Synthesis and reactivity of ruthenium allyl carbene complexes. C-H activation/dehydrogenation of a cyclohexyl substituent in PCy3

Organometallics

Volumn 18, Issue 23, 1999, Pages 4681-4683

  Mauthner, Klaus ^a   Soldouzi, Kamran M ^a   Mereiter, Kurt ^a   Schmid, Roland ^a   Kirchner, Karl ^a  

^a VIENNA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Austria)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001437868     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om9905409     Document Type: Article

References (25)

1. (a) Bruce, M. I. Chem. Rev. 1991, 91, 197.
2. (b) Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 311.
3. Yi, C. S.; Torres-Lubian, J. R.; Liu, N.; Rheingold, A. L.; Guzei, I. A. Organometallics 1998, 17, 1257 and references therein.
4. For metallacyclopentatriene complexes see: (a) Albers, M. O.; deWaal, P. J. A.; Liles, D. C.; Robinson, D. J.; Singleton, E.; Wiege, M. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1680. (b) Gemel, C.; LaPansée, A.; Mauthner, K.; Mereiter, K.; Schmid, R.; Kirchner, K Monatsh. Chem. 1997, 128, 1189. (c) Pu, L.; Hasegawa, T.; Parkin, S.; Taube, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2712. (d) Hirpo, W.; Curtis, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5218. (e) Kerschner, J. L.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8235.
5. For metallacyclopentatriene complexes see: (a) Albers, M. O.; deWaal, P. J. A.; Liles, D. C.; Robinson, D. J.; Singleton, E.; Wiege, M. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1680. (b) Gemel, C.; LaPansée, A.; Mauthner, K.; Mereiter, K.; Schmid, R.; Kirchner, K Monatsh. Chem. 1997, 128, 1189. (c) Pu, L.; Hasegawa, T.; Parkin, S.; Taube, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2712. (d) Hirpo, W.; Curtis, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5218. (e) Kerschner, J. L.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8235.
6. For metallacyclopentatriene complexes see: (a) Albers, M. O.; deWaal, P. J. A.; Liles, D. C.; Robinson, D. J.; Singleton, E.; Wiege, M. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1680. (b) Gemel, C.; LaPansée, A.; Mauthner, K.; Mereiter, K.; Schmid, R.; Kirchner, K Monatsh. Chem. 1997, 128, 1189. (c) Pu, L.; Hasegawa, T.; Parkin, S.; Taube, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2712. (d) Hirpo, W.; Curtis, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5218. (e) Kerschner, J. L.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8235.
7. For metallacyclopentatriene complexes see: (a) Albers, M. O.; deWaal, P. J. A.; Liles, D. C.; Robinson, D. J.; Singleton, E.; Wiege, M. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1680. (b) Gemel, C.; LaPansée, A.; Mauthner, K.; Mereiter, K.; Schmid, R.; Kirchner, K Monatsh. Chem. 1997, 128, 1189. (c) Pu, L.; Hasegawa, T.; Parkin, S.; Taube, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2712. (d) Hirpo, W.; Curtis, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5218. (e) Kerschner, J. L.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8235.
8. For metallacyclopentatriene complexes see: (a) Albers, M. O.; deWaal, P. J. A.; Liles, D. C.; Robinson, D. J.; Singleton, E.; Wiege, M. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1680. (b) Gemel, C.; LaPansée, A.; Mauthner, K.; Mereiter, K.; Schmid, R.; Kirchner, K Monatsh. Chem. 1997, 128, 1189. (c) Pu, L.; Hasegawa, T.; Parkin, S.; Taube, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2712. (d) Hirpo, W.; Curtis, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5218. (e) Kerschner, J. L.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8235.
9. Rüba, E.; Simanko, W.; Mauthner, K.; Soldouzi, K. M.; Slugovc, C.; Mereiter, K.; Schmid, R.; Kirchner, K. Organometallics 1999, 18, 3843.
10. 6). Complexes 2b-g have been prepared analagously. However, 2c is not stable and rearranges to give 5.
11. 1/n (No. 14), a = 8.456(2) Å, b = 10.942(2) Å, c = 19.917(4) Å, β = 92.63(1)°, V = 1840.9-
12. 3, Z = 4, R1 = 0.037 (all data), wR2 = 0.081 (all data), 5343 reflections, 224 refined parameters.
13. For related allyl carbene complexes see: (a) Crocker, M.; Green, M.; Orpen, A. G.; Neumann, H. P.; Schaverin, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1351. (b) Carlton, L.; Davidson, J. L.; Ewing, P.; Manjlovic-Muir, L.; Muir, K. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1474. (c) Morrow, J. R.; Tonker, T. L.; Templeton, J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 107, 5004. (d) Morrow, J. R.; Tonker, T. L.; Templeton, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5004. (e) Crocker, M.; Froom, S. F. T.; Green, M.; Nagle, K R.; Orpen, A. G.; Thomas, D. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987, 2803. (f) Crocker, M.; Green, M.; Nagle, K. R.; Orpen, A. G.; Neumann, H. P.; Morton, C. E.; Schaverin, C. J. Organometallics 1990, 9, 1422.
