The Biosynthesis of Marine Natural Products

Chemical Reviews

Volumn 93, Issue 5, 1993, Pages 1699-1733

  Garson, Mary J ^a  

^a UNIVERSITY OF QUEENSLAND   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001343405     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr00021a003     Document Type: Article

References (479)

1. Garson, M. J. Nat. Prod. Rep. 1989, 6, 143.
2. Barrow, K. D. In Marine Natural Products: Chemical and Biological Perspectives; Scheuer, P. J., Ed.; Academic Press: New York, 1983; Vol. 5, pp 51–86.
3. Gerwick, W. H. Chem. Rev. 1993, 93, this issue.
4. Giner, J.-L. Chem. Rev. 1993, 93, this issue.
5. Simpson, T. J. Chem. Soc. Rev. 1987, 16, 123.
6. Vederas, J. C. Nat. Prod. Rep. 1987, 4, 277.
7. Garson, M. J.; Staunton, J. Chem. Soc. Rev. 1979, 8, 539.
8. Vederas, J. C. Can. J. Chem. 1982, 60, 1637.
9. Steyn, P.; Vleggaar, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 977.
10. Barber, J.; Carter, R. H.; Garson, M. J.; Staunton, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 2577.
11. Fenical, W. Chem. Rev. 1993, 93, this issue.
12. Gustafson, K.; Roman, R.; Fenical, W. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7519.
13. Kosuge, T.; Tsuji, K.; Hirai, K.; Yamaguchi, K.; Okamoto, T.; Iitaka, Y. Tetrahedron Lett. 1981, 3417.
14. Kosuge, T.; Tsuji, K.; Hirai, K.; Fukuyama, T.; Nukaya, H.; Ishida, H. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 2890.
15. Andersen, R. J.; Wolfe, M. S.; Faulkner, D. J. Mar. Biol. 1974, 27, 281.
16. Pathirana, C.; Jensen, P. R.; Dwight, R.; Fenical, W. J. Org. Chem. 1992, 57, 740.
17. Needham, J.; Andersen, R. J.; Kelly, M. T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 315.
18. Pathirana, C.; Jensen, P. R.; Fenical, W. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7663.
19. Takahashi, A.; Ikeda, D.; Nakamura, H.; Naganawa, H.; Kurasawa, S.; Okami, Y.; Takeuchi, T.; Iitaka, Y. J. Antibiot. 1989, 42, 1562.
20. Robinson, J. A. Chem. Soc. Rev. 1988, 17, 383.
21. O'Hagan, D. Nat. Prod. Rep. 1992, 9, 447 and references therein.
22. Needham, J.; Andersen, R. J.; Kelly, M. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1367.
23. Kingston, D. G. I.; Kolpak, M.; LeFevre, J.; Borup-Grochtmann, I. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5106.
24. Trowitzsch, W.; Gerth, K.; Wray, V.; Hofle, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1174.
25. Galinski, E. A.; Tindall, B. J. In Molecular Biology and Biotechnology of Extremophiles; Herbert, R. A., Sharp, R. J., Eds.; Blackie: London, 1992; pp 76–114.
26. Cowan, D. A. In Molecular Biology and Biotechnology of Extremophiles; Herbert, R. A., Sharp, R. J., Eds.; Blackie: London, 1992; pp 29–34.
27. Kates, M.; Wassef, M. K.; Pugh, E. L. Biochim. Biophys. Acta 1970, 202, 206.
28. Moldoveanu, N.; Kates, M. Biochim. Biophys. Acta 1988, 960, 164.
29. Kakinuma, K.; Yamagishi, M.; Fujimoto, Y.; Ikekawa, N.; Oshima, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2740.
30. Stewart, L. C.; Kates, M.; Ekiel, I. H.; Smith, I. C. P. Chem. Phys. Lipids 1990, 54, 115.
31. Tsujimoto, K.; Yorimitsu, S.; Takahashi, T.; Ohashi, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 668.
32. Frederickson, H. L.; de Leeuw, J. W.; Tas, A. C.; van der Greef, J.; Lavos, G. F.; Boon, J. J. Biomed. Mass. Spectrom. 1989, 18, 96.
33. Ekiel, I.; Sprott, G. D.; Smith, I. C. P. J. Bacteriol. 1986, 166, 559.
34. Metz, G.; Siebert, F.; Engelhard, M. Biochemistry 1992, 31, 455.
35. Engelhard, M.; Hess, B.; Metz, G.; Kreutz, W.; Siebert, F.; Soppa, J.; Oesterhelt, D. Europ. Biophys. J. 1990, 18, 17.
36. Seigneuret, M.; Neumann, J. M.; Levy, D.; Rigaud, J. L. Biochemistry 1991, 30, 3885.
37. Engelhard, M.; Hess, B.; Emeis, D.; Metz, G.; Kreutz, W.; Siebert, F. Biochemistry 1989, 28, 3967.
38. Morita, N.; Gotoh, M.; Okajima, N.; Okuyama, H.; Hayashi, H.; Higashi, S.; Murata, N. FEBS Lett. 1992, 297, 9.
39. Hoshino, T.; Kondo, T.; Uchiyama, T.; Ogasawara, N. Agric. Biol. Chem. 1987, 51, 965.
40. Hoshino, T.; Takano, T.; Hori, S.; Ogasawara, N. Agric. Biol. Chem. 1987, 51, 2733.
41. Hoshino, T.; Ogasawara, N. Agric. Biol. Chem. 1990, 54, 2339.
42. Yotsu, M.; Yamazaki, T.; Meguro, Y.; Endo, A.; Murata, M.; Naoki, H.; Yasumoto, T. Toxicon 1987, 25, 225.
43. Shimizu, Y.; Kobayashi, M. Chem. Pharm. Bull. 1983, 31, 3625.
44. Yasumoto, T.; Yasumura, D.; Yotsu, M.; Michishita, T.; Endo, A.; Kotaki, Y. Agric. Biol. Chem. 1986, 50, 793.
45. Tamplin, M. L. In Marine Toxins; Hall, S., Strichartz, G., Eds.; ACS Symposium Series, American Chemical Society: Washington, DC, 1990; pp 78–87.
46. Hashimoto, K.; Noguchi, T. Pure Appl. Chem. 1989, 61, 7.
47. Do, H. K.; Kogure, K.; Imada, C.; Noguchi, T.; Ohwada, K.; Simidu, U. J. Appl. Bacteriol. 1991, 70, 464.
48. Do, H. K.; Kogure, K.; Simidu, U. Appl. Environ. Microbiol. 1990, 56, 1162.
49. Hwang, D. F.; Arakawa, O.; Saito, T.; Noguchi, T.; Simidu, U.; Tsukamoto, K.; Shida, Y.; Hashimoto, K. Mar. Biol. 1990, 100, 327.
50. Yasumoto, T.; Yotsu, M.; Murata, M.; Naoki, H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2344.
51. Endo, A.; Khora, S. S.; Murata, M.; Naoki, H.; Yasumoto, T. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4127.
52. Kosuge, T.; Tsuji, K.; Hirai, K.; Fukuyama, T. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 3059.
53. Inoue, S.; Okada, K.; Tanino, H.; Kakoi, H. Heterocycles 1992, 33, 701.
54. Schmitz, F. J.; Gunasekera, S. P.; Yalamanchili, G.; Hossain, M. B.; van der Helm, D. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7251.
55. Schmitz, F. J.; Vanderah, D. J.; Hollenbeak, K. H.; Enwall, C. E. L.; Gopichand, Y.; Sengupta, P. K.; Hossain, M. B.; van der Helm, D. J. Org. Chem. 1983, 48, 3941.
