Preparation of Stable Primary Enamines: 1-Aminobutadienes by Allyl Grignard Addition to Aryl Cyanides Followed by Controlled Hydrolysis

Journal of Organic Chemistry

Volumn 60, Issue 16, 1995, Pages 5284-5290

  Erker, Gerhard ^a   Riedel, Michael ^a   Koch, Sandra ^a   Jodicke, Tim ^a   Würthwein, Emst Ulrich ^a  

^a UNIVERSITY OF MÜNSTER   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001435748     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00121a055     Document Type: Article

References (92)

1. Blake, A. J.; McNab, H.; Monahan, L. C. J. Chem. Sex., Perkin Trans 2 1991, 2003.
2. Barluenga, J.; del Pozo Losada, C.; Olano, B. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7579.
3. Barluenga, J.; Tomds, M.; Ballesteros, A.; Santamaria, J.; López-Ortiz, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 321.
4. Erian, A. W.; Aziz, S. I.; Negun, A. M.; Sherif, S. M. J. Chem. Res. (S) 1993, 352.
5. Koyama, H.; Kawato, T.; Kanatomi, H.; Matsushita, H.; Yonetani, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 579.
6. Reinhoudt, D. N. Adv. Heterocycl. Chem. 1977, 21, 253.
7. Hickmott, P. W. Tetrahedron 1982, 38, 2050.
8. Cook, A. G. Enamine Synthesis, Structure and Reactions; Marcel Dekker: New York, 1988.
9. Chiang, Y.; Kresge, A. G. Science 1991, 253, 395.
10. Erian, A. W. Chem. Rev. 1993, 93, 1991.
11. Patai, S.; Rappoport, Z. (Series Eds.). The Chemistry of Functional Groups: The Chemistry of Enamines, Z. Rappoport, Ed.; Wiley: New York, 1994.
12. Ahlbrecht, H.; Krohnke, F. Liebigs Ann. Chem. 1967, 701, 126.
13. Ahlbrecht, H. Tetrahedron Lett. 1968, 4421.
14. Ahlbrecht, H.; Rauchschwalbe, G. Tetrahedron Lett. 1971, 4897.
15. Ahlbrecht, H.; Papke, G. Tetrahedron Lett. 1972, 4443.
16. Ahlbrecht, H.; Papke, G. Tetrahedron 1974, 2571.
17. Ahlbrecht, H.; Hanisch, H.; Funk, W.; Kalas, R. D. Tetrahedron 1972, 28, 5481.
18. Ahlbrecht, H.; Fischer, S. Tetrahedron 1973, 29, 659.
19. Ahlbrecht, H.; Blecher, J.; Hanisch, H.; Papke, G.; Reiner, M. T. Tetrahedron 1973, 29, 3079.
20. Ahlbrecht, H.; Funk, W.; Reiner, M. T. Tetrahedron 1976, 32, 479.
21. Ahlbrecht, H.; Kalas, R. D. Liebigs Ann. Chem. 1979, 102.
22. Duhamel, L.; Duhamel, P.; Legal, J.-C. Bull Soc. Chim. Fr. 1972, 3230.
23. Picard, J. P.; Aizpurua, J. M.; Elynsufi, A.; Kowalski, P. J. Organomet. Chem. 1990, 391, 13.
24. Pickard, P. L.; Vaughan, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 876.
25. Pickard, P. L.; Polly, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 5169.
26. Clark, R. A.; Parker, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 7257.
27. Shin, C.; Masaki, M.; Onta, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44, 1657.
28. Ollinger, P.; Remp, W.; Junek, H. Monatsh. Chem. 1974, 105, 346.
29. Pfau, M.; Ribiere, C. Bull Soc. Chim. Fr. 1971, 2584.
30. Brocas, J. M.; de Jeso, B.; Pommier, J.-C. J. Organomet. Chem. 1976, 120, 217.
31. de Jeso, B.; Pommier, J.-C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 565.
32. Ohtsuka, Y. J. Org. Chem. 1978, 43, 3231.
33. Compagnon, P. L.; Gasquez, F.; Kimny, T. Synthesis 1986, 948.
34. Sevin, A.; Masure, D.; Giessner-Prettre, C.; Pfau, M. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 552.
35. Walsh, P. J.; Baranger, A. M.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1708.
36. Smith, B. J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 36.
37. Shainyan, B. A.; Mirskova, A. N. Russ. Chem. Rev. 1979, 48, 107.
38. Erker, G.; Pfaff, R.; Kruger, C.; Nolte, M.; Goddard, R. Chem. Ber. 1992, 125, 1669.
39. Erker, G.; Pfaff, R. Organometallics 1993, 12, 1921.
40. Wingbermiihle, D.; Sarter, C.; Erker, G. Inorg. Chim. Acta 1994, 222, 193.
41. Erker, G.; Wingbermiihle, D.; Grehl, M.; Fröhlich, R. Chem. Ber. 1994, 127, 1331.
42. Erker, G.; Berlekamp, M.; López, L.; Grehl, M.; Schonecker, B.; Krieg, R. Synthesis, 1994, 212.
43. Yasuda, H.; Tatsumi, K.; Nakamura, A. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 120.
44. Yasuda, H.; Nakamura, A. Angew. Chem. 1987, 99, 745.
45. Yasuda, H.; Nakamura, A. Angew. Ckern., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 723.
46. Yasuda, H.; Okamoto, T.; Matsuoka, Y.; Nakamura, A.; Kai, J.; Kanehisa, N.; Kasai, N. Organometallics 1989, 8, 1139.
47. Erker, G.; Sosna, F.; Betz, P.; Werner, S.; Kruger, C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 564.
48. Erker, G.; Sosna, F.; Zwettler, R.; Kriiger, C. Organometallics 1989, 8, 450.
49. Erker, G.; Sosna, F.; Noe, R. Chem. Ber. 1990, 123, 821.