14. For related allyl carbene complexes see: (a) Crocker, M.; Green, M.; Orpen, A. G.; Neumann, H. P.; Schaverin, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1351. (b) Carlton, L.; Davidson, J. L.; Ewing, P.; Manjlovic-Muir, L.; Muir, K. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1474. (c) Morrow, J. R.; Tonker, T. L.; Templeton, J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 107, 5004. (d) Morrow, J. R.; Tonker, T. L.; Templeton, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5004. (e) Crocker, M.; Froom, S. F. T.; Green, M.; Nagle, K R.; Orpen, A. G.; Thomas, D. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987, 2803. (f) Crocker, M.; Green, M.; Nagle, K. R.; Orpen, A. G.; Neumann, H. P.; Morton, C. E.; Schaverin, C. J. Organometallics 1990, 9, 1422.
15. For related allyl carbene complexes see: (a) Crocker, M.; Green, M.; Orpen, A. G.; Neumann, H. P.; Schaverin, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1351. (b) Carlton, L.; Davidson, J. L.; Ewing, P.; Manjlovic-Muir, L.; Muir, K. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1474. (c) Morrow, J. R.; Tonker, T. L.; Templeton, J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 107, 5004. (d) Morrow, J. R.; Tonker, T. L.; Templeton, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5004. (e) Crocker, M.; Froom, S. F. T.; Green, M.; Nagle, K R.; Orpen, A. G.; Thomas, D. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987, 2803. (f) Crocker, M.; Green, M.; Nagle, K. R.; Orpen, A. G.; Neumann, H. P.; Morton, C. E.; Schaverin, C. J. Organometallics 1990, 9, 1422.
16. For related allyl carbene complexes see: (a) Crocker, M.; Green, M.; Orpen, A. G.; Neumann, H. P.; Schaverin, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1351. (b) Carlton, L.; Davidson, J. L.; Ewing, P.; Manjlovic-Muir, L.; Muir, K. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1474. (c) Morrow, J. R.; Tonker, T. L.; Templeton, J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 107, 5004. (d) Morrow, J. R.; Tonker, T. L.; Templeton, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5004. (e) Crocker, M.; Froom, S. F. T.; Green, M.; Nagle, K R.; Orpen, A. G.; Thomas, D. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987, 2803. (f) Crocker, M.; Green, M.; Nagle, K. R.; Orpen, A. G.; Neumann, H. P.; Morton, C. E.; Schaverin, C. J. Organometallics 1990, 9, 1422.
17. For related allyl carbene complexes see: (a) Crocker, M.; Green, M.; Orpen, A. G.; Neumann, H. P.; Schaverin, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1351. (b) Carlton, L.; Davidson, J. L.; Ewing, P.; Manjlovic-Muir, L.; Muir, K. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1474. (c) Morrow, J. R.; Tonker, T. L.; Templeton, J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 107, 5004. (d) Morrow, J. R.; Tonker, T. L.; Templeton, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5004. (e) Crocker, M.; Froom, S. F. T.; Green, M.; Nagle, K R.; Orpen, A. G.; Thomas, D. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987, 2803. (f) Crocker, M.; Green, M.; Nagle, K. R.; Orpen, A. G.; Neumann, H. P.; Morton, C. E.; Schaverin, C. J. Organometallics 1990, 9, 1422.
18. For related allyl carbene complexes see: (a) Crocker, M.; Green, M.; Orpen, A. G.; Neumann, H. P.; Schaverin, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1351. (b) Carlton, L.; Davidson, J. L.; Ewing, P.; Manjlovic-Muir, L.; Muir, K. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1474. (c) Morrow, J. R.; Tonker, T. L.; Templeton, J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 107, 5004. (d) Morrow, J. R.; Tonker, T. L.; Templeton, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5004. (e) Crocker, M.; Froom, S. F. T.; Green, M.; Nagle, K R.; Orpen, A. G.; Thomas, D. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987, 2803. (f) Crocker, M.; Green, M.; Nagle, K. R.; Orpen, A. G.; Neumann, H. P.; Morton, C. E.; Schaverin, C. J. Organometallics 1990, 9, 1422.
19. Crocker, M.; Dunne, B. J.; Green, M.; Orpen, A. G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991, 1589.
20. (a) Arliguie, T.; Chaudret, B.; Chung, G.; Dahan, F. Organometallics 1991, 10, 2973.
21. (b) Christ, M. L.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. Organometallics 1996, 14,1082.
22. (c) Borowski, A. F.; Sabo-Etienne, S.; Christ, M. L.; Donnadieu, B.; Chaudret, B. Organometallics 1996, 15, 1427.
23. (d) Hietkamp, S.; Hufkens, D. J.; Vrieze, K. J. Organomet. Chem. 1978, 152, 347.
24. (e) Six, C.; Gabor, B.; Görls, H.; Mynott, R; Philippe, P.; Leitner, W. Organometallics 1999, 18, 3316.
25. 3, Z = 4, R1 = 0.078 (all data), wR2 = 0.13 (all data), 8985 reflections, 768 refined parameters.