kozarich, J. W. Chem. Rev. 1987, 87, 1107.
174. Hecht, S. M. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 383.
175. Ikezaki, K.; Yamaguchi, T.; Miyazaki, C.; Ueda, H.; Kishiye, T.; Fukawa, H.; Komiyama, S. J. Natl. Cancer Inst. 1984, 73, 895.
176. Kihlman, B. A.; Natarajan, A. T. In DNA Repair and Its Inhibition; Collins, A., Downes, C. S., Johnson, R. T., Eds.; IRL: Oxford, 1984.
177. Burger, R. N.; Horwitz, S. B.; Peisach, J. Biochemistry 1985, 24, 3623.
178. Strekowski, L.; Strekowska, A.; Watson, R. A.; Tanious, R. A.; Nguyen, L. T.; Wilson, W. D. J. Med. Chem. 1987, 30, 1415.
179. Berry, D. E.; Kilkuskie, R. E.; Hecht, S. M. Biochemistry 1985, 24, 3214.
180. Strekowski, L.; Mokrosz, J. L.; Tanious, F. A.; Watson, R. A.; Harden, D.; Mokrosz, M.; Edwards, W. D.; Wilson, W. D. J. Med. Chem. 1988, 31, 1231.
181. Strekowski, L.; Mokrosz, M.; Mokrosz, J. L.; Strekowska, S. A.; Allison, S. A.; Wilson, W. D. Anticancer Drug Des. 1988, 3, 79.
182. Strekowski, L.; Wilson, W. D.; Mokrosz, J. L.; Mokrosz, M. J.; Harden, D. B.; Tanious, F. A.; Wydra, R. L.; Crow, S. A., Jr. J. Med. Chem. 1991, 34, 580.
183. Morris, D. R.; Marton, L. J. Polyamines in Biology and Medicine; Marcel Dekker: New York, 1981.
184. Abraham, A. K.; Pihl, A. Trends Biochem. Sci. 1981, 6, 106.
185. Ueda, K.; Kobayashi, S.; Komano, T. Nucleic Acids Symposium Series (Kyoto) 1985, 16, 197.
186. Strekowski, L.; Mokrosz, J. L.; Wilson, W. D.; Mokrosz, M. J.; Strekowski, L. Biochemistry 1992, 31, 10802.
187. Muller, W.; Crothers, D. M. J. Mol. Biol. 1968, 35, 251.
188. Sengupta, S. K.; Schaer, D. Biochim. Biophys. Acta 1978, 521, 89.
189. Sobell, H. M.; Jain, S. C. J. Mol. Biol. 1972, 68, 21.
190. Krugh, T. R.; Mooberry, E. S.; Chio, Y. C. Biochemistry 1977, 16, 740.
191. Sengupta, S. K.; Trites, D. H.; Madhavarao, M. S.; Beltz, W. R. J. Med. Chem. 1979, 22, 797.
192. Farber, S. J. Am. Med. Assoc. 1966, 198, 826.
193. Lewis, J. L., Jr. Cancer 1972, 30, 1517.
194. Perry, S. Cancer Chemother. Rep. 1974, 58, 117.
195. Schwartz, H. S.; Sodergren, J. E. Cancer Res. 1968, 28, 445.
196. Rose, W. E.; Trader, M. W.; Laster, W. P., Jr.; Schabel, R. M., Jr. Cancer Treat. Rep. 1978, 62, 779.
197. Biedler, J. L.; Riehm, H.; Peterson, R. H. F.; Spengler, B. A. J. Natl. Cancer Inst. 1975, 55, 671.
198. Tattersall, M. H. N.; Sodergren, J. E.; Sengupta, S. K.; Trites, D. H.; Modest, E. J.; Frei, E., III. Clin. Pharm. Ther. 1975, 17, 701.
199. Sengupta, S. K.; Anderson, J. E.; Kogan, Y.; Trites, D. H.; Beltz, W. R.; Madhavarao, M. S. J. Med. Chem. 1981, 24, 1052.