56. Stierle, A. A.; Cardellina, J. H.; Singleton, F. L. Experientia 1988, 44, 1021.
57. Stierle, A. A.; Cardellina, J. H.; Singleton, F. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4847.
58. Turner, W. B.; Aldridge, D. C. Fungal Metabolites; Academic Press: London, 1983.
59. Dillman, R. L.; Cardellina, J. H. J. Nat. Prod. 1991, 54, 1056.
60. Munro, M. H. G.; Luibrand, R. T.; Blunt, J. W. In Bioorganic Marine Chemistry, Scheuer, P. J., Ed.; Springer-Verlag: Berlin Heidelberg, 1987; pp 94–176.
61. Elyakov, G. B.; Kuznetsova, T.; Mikhailov, V. V.; Mal'tsev, I. I.; Voinov, V. G.; Fedoreyev, S. A. Experientia 1991, 633. The nomenclature used in this paper is inconsistent with the chemical structure presented.
62. Voinov, V. G.; El'kin, Y. N.; Kuznetsova, T. A.; Mal'tsev, I. I.; Mikhailov, V. V.; Sasunkevich, V. A. J. Chromatogr. 1991, 586, 360.
63. Santavy, D. L.; Colwell, R. R. Mar. Ecol. Prog. Ser. 1990, 67, 73.
64. Santavy, D. L.; Willenz, P.; Colwell, R. R. Appl. Environ. Microbiol. 1990, 56, 1750.
65. Gil Turnes, M. S.; Hay, M. C.; Fenical, W. Science 1989, 246, 116.
66. Volkman, J. K. Org. Geochem. 1986, 9, 83.
67. Gillan, F. T.; Stoilov, I. L.; Thompson, J. E.; Hogg, R. W.; Wilkinson, C. R.; Djerassi, C. Lipids 1988, 23, 1139.
68. Conway, N.; McDowell Capuzzo, J. Mar. Biol. 1991, 108, 277.
69. Carmichael, W. W.; Mahmood, N. A.; Hyde, E. G. In Marine Toxins; Hall, S., Strichartz, G., Eds.; ACS Symposium Series, American Chemical Society: Washington, DC, 1990; pp 87–106.
70. Moore, R. E.; Patterson, G. M. L.; Carmichael, W. W. In Biomedical Importance of Marine Organisms; Fautin, D. G., Ed.; California Academy of Science: San Francisco, 1988; pp 143–151.
71. Shimizu, Y.; Norte, M.; Hori, A.; Genenah, A.; Kobayashi, M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6433.
72. Gupta, S.; Norte, M.; Shimizu, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1421.
73. Shimizu, Y. In Marine Toxins; Hall, S., Strichartz, G., Eds.; American Chemical Society Symposium Series, American Chemical Society: Washington, DC, 1990; pp 21–29.
74. Kodama, M. Agric. Biol. Chem. 1988, 52, 1075.
75. Carmichael, W. W.; Beasley, V.; Bunner, D. L.; Eloff, J. N.; Falconer, I.; Gorham, P.; Harada, K.-I.; Krisnamurthy, T.; Yu, M.-J.; Moore, R. E.; Rinehart, K. L.; Runnegar, M.; Skulberg, O. M.; Watanabe, M. Toxicon 1988, 26, 971.
76. Namikoshi, M.; Rinehart, K. L.; Sakai, R.; Stotts, R. R.; Dahlem, A. M.; Beasley, V. R.; Carmichael, W. W.; Evans, W. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 866.
77. Rinehart, K. L.; Harada, K.-I.; Namikoshi, M.; Chen, C.; Harvis, C. A.; Munro, M. H. G.; Blunt, J. W.; Mulligan, P. E.; Beasley, V. R.; Dahlem, A. M.; Carmichael, W. W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8557.
78. Moore, R. E.; Chen, J. L.; Moore, B. S.; Patterson, G. M. L.; Carmichael, W. W. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5083–5084.
79. Schmitz, F. J.; Yasumoto, T. J. Nat. Prod. 1991, 54, 1469.
80. Steyn, P.; Vleggaar, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 977–979.
81. Moon, S.-S.; Chen, J. L.; Moore, R. E.; Patterson, G. M. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1097–1103.
82. Carmeli, S.; Moore, R. E.; Patterson, G. M. L. Tetrahedron 1991, 47, 2087.
83. Matsunaga, S.; Moore, R. E.; Niemczura, W. P.; Carmichael, W. W. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8021.
84. Mori, Y.; Kohchi, Y.; Noguchi, H.; Susuki, M.; Carmeli, S.; Moore, R. E.; Patterson, G. M. L. Tetrahedron 1991, 47, 4889.
85. Ohtani, O.; Moore, R. E.; Runnegar, M. T. C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7941.
86. Gallon, J. R.; Chit, K. N.; Brown, E. G. Phytochemistry 1990, 29, 1107.
87. Bornemann, V.; Patterson, G. M. L.; Moore, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2339.
88. Puar, M. S.; Munayyer, H.; Hegde, V.; Lee, B. K.; Waitz, J. A. J. Antibiot. 1985, 38, 530.
89. Garson, M. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 35.
90. Fookes, C. J. R.; Garson, M. J.; MacLeod, J. K.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1003.
91. Karuso, P.; Scheuer, P. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 2092.
92. Cable, K. M.; Herbert, R. B.; Knaggs, A. R.; Mann, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 595.
93. Smitka, T. A.; Bonjouklian, R.; Doolin, L.; Jones, N. D.; Deeter, J. B.; Yoshida, W. Y.; Prinsep, M. R.; Moore, R. E.; Patterson, G. M. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 857.
94. Carmeli, S.; Moore, R. E.; Patterson, G. M. L.; Mori, Y.; Susuki, M. J. Org. Chem. 1990, 55, 4431.
95. Prinsep, M. R.; Caplan, F. E.; Moore, R. E.; Patterson, G. M. L.; Honkanen, R. E.; Boynton, A. L. Phytochemistry 1992, 31, 1247.
96. Prinsep, M. R.; Moore, R. E.; Levine, I. A.; Patterson, G. M. L. J. Nat. Prod. 1992, 55, 140.
97. Degnan, B. M.; Hawkins, C. J.; Lavin, M. F.; McCaffrey, E. J.; Parry, D. L.; van den Brenk, A. L.; Watters, D. J. J. Med. Chem. 1989, 32, 1349.
98. The genus Gonyalaux has recently undergone taxonomic revision; Balech, E. In Toxic Dinoflagellates; Anderson, D. M., White, A. W., Bade, D. G., Eds.; Elsevier: New York, 1985; pp 33–38.
99. Lee, M. S.; Repeta, D. J.; Nakanishi, K.; Zagorski, M. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7855.
100. Chou, H.-N.; Shimizu, Y. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2184.
101. Shimizu, Y. In Natural toxins: Animal, Plant and Microbial; Harris, J. B., Ed.; Clarendon, Press: Oxford, 1986; pp 115–125.
102. Lee, M. S.; Qin, G.-W.; Nakanishi, K.; Zagorski, M. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6234.
103. Cane, D. E.; Liang, T.-C.; Hasler, H. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7274.
104. Townsend, C. A.; Basak, A. Tetrahedron 1991, 47, 2591.
105. Krisna Prasad, A. V.; Shimizu, Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6476.
106. Alvarez, E.; Rodríguez, M. L.; Zurita, D.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2253.
107. Shimizu, Y. Chem. Rev. 1993, 93, this issue.
108. Wright, J. L. C.; Boyd, R. K.; de Freitas, A. S. W.; Falk, M.; Foxall, R. A.; Jamieson, W. D.; Laycock, M. V.; McCulloch, A. W.; McInnes, A. G.; Odense, P.; Pathak, V. P.; Quilliam, M. A.; Ragan, M. A.; Sim, P. G.; Thibault, P.; Walter, J. A. Can. J. Chem. 1989, 67, 481.
