Photosensitive Self-Assembled Monolayers on Gold: Photochemistry of Surface-Confined Aryl Azide and Cyclopentadienylmanganese Tricarbonyl

Journal of the American Chemical Society

Volumn 116, Issue 10, 1994, Pages 4395-4404

  Wollman, Eric W ^a   Kang, Doris ^a   Frisbie, C Daniel ^a   Lorkovic, Ivan M ^a   Wrighton, Mark S ^a  

^a MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001372579     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00089a030     Document Type: Article

References (73)

1. Nuzzo, R. G.; Allara, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4481.
2. Nuzzo, R. G.; Zegarski, B. R.; Dubois, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 733.
3. Swalen, J. D.; Allara, D. L.; Andrade, J. D.; Chandross, E. A.; Garoff, S.; Israelachvili, J.; McCarthy, T. J.; Murray, R.; Pease, R. F.; Rabolt, J. F.; Wynne, K. J.; Yu, H. Langmuir 1987, 3, 932.
4. Strong, L.; Whitesides, G. M. Langmuir 1988, 4, 546.
5. Wasserman, S. R.; Tao, Y.-T.; Whitesides, G. M. Langmuir 1989, 5, 1074.
6. Bain, C. D.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7164.
7. Whitesides, G. M.; Laibinis, P. E. Langmuir 1990, 6, 87.
8. Chidsey, C. E. D.; Bertozzi, C. R.; Putvinski, T. M.; Mujsce, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4301.
9. Hickman, J. J.; Ofer, D.; Zou, C.; Wrighton, M. S.; Laibinis, P. E.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1128.
10. Ulman, A. An Introduction to Ultrathin Organic Films From Langmuir-Blodgett to Self- Assembly, Academic Press: Boston, MA, 1991.
11. Abbott, N. L.; Folkers, J. P.; Whitesides, G. M. Science 1992, 257, 1380.
12. Lopez, G. P.; Biebuyck, H. A.; Frisbie, C. D.; Whitesides, G. M. Science 1993, 647.
13. Dulcey, C. S.; Georger, J. H., Jr.; Krauthamer, V.; Stenger, D. A.; Fare, T. L.; Calvert, J. M. Science 1991, 252, 551.
14. Calvert, J. M; Georger, J. H., Jr.; Peckerar, M. C.; Perhsson, P. E.; Schnur J. M.; Schoen, P. E. Thin Solid Films 1992, 210/211, 359.
15. Kumar, A.; Biebuyck, H. A.; Abbott, N. L.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9188.
16. Dressick, W. J.; Dulcey, C. S.; Ceorger, J. H., Jr.; Calvert, J. M. Chem. Mat. 1993, 5, 148.
17. Fodor, S. P. A.; Read, J. L.; Pirrung, M. C.; Stryer, L.; Lu, A. T.; Solas, D. Science 1991, 251, 767.
18. Rozsnyai, L. F.; Benson, D. R.; Fodor, S. P. A.; Schultz, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 759.
19. Bhatia, S. K.; Hickman, J. J.; Ligler, F. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4433.
20. Stenger, D. A.; Georger, J. H.; Dulcey, C. S.; Hickman, J. J.; Rudolf, A. S.; Nielsen, T. B.; McCort, S. M.; Calvert, J. M. J. Am Chem. Soc. 1992, 114, 8435.
21. Lòpez, G. P.; Albers, M. W.; Schreiber, S. L.; Carroll, R.; Peralta, E.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5877.
22. Calabrese, G. S.; Abali, L. N.; Bohland, J. F.; Pavelchek, E. K.; Sricharoenchaikit, P.; Vizvary, G.; Bobbio, S. M.; Smith, P. Adv. in Resist Technol. Process. 8 1991, 1466, 528.
23. Kang, D.; Wrighton, M. S. Langmuir 1991, 7, 2169.
24. Kang, D.; Wollman, E. W.; Wrighton, M. S. In Photosensitive Metal-Organic Systems; Kutal, C., Serpone, N., Eds.; Advances in Chemistry Series 238; American Chemical Society: Washington, DC, 1993; p 45.
25. Ross, C. B.; Sun, L.; Crooks, R. M. Langmuir 1993, 9, 632.
26. Kim, Y.-T.; Bard, A. J. Langmuir 1992, 8, 1096.
27. Tarlov, M. J.; Burgess, D. R. F.; Gillen, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5305.
28. Li, Y; Huang, J.; Mclver, R. T.; Hemminger, J. C. J. Am. Chem Soc. 1992, 114, 2428.
29. Tarlov, M. J.; Newman, J. G. Langmuir 1992, 8, 1398.
30. Huang, J.; Hemminger, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3342.
31. Huisgen, R.; Vossius, D.; Appl. M. Chem. Ber. 1958, 91, 1.
32. Huisgen, R.; Appl. M. Chem. Ber. 1958, 91, 12.
