Highly Diastereoselective Synthesis of Threo or Erythro Aminoalkyl Epoxides from α-Amino Acids

Journal of Organic Chemistry

Volumn 60, Issue 21, 1995, Pages 6696-6699

  Barluenga, José ^a   Baragaiia, Beatriz ^a   Concellón, José M ^a  

^a UNIVERSITY OF OVIEDO   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001430378     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00126a019     Document Type: Article

References (30)

1. McGarvey, G. J.; Kimura, M.; Oh, T.; Williams, J. M. J. Carbohydr. Chem. 1984, 3, 125.
2. Hauser, F. M.; Ellenberger, S. R. J. Org. Chem. 1986, 51, 50 and refernces cited therein.
3. Hua, D. Y.; Miao, S. W.; Chen, J. S.; Iguchi, S. J. Org. Chem. 1991, 56, 4.
4. Thompson, W. J.; Fitzgerald, P. M. D.; Holloway, M. K.; Emini, E. A.; Darke, P. L.; Mckeever, B. M.; Schleif, W. A.; Quintero, J. C.; Zugay, J. A.; Tucker, T. J.; Schwering, J. E.; Homnick, C. F.; Numberg, J.; Springer, J. P.; Huff, J. R. J. Med. Chem. 1992, 35, 1685.
5. Luly, J. R.; Bolis, G.; BaMaung, N.; Soderquist, J.; Dellaria, J. F.; Stein, H.; Cohen, J.; Perun, T. J.; Greer, J.; Plattner, J. J. J. Med. Chem. 1988, 31, 532.
6. Dellaria, J. F.; Maki, R. G.; Bopp, B. A.; Cohen, J.; Kleinert, H. D.; Luly, J. R.; Merits, I.; Plattner, J. J.; Stein, H. J. Med. Chem. 1987, 30, 2137.
7. Luly, J. R.; Yi, N.; Soderquist, J.; Stein, H.; Cohen, J.; Perm, T. J.; Plattner, J. J. J. Med. Chem. 1987, 30, 1609.
8. Luly, J. R.; Plattner, J. J.; Stein, H. Yi, N.; Soderquist, J.; Marcotte, P. A.; Kleinnert, H. D.; Perun, T. J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1987, 143, 44.
9. Askin, D.; Wallace, M. A.; Vacca, J. P.; Reamer, R. A.; Volante, R. P.; Shinkai, I. J. Org. Chem. 1992, 57, 2771.
10. Rosenberg, S. H.; Plattner, J. J.; Woods, K. W.; Stein, H.; Marcotte, P. A.; Cohen, J.; Perun, T. J. J. Med. Chem. 1987, 30, 1224.
11. Rich, D. H.; Sun, C. Q.; Vara Prasad, J. V. N.; Pathiasseril, A.; Toth, M. V.; Marshall, G. R.; Clare, M.; Mueller, R. A.; Houseman, K. J. Med. Chem. 1991, 34, 1222.
12. Pegorier, L.; Petit, Y.; Larcheveque, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 633.
13. Evans, E. V.; Rittle, E. K.; Homnicik, C. F.; Springer, J. P.; Hirshfield, J.; Veber, D. F. J. Org. Chem. 1985, 50, 4615.
14. Luly, J. R.; Plattner, J. J.; Stein, H.; Yi, N.; Cohen, J.; Tricarico, K.; Dellaria, J. F. Pharmacologist 1985, 27, 260.
15. Luly, J. R.; Dellaria, J. F.; Plattner, J. J.; Soderquist, J. L.; Yi, N. J. Org. Chem 1987, 52, 1487.
16. Behrens, C. H.; Sharpless, K. B. Aldriehim. Acta 1983, 16, 67.
17. Threo peptidyl epoxides have been synthesized from peptidyl olefins with high steroseleclectivity: Romeo, S.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7187.
18. Albeck, A.; Persky, R. J. Org. Chem. 1994, 59, 653.
19. Reetz, M. T.; Binder, J. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5425.
20. Buhlmayer, P.; Caselli, A.; Fuhrer, W.; Goschke, R.; Rasetti, V.; Rüeger, H.; Stanton, J. L.; Criscione, L.; Wood, J. M. J. Med. Chem. 1988, 31, 1839.
21. Ashton, W. T.; Cantone, C. L.; Meurer, L. C.; Tolman, R. L.; Greenlee, W. J.; Patchett, A. A.; Lynch, R. J.; Schorn, T. W.; Strouse, J. F.; Siegl, P. K. S. J. Med. Chem. 1992, 35, 2103.
22. Roush, W. R.; Straub, J. A.; Brown, R. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 5127.
23. Albeck, A.; Persky, R. Tetrahedron 1994, 50, 6333.
24. Barluenga, J.; Baragaiia, B.; Alonso, A.; Concellon, J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 969.
25. Other synthetic method to prepare chloromethyl ketones employing the mixed anhydride-diazomethyl ketone route: Schoellmann, G.; Shaw, E. Biochemistry 1963, 2, 252.
26. Brook, M. A.; Chan, T. H. Synthesis 1983, 201.
27. A related intermediated was recently isolated by silylation as the corresponding monosilylketal derivative: Barluenga, J.; Pedregal, B.; Concellón, J. M. Tetrahedron Lett. 1993, 31, 4563.
28. Reetz, M. T.; Drewes, M. W.; Schmitz, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 1141.
29. Rittle, K. E.; Homnick, C. F.; Ponciello, G. S.; Evans, B. E. J. Org. Chem. 1982, 47, 3016.
30. Reetz, M. T.; Drewes, M. W.; Lennick, K.; Schmitz, A.; Hold-grilng, X. Tetrahedron Asymmetry 1990, 1, 375.