Ireland-Claisen Rearrangements of Enediyne Lactones: Tandem Claisen-Bergman Strategy for Stereocontrolled Tetrahydronaphthalene Synthesis

Journal of the American Chemical Society

Volumn 115, Issue 7, 1993, Pages 2972-2973

  Magriotis, Plato A ^a   Kim, Kee D ^a  

^a WEST VIRGINIA UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001440285     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00060a054     Document Type: Editorial

References (47)

1. Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl 1991, 30, 1387.
2. Lee, M. D.; Ellestad, G. A.; Borders, D. B. Acc. Chem. Res 1991, 24, 235.
3. Bergman, R. G. Acc. Chem. Res 1973, 6, 25.
4. Lockhart, T. P.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc 1981, 103, 4091.
5. Bharucha, K. N.; Marsh, R. M.; Minto, R. E.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc 1992, 114, 3120.
6. Ziegler, F. E. Chem. Rev 1988, 88, 1423.
7. Blechert, S. Synthesis 1989, 71.
8. Wipf, P. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol. 5, Chapter 7.2.
9. Danishefsky, S.; Funk, R. L.; Kerwin, J. F., Jr. J. Am. Chem. Soc 1980, 102, 6889.
10. Abelman, M. M.; Funk, R. L.; Munger, J. D., Jr. J. Am. Chem. Soc 1982, 104, 4030.
11. Cameron, A. G.; Knight, D. W. Tetrahedron Lett 1982, 23, 5455.
12. Brunner, R. K.; Borschberg, H.-J. Helv. Chim. Acta 1983, 66, 2608.
13. Ireland, R. E.; Mueller, R. H. J. Am. Chem. Soc 1972, 94, 5897.
14. Ireland, R. E.; Wipf, P.; Armstrong, J. D., III J. Org. Chem 1991, 56, 650.
15. Ireland, R. E.; Wipf, P.; Xiang, J.-N. J. Org. Chem 1991, 56, 3572.
16. Stähelin, H.; von Wartburg, A. Cancer Res 1991, 51, 5.
17. Grissom, J. W.; Calkins, T. L. Tetrahedron Lett 1992, 33, 2315.
18. Nicolaou, K. C.; Zuccarello, G.; Ogawa, Y.; Schweiger, E. J.; Kumazawa, T. J. Am. Chem. Soc 1988, 110, 4866.
19. Magriotis, P. A.; Brown, J. T.; Scott, M. E. Tetrahedron Lett 1991, 32, 5047.
20. Cologne, J.; Gelin, R. Bull. Soc. Chim. Fr 1954, 797.
21. Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett 1975, 16, 4467.
22. Kuniyasu, H.; Ogawa, A.; Sato, K.-I.; Ryu, I.; Kambe, N.; Sonoda, N. J. Am. Chem. Soc 1992, 114, 5902.
23. Magriotis, P. A.; Scott, M. E.; Kim, K. D. Tetrahedron Lett 1991, 32, 6085.
24. Trost, B. M.; Matelich, M. C. J. Am. Chem. Soc 1991, 113, 9007.
25. Magriotis, P. A.; Doyle, T. J.; Kim, K. D. Tetrahedron Lett 1990, 31, 2541.
26. Hoshino, Y.; Ishiyama, T.; Miyaura, N.; Suzuki, A. Tetrahedron Lett 1988, 29, 3983.
27. Kageyama, M.; Tamura, T.; Nantz, M. H.; Roberts, J. C.; Somfai, P.; Whritenour, D. C.; Masamune, S. J. Am. Chem. Soc 1990, 112, 7407.
28. Boden, E. P.; Keck, G. E. J. Org. Chem 1985, 50, 2394.
29. Fleming, I.; Perry, D. A. Tetrahedron 1981, 37, 4027.
30. Earl, R. A.; Vollhardt, K. P. C. J. Org. Chem 1984, 49, 4786.
31. Corey, E. J.; Wollenberg, R. H. J. Org. Chem 1975, 40, 2265.
32. Zhang, H. X.; Guibé, F.; Balavoine, G. J. Org. Chem 1990, 55, 1857.
33. Seebach, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl 1988, 27, 1624.
34. Damon, D. B.; Hoover, D. J. J. Am. Chem. Soc 1990, 112, 6439.
35. Vedejs, E.; Lee, N. J. Am. Chem. Soc 1991, 113, 5483.
36. Larson, G. L. Pure Appl. Chem 1990, 62, 2021.
37. Caramella, P.; Ronda, N. G.; Paddon-Row, M. N.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc 1981, 103, 2438.
38. Cha, J. Κ.; Lewis, S. C. Tetrahedron Lett 1984, 25, 5263.
39. Grieco, P. A.; Clark, J. D.; Jagoe, C. T. J. Am. Chem. Soc 1991, 113, 5488.
40. Khan, K. M.; Knight, D. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun 1991, 1699.
41. Trost, B. M.; Runge, T. A. J. Am. Chem. Soc 1981, 103, 7559.
42. Magnus, P.; Carter, P.; Elliott, J.; Lewis, R.; Harling, J.; Pitterna, T.; Bauta, W. E. Fortt, S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2544.
43. Funk, R. L.; Volhardt, K. P. C. Chem. Soc. Rev 1980, 9, 41.
44. Djuric, S.; Sarkar, T.; Magnus, P. J. Am. Chem. Soc 1980, 102, 6885.
45. Franck, R. W.; John, T. V.; O1ejniczak, K. J. Am. Chem. Soc 1982, 104, 1106.
46. Myers, A. G.; Kuo, E. Y.; Finney, N. S. J. Am. Chem. Soc 1989, 111, 8057.
47. Myers, A. G.; Dragovich, P. S. J. Am. Chem. Soc 1989, 111, 9130.