200. Prabhakar, Y. S.; Handa, A.; Gupta, S. P. Arzneim.-Forsch. 1985, 35, 1030.
201. Krugh, T. S. In Molecular and Quantum Pharmacology, Bergmann, E. D., Pullman, B., Eds.; D. Reidel: Holland, 1974; 465.
202. Sobell, H. M.; Jain, S. C.; Sakore, T. D.; Nordman, C. E. Nature (London) 1971, 231, 200.
203. Jain, S. C.; Sobell, H. M. J. Mol. Biol. 1972, 68, 1.
204. Wells, R. D.; Larson, J. E. J. Mol. Biol. 1970, 49, 913.
205. Schnur, R. C.; Gallaschum, R. J.; Singleton, D. H.; Grissom, M.; Sloan, D. E.; Goodwin, P.; McNiff, P. A.; Fliri, A. F. J.; Mangano, F. M.; Olson, T. H.; Pollack, V. A. J. Med. Chem. 1991, 34, 1975.
206. Denny, W. A.; Rewcastle, G. W.; Baguley, B. C. J. Med. Chem. 1990, 33, 814.
207. Per, S. R.; Mattern, M. R.; Mirabelli, C. K.; Drake, F. H.; Johnson, R. K. Mol. Pharmacol. 1987, 32, 17.
208. Atwell, G. J.; Cain, B. F. J. Med. Chem. 1967, 10, 706.
209. Atwell, G. J.; Cain, B. F. J. Med. Chem. 1968, 11, 295.
210. Atwell, G. J.; Cain, B. F.; Seelye, R. N. J. Med. Chem. 1968, 11, 300.
211. Atwell, G. J.; Cain, B. F.; Seelye, R. N. J. Med. Chem. 1968, 11, 690.
212. Cain, B. F.; Atwell, G. J.; Seelye, R. N. J. Med. Chem. 1968, 11, 963.
213. Cain, B. F.; Atwell, G. J.; Seelye, R. N. J. Med. Chem. 1969, 12, 199.
214. Atwell, G. J.; Cain, B. F. J. Med. Chem. 1973, 16, 673.
215. Atwell, G. J.; Cain, B. F. J. Med. Chem. 1974, 17, 930.
216. Cain, B. F.; Atwell, G. J. J. Med. Chem. 1976, 19, 1417.
217. Denny, W. A.; Atwell, G. J.; Baguley, B. C.; Cain, B. F. J. Med. Chem. 1979, 22, 134.
218. Dave, C.; Ehrke, M. J.; Mihich, E. Chem.-Biol. Interact. 1977, 16, 57.
219. Denny, W. A.; Cain, B. F. J. Med. Chem. 1979, 22, 1234.
220. Mihich, E. In Antineoplastic and Immunosuppressive Agents; Sartorelli, A. C., Johns, D. G., Eds.; Springer-Verlag: New York, 1975; p 766.
221. Biedler, J. L.; Reihm, H. Cancer Res. 1970, 30, 1174.
222. Selassie, C. D.; Hansch, C.; Khwaja, T. A. J. Med. Chem. 1990, 33, 1914.
223. Conter, V.; Beck, W. T. Cancer Treat. Rep. 1984, 68, 831.
224. Bech-Hansen, N. T.; Till, J. E.; Ling, V. J. Cell Physiol. 1976, 88, 23.
225. Dano, K. Biochim. Biophys. Acta 1974, 323, 466.
226. Beidler, J. L.; Peterson, R. H. F. In Molecular Actions and Targets for Cancer Chemotherapeutic Agents; Academic: New York, 1981; p 453.
