An Approach to Lysergic Acid Utilizing an Intramolecular Isomünchnone Cycloaddition Pathway

Journal of Organic Chemistry

Volumn 60, Issue 9, 1995, Pages 2704-2713

  Marino, Joseph P ^a   Osterhout, Martin H ^a   Padwa, Albert ^a  

^a EMORY UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001394012     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00114a017     Document Type: Article

References (91)

1. Berde, C.; Schild, H. O., Eds. Ergot Alkaloids and Related Compounds; Springer-Verlag: Berlin, 1978.
2. Stoll, H.; Hofmann, A. The Alkaloids; Academic Press: New York, 1965; Vol. III.
3. Stoll, H.; Hoffmann, A. In The Chemistry of Alkaloids; Pelletier, S. W., Ed.; Van Nostrand: New York, 1971.
4. Stoll, H. Schweiz. Arch. Neurol. Psychiatr. 1947, 60, 279.
5. Kobel, H.; Schreier, E.; Rutschmann, J. Helv. Chim. Acta 1964, 47, 1057.
6. Troxler, F. Helv. Chim. Acta 1968, 51, 1372.
7. Ninomiya, I.; Hashimoto, C.; Kiguichi, T. Heterocycles 1984, 22, 1035.
8. Floss, H. G. Tetrahedron 1976, 32, 873.
9. Kornfeld, E. C.; Fornefeld, E. J.; Kline, G. B.; Mann, M. J.; Jones, G. G.; Woodward, R. B. J. Am. Chem Soc. 1954, 76, 5256.
10. Kornfeld, E. C.; Fornefeld, E. J.; Kline, G. B.; Mann, M. J.; Morrison, D. E.; Jones, R. G.; Woodward, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 3087.
11. Julia, M.; Le Goffic, F.; Igolen, J.; Baillarge, M. Tetrahedron Lett. 1969, 1569.
12. Ramage, R.; Armstrong, V. W.; Coulton, S. Tetrahedron Lett. 1976, 4311.
13. Ramage, R.; Armstrong, V. W.; Coulton, S. Tetrahedron Suppl. 1981, 37, 157.
14. Oppolzer, W.; Francotte, E.; Battig, K. Helv. Chim. Acta 1981, 64, 478.
15. Kiguichi, T.; Hashimoto, C.; Naito, T.; Ninomya, I. Heterocycles 1982, 19, 2279.
16. Rebek, J., Jr., Tai, D. F. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 859.
17. Rebek, J., Jr.; Tai, D. F.; Shue, Y. K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1813.
18. Kurihara, T.; Terada, T.; Koneda, R. Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 442.
19. Saá, C.; Crotts, D. D.; Hsu, G.; Vollhardt, K. P. C. Synlett 1994, 487.
20. Padwa, A.; Hertzog, D. L.; Chinn, R. L. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4077.
21. Doyle, M. P.; Pieters, R. J.; Teuton, J.; Pho, H. Q.; Padwa, A.; Hertzog, D. L.; Precedo L. J. Org. Chem. 1991, 56, 820.
22. For some alternate methods to generate isomünchnones, see: Hamaguchi, M. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1978, 247.
23. Hamaguchi, M.; Ibata, T. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1980, 230.
24. Potts, K. T.; Marshall, J. L. J. Org. Chem. 1979, 44, 626.
25. Haddadin, M. J.; Tannus, H. T. Heterocycles, 1984, 22, 773.
26. Moore, D. R.; Mathias, L. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 1599.
27. Hamaguchi, M.; Ibata, T. Tetrahedron Lett. 1974, 4475.
28. Padwa, A.; Hertzog, D. L. Tetrahedron 1993, 49, 2589.
29. Hertzog, D. L.; Austin, D. J.; Nadler, W. R.; Padwa, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4731.
30. Padwa, A.; Hertzog, D. L.; Nadler, W. R.; Osterhout, M. H.; Price, A. T. J. Org. Chem. 1994, 59, 1418.
31. Osterhout, M. H.; Nadler, W. R.; Padwa, A. Synthesis 1994, 123.
32. Ciufolini, M. A.; Browne, M. E. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 171.
33. McKean, D. R.; Parrinello, G.; Renaldo, A. F.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1987, 52, 422.
34. Taber, D. F.; Ruckle, R. E., Jr.; Hennesy, M. J. J. Org. Chem. 1986, 51, 1663.
35. Regitz, M.; Hocker, J.; Leidhergener, A. Organic Syntheses, John Wiley: New York, 1973; Collect. Vol. 5, pp 179–183.
36. Stephens, R. D.; Castro, C. E. J. Org. Chem. 1963, 28, 2163.
37. Austin, W. B.; Bilow, N.; Keleghan, W. J.; Lau, K. S. Y. J. Org. Chem. 1981, 46, 2280.
38. Ibata, T.; Hamaguchi, M.; Kiyohara, H. Chem. Lett. 1975, 21.
39. Hamaguchi, M.; Ibata, T. Chem. Lett. 1975, 499.
40. Maier, M. E.; Schöffling, B. Chem. Ber. 1989, 122, 1081.
41. Maier, M. E.; Evertz, K. Tetrahedron Lett. 1988, 1677.
42. Burgess, L. E.; Meyers, A. I. J. Org. Chem. 1992, 57, 1656.
43. Kursanov, D. N.; Parnes, Z. N.; Loim, N. M. Synthesis 1974, 633.
44. Audia, J. E.; Lawhorn, D. E.; Deeter, J. B. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7001.
45. Jones, C. D.; Audia, J. E.; Lawhorn, D. E.; McQuaid, L. A.; Neubauer, B. L.; Pike, A. J.; Pennington, P. A.; Stamm, N. B.; Toomey, R. E.; Hirsch, K. S. J. Med. Chem. 1993, 36, 421.
46. Cannon, J. G.; Chang, Y.; Amoo, V. E.; Walker, K. A. Synthesis 1986, 494.
