Novel amphiphilic phthalocyanines: Formation of Langmuir-Blodgett and cast thin films

Langmuir

Volumn 12, Issue 20, 1996, Pages 4784-4796

  Osburn, E J ^a   Chau, L K ^a,b   Chen, S Y ^a   Collins, N ^a,c   O'Brien, D F ^a   Armstrong, N R ^a  

^a University of Arizona ^*  (United States)

^b NATIONAL CHUNG CHENG UNIVERSITY   (Taiwan)

^c Arris Pharmaceutical Corporation   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001441020     PISSN: 07437463     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/la960032t     Document Type: Article

References (83)

1. (a) Simon, J.; Bassoul, P. In Phthalocyanines: Properties and Applications; Leznoff, A. B. P.; Ed.; VCH Publishers, Inc.: New York, 1993; Vol. 2; p 223.
2. (b) Engel, M. K.; Bassoul, P.; Bosio, L.; Lehmann, H.; Hanack, M.; Simon, J. Liquid Cryst. 1993, 15, 709.
3. (c) Sirlin, C.; Bosio, L.; Simon, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 379.
4. (d) Piechocki, C.; Simon, J.; Skoulios, A.; Guillon, D.; Weber, P. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5245.
5. (e) Simon, J.; Andre, J.-J.; Skoulios, A. Nouv. J. Chem. 1986, 10, 295.
6. (f) Markovitsi, D.; Lecuyer, I.; Simon, J. J. Phys. Chem. 1991, 95, 3620.
7. (a) van Nostrum, C. F.; Picken, S. J.; Schouten, A.-J.; Nolte, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117,9957.
8. (b) van Nostrum, C. F.; Bosman, A. W.; Gelinck, G. H.; Schouten, P. G.; Warman, J. M.; Kentgens, A. P. M.; Devillers, A. C.; Meijerink, A.; Picken, S. J.; Sohling, U.; Schouten, A.-J.; Nolte, R. J. M. Chem. Eur. 1995, 1, 171.
9. (c) van der Pol, J. F.; Neelmann, E.; Nolte, R. J. M.; Zwikker, J. W.; Drenth, W. Makromol. Chem. 1989, 190, 2727.
10. (d) van der Pol, J. F.; Neeleman, E.; van Miltenburg, J. C.; Zwikker, J. W.; Nolte, R. J. M.; Drenth, W. Macromolecules 1990, 23, 155.
11. (e) van der Pol, J. F.; Neeleman, E.; Zwikker, J. W.; Nolte, R. J. M.; Drenth, W. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1988, 107, 615.
12. (a) Cook, M. J.; Dunn, A. J.; Daniel, M. F.; Hart, R. C. O.; Richardson, R. M.; Roser, S. J., Thin Solid Films 1988, 159, 395.
13. (b) Cook, M. J.; McKeown, N. B.; Thompson, A. J. Chem. Mater. 1989, 1, 287.
14. (a) Wegner, G. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1993, 235, 1.
15. (b) Wegner, G.; Sauer, T. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1988, 162B, 97.
16. (c) Sauer, T.; Caseri, W.; Wegner, G. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1990, 183, 387.
17. (d) Ferencz, A.; Armstrong, N. R.; Wegner, G. Macromolecules 1994, 27, 1517.
18. (e) Sauer, T.; Arndt, T.; Batchelder, D. N.; Kalachev, A. A.; Wegner, G. Thin Solid Films 1990, 187, 357.
19. (f) Schwiegk, S.; Vahlenkamp, T.; Xu, Y.; Wegner, G. Macromolecules 1992, 25, 2513.
20. (a) Hanack, M.; Beck, A.; Lehmann, H. Synthesis 1987, 703.
21. (b) Pawlowski, G.; Hanack, M. Synthesis 1980, 287.