227. Jha, T.; Debnath, A. K.; Mazumdar, A.; Sengupta, C.; De, A. U. Indian J. Chem. 1986, 25B, 169.
228. Jha, T.; Debnath, A. K.; Mazumdar, A.; De, A. U. Indian J. Chem. 1987, 26B, 542.
229. Debnath, A. K.; Jha, T.; De, A. U. Indian J. Chem. 1989, 28B, 843.
230. Lister, J. H. Purines; Wiley: New York, 1971.
231. Neiman, Z.; Quinn, F. R. J. Pharm. Sci. 1982, 71, 618.
232. Mekenyan, O.; Bonchev, D.; Rouvray, D. H.; Petichev, D.; Bangov, I. Eur. J. Med. Chem. 1991, 26, 305.
233. Mercier, C.; Mekenyan, O.; Dubois, J. E.; Bonchev, D. Eur. J. Med. Chem. 1991, 26, 575.
234. Dubois, J. E.; Mercier, C. C. R. Acad. Sci. Ser. 2 (Paris) 1979, 289C, 89.
235. Mercier, C.; Fabart, V.; Sobel, Y.; Dubois, J. E. Les Systemes d'Information en Chimie (The Systems of Information in Chemistry); Societé Francaise pour le Dévelopment de l'Information en Chimie: Paris, 1990.
236. Miko, M.; Devinsky, F. Drug Metab. Drug Interact. 1991, 9, 333.
237. Purkayastha, S. K.; Jha, T.; Pal, D. K.; De, A. U. Anticancer Drug Des. 1993, 8, 95.
238. Shigeura, H. T.; Gordon, C. S. Biochemistry 1963, 2, 1132.
239. Kaczka, E. A.; Gitterman, C. O.; Dulaney, E. L.; Smith, M. C.; Hendlin, D.; Woodruff, H. B.; Folkers, K. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1964, 14, 54.
240. Itokawa, H.; Totsuka, N.; Nakahara, K.; Maezuru, M.; Takeya, K.; Kondu, M.; Inamatsu, M.; Morita, H. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1619.
241. French, F. A.; Blanz, A. J., Jr.; Shaddix, S. C.; Brockman, R. W. J. Med. Chem. 1974, 17, 172.
242. Dunn, W. J., III; Hodnett, E. M. Eur. J. Med. Chem. 1977, 12, 113.
243. Gupta, S. P.; Prabhakar, Y. S.; Bindal, M. C.; Handa, A. Arzneim.-Forsch. 1984, 34, 147.
244. Agrawal, K. C.; Booth, M. A.; Moore, E. C.; Sartorelli, A. C. J. Med. Chem. 1972, 15, 1154.
245. Miertus, S.; Miertusova, J.; Filipovic, P. J. Med. Chem., p 143.
246. van't Riet, B.; Wampler, G. L.; Elford, H. L. J. Med. Chem. 1979, 22, 589.
247. Efford, H. L.; Wampler, G. L.; van't Riet, B. Cancer Res. 1979, 39, 844.
248. van't Riet, B.; Kier, L. B.; Elford, H. L. J. Pharm. Sci. 1980, 69, 856.
249. Chan, C. L.; Lien, E. J.; Tokes, Z. A. J. Med. Chem. 1987, 30, 509.
250. Chou, J. T.; Beck, W. T.; Khwaja, T.; Mayer, K.; Lien, E. J. J. Pharm. Sci. 1977, 66, 1556.
251. Young, C. W.; Schochetman, G.; Karnofsky, C. Cancer Res. 1967, 27, 526.
252. Tai, A. W.; Lien, E. J.; Lai, M. M. C.; Khwaja, T. A. J. Med. Chem. 1984, 27, 236.
253. Lien, E. J. Side Effects and Drug Design; Marcell Dekker: New York, 1987; pp 163-182.
254. Pandey, C.; Dwivedi, K. P.; Yadava, G. D.; Srivastava, A. K.; Agrawal, V. K. Indian J. Biochem. Biophys. 1989, 26, 405.