33. Azides and Nitrenes; Scriven, E. F. V., Ed.; Academic: San Diego, CA, 1984.
34. Splitter, J. S.; Calvin, M. Tetrahedron Lett. 1968, 1445.
35. Doering, W. von E.; Odum, R. A. Tetrahedron 1966, 22, 81.
36. Odum, R. A.; Wolf, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 360.
37. Chapman, O. L.; Le Roux, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 282.
38. DeGraff. B. A.; Gillespie, D. W.; Sundberg, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7491.
39. Shields, C. J.; Crisope, D. R.; Schuster, G. B.; Dixon, A. J.; Poliakoff, M.; Turner, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4723.
40. Li, Y. Z.; Kirby, J. P.; George, M. W.; Poliakoff, M.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8092.
41. Hayes, J. C.; Sheridan, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5879.
42. Leyva, E.; Platz, M. S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2147.
43. Leyva, E.; Platz, M. S.; Persy, G.; Wirz, J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3783.
44. Marcinek, A.; Levya, E.; Whitt, D.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8609.
45. Soundararajan, N.; Platz, M. S. J. Org. Chem. 1990, 55, 2034.
46. Keana, J. F. W.; Cai, S. X. J. Org. Chem. 1990, 55, 3640.
47. Rupe, H.; Majewski, K. von Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1900, 33, 3401.
48. Nielsen, P. E.; Buchardt, O. Photochem. Photobiol. 1982, 35, 317.
49. Ryan, M. A.; Spitler, M. T. Langmuir 1988, 4, 861.
50. Meijer, E. W.; Nijhuis, S.; Van Vroonvohen, F. C. B. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7209.
51. Cai, S. X.; Nabity, J. C.; Wybourne, M. N.; Keana, J. F. W. Chem. Mater. 1990, 2, 631.
52. McGarvey, C. E.; Holden, D. A. Langmuir 1990, 6, 1123.
53. Harmer, M. A. Langmuir 1991, 7, 2010.
54. Yan, M.; Cai, S. X.; Wybourne, M. N.; Keana, J. F. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 814.
55. Wollman, E. W. Ph. D. Thesis, Massachusetts Institute of Technology, Cambridge, MA, 1992.
56. Wollman, E. W.; Frisbie, C. D.; Wrighton, M. S. Langmuir 1993, 9, 1517.
57. Frisbie, C. D.; Wollman, E. W.; Martin, J. R.; Wrighton, M. S. J. Vac. Sci. Technol. 1993, A 11(4), 2368.
58. Smith, D. K.; Lane, G. A.; Wrighton, M. S. J. Phys. Chem. 1988, 92, 2616.
59. White, H. S.; Kittlesen, G. P.; Wrighton, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5375.
60. Frisbie, C. D.; Martin, J. R.; Duff, R. R.; Wrighton, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7142.
61. Frisbie, C. D.; Fritsch-Faules, I.; Wollman, E. W.; Wrighton, M. S. Thin Solid Films 1992, 210/211, 341.
62. Greenler, R. G. J. Chem. Phys. 1966, 44, 310.
63. Odum, R. A.; Schmall, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1969, 1299.
64. Practical Surface Analysis; Briggs, D., Seah, M. P., Eds.; Wiley: New York, 1983.
65. Marietta, G.; Pignataro, S.; Toth, A.; Bertoti, I.; Szekely, T.; Keszler, B. Macromolecules 1991, 24, 99.
66. Labinis P. E.; Graham, R. L.; Biebuyck, H. A.; Whitesides, G. M. Science 1991, 254, 981.
67. Hickman, J. J.; Ofer, D.; Zou, C.; Wrighton, M. S.; Laibinis, P. E.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1128.
68. Laibinis, P. E.; Hickman, J. J.; Wrighton, M. S.; Whitesides, G. M. Science 1989. 245, 845.
69. Hickman, J. J.; Zou, C.; Ofer, D.; Harvey, P. D.; Wrighton, M. S.; Laibinis, P. E.; Bain, C. D.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7271.
70. Benninghoven, F. G.; Rudenauer, F. G.; Werner, H. W. In Secondary Ion Mass Spectrometry: Basic Concepts. Instrumental Aspects, Applications, and Trends; Elving. P. J., Wineforer, J. D., Eds.; Wiley: New York, 1985.
71. Vickerman, J. C.; Brown, A.; Reed, N. M. Secondary Ion Mass Spectrometry: Principles and Applications: Clarendon: Oxford, UK, 1989.
72. Seiler, H. J. Appl. Phys. 1983, 54, R1-R18.
73. Lopez, G. P.; Bicbuyck. H. A.; Whitesides, G. M. Langmuir 1993, 9, 1513.