47. Ainscow, R. B.; Brettle, R.; Shibb, S. M. J. Chem. Soc, Perkin Trans. I 1985, 1781.
48. Cassidy, J. M.; Li, G. S.; Spitzner, E. B.; Floss, H. G. J. Med. Chem. 1974, 17, 300.
49. Ninomiyia, I.; Kiguichi, T. J. Chem Soc, Chem. Commun. 1976, 624.
50. Allen, W. S.; Bernstein, S. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 1028.
51. Moher, E. D.; Collins, J. L.; Grieco, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2764.
52. Williams, D. R.; Coleman, P. J.; Henry, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11654.
53. Martinez, S. J.; Joule, J. A. Tetrahedron 1978, 34, 3027.
54. Beeken, P.; Fowler, F. W. J. Org. Chem. 1980, 45, 1336.
55. Mueller, R. H.; Thompson, M. E.; DiPardo, R. M. J. Org. Chem. 1984, 49, 2217.
56. Robins, M. J.; Wilson, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 932.
57. Barton, D. H. R.; McCombie, S. W. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 1975, 1574.
58. Nichols, D. E.; Robinson, J. M.; Li, G. S.; Cassady, J. M.; Floss, H. G. Org. Prep. Proceed. Int. 1977, 9, 277.
59. Sousa, J. A.; Bluhm, A. L. J. Org. Chem. 1960, 25, 108.
60. Giersch, W.; Ohloff, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1973, 12, 401.
61. Bowden, K.; Heilborn, I. M.; Jones, E. R. H.; Weedon, B. C. L. J. Chem. Soc. 1946, 39.
62. Padwa, A.; Austin, D. Angew. Chem., lnt. Ed. Engl. 1994, 33, 1797.
63. Taber, D. F.; Hoerner, R. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 441.
64. Ceccherelli, P.; Curini, M.; Marcotullio, M. C.; Rosati, O. Tetrahedron 1991, 47, 7403.
65. Demonceau, A.; Noels, A. F.; Hubert, A. J. Tetrahedron 1990, 46, 3889.
66. Doyle, M. P.; Bagheri, V.; Wandless, T. J.; Harn, N. K.; Brinker, D. A.; Eagle, C. T.; Loh, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1906.
67. Doyle, M. P.; Bagheri, V.; Pearson, M. M.; Edwards, J. D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7601.
68. Demonceau, A.; Noels, A. F.; Hubert, A. J.; Teyssie, P. Bull. Chem. Soc. Belg. 1984, 93, 945.
69. For reviews, see: Doyle, M. P. Reel. Trav. Chim. Pays-Bas 1991, 110, 305.
70. Brunner, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1183.
71. Padwa, A.; Austin, D. J.; Price, A. T.; Semones, M. A.; Doyle, M. P.; Protopopova, M. N.; Winchester, W. R.; Tran, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8669.
72. Padwa, A.; Austin, D. J.; Hornbuckle, S. F.; Semones, M. A.; Doyle, M. P.; Protopopova, M. N. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1874.
73. Cox, G. G.; Moody, C. J.; Austin, D. J.; Padwa, A. Tetrahedron 1993, 49, 5109.
74. Taber, D. F.; Petty, E. H. J. Org. Chem. 1982, 47, 4808.
75. Taber, D. F.; Amedio, J. C., Jr.; Sherill, R. G. J. Org. Chem. 1986, 51, 3382.
76. Taber, D. F.; Ruckle, R. E., Jr. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3059.
77. Taber, D. F.; Amedio, J. C., Jr.; Raman, K. J. Org. Chem. 1988, 53, 2984.
78. Taber, D. F.; Hennessy, M. J.; Hoerrner, R. S.; Raman, K.; Ruckle, R. E., Jr.; Schuchardt, J. S. In Catalysis of Organic Reactions; Blackburn, D. W., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1998; Chapter 4, p 43.
79. Taber, D. F.; Ruckle, R. E., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7686.
80. Doyle, M. P.; Westrum, L. J.; Wolthuis, W. N. E.; See, M. M.; Boone, W. P.; Bagheri, V.; Pearson, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 958.
81. Cane, D. E.; Thomas, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5295.
82. Hashimoto, S.-I.; Watanabe, N.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2709.
83. Hashimoto, S.-I.; Watanabe, N.; Ikegami, S. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1992, 1508.
84. Doyle, M. P.; Shanklin, M. S.; Oon, S. M.; Pho, H. Q.; Van der Heide, F. R.; Veal, W. R. J. Org. Chem. 1988, 53, 3384.
85. Doyle, M. P.; Tauton, J.; Pho, H. Q. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5397.
86. Doyle, M. P.; Bagheri, V.; Pearson, M. M.; Edwards, J. D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7001.
87. Taber, D. F.; Hennessy, M. J.; Louey, J.-P. J. Org. Chem. 1992, 57, 436.
88. Matsumoto, M.; Watanabe, N.; Kobayashi, H. Heterocycles 1987, 26, 1479.
89. Sundberg, R. J.; Baxter, E. W.; Pitts, W. J.; Schofield, R. A.; Nishiguehi, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 5097.
90. Pirrung, M. C.; Morehead, A. T., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8991.
91. Doyle, M. P.; Bagheri, V.; Wandless, T. J.; Harn, N. K.; Brinker, D. A.; Eagle, C. T.; Loh, K. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1906.