Gas-Phase SN2 and E2 Reactions of Alkyl Halides

Journal of the American Chemical Society

Volumn 112, Issue 24, 1990, Pages 8650-8655

  DePuy, Charles H ^a   Gronert, Scott ^a   Mullin, Amy ^a   Bierbaum, Veronica M ^a  

^a UNIVERSITY OF COLORADO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001343481     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00180a003     Document Type: Article

References (59)

1. Riveros, J. M.; Jose, S. M.; Takashima, I. Adv. Phys. Org. Chem. 1985, 21, 197.
2. Bohme, D. K.; Young, L. B. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 7354.
3. Young, L. B.; Lee-Ruff, E.; Bohme, D. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 35.
4. Tanaka, K.; MacKay, G. I.; Payzant, J. D.; Bohme, D. K. Can. J. Chem. 1976, 54, 1643.
5. Bohme, D. K.; MacKay, G. I. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 978.
6. Bohme, D. K.; Raksit, A. B. Can. J. Chem. 1985, 63, 3007.
7. Olmstead, W. N.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4219.
8. Pellerite, M. J.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2672.
9. McDonald, R. N.; Chowdhury, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4123.
10. Brauman, J. I.; Dodd, J. A.; Han, C.-C. In Nucleophilicity, Harris, J. M., McManus, S. P., Eds.; American Chemical Society: Washington D. C, 1987.
11. Caldwell, G.; Magnera, T. F.; Kebarle, P. J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 959.
12. Damrauer, R.; DePuy, C. H.; Bierbaum, V. M. Organometallics 1982, 1, 1553.
13. Barlow, S. E.; Van Doren, J. M.; Bierbaum, V. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7240.
14. Jones, H. E.; Ellison, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1645.
15. Lum, R. C.; Grabowski, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8568.
16. Su, T.; Bowers, T. In Gas Phase Ion Chemistry, Bowers, T., Ed.; Academic Press: New York, 1979; Vol. I.
17. Tucker, S. C.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3338.
18. Tucker, S. C.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. 1989, 93, 8138.
19. DePuy, C. H.; Bierbaum, V. M. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 146.
20. Van Doren, J. M.; Barlow, S. E.; DePuy, C. H.; Bierbaum, V. M. Int. J. Mass Spectrom. Ion Proc. 1987, 81, 85.
21. Su, T.; Bowers, H. T. Int. J. Mass Spectrom. Ion Phys. 1973, 12, 347.
22. Lowry, T. H.; Richardson, K. S. Mechanism and Theory in Organic Chemistry, 3rd ed.; Harper and Row: New York, 1987; p 377.
23. Bierbaum, V. M.; DePuy, C. H.; Shapiro, R. H.; Stewart, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4229.
24. Lias, S. G.; Bartmess, J. E.; Liebman, J. F.; Holmes, J. L.; Levin, R. D.; Mallard, W. G. J. Phys. Chem. Ref. Data 1988, 17, Suppl. No. 1.
25. Bierbaum, V. M.; Grabowski, J. J.; DePuy, C. H. J. Phys. Chem. 1984, 88, 1389.
26. Su, T.; Morris, R. A.; Viggiano, A. A.; Paulson, J. F. J. Phys. Chem. In press.
27. Shaik, S. S.; Press, A. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2708.
28. Mitchell, D. J.; Schlegel, H. B.; Shaik, S. S.; Wolfe, S. Can. J. Chem. 1985, 63, 1642.
29. Wolfe, S.; Mitchell, D. J.; Schlegel, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7692.
30. Wolfe, S.; Mitchell, D. J.; Schlegel, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7694.
31. Schlegel, H. B.; Mislow, K. Theor. Chim. Acta 1977, 44 245.
32. Evanseck, J. D.; Blake, J. F.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2349.
33. Chandrasekhar, J.; Smith, S. F.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3049.
34. Chandrasekhar, J.; Smith, S. F.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 154.
35. Luke, B. T.; Loew, G. H.; McLean, A. D. Int. J. Quantum Chem. 1986, 29, 883.
36. Carrion, F.; Dewar, M. J. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3531.
37. Dewar, M. J. S.; Healy, E. Organometallics 1982, 1, 1705.
38. Minato, T.; Yamabe, S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4586.
39. Vetter, R.; Zülicke, L. J. Am. Chem. Soc. In press.
40. Vetter, R.; Zülicke, L. J. Mol. Struct. (Theochem) 1988, 170, 85.
41. Vetter, R.; Zülicke, L. Chem. Phys. 1986, 101, 201.
42. Basilevsky, H. V.; Ryaboy, V. M. Chem. Phys. Lett. 1986, 129, 71.
43. Basilevsky, H. V.; Koldobskii; Tikhomirov, V. A. Usp. Khim. 1986, 55, 1667 (p 948 English translation).
44. Urban, M.; Diercksen, G. H. F.; Cérnusák, L.; Havlas, Z. Chem. Phys. Lett. 1989, 159, 155.
45. Havlas, Z.; Merkel, A.; Kalcher, J.; Janoschek, R.; Zahradnik, R. Chem. Phys. 1988, 127, 53.
46. Merkel, A.; Havlas, Z.; Zahradnik, R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8355.
47. Cérnusák, I.; Diercksen, G. H. F. Chem. Phys. Lett. 1986, 128, 538.
48. Urban, M.; Cérnusák, I.; Kello, V. Chem. Phys. Lett. 1984, 105, 625.
49. Vande Linde, S. R.; Hase, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2349.
50. Sand, P.; Bergman, J.; Lindholm, E. J. Phys. Chem. 1988, 92, 2039.
51. Kost, D.; Aviram, K. J. Mol. Struct. (Theochem) 1986, 138, 163.
52. Bader, R. F. W.; Duke, A. J.; Messer, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7715.
53. Duke, A. J.; Bader, R. F. W. Chem. Phys. Lett. 1971, 10, 631.
54. Keil, F.; Ahlrichs, R. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4787.
55. Dedieu, A.; Veillard, A. In Reaction Transition States; Dubois, J.-E., Ed.; Gordon and Breech: New York, 1972.
56. Dedieu, A.; Veillard, A. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6730.
57. Shi, Z.; Boyd, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6789.
58. Lowry, T. H.; Richardson, K. S. Mechanism and Theory in Organic Chemistry, 3rd ed.; Harper and Row: New York, 1987;, p 381.
59. Damrauer, R.; Kass, S. R.; DePuy, C. H. Organometallics 1988, 7, 637.