109. Kraus, G. A.; Nagy, J. O. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3427.
110. Douglas, D. J.; Ramsey, U. P.; Walter, J. A.; Wright, J. L. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 714.
111. Wang, R.; Shimizu, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 413.
112. Parrish, C. C.; deFreitas, A. S. W.; Boddenec, G.; MacPherson, E. J.; Ackman, R. G. Phytochemistry 1991, 30, 113.
113. Subba Rao, D. V.; Partensky, F.; Wohlgeschaffen, G.; Li, W. K. W. J. Phycol. 1991, 27, 21.
114. Boucher, N.; Vaulot, D.; Partensky, F. Mar. Ecol. Prog. Ser. 1991, 71, 75.
115. Dorsey, J.; Ventsch, C. M.; Mayo, S.; McKenna, C. Cytometry 1989, 10, 622.
116. Schmitz, F. J.; Prasad, R. S.; Gopichand, Y.; Hossain, M. B.; van der Helm, D.; Schmidt, P. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2467.
117. Tachibana, K.; Scheuer, P. J.; Tsukitani, Y.; Kikuchi, H.; Van Engen, D.; Clardy, J.; Gopichand, Y.; Schmitz, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2469.
118. Yasumoto, T.; Murata, M.; Oshima, Y.; Sano, M.; Matsumoto, G. K.; Clardy, J. Tetrahedron 1985, 41, 1019.
119. Yasumoto, T.; Seino, N.; Murakami, Y.; Murata, M. Biol. Bull. 1987, 172, 128.
120. Murakami, Y.; Oshima, Y.; Yasumoto, T. Bull. Jpn. Soc. Sci. Fish. 1982, 48, 69.
121. Kumagai, M.; Yanagi, T.; Murata, M.; Yasumoto, T.; Kat, M.; Lassus, P.; Rodriguez-Vazquez, J. A. Agric. Biol. Chem. 1986, 50, 2853.
122. Torigoe, K.; Murata, M.; Yasumoto, T.; Iwashita, T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7876.
123. Norte, M.; Gonzalez, R.; Fernández, J. J.; Rico, M. Tetrahedron 1991, 47, 7437.
124. Murata, M.; Legrand, A. M.; Ishibashi, Y.; Fukui, M.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4380.
125. Yokoyama, A.; Murata, M.; Oshima, Y.; Iwashita, T.; Yasumoto, T. J. Biochem. 1988, 104, 184.
126. Holmes, M. J.; Lewis, R. J.; Poli, M. A.; Gillespie, N. C. Toxicon 1991, 29, 761.
127. Nagai, H.; Torigoe, K.; Satake, M.; Murata, M.; Yasumoto, T.; Hirota, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1102.
128. Nagai, H.; Murata, M.; Torigoe, K.; Satake, M.; Yasumoto, T. J. Org. Chem. 1992, 57, 5448.
129. Kerr, R. G.; Baker, B. J. Nat. Prod. Rep. 1991, 8, 465.
130. Goad, L. J. In Marine Natural Products: Chemical and Biological Perspectives; Scheuer, P. J., Ed.; Academic Press: New York, 1978; pp 75–172.
131. Giner, J.-L.; Wünsche, L.; Andersen, R. A.; Djerassi, C. Biochem. Syst. Ecol. 1991, 19, 143.
132. Rohmer, M.; Ourisson, G.; Benveniste, P.; Bimpson, T. Phytochemistry 1975, 14, 727.
133. Giner, J.-L.; Djerassi, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 2357.
134. Henderson, R. J.; Mackinlay, E. E. Phytochemistry 1991, 30, 1781.
135. Giner, J.-L.; Djerassi, C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1386.
136. Henderson, R. J.; Sargent, J. R. Phytochemistry 1989, 28, 1355.
137. Petkov, G. D.; Furnadzieva, S. T.; Popov, S. S. Phytochemistry 1992, 31, 1165.
138. Vazquez-Duhalt, R.; Arredondo-Vega, B. O. Phytochemistry 1991, 30, 2919.
139. Templier, J.; Largeau, C.; Casadevall, E. Phytochemistry 1991, 30, 175.
140. Metzger, P.; Villarreal-Rosales, E.; Casavadell, E. Phytochemistry 1991, 30, 185.
141. Templier, J.; Largeau, C.; Casadevall, E. Phytochemistry 1991, 30, 2209.
142. Metzger, P.; Casadevall, E. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2831.
143. Metzger, P.; Villarreal-Rosales, E.; Casadevall, E.; Conte, A. Phytochemistry 1989, 28, 2349.
144. Templier, J.; Diesendorf, C.; Largeau, C.; Casadevall, E. Phytochemistry 1992, 31, 113.
145. Metzger, P.; Casadevall, E. Phytochemistry 1991, 30, 1439.
146. Metzger, P.; Casadevall, E. Phytochemistry 1992, 31, 2341.
147. Metzger, P.; Casadevall, E. Phytochemistry 1989, 28, 2097.
148. Metzger, P.; Largeau, C.; Casadevall, E. In Progress in Chemistry of Organic Natural Products; Herz, W., Grisebach, H., Kirby, G. W., Tamm, C., Eds.; Springer: Vienna, 1991; Vol. 57, pp 1–70.
149. Dennis, M. W.; Kolattakudy, P. E. Arch. Biochem. Biophys. 1991, 287, 268.
150. Huang, Z.; Poulter, C. D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2713.
151. Huang, Z.; Poulter, C. D. J. Org. Chem. 1988, 53, 4089.
152. Huang, Z.; Poulter, C. D. J. Org. Chem. 1988, 53, 5390.
153. David, M.; Metzger, P.; Casadevall, E. Phytochemistry 1988, 27, 2863.
154. Summons, R. E.; Capon, R. J. Aust. J. Chem. 1991, 44, 313.
155. Metzger, P.; Casadevall, E. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3931.
156. Grung, M.; Metzger, P.; Liaaen-Jensen, S. Biochem. Syst. Ecol. 1989, 17, 263.
157. Tenaud, M.; Ohmori, M.; Miyachi, S. J. Phycol. 1989, 25, 662.
158. Faulkner, D. J. Nat. Prod. Rep. 1992, 9, 323 and previous articles in this series.
159. Fujimora, T.; Kawai, T.; Shiga, M.; Kajiwara, T.; Hatanaka, A. Phytochemistry 1990, 29, 745.
160. Kajiwara, T.; Kashibe, M.; Matsui, K.; Hatanaka, A. Phytochemistry 1991, 30, 193.
161. Weich, R. G.; Lundberg, P.; Vogel, H. J.; Jensen, P. Plant Physiol. 1989, 90, 230.
162. Lundberg, P.; Weich, R. G.; Jensen, P.; Vogel, H. J. Plant Physiol. 1989, 89, 1380.
163. Barnekow, D. E.; Cardellina, J. H.; Zektzer, A. S.; Martin, G. E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3511.