22. (a) Gregg, B. A.; Fox, M. A.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3024.
23. (b) Gregg, B. A.; Fox, M. A.; Bard, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 15, 1134.
24. (c) Schouten, P. G.; Warman, J. M.; de Haas, M. P.; Fox, M. A.; Pan, H. L. Nature 1991, 353, 736.
25. (a) Fuhrhop, J. H.; Demoulin, C.; Boettcher, C.; Koning, J.; Siggel, U. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4159.
26. (b) Fuhrhop, J. H.; Bindig, U.; Siggel, U. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11036.
27. Ulman, A. An Introduction to Ultrathin Organic Film From Langmuir-Blodgett to Self-Assembly; Academic Press, Inc.: San Diego, CA, 1991; p 158 and references therein.
28. (a) Chau, L.-K.; Chen, S.-Y.; Smolenyak, P.; Osburn, E. J.; Armstrong, N. R.; O'Brien, D. F. Manuscript in preparation.
29. (b) Chau, L.-K.; Osburn, E. J.; Armstrong, N. R.; O'Brien, D. F. Langmuir 1994, 10, 351.
30. (a) Boston, D. R.; Bailar, J. C., Jr. Inorg. Chem. 1972, 11, 1578.
31. (b) Ogawa, K.; Kinoshita, S.; Yonehara, H.; Nakahara, H.; Fukuda, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 477.
32. (c) Wöhrle, D.; Preubner, E. Makromol. Chem. 1985, 186, 2189.
33. (d) Kohn, M. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 480.
34. (e) Kabalka, G. W.; Varma, M.; Varma, R. S. J. Org. Chem. 1986, 51, 2386.
35. (f) Couture, C.; Paine, A. J. Can. J. Chem. 1985, 63, 111.
36. (g) Ellis, G. P.; Romney-Alexander, T. M. Chem. Rev. 1987, 87, 779.
37. (h) Friedman, L.; Shechter, H. J. Org. Chem. 1961, 26, 2522.
38. (a) Mohamadi, F.; Richards, N. G. J.; Guida, W. C.; Liskamp, R.; Lipton, M.; Caufield, C.; Chang, G.; Henderson, T.; Still, W. C. J. Comput. Chem. 1990, 11, 440, 4404.
39. (b) Allinger, N. L. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8127.
40. (c) Weiner, S. J.; Kollman, P. A.; Nguyen, D. T.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 1986, 7, 230.
41. (d) Weiner, P. K.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1981, 2, 287.
42. (e) Engler, E. M.; Andros, J.; Schleyer, P. V. R. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 8005.
43. (f) Ryckaert Mol. Phys. 1985, 55, 549.
44. (a) Chau, L.-K.; England, C. D.; Chen, S.; Armstrong, N. R. J. Phys. Chem. 1993, 97, 2699.
45. (b) Chau, L. K.; Schmidt, A.; Armstrong, N. R. Manuscript in preparation.
46. (c) Mezza, T. M.; Armstrong, N. R.; Kenney, M. E. J. Electroanal. Chem. 1984, 176, 259.
47. (d) Mezza, T. M.; Armstrong, N. R.; Ritter, I., G. W.; Iafalice, J. P.; Kenney, M. E. J. Electroanal. Chem. 1982, 137, 227.
48. (e) Chau, L.-K.; Chen, S.-Y.; Armstrong, N. R.; Collins, G. E.; England, C. D.; Williams, V. S.; Anderson, M. L.; Schuerlein, T. J.; Lee, P. A.; Nebesny, K. W.; Parkinson, B. A.; Arbour, C. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1994, 252, 67.
49. (f) Schmidt, A.; Schlaff, R.; Fritz, T.; Lawrence, M.; Chau, L.-K.; Chen, S.-Y.; Armstrong, N. R. Chem. Mater., in press.
