Studies of N-Terminal Templates for α-Helix Formation. Synthesis and Conformational Analysis of Peptide Conjugates of (2S,5S,8S,11S)-1-Acetyl-1,4-dia2a-3-keto-5-carboxy-10-thiatricyclo[2.8.1.04,8]-tridecane (Ac-Hel1-OH)

Journal of Organic Chemistry

Volumn 56, Issue 23, 1991, Pages 6683-6697

  Kemp, D S ^a   Curran, Timothy P ^a   Boyd, James G ^a   Allen, Thomas J ^a  

^a MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001411436     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00023a038     Document Type: Article

References (47)

1. Poland, D.; Scheraga, H. A. Statistical Mechanical Theory of Order-Disorder Transitions in Biological Macromolecules; Academic Press; New York, 1970.
2. Zimm, B. H.; Bragg, J. K. J. Chem. Phys. 1959, 31, 526-535.
3. Schwartz, G. J. Mol. Biol. 1965, 15, 284-297.
4. Doty, P.; Wada, A.; Yang, J. T.; Blout, E. J. Polymer Sci. 1957, 23, 851.
5. Scheraga, H. A. Pure Appl. Chem. 1978, 50, 315.
6. Vasquez, M.; Pincus, M. R.; Scheraga, H. A. Biopolymers 1987, 26, 351-371.
7. Lotun, N.; Berger, A.; Katchaiski, E. Ann. Rev. Biochem. 1972, 41, 869.
8. Goodman, M.; Langsam, M.; Rosen, I. G. Biopolymers 1966, 4, 305.
9. Fasman, G. D. In Polyamino Acids-Protein Models for Conformational Studies; Fasman, G. D., Ed.; M. Dekker: 1967; Vol. 1, pp 510-533.
10. Goodman, M.; Verdini, A. S.; Toniolo, C.; Phillips, W. D.; Bovey, F. A. Proc. Nat. Acad. Sci. U. S. A. 1969, 64, 444.
11. Bierzynski, A.; Kim, P. S.; Baldwin, R. L. Proc. Nat. Acad. Sci. U. S. A. 1982, 79, 2470-2474.
12. Kim, P. S.; Bierzynski, A.; Baldwin, R. L. J. Mol. Biol. 1982, 162, 187-199.
13. Scheraga, H. Proc. Nat. Acad. Sci. U. S. A. 1985, 82, 5585-5587.
14. Marqusee, S.; Baldwin, R. L. Proc. Nat. Acad. Sci. U. S. A. 1989, 86, 5286.
15. Kemp, D. S.; Boyd, J. G.; Muendel, C. C. Nature 1991, 352, 451-454.
16. Watson, H. C. Prog. Stereochem. 1969, 4, 305-306.
17. Nemethy, G.; Phillips, D. C.; Leach, S. J.; Scheraga, H. A. Nature 1967, 214, 363-365.
18. Karle, I. L.; Flippen-Anderson, J.; Sukvmar, M.; Balaram, P. Proc. Nat. Acad. Sci. U. S. A. 1987, 84, 5087-5091.
19. Bosch, R.; Jung, G.; Schmitt, H.; Winter, W. Biopolymers 1985, 24, 979-999.
20. Karle, I. L.; Flippen-Anderson, J. L.; Uma, K.; Balaram, P. Peptides, Chemistry, Structure, and Biology, Rivier, J. E., Marshall, G. R., Eds.; ESCOM: Leiden, 1990; pp 544-547.
21. Karle, I. L.; Flippen-Anderson, J. L.; Sukumar, M.; Balaram, P. Int. J. Peptide Protein Res. 1988, 31, 567-576.
22. Marshall, G. R.; Beusen, D. D.; Clark, J. D.; Hodgkin, E. E.; Zabrocki, J.; Leplawy, M. T. Peptides, Chemistry, Structure, and Biology, Rivier, J. E., Marshall, G. R., Eds.; ESCOM: Leiden, 1990; pp 873-876.
23. Wuethrich, K.; Billeter, M.; Braun, W. J. Mol. Biol. 1984, 715-740.
24. Dyson, H. J.; Ranee, M.; Houghten, R. A.; Wright, P. E.; Lemer, R. A. J. Mol. Biol. 1988, 201, 210-217.
25. Venkatachalapathi, Y. V.; Venkataram Prasad, B. V.; Balaran, P. Biochem. 1982, 21, 5502-5509.
26. Gierasch, L. M.; Deber, C. M.; Madison, V.; Niu, C.-H.; Blout, E. R. Biochemistry 1981, 20, 4730.
27. Rose, G. D.; Gierasch, L. M.; Rockwell, A. L.; Thompson, K. F.; Briggs, M. S. Biopolymers 1985, 24, 117.
28. Kessler, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 21, 512-523.
29. Pitner, T. P.; Urry, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1982, 94, 1399.
30. Kessler, H.; Hehlien, W.; Schieck, R. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4534.
31. Llinas, M.; Klein, M. P. J. Am. Chem. Soc. 1975, 16, 4731-4737.
32. Stevens, E. S.; Sugawara, M.; Bonora, G. M.; Toniolo, C. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7048-7050.
33. Pardi, A.; Billeter, M.; Wuethrich, K. J. Mol. Biol. 1984, 180, 741-751.
34. Bystrov, V. F. Prog. NMR Spectrosc. 1976, 10, 41-81.
35. Esposito, G.; Carver, J. A.; Boyd, J.; Campbell, I. D. Biochemistry 1987, 26, 1043-1050.
36. Chothia, C. Ann. Rev. Biochem. 1984, 53, 537-572.
37. Goodman, M.; Saltman, R. P. Biopolymers 1981, 20, 1929-1957.
38. Kemp, D. S.; Boyd, J. G. In Peptides-. Chemistry, Structure and Biology, Rivier, J. E., Marshall, G. R., Eds.; ESCOM; Leiden, 1990; pp 677-679.
39. Ghadiri, M. R.; Choi, D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1630-1633.
40. Presta, L. G.; Rose, G. D. Science 1988, 240, 1632.
41. Hall, L.; Sanders, J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5703-5711.
42. States, D. J.; Habekorn, R. A.; Ruben, D. J. J. Magn. Res. 1982, 48, 286-292.
43. Ranee, M.; Sorensen, O.; Bodenhausen, G.; Wagner, G.; Ernst, R.; Wuethrich, K. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1983, 117, 479-485.
44. Neuhaus, D.; Wagner, G.; Vasak, M.; Kagi, J.; Wuethrich, K. Eur. J. Biochem. 1985, 151, 257-273.
45. Bothner-By, A.; Stephens, R. L.; Lee, J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 811-813.
46. Bax, A.; Davis, D. J. Magn. Res. 1985, 63, 207-213.
47. Kessler, H.; Griesinger, C.; Kerssebaum, R.; Wagmer, K.; Ernst, R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 607-609.