164. Wratten, S. J.; Faulkner, D. J. J. Org. Chem. 1977, 42, 3343.
165. Steinberg, P. D.; Edyvane, K.; de Nys, R.; Birdsey, R.; van Altena, I. A. Mar. Biol. 1991, 109, 335.
166. Teixeira, V. L.; Almeida, S. A. S.; Kelecom, A. Biochem. Syst. Ecol. 1990, 18, 87.
167. Boland, W.; Mertes, K. Eur. J. Biochem. 1985, 147, 83.
168. Neumann, C.; Boland, W. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 754.
169. Neumann, C.; Boland, W. Eur. J. Biochem. 1990, 191, 453.
170. Stratmann, K.; Boland, W.; Müller, D. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1246.
171. Akhtar, M.; Gibbons, C. J. J. Chem. Soc. (Lond.) 1965, 5964.
172. Jaenicke, L.; Müller, D. G.; Moore, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3324.
173. Abraham, W. D.; Cohen, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2313.
174. Boland, W.; König, W. A.; Krebber, R.; Müller, D. G. Helv. Chim. Acta 1989, 72, 1288.
175. Keitel, J.; Fischer-Kui, I.; Boland, W.; Müller, D. G. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 2101.
176. Kajiwara, T.; Hatanaka, A.; Tanaka, Y.; Kawai, T.; Ishihara, M.; Tsuneya, T.; Fujimura, T. Phytochemistry 1989, 28, 636.
177. Combaut, G.; Codomier, L.; Teste, J. Phytochemistry 1981, 20, 2036.
178. Cullen, W. R.; Reimer, K. J. Chem. Rev. 1989, 89, 713.
179. Benson, A. A. Proc. Natl. Acad. Sci. 1989, 86, 6131.
180. Wright, A. D.; König, G. M.; Sticher, O. J. Nat. Prod. 1991, 54, 1025.
181. Fukuzawa, A.; Aye, M.; Nakamura, M.; Tamura, M.; Murai, A. Chem. Lett. 1990, 1287.
182. Fukuzawa, A.; Takasugi, Y.; Murai, A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5597.
183. Barrow, K. D.; Temple, C. A. Phytochemistry 1985, 24, 1697.
184. Butler, A. Chem. Rev. 1993, 93, this issue.
185. Sciuto, S.; Chiliemi, R.; Morrone, R.; Patti, A.; Piatelli, M. Biochem. Syst. Ecol. 1989, 17, 5.
186. Blunden, G.; Smith, B. E.; Irons, M. W.; Yang, M.-H.; Roch, O. G.; Patel, A. V. Biochem. Syst. Ecol. 1992, 20, 373.
187. Christophersen, C.; Anthoni, U. Sulfur Rep. 1986, 4, 365.
188. Hougaard, L.; Anthoni, U.; Christophersen, C.; Larsen, C.; Nielsen, P. H. Comp. Biochem. Physiol. 1991, 99B, 469.
189. Chillemi, R.; Patti, A.; Morrone, R.; Piattelli, M.; Sciuto, S. J. Nat. Prod. 1990, 53, 87.
190. Greene, R. C. J. Biol. Chem. 1962, 237, 2251.
191. Patti, A.; Morrone, R.; Chillemi, R.; Pittelli, M.; Sciuto, S. J. Nat. Prod. 1992, 55, 53.
192. Belviso, S.; Kim, S.-K.; Rassoulzadegan, F.; Krajka, B.; Nguyen, B. C.; Mihalopoupous, N.; Buak-Menard, P. Limnol. Oceanogr. 1990, 35, 1810.
193. Gerwick, W. H. Chem. Rev. 1993, 93, this issue.
194. Bernart, M.; Gerwick, W. H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2015.
195. Moghaddam, M. F.; Gerwick, W. H.; Ballantine, D. L. Prostaglandins 1989, 37, 303.
196. Moghaddam, M. F.; Gerwick, W. H.; Ballantine, D. L. J. Biol. Chem. 1990, 265, 6126.
197. Solem, M. L.; Ziang, Z. D.; Gerwick, W. H. Lipids 1989, 24, 256.
198. Ziang, Z. D.; Gerwick, W. H. Lipids 1991, 21, 960.
199. Ziang, Z. D.; Gerwick, W. H. J. Nat. Prod. 1991, 54, 403.
200. Moghaddam, M. F.; Gerwick, W. H. Phytochemistry 1990, 29, 2457.
201. Moghaddam, M. F.; Gerwick, W. F. J. Nat. Prod. 1991, 54, 1619.
202. Gerwick, W. H.; Moghaddam, M.; Hamberg, M. Arch. Biochem. Biophys. 1991, 290, 436.
203. Hamberg, M.; Gerwick, W. H.; Asen, P. A. Lipids 1992, 27, 487.
204. Burgess, J. R.; de la Rosa, R. I.; Jacobs, R. S.; Butler, A. Lipids 1991, 26, 162.
205. Pettitt, T. R.; Jones, A. L.; Harwood, J. L. Phytochemistry 1989, 28, 2053.
206. Pettitt, T. R.; Harwood, J. L. Phytochemistry 1989, 28, 3295.
207. Ireland, C. M.; Roll, D. M.; Molinski, T. F.; McKee, T. C.; Zabriskie, T. M.; Swersey, J. C. In Biomedical Importance of Marine Organisms; Fautin, D. G., Ed.; Memoirs California Academy of Science: San Francisco, 1988; Vol. 13, pp 41–57.
208. Scheuer, P. J. Science 1990, 248, 173.
209. de Rosa, M.; Minale, L.; Sodano, G. Comp. Biochem. Physiol. 1973, 45B, 883.
210. Tymiak, A. A.; Rinehart, K. L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6763.
211. Catalan, C. A. N.; Thompson, J. E.; Kokke, W. C. M. C.; Djerassi, C. Tetrahedron 1985, 41, 1073.
212. Carballeira, N.; Thompson, J. E.; Ayanoglu, E.; Djerassi, C. J. Org. Chem. 1986, 51, 2751.
213. Silva, C. J.; Wünsche, L.; Djerassi, C. Comp. Biochem. Physiol. 1991, 99B, 763.
214. Kerr, R. G.; Kerr, S. L.; Djerassi, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 63.
215. Hagadone, M. R.; Scheuer, P. J.; Holm, A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2447.
216. Chang, C. W. J.; Scheuer, P. J. Comp. Biochem. Physiol. 1990, 97B, 227.
217. Baldwin, J. E.; Bansal, H. S.; Chondrogianni, J.; Field, L. D.; Taha, A. A.; Thaller, V.; Brewer, D.; Taylor, A. Tetrahedron 1985, 41, 1931.
218. Garson, M. J.; Battershill, C. N.; Murphy, P. T. Unpublished observations.
219. Gulavita, N. K.; de Silva, E. D.; Hagadone, M. R.; Karuso, P.; Scheuer, P. J.; van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Org. Chem. 1987, 51, 5136.
220. He, H.-Y.; Faulkner, D. J.; Shumsky, J. S.; Hong, K.; Clardy, J. J. Org. Chem. 1989, 54, 2511.
221. He, H.-Y.; Salvá, J.; Catalos, R. F.; Faulkner, D. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 3191.
222. Tada, H.; Tozyo, T.; Shiro, M. J. Org. Chem. 1988, 53, 3366.
223. Hamann, M. T.; Scheuer, P. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5671.
224. Garson, M. J.; Partali, V.; Liaaen-Jensen, S.; Stoilov, I. L. Comp. Biochem. Physiol. 1988, 91B, 293.
225. Garson, M. J.; Thompson, J. E.; Larsen, R. M.; Battershill, C. N.; Murphy, P. T.; Bergquist, P. R. Lipids 1992, 27, 378.