50. (a) Kasha, M.; Rawls, H. R.; El-Bayoumi, M. A. Pure Appl. Chem. 1965, 11, 371.
51. (b) Kasha, M. In Spectroscopy of the Excited State; DiBartolo, B., Ed.; Plenum: New York, 1976; p 337.
52. (c) Hochstrasser, R. M.; Kasha, M. Photochem. Photobiol. 1964, 3, 317.
53. (a) Tai, S.; Hayashi, N. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1991, 2, 1275.
54. (b) Osburn, E. Ph.D. Dissertation, University of Arizona, 1995.
55. (c) Schutte, W. J.; Sluyters-Rehbach, M.; Sluyters, J. H. J. Phys. Chem. 1993, 97, 6069.
56. (a) Caughey, W. S.; Eberspaecher, H.; Fuchsman, W. H.; McCoy, S.; Alben, J. O. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1969, 153, 722.
57. (b) Abraham, R. J.; Eivazi, F.; Pearson, H.; Smith, K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 699.
58. Isaacs, N. S. In Physical Organic Chemistry; Longman: New York, 1987; p 134.
59. Kazmaier, P. M.; Hoffman, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9684.
60. Day, P.; Williams, R. J. P. J. Chemical Physics 1962, 37, 567.
61. Monahan, A. R.; Brado, J. A.; DeLuca, A. F. J. Phys. Chem. 1972, 76, 446, 1994.
62. Chen, S.-Y.; Smolenyak, P.; Osburn, E. J.; Chau, L.-K.; Armstrong, N. R.; O'Brien, D. F. Manuscript in preparation.
63. Osburn, E. J.; Chau, I.-K;Schmidt, A. J.; Chen, S.-Y; Armstrong, N. R.; O'Brien, D. F. Adv. Mater., in press.
64. (a) Ouyang, J.; Lever, A. B. P. J. Phys. Chem. 1991, 95, 5272.
65. (b) Lever, A. B. P. Adv. Inorg. Chem. Radiochem. 1967, 7, 27.
66. Dirk, G. W.; Inabe, T.; Schoch, K. F., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1539.
67. Hoshi, H.; Dann, A. J.; Maruyama, Y. J. Appl. Phys. 1990, 67, 1845.
68. Kane, A. R.; Sullivan, J. F.; Kenney, D. H.; Kenney, M. E. Inorg. Chem. 1970, 9, 1445.
69. Weber, P.; Guillon, D.; Skoulios, A. Liq. Cryst. 1991, 9, 369.
70. (a) Burack, J. J.; LeGrange, J. D.; Markham, J. L.; Rockward, W. Langmuir 1992, 8, 613.
71. (b) Fujiki, M.; Tabei, H.; Kurihara, T. J. Phys. Chem. 1988, 92, 1281.
72. Gouterman, M.; Holten, D.; Lieberman, E. Chem. Phys. 1977, 25, 139.
73. (a) Debe, M. K. Appl. Surf. Sci. 1982, 14, 1.
74. (b) Parikh, A. N.; Allara, D. L. J. Chem. Phys. 1992, 96, 927.
75. (c) Chollet, P. A. Thin Solid Films 1978, 52, 343.
76. (d) Snyder, R. G.; Strauss, H. L.; Elliger, C. A. J. Phys. Chem. 1982, 86, 5145.
77. (e) Porter, M. D.; Bright, T. B.; Allara, D. L.; Chidsey, C. E. D. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3559.
78. (f) Snyder, R. G. J. Mol. Spectrosc. 1961, 7, 116.
79. (g) Tasumi, M.; Krimms, S. J. Polym. Sci.: Part A: Polym. Chem. Ed. 1968, 6, 995.
80. Socrates, G. Infrared Characteristic Group Frequencies; Wiley: New York, 1980.
81. Dowdy, J.; Hoagland, J. J.; Hipps, K. W. J. Phys. Chem. 1991, 95, 3751.
82. Shurvell, H. F.; Pinzuti, L. Can. J. Chem. 1966, 44, 125.
83. Iwatsu, F.; Kobayashi, T.; Uyeda, N. J. Phys. Chem. 1980, 47, 223.