Total Synthesis of (±)-Citreoviridin

Journal of Organic Chemistry

Volumn 52, Issue 23, 1987, Pages 5067-5079

  Williams, D R ^a   White, F H ^a  

^a INDIANA UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001360042     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00232a001     Document Type: Article

References (36)

1. Hirata, Y. J. Chem. Soc. Jon. 1947, 65, 63, 74, 104.
2. Hirata, Y.; Goto, T.; Sakabe, N. Tetrahedron Lett. 1964, 1825. Hirata. Y.: Sakabe. N.: Goto. T. Tetrahedron 1977. 33. 3077.
3. Gause, E. M.; Buck, M. A.; Douglas, M. G. J. Biol. Chem. 1981, 256, 557. Satre, M.; Bof, M.; Vignais, P. V. J. Bacteriol. 1980, 142, 768. Datta, S. C.; Ghosh, J. J. Toxicon 1981, 19, 217, 555. Cataldi deFlombaum, M. A.; Stoppani, A. O. M. Mol. Biochem. Parasitol. 1981, 3, 143. Boyer, P. D.; Chance, B.; Ernster, L.; Mitchell, P.; Racker, E.; Slater, E. C. Annu. Rev. Biochem. 1977, 46, 955.
4. Franck, B.; Gehrken, H. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 461.
5. Burka, L. T.; Ganguli, M.; Wilson, B. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 544.
6. Nishiyama, S.; Shizuri, Y.; Imai, D.; Yamamura, S.; Terada, Y.; Niwa, M.; Kawai, K.; Furukawa, H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3243.
7. Nishiyama, S.; Shizuri, Y.; Yamamura, S.; Terada, Y.; Kawai, K.; Furukawa, H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 6239.
8. Kruger, G. J.; Steyn, P. S.; Vleggaar, R.; Rabie, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 441.
9. Rebuffat, S.; Davoust, D.; Molho, L.; Molho, D. Phytochemistry 1980. 19. 427.
10. Biskupiak, J. E.; Ireland, C. M. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3055.
11. Hochlowski, J. E.; Faulkner, D. J. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 1917.
12. Shizuri, Y.; Nishiyama, S.; Imai, D.; Yamamura, S. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4771.
13. Schreiber, S. L.; Seteke, K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6723.
14. Williams. D. R.; White. F. H. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2195.
15. Shizuri, Y.; Nishiyama, S.; Shigemori, H.; Yamamura, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 292.
16. Bowden, M. C.; Patel, P.; Pattenden, G. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4793.
17. Hatakeyama, S.; Matsui, Y.; Suzuki, M.; Sakurai, K.; Takano, S. Tetrahedron Lett. 1985. 26. 6485.
18. Linnett, P. E.; Mitchell, A. D.; Osselton, M. D.; Mulheirn, L. T.; Beechey, R. B. Biochem. J. 1978, 170, 503.
19. Nishiyama, S.; Shizuri, Y.; Yamamura, S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 231.
20. Wilcox, C. S.; Long, G. W.; Suh, H. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 395. See also: Bowden, M. D.; Pattenden, G. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4797. Nishiyama, S.; Shizuri, Y.; Shigemori, H.; Yamamura, S. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 723. Trost, B. M.; Lynch, J. K.; Angle, S. R. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 375.
21. Williams, D. R.; Phillips, J. G. Tetrahedron 1986, 42, 3013.
22. Williams, D. R.; Grote, J.; Harigaya, Y. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5231.
23. Williams, D. R.; Harigaya, Y.; Moore, J. L.; D'Sa, A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106. 2641.
24. Williams, D. R.; Moore, J. L.; Yamada, M. J. Org. Chem. 1986, 51, 3916.
25. Williams, D. R.; Grote, J. J. Org. Chem. 1983, 48, 134.
26. Rychnovsky, S. D.; Bartlett, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3963.
27. Guillerm-Drom, D.; Capman, M. L.; Chodkiewicz, W. Bull. Chim. Soc. Fr. 1973. 4. 1417.
28. Still, W. C.; MacDonald, J. H. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 1031. See also data in ref 30.
29. Landis, P. S.; Bordwell, F. G. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1593.
30. Whitesides, G. M.; Casey, C. P.; Krieger, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1379.
31. Chamberlin, A. R.; Dezube, M.; Dussault, P.; McMills, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5819. Tamaru, Y.; Mizutani, M.; Furukawa, Y.; Kawamura, S.; Yoshida, Z.; Yanagi, K.; Minobe, M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1079.
32. Tamura, Y.; Kawamura, S.; Tanaka, K.; Yoshida, Z. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1063.
33. Tamura, Y.; Kawamura, S.; Yoshida, Z. Tetrahedron Lett. 1985, 26. 2885.
34. Chamberlin, A. R.; Mulholland, R. L.; Kahn, S. D.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1987,109, 672. These authors also discuss situations
35. dures. Harris, T. M.; Harris, C. M. J. Org. Chem. 1966, 31, 1032. Bu'Lock, J. D.: Smith. H. G. J. Chem. Soc. 1960. 502.
36. Guindon, Y.; Morton, H. E.; Yoakim, C. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3969.