226. Dai, M. C.; Garson, M. J.; Ayanoglu, E.; Djerassi, C. Unpublished observations.
227. Garson, M. J.; Zimmermann, M. P.; Larsen, R. M.; Battershill, C. N.; Murphy, P. T.; Djerassi, C. Unpublished observations.
228. Müller, W. E. G.; Diehl-Siefert, B.; Sobel, C.; Bechtold, A.; Kljajic, Z.; Dorn, A. J. Histochem. Cytochem. 1986, 34, 1687.
229. Thompson, J. E.; Barrow, K. D.; Faulkner, D. J. Acta Zool. (Stockh) 1983, 64, 199.
230. Wells, R. J. Pure Appl. Chem. 1979, 51, 1829.
231. Salvá, J.; Faulkner, D. J. J. Nat. Prod. 1990, 53, 757.
232. Faulkner, D. J. Nat. Prod. Rep. 1984, 1, 551.
233. Kuniyoshi, M.; Yamada, K.; Higa, T. Experientia 1985, 41, 523.
234. Wiemer, D. F.; Idler, D. D.; Fenical, W. Experientia 1991, 47, 851.
235. Higa, T.; Scheuer, P. J. Tetrahedron 1975, 31, 2379.
236. Faulkner, D. J.; He, H.-H.; Unson, M. D.; Bewley, C. A.; Garson, M. J. Gazz. Chem. Ital. 1993, in press.
237. Unson, M. D.; Faulkner, D. J. Experientia 1993, in press.
238. Molinski, T. F.; Garson, M. J.; Dexter, A. F.; Field, K. L. Unpublished observations.
239. Omar, S.; Tenenbaum, L.; Manes, L. V.; Crews, P. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5489.
240. Quiñoà, E.; Kakou, Y.; Crews, P. J. Org. Chem. 1988, 53, 3642.
241. Jiménez, C.; Quiñoà, E.; Crews, P. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1843.
242. Jiménez, C.; Quiñoà, E.; Adamczeski, M.; Hunter, L. M.; Crews, P. J. Org. Chem. 1991, 56, 3403.
243. Fahy, E.; Potts, B. C. M.; Faulkner, D. J.; Smith, K. J. Nat. Prod. 1991, 54, 564.
244. Wright, A. E.; Pomponi, S. A.; Cross, S. S.; McCarthy, P. J. Org. Chem. 1992, 57, 4772.
245. Kobayashi, M.; Tanaka, J.; Katori, T.; Matsuura, M.; Kitagawa, I. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2963.
246. Todd, J. S.; Alvi, K. A.; Crews, P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 441.
247. Adamczecki, M.; Quiñoà, E.; Crews, P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 647.
248. Matsunaga, S.; Fusetani, N.; Hashimoto, K.; Wälchli, M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2582.
249. Helms, G. L.; Moore, R. E.; Niemczura, W. P.; Patterson, G. M. L.; Tomer, K. B.; Gross, M. L. J. Org. Chem. 1988, 53, 1298.
250. Christophersen, C.; Anthoni, U.; Nielsen, P. H.; Jacobsen, N.; Tendal, O. S. Biochem. Syst. Ecol. 1989, 17, 459.
251. Garson, M. J.; Manker, D. C.; Maxwell, K. E.; Skelton, B. W.; White, A. H. Aust. J. Chem. 1989, 42, 611.
252. Bali, D. K. L.; Liokas, V.; Garson, M. J.; Faulkner, D. J. Aust. J. Chem. 1990, 43, 2009.
253. Högberg, H.-E.; Thompson, R. H.; King, T. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1976, 1696.
254. McConnell, O. J.; Hughes, P. A.; Targett, N. M. Phytochemistry 1982, 21, 2139.
255. Wall, M. E.; Wani, M. C.; Manikumar, G.; Taylor, H.; Hughes, T. J.; Gaetano, K.; Gerwick, W. H.; McPhail, A. T.; McPhail, D. R. J. Nat. Prod. 1989, 52, 1092.
256. Bali, D. K. L. MSc thesis, University of Wollongong, 1992.
257. Corriero, G.; Madaio, A.; Mayol, L.; Piccialli, V.; Sica, D. Tetrahedron 1989, 45, 277.
258. Giordano, F.; Mayol, L.; Notaro, G.; Piccialli, V.; Sica, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1559.
259. Notaro, G.; Piccialli, V.; Sica, D.; Mayol, L.; Giordano, F. J. Nat. Prod. 1992, 55, 626.
260. Guella, G.; Mancini, I.; Chiasera, G.; Pietra, F. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 1612.
261. Guella, G.; Pietra, F. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 47.
262. Guella, G.; Mancini, I.; Pietra, F. Comp. Biochem. Physiol. 1992, 103B, 1019.
263. Pettit, G. R.; Kamano, Y.; Herald, C. L.; Schmidt, J. M.; Zubrod, C. G. Pure Appl. Chem. 1986, 58, 415.
264. Sears, M. A.; Gerhart, D. J.; Rittschof, D. J. Chem. Ecol. 1990, 16, 791.
265. James, D. M.; Kunze, H. B.; Faulkner, D. J. J. Nat. Prod. 1991, 54, 1137.
266. Jiménez, C.; Crews, P. Tetrahedron 1991, 47, 2097.
267. Butler, M. S.; Lim, T. K.; Capon, R. J.; Hammond, L. S. Aust. J. Chem. 1991, 44, 287.
268. Hertzberg, S.; Johansen, J. E.; Ramdahl, T.; Borch, G.; Liaaen-Jensen, S. Biochem. Syst. Ecol. 1983, 11, 267.
269. Hertzberg, S.; Bergquist, P. R.; Liaaen-Jensen, S. Biochem. Syst. Ecol. 1989, 17, 51.
270. Hammond, L. S.; Wilkinson, C. R. J. Exp. Mar. Biol. 1985, 94, 1.
271. Morris, S. A.; Andersen, R. J. Can. J. Chem. 1989, 67, 677.
272. Karuso, P.; Cambie, R. C.; Bowden, B. F.; Bergquist, P. R. J. Nat. Prod. 1989, 52, 289.
273. Guella, G.; Mancini, I.; N'Diaye, I.; Pietra, F. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6415.
274. Tsukamoto, S.; Takeuchi, S.; Ishibashi, M.; Kobayashi, J. J. Org. Chem. 1992, 57, 5255.
275. Crews P.; Kakou, Y.; Quiñoà, E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4365.
276. Ichikawa, I.; Kashiwagi, T.; Urano, N. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992, 1497.
277. Iguchi, K.; Shimada, Y.; Yamada, Y. J. Org. Chem. 1992, 57, 522.
278. Tischler, M.; Andersen, R. J. Tetrahedron Lett. 1989, 5717.
279. Tishler, M.; Andersen, R. J.; Choudhary, M. I.; Clardy, J. J. Org. Chem. 1991, 56, 42.
280. Bobzin, S. C.; Faulkner, D. J. J. Chem. Ecol. 1992, 18, 309.
281. Bobzin, S. C.; Faulkner, D. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 5727.
282. Sullivan, B.; Faulkner, D. J. J. Org. Chem. 1984, 49, 3204.
283. Bobzin, S. C.; Faulkner, D. J. J. Nat. Prod. 1991, 54, 225.
284. Bobzin, S. C.; Faulkner, D. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 4403.
285. Djerassi, C.; Lam, W.-K. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 69.
286. Djerassi, C.; Silva, C. J. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 371.
287. Djerassi, C.; Doss, G. A. New J. Chem. 1990, 14, 713.
288. Silva, C. J.; Djerassi, C. Collect. Czech. Chem. Commun. 1991, 56, 1093.
289. Silva, C. J.; Giner, J.-L.; Djerassi, C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 295.
290. Doss, G. A.; Djerassi, C. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8124.
291. Kerr, R. G.; Kerr, S. L.; Pettit, G. R.; Herald, D. L.; Groy, T. L.; Djerassi, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 58.