255. Lien, E. J.; Pou-Hsiung, W.; Koneru, P. B.; Trousdale, M. D.; Yarber, F. Acta Pharm. Jugosl. 1989, 39, 87.
256. Lien, E. J. Paper presented at the APhA Academy of Pharmaceutical Sciences, Orlando Meeting, Nov. 1976.
257. Seegar, D. R.; Cosulich, D. B.; Smith, J. M.; Hultquist, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 1753.
258. Becker, F. E. Cancer; Plenum Press: New York, 1977; Vol. 5.
259. Roth, B.; Bliss, E.; Beddel, C. R. In Molecular Aspects of Anti-Cancer Drug Action; Neidle, Warring, Eds.; Macmillan: New York, 1983; p 363.
260. Roth, B.; Flaco, E. A.; Hitching, G. H.; Bushby, S. R. J. Med. Chem. 1962, 5, 1103.
261. Gapski, G. R.; Whiteley, J. M.; Rader, J. I.; Cramer, P. L.; Henderson, G. B.; Neef, V.; Huennekens, F. M. J. Med. Chem. 1975, 18, 526.
262. Kumar, A. A.; Freisheim, J. H.; Kempton, R. J.; Anstead, G. M.; Black, A. M.; Judge, L. J. Med. Chem. 1983, 26, 111.
263. Rosowsky, A.; Wright, J. E.; Shapiro, H.; Beardsley, P.; Lazarus, H. J. Biol. Chem. 1982, 257, 14162.
264. Blaney, J. M.; Hansch, C.; Silipo, C.; Vittoria, A. Chem. Rev. 1984, 84, 333.
265. Hansch, C.; Hathaway, B. A.; Zong-ru, G.; Selassie, C. D; Dietrich, S. W.; Blaney, J. M.; Langridge, R.; Volz, K. W.; Kaufman, B. T. J. Med. Chem. 1984, 27, 129.
266. Hathaway, B. A.; Zong-ru, G.; Hansch, C.; Delcamp, T. J.; Susten, S. S.; Freisheim, J. H. J. Med. Chem. 1984, 27, 144.
267. Selassie, C. D.; Hansch, C.; Khwaja, T. A.; Dias, C. B.; Pentecost, S. J. Med. Chem. 1984, 27, 347.
268. Coats, E. A.; Genther, C. S.; Selassie, C. D.; Strong, C. D.; Hansch, C. J. Med. Chem. 1985, 28, 1910.
269. Selassie, C. D.; Fang, Z. X.; Li, R. L.; Hansch, C.; Klein, T.; Langridge, R.; Kaufman, B. T. J. Med. Chem. 1986, 29, 621.
270. Andrews, P. R.; Sadek, M.; Spark, M. J.; Winkler, D. A. J. Med. Chem. 1986, 29, 698.
271. Booth, R. G.; Selassie, C. D.; Hansch, C.; Santi, D. V. J. Med. Chem. 1987, 30, 1218.
272. Li, R. L.; Poe, M. J. Med. Chem. 1988, 31, 366.
273. Selassie, C. D.; Fang, Z. X.; Li, R. L.; Hansch, C.; Debnath, G.; Klien, T. E.; Langridge, R.; Kaufman, B. T. J. Med. Chem. 1989, 32, 1895.