50. Erker, G.; Sosna, F.; Zwettler, R.; Kruger, C. Z. Anorg. Allg. Chem. 1990, 581, 16.
51. Erker, G.; Sosna, F. Organometallics 1990, 9, 1949.
52. Erker, G.; Sosna, F.; Pfaff, R.; Noe, R.; Sarter, C.; Kraft, A.; Krtiger, C.; Zwettler, R. J. Organomet. Chem. 1990, 394, 99.
53. Erker, G.; Pfaff, R.; Krtiger, C.; Werner, S. Organometallics 1991, 10, 3559.
54. Erker, G.; Pfaff, R.; Kowalski, D.; Würthwein, E.-U.; Krtiger, C.; Goddard, R. J. Org. Chem. 1993, 58, 6771.
55. Potthoff, B.; Breitmeier, E. Chem. Ber. 1987, 120, 255.
56. Snowden, R. L. S.; Brauchli, R.; Wüst, M. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 640.
57. Braisted, A. C.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7430.
58. Katrizky, A. R.; Long, Q.-H.; Lue, P. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3597.
59. Sustmann, R.; Rogge, M.; Nüchter, U.; Bandmann, H. Chem. Ber. 1992, 125, 1647, 1657.
60. Hickmott, P. W. Tetrahedron 1984, 40, 2989.
61. Ripoll, J. L.; Lebrun, H.; Thuillier, A. Tetrahedron 1980, 36, 2497.
62. Vallee, Y.; Ripoll, J.-L.; Maume, D. J. Anal. Appl. Pyrolysis 1988, 14, 171.
63. López, L.; Berlekamp, M.; Kowalski, D.; Erker, G. Angew. Chem. 1994, 106, 1168.
64. López, L.; Berlekamp, M.; Kowalski, D.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1114.
65. Roth, W. R.; Adamczak, O.; Breuckmann, R.; Lennartz, H.-W.; Boese, R. Chem. Ber. 1991, 124, 2499, and references cited therein.
66. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. V. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294.
67. Revision B.; Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Head-Gordon, M.; Gill, P. M. W.; Wong, M. W.; Foresman, J. B.; Johnson, B. G.; Schlegel, H. B.; Robb, M. A.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Andres, J. L.; Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Gonzales, C.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; DeFrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Pople, J. A., Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1992.
68. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
69. Frisch, M. J.; Krishnan, R., Pople, J. A. Chem. Phys. Lett. 1980, 75, 66.
70. Lammertsma, K.; Prasad, B. V. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 642.
71. Pappalardo, R. R.; Marcos, E. S.; Ruiz-Lopez, M. F.; Rinaldi, D.; Rivail, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3722.
72. Bouchoux, G.; Penand-Berruyer, F.; Nguyen, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9728.
73. Koikov, L. N.; Terent’ev, P. B.; Gloriozov, I. P.; Bundel’, Y. G. J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1984, 20, 832-838.
74. Cederstav, A. K.; Novak, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4073.
75. Bergens, S. H.; Bosnich, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 958.
76. Capon, B.; Guo, B.-Z.; Kwok, F. C.; Siddhanta, A. K.; Zucco, C. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 135.
77. Keeffe, J. R. Kresge, A. J. in Patai, S.; Rappoport, Z. (Series Eds.). The Chemistry of Functional Groups: The Chemistry of Enols, Rappoport, Z., Ed.; Wiley, New York, 1990; Chapter 7, pp 399-480.
78. Capon, B.; Wu, Z.-P. J. Org. Chem. 1990, 55, 2317.
79. Barluenga, J.; Aznar, F.; Cabal, M.-P.; Valdés, C. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1990, 633.
80. López-Ortiz, F.; Peláez-Arango, E.; Palacios, F.; Barluenga, J.; Garciá-Granda, S.; Tejerina, B.; Garciá-Femándes, A. J. Org. Chem. 1994, 59, 1984 and references therein.
81. Kharasch, M. S.; Reinmuth, O. Grignard Reactions of Nonmetallic Substances, Prentice-Hall: New York, 1954; pp 769-772.
82. Canonne, P.; Foscolos, G. B.; Lemay, G. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 155.
83. Orita, A.; Fukudome, M.; Ohe, K.; Murai, S. J. Org. Chem. 1994, 59, 477.
84. Dutt, M.; Fravel, B.; Ford, G. P.; Biehl, E. R. J. Org. Chem. 1994, 59, 497.
85. Ahlbrecht, H.; Fischer, S. Tetrahedron 1970, 26, 2837.
86. Staab, H. A.; Vögtle, F.; Mannschreck, A. Tetrahedron Lett. 1965, 697.
87. Wurmb-Gerlich, D.; Vögtle, F.; Mannschreck, A.; Staab, H. A. Liebigs Ann. Chem. 1967, 708, 36.
88. Karabatsos, G. J.; Lande, S. S. Tetrahedron 1968, 24, 3907.
89. Hine, J.; Yeh, C. Y. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 2669.
90. Perry, K. A.; Robinson, P. J.; Sainsbury, P. J.; Waller, M. J. J. Chem. Soc. B. 1970, 700.
91. Fraser, R. R.; Banville, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 47.
92. Benson, R. F.; McKusick, B. C. Organic Syntheses, Robjohn, N., Ed.; Wiley: New York, 1963; Coll. Vol. 4, p 746.