292. Makarieva, T. N.; Bondarenko, I. A.; Dmitrenok, A. S.; Boguslavsky, V. M.; Stonik, V. A.; Chernih, V. I.; Efremova, S. M. J. Nat. Prod. 1991, 54, 953.
293. Burgoyne, D. L.; Andersen, R. J.; Allen, T. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 525.
294. Bergquist, P. R.; Holfheinz, W.; Oesterhelt, G. Biochem. Syst. Ecol. 1980, 8, 423.
295. Carballeira, N. M.; Bou, C. R. Comp. Biochem. Physiol. 1989, 93B, 175.
296. Rovirosa, J.; Vásquez, M. L.; San-Martín, A. Biochem. Syst. Ecol. 1990, 18, 53.
297. Stoilov, I. L.; Back, T. G.; Thompson, J. E.; Djerassi, C. Tetrahedron 1986, 42, 4156.
298. Silva, C. J.; Djerassi, C. Comp. Biochem. Physiol. 1992, 101B, 255.
299. de Rosa, M.; Minale, L.; Sodano, G. Experientia 1975, 31, 408.
300. de Rosa, M.; Minale, L.; Sodano, G. Experientia 1975, 31, 758.
301. Giner, J.-L.; Djerassi, C. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5421.
302. Kerr, R. G.; Stoilov, I. L.; Thompson, J. E.; Djerassi, C. Tetrahedron 1989, 45, 1893.
303. Minale, L.; Persico, D.; Sodano, G. Experientia 1979, 35, 296.
304. Rabinowitz, M. H.; Djerassi, C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 304.
305. de Rosa, M.; Minale, L.; Sodano, G. Experientia 1976, 32, 1112.
306. Bibolino, L.; Minale, L.; Sodano, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 524.
307. de Stefano, A.; Sodano, G. Experientia 1980, 36, 630.
308. Malik, S.; Stoilov, I. L.; Djerassi, C. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4081.
309. Stoilov, I. L.; Bladocha-Moreau, M.; Thompson, J. E.; Djerassi, C. Tetrahedron 1987, 43, 2213.
310. John, V.; Stoilov, I. L.; Djerassi, C.; Karuso, P.; Poiner, A.; Scheuer, P. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 1642.
311. Stoilov, I. L.; Thompson, J. E.; Djerassi, C. Tetrahedron 1986, 42, 4147.
312. Kerr, R. G.; Kerr, S. L.; Malik, S.; Djerassi, C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 299.
313. Zimmermann, M. P.; Djerassi, C. J. Am. Chem. Soc 1991, 113, 3530.
314. Doss, G. A.; Margot, C. A.; Sodano, G.; Djerassi, C. Tetrahedron Lett. 1988, 47, 6051.
315. Doss, G. A.; Silva, C. J.; Djerassi, C. Tetrahedron 1989, 45, 1273.
316. Doss, G. A.; Proudfoot, J. R.; Silva, C. J.; Djerassi, C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 305.
317. Giner, J.-L.; Silva, C. J.; Djerassi, C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9626.
318. Malik, S.; Kerr, R. G.; Djerassi, C. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6895.
319. Kerr, R. G.; Baker, B. J.; Kerr, S. L.; Djerassi, C. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5425.
320. Ciminiello, P.; Fattorusso, E.; Magno, S.; Mangoni, A.; Ialenti, A.; di Rosa, M. Experientia 1991, 47, 739.
321. Guerriero, A.; D'Ambrosio, M.; Pietra, F.; Ribes, O.; Duhet, D. J. Nat. Prod. 1990, 53, 57.
322. Morales, R. W.; Litchfield, C. Lipids 1977, 12, 570.
323. Raederstorff, D.; Shu, A. Y. L.; Thompson, J. E.; Djerassi, C. J. Org. Chem. 1987, 52, 2337.
324. Hahn, S.; Stoilov, I. L.; Tam Ha, T. B.; Raederstorff, D.; Doss, G. A.; Li, H.-T.; Djerassi, C. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8117.
325. Lam, W.-K.; Hahn, S.; Ayanoglu, E.; Djerassi, C. J. Org. Chem. 1989, 54, 3428.
326. Hahn, S.; Lam, W.-K.; Wu, I.; Silva, C. J.; Djerassi, C. J. Biol. Chem. 1989, 264, 21043.
327. Lam, W.-K.; Beatty, M. P.; Hahn, S.; Djerassi, C. Biochemistry 1991, 30, 372.
328. Weissmann, G.; Riesen, W.; Davidson, S.; Waite, M. Biochim. Biophys. Acta 1988, 960, 351.
329. Lawson, M. P.; Stoilov, I. L.; Thompson, J. E.; Djerassi, C. Lipids 1988, 23, 750.
330. Lawson, M. P.; Bergquist, P. R.; Cambie, R. C. Tissue Cell 1986, 18, 19.
331. Lawson, M. P.; Thompson, J. E.; Djerassi, C. Lipids 1988, 23, 741.
332. Lawson, M. P.; Thompson, J. E.; Djerassi, C. Lipids 1988, 23, 1037.
333. Ayanoglu, E.; Chiche, B. H.; Beatty, M.; Djerassi, C.; Duzgunes, N. Biochemistry 1990, 29, 3466.
334. Ayanoglu, E.; Rizzolio, M.; Beaulieu, S.; Roberts, J.; Oz, O.; Djerassi, C. Comp. Biochem. Physiol. 1990, 96B, 597.
335. Zimmermann, M. P.; Thomas, F. C.; Thompson, J. E.; Djerassi, C.; Evans, E.; Murphy, P. T. Lipids 1989, 24, 210.
336. Zimmermann, M. P.; Hoberg, M.; Ayanoglu, E.; Djerassi, C. Lipids 1990, 25, 383.
337. Coll, J. C. Chem. Rev. 1992, 92, 613.
338. Kokke, W. C. M. C.; Epstein, S.; Look, S. A.; Rau, G.; Fenical, W.; Djerassi, C. J. Biol. Chem. 1984, 259, 8168.
339. Baker, B. J.; Okuda, R. K.; Yu, P. T. K.; Scheuer, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2976.
340. Bandurraga, M. M.; Fenical, W.; Donovan, S. F.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6463.
341. Coll, J. C.; Bowden, B. F.; Tapiolas, D. M.; Willis, R. H.; Djura, P.; Streamer, M.; Trott, L. Tetrahedron 1985, 41, 1085.
342. Dai, M. C.; Garson, M. J.; Coll, J. C. Comp. Biochem. Physiol. 1991, 99B, 775.
343. Harvell, C. D. Personal communication.
344. Rice, J. R.; Papastephanou, C.; Anderson, D. G. Biol. Bull. 1970, 138, 334.
345. Papastephanou, C.; Anderson, D. G. Comp. Biochem. Physiol. 1982, 73, 617.
346. Anderson, D. G. Comp. Biochem. Physiol. 1985, 81B, 423.
347. Kokke, W. C. M. C.; Fenical, W.; Bohlin, L.; Djerassi, C. Comp. Biochem. Physiol. 1981, 68B, 281.
348. Corey, E. J.; Washburn, W. N.; Chen, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2054.
349. Corey, E. J.; Washburn, W. N. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 934.
350. Corey, E. J.; Ensley, H. E.; Hamberg, M.; Samuelsson, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 277.
351. Corey, E. J.; Lansbury, P. T.; Yamada, Y. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4171.
352. Corey, E. J.; d'Alarcao, M.; Matsuda, S. P. T.; Lansbury, P. T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 289.