274. Selassie, C. D.; Li, R. L.; Poe, M.; Hansch, C. J. Med. Chem. 1991, 34, 46.
275. Berman, E. M.; Werbel, L. M. J. Med. Chem. 1991, 34, 1383.
276. Andrea, T. A.; Kalayeh, H. J. Med. Chem. 1991, 34, 2824.
277. So, S. S.; Richards, W. G. J. Med. Chem. 1992, 35, 3201.
278. Yoshimoto, M.; Hansch, C. J. Med. Chem. 1976, 19, 71.
279. Wataya, Y.; Santi, D. V.; Hansch, C. J. Med. Chem. 1977, 20, 1469.
280. Chang, G.; Schwepler, D.; Decedue, C. J.; Balzarini, J.; Clercq, E. D.; Mertes, M. P. J. Med. Chem. 1988, 31, 1141.
281. Chen, B. K.; Horvath, C.; Bertino, J. R. J. Med. Chem. 1979, 22, 483.
282. Skibo, E. B.; Meyer, R. B., Jr. J. Med. Chem. 1981, 24, 1155.
283. Wong, C. G.; Meyer, R. B., Jr. J. Med. Chem. 1984, 27, 429.
284. Baker, B. R.; Kelley, J. L. J. Med. Chem. 1968, 11, 682, 686.
285. Baker, B. R.; Kelley, J. L. J. Med. Chem. 1969, 12, 1039, 1046.
286. Silipo, C.; Hansch, C. J. Med. Chem. 1976, 19, 62.
287. Schaeffer, H. J.; Vogel, D. J. Med. Chem. 1965, 8, 507.
288. Schaeffer, H. J.; Schwender, C. F. J. Pharm. Sci. 1968, 57, 1070.
289. Schaeffer, H. J.; Johnson, R. N.; Odin, E.; Hansch, C. J. Med. Chem. 1970, 13, 452.
290. Wright, G. E.; Gambino, J. J. J. Med. Chem. 1984, 27, 181.
291. Tischler, A. N.; Thompson, F. M.; Libertine, L. J.; Calvin, M. J. Med. Chem. 1974, 17, 948.
292. Baker, B. R.; Bramhall, R. R. J. Med. Chem. 1972, 15, 230; 233; 235; 237; 937.
293. Gupta, S. P. Indian J. Chem. 1992, 31A, 526.
294. Geacintov, N. E.; Yoshida, H.; Ibanez, W.; Harvey, R. G. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1981, 100, 1569.
295. Geacintov, N. E. In Polycyclic Hydrocarbons and Carcinogenesis; Harvey, R. G., Ed.; ACS Symposium Series No. 283; American Chemical Society: Washington, DC, 1985; p 107.
296. Geacintov, N. E. Carcinogenesis 1986, 7, 759.
297. Meechan, T.; Camper, H.; Becker, J. F. J. Biol. Chem. 1982, 257, 10479.
298. Hogan, M. E.; Dattagupta, N.; Whittock, J. P. J. Biol. Chem. 1981, 205, 4504.
299. Boles, I. C.; Hogan, M. E. Biochemistry 1986, 25, 3039.
300. Zakrzewska, K.; Pullman, B. J. Biomol. Struct. Dyn. 1986, 4, 845.
301. Hoey, B. M.; Butler, J.; Swallow, A. J. Biochemistry 1988, 27, 2608.
302. Pjura, P. E.; Gzeskawiak; Dickerson, R. J. Mol. Biol. 1987, 197, 257.
303. Hopfinger, A. J.; Cardozo, M. G. In Nucleic Acid Targeted Drug Design; Propst, C. L., Perun, T. J., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1992; p 151.
304. Lown, J. W. Anthracycline and Anthracenedione-Based Anticancer Agents; Elsevier: Amsterdam, 1988.
305. Denny, W. A. Anticancer Drug Des. 1989, 4, 241.
306. Wakelin, L. P. G. Med. Res. Rev. 1986, 6, 275.
307. Coats, E. A.; Genther, C. S.; Smith, C. C. In QSAR In Design of Bioactive Compounds; Kuchar, M., Ed.; J. R. Prous Sci.: Spain, 1984; p 71.
308. Hopfinger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7196.
309. Hopfinger, A. J. Arch. Biochem. Biophys. 1981, 206, 153.
310. Battershell, C.; Malhotra, D.; Hopfinger, A. J. J. Med. Chem. 1981, 24, 812.
311. Hopfinger, A. J. J. Med. Chem. 1981, 24, 818.
312. Ghose, A. K.; Crippen, G. M. J. Med. Chem. 1982, 25, 892.
313. Ghose, A. K.; Crippen, G. M. J. Med. Chem. 1983, 26, 996.
314. Ghose, A. K.; Crippen, G. M. J. Med. Chem. 1984, 27, 901.
315. Ghose, A. K.; Crippen, G. M. J. Med. Chem. 1985, 28, 333.
316. Bradley, M. P.; Crippen, G. M. J. Med. Chem. 1993, 36, 3171.