353. Bundy, G. L.; Nidy, E. G.; Epps, D. E.; Mizsak, S. A.; Wnuk, R. J. J. Biol. Chem. 1986, 261, 747.
354. Corey, E. J.; Matsuda, S. P. T. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4247.
355. Corey, E. J.; Ritter, K.; Yus, M.; Nájera, C. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3547.
356. Corey, E. J.; Matsuda, S. P. T.; Nagata, R.; Cleaver, M. B. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2555.
357. Brash, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1891.
358. Brash, A. R.; Baertschi, S. W.; Ingram, C. D.; Harris, T. M. J. Biol. Chem. 1987, 262, 15829.
359. Song, W.-C.; Brash, A. R. Arch. Biochem. Biophys. 1991, 290, 427.
360. Baertschi, S. W.; Brash, A. R.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5003.
361. Brash, A. R.; Baertschi, S. W.; Harris, T. M. J. Biol. Chem. 1990, 265, 6705.
362. Gerhart, D. J. Mar. Ecol. Prog. Ser. 1984, 19, 181.
363. Pawlik, J. R.; Fenical, W. Mar. Ecol. Prog. Ser. 1989, 52, 95.
364. Kazlauskas, R.; Murphy, P. T.; Quinn, R. J.; Wells, R. J. Tetrahedron Lett. 1977, 61.
365. Djura, P.; Stierle, D. B.; Sullivan, B.; Faulkner, D. J.; Arnold, E.; Clardy, J. J. Org. Chem. 1980, 45, 1435.
366. Djura, P.; Faulkner, D. J. J. Org. Chem. 1980, 45, 735.
367. Hollenbeak, K. H.; Schmitz, F. J. Lloydia 1977, 40, 479.
368. Guella, G.; Mancini, I.; Zibrowius, H.; Pietra, F. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 773.
369. Fusetani, N.; Asano, M.; Matsunaga, S.; Hashimoto, K. Comp. Biochem. Physiol. 1986, 85B, 845.
370. Fattorusso, E.; Lanzotti, V.; Magno, S.; Novellino, E. J. Nat. Prod. 1985, 48, 924.
371. Aiello, A.; Fattorusso, E.; Magno, S.; Mayol, L. Tetrahedron 1987, 43, 5929.
372. Quiñoà, E.; Castedo, L.; Riguera, R. Comp. Biochem. Physiol. 1989, 92B, 99.
373. Paul, V. J.; Pennings, S. C. J. Exp. Mar. Biol. Ecol. 1991, 151, 227.
374. Faulkner, D. J. In Biomedical Importance of Marine Organisms; Fautin, D. G., Ed.; Memoirs California Academy of Science: San Francisco, 1988; Vol. 13, pp 29–36.
375. Racioppi, R.; Gavagnin, M.; Strazzullo, G.; Sodano, G. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 573.
376. Pettit, G. R.; Kamano, Y.; Herald, C. L.; Tuinman, A. A.; Boettner, F. E.; Kizu, H.; Schmidt, J. M.; Baczynskyj, L.; Tomer, K. B.; Bontems, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6883.
377. Pettit, G. R.; Singh, S. B.; Hogan, F.; Lloyd-Williams, P.; Herald, D. L.; Burkett, D. D.; Clewlow, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5463.
378. Stallard, M.; Faulkner, D. J. Comp. Biochem. Physiol. 1974, 49B, 37.
379. Gerwick, W. H.; Whatley, G. J. Chem. Ecol. 1989, 15, 677.
380. Piomelli, D.; Feinmark, S. J.; Shapiro, E.; Schwartz, J. H. J. Biol. Chem. 1988, 263, 16591.
381. Paul, V. J.; Lindquist, N.; Fenical, W. Mar. Ecol. Prog. Ser. 1990, 59, 109.
382. Carte, B.; Kernan, M. R.; Barrabee, E. B.; Faulkner, D. J.; Matsumoto, G. K.; Clardy, J. J. Org. Chem. 1986, 51, 3528.
383. Fusetani, N.; Wolstenhokne, H. J.; Matsunaga, S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6523.
384. Pawlik, J. R.; Kernan, M. R.; Molinski, T. F.; Harper, M. K.; Faulkner, D. J. J. Exp. Mar. Biol. Ecol. 1988, 119, 99.
385. Cimino, G.; de Rosa, S.; de Stefano, S.; Sodano, G.; Villani, G. Science 1983, 219, 1237.
386. Cimino, G.; de Rosa, S.; de Stefano, S.; Morrone, R.; Sodano, G. Tetrahedron 1985, 41, 1093.
387. Cimino, G.; de Rosa, S.; de Stefano, S.; Sodano, G. Experientia 1985, 41, 1335.
388. Cimino, G.; de Rosa, S.; de Stefano, S.; Sodano, G. Pure Appl. Chem. 1986, 58, 375.
389. Cimino, G.; Sodano, G. Chem. Scr. 1989, 29, 389.
390. Gustafson, K.; Andersen, R. J.; Chen, M. H. M.; Clardy, J.; Hochlowski, J. E. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 11.
391. Gustafson, K.; Andersen, R. J. Tetrahedron 1985, 41, 1101.
392. Avila, C.; Ballesteros, M.; Cimino, G.; Crispino, A.; Gavagnin, M.; Sodano, G. Comp. Biochem. Physiol. 1990, 97B, 363.
393. Cimino, G.; Sodano, G.; Spinella, A. J. Nat. Prod. 1988, 51, 1010.
394. Avila, C.; Cimino, G.; Crispino, A.; Spinella, A. Experientia 1991, 47, 306.
395. Garson, M. J.; Dexter, A. F.; Lambert, L. F.; Liokas, V. J. Nat. Prod. 1992, 55, 364.
396. Faulkner, D. J.; Molinski, T. F.; Andersen, R. J.; Dumdei, E. J.; Dilip de Silva, E. Comp. Biochem. Physiol. 1990, 97C, 233.
397. Davies-Coleman, M. T.; Faulkner, D. J. Tetrahedron 1991, 47, 9743.
398. Cimino, G.; Gavagnin, M.; Sodano, G.; Puliti, R.; Mattia, C. A.; Mazzarella, L. Tetrahedron 1988, 44, 2301.
399. Porcelli, M.; Cacciapuoti, G.; Cimino, G.; Gavagnin, M.; Sodano, G.; Zappia, V. Biochem. J. 1989, 263, 635.
400. Pani, A.; Marongiu, M. E.; Obino, P.; Gavagnin, M.; La Colla, P. Experentia 1991, 47, 1228.
401. Cimino, G.; Spinella, A.; Sodano, A. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3589.
402. Cimino, G.; Crispino, A.; Di Marzo, V.; Spinella, A.; Sodano, G. J. Org. Chem. 1991, 56, 2907.
403. Cimino, G.; Crispino, A.; Di Marzo, V.; Sodano, G.; Spinella, A.; Villani, G. Experientia 1991, 47, 56.
404. Di Marzo, V.; Cimino, G.; Crispino, A.; Minardi, C.; Sodano, G.; Spinella, A. Biochem. J. 1991, 273, 593.
405. Di Marzo, V.; Minardi, C.; Vadaro, R. R.; Mollo, E.; Cimino, G. Comp. Biochem. Physiol. 1992, 101B, 99.
406. Paul, V. J.; Van Alstyne, K. L. J. Exp. Mar. Biol. Ecol. 1988, 119, 15.
407. Cimino, G.; Crispino, A.; Di Marzo, V.; Gavagnin, M.; Ros, J. D. Experientia 1990, 46, 767.
408. Paul, V. J.; Fenical, W. Tetrahedron 1984, 40, 2913.
409. Roussis, V.; Pawlik, J. R.; Hay, M. E.; Fenical, W. Experientia 1990, 46, 327.
410. Vardaro, R. R.; Di Marzo, V.; Crispino, A.; Cimino, G. Tetrahedron 1991, 47, 5569.
411. Di Marzo, V.; Vardaro, R. R.; De Petrocellis, L.; Villani, G.; Minei, R.; Cimino, G. Experientia 1991, 47, 1221.
412. Vardaro, R. R.; Di Marzo, V.; Crispino, A.; Cimino, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2875.
413. Hochlowski, J. E.; Faulkner, D. J.; Matsumoto, G. K.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7413.
414. Hochlowski, J. E.; Coll, J. C.; Faulkner, D. J.; Biskupiak, J. E.; Ireland, C. M.; Zheng, Q.-T.; He, C.-H.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6748. The absolute configuration of the siphonarins is now known to be opposite to that reported in this paper.
415. Manker, D. C.; Garson, M. J.; Faulkner, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1061.
416. Small, C. J. BSc Honours thesis, University of Wollongong, 1989.
417. Garson, M. J.; Small, C. J.; Skelton, B. W.; Thinapong, P.; White, A. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 805.
418. Blackall, L. L.; Garson, M. J.; Jones, D. D. Work in progress.
419. Paterson, I.; Perkins, M. V. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1608.
420. Cimino, G.; Sodano, G.; Spinella, A.; Trivellone, E. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3389.
421. Coval, S. J.; Schulte, G. R.; Matsumoto, G. K.; Roll, D. M.; Scheuer, P. J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5359.
422. Cimino, G.; Sodano, G.; Spinella, A. J. Org. Chem. 1987, 52, 5326.
423. Cimino, G.; Passeggio, A.; Sodano, G.; Spinella, A.; Villani, G. Experientia 1991, 47, 61.
424. Fenical, W.; Sleeper, H. L.; Paul, V. J.; Stallard, M. O.; Sun, H. H. Pure Appl. Chem. 1979, 51, 1865.
425. Davidson, B. Chem. Rev. 1993, 93, this issue.
426. Oltz, E. M.; Bruening, R. C.; Smith, M. J.; Kustin, K.; Nakanishi, K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6162.
427. Smith, M. J.; Kim, D.; Horenstein, B.; Nakanishi, K.; Kustin, K. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 117.
428. Bruening, R. C.; Oltz, E. M.; Furukawa, J.; Nakanishi, K.; Kustin, K. J. Nat. Prod. 1986, 49, 193.
429. Stonard, R. J.; Andersen, R. J. J. Org. Chem. 1980, 45, 3687.
430. Andersen, R. J.; Stonard, R. J. Can. J. Chem. 1979, 57, 2325.
431. Andersen, R. J.; Faulkner, D. J.; Cun-heng, H.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5492.
432. He, X.; Kustin, K.; Parry, D. L.; Robinson, W. E.; Ruberto, G.; Nakanishi, K. Experientia 1992, 48, 367.
433. Taylor, S. W.; Molinski, T. F.; Rzepecki, L. M.; Waite, J. H. J. Nat. Prod. 1991, 54, 918.
434. Oltz, E. M.; Pollack, S.; Delohery, T.; Smith, M. J.; Ojika, M.; Lee, S.; Kustin, K.; Nakanishi, K. Experientia 1989, 45, 186.
435. Pirie, B. J. S.; Bell, M. V. J. Exp. Mar. Biol. Ecol. 1984, 74, 187.
436. Brand, S. G.; Hawkins, C. J.; Marshall, A. T.; Nette, G. W.; Parry, D. L. Comp. Biochem. Physiol. 1989, 93B, 425.
437. Kim, D.; Li, Y.; Nakanishi, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 9.
438. Faulkner, D. J. Nat. Prod. Rep. 1991, 8, 97.
439. Carroll, A. R.; Cooray, N. M.; Poiner, A.; Scheuer, P. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 4231.
440. Steffan, B. Abstracts 7th International Conference on Marine Natural Products, Capri, July 1992; Abstract no. C17. Tipolitografia de Rosa e Memoli, SNC: Naples, 1992. Steffan, B.; Brix, C.; Putz, W. Tetrahedron Lett., submitted for publication.
441. Steffan, B. Tetrahedron 1991, 47, 8729.
442. Lewin, R. A. Nature 1976, 261, 697.
443. McDonald, L. A.; Foster, M. P.; Phillips, D. R.; Ireland, C. M.; Lee, A. Y.; Clardy, J. J. Org. Chem. 1992, 57, 4616.
444. Faulkner, D. J. Nat. Prod. Rep. 1991, 8, 136.
445. Hambley, T. W.; Hawkins, C. J.; Lavin, M. F.; van den Brenk, A.; Watters, D. J. Tetrahedron 1992, 48, 341.
446. Kremer, B. P.; Pardy, R.; Lewin, R. A. Phycologia 1982, 21, 258.
447. Schmitz, F. J.; Ksebati, M. B.; Chang, J. S.; Wang, J. L.; Hossain, M. B.; van der Helm, D.; Engel, M. H.; Serban, A.; Silfer, J. A. J. Org. Chem. 1989, 54, 3463.
448. Nakamura, A.; Ashino, T.; Yamamoto, M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4355.
449. Anthoni, U.; Nielsen, P. H.; Christophersen, C. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7303.
450. Davis, A. R. Mar. Biol. 1991, 111, 375.
451. Uriz, M. J.; Martin, D.; Turon, X.; Ballesteros, E.; Hughes, R.; Acebal, C. Mar. Ecol. Prog. Ser. 1991, 70, 175.
452. Carte, B.; Faulkner, D. J. J. Org. Chem. 1983, 48, 2314.
453. Carte, B.; Faulkner, D. J. J. Chem. Ecol. 1986, 12, 795.
454. Lindquist, N.; Fenical, W. Experientia 1991, 47, 504.
455. Laatsch, H.; Thompson, R. H. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2701.
456. Gerber, N. N. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2797.
457. Schaufelberger, D. E.; Koleck, M. P.; Beutler, J. A.; Vatakis, A. M.; Alvarado, A. B.; Andrews, P.; Marzo, L. V.; Muschik, G. M.; Roach, J.; Ross, J. T.; Lebherz, W. B.; Reeves, M. P.; Eberwein, R. M.; Rodgers, L. L.; Testerman, R. P.; Snader, K. M.; Forenza, S. J. Nat. Prod. 1991, 54, 1265.
458. Blackman, A. J.; Davies, N. W.; Ralph, C. E. Biochem. Syst. Ecol. 1992, 20, 339.
459. Anthoni, U.; Nielsen, P. H.; Pereira, M.; Christophersen, C. Comp. Biochem. Physiol. 1990, 96B, 431.
460. Christophersen, C. Comp. Biochem. Physiol. 1991, 98B, 427.
461. Matsunaga, S.; Fusetani, N.; Hashimoto, K. Experientia 1986, 42, 84.
462. Kazlauskas, R.; Marwood, J. F.; Murphy, P. T.; Wells, R. J. Aust. J. Chem. 1982, 35, 215.
463. Burnell, D. J.; ApSimon, J. W. In Marine Natural Products; Scheuer, P. J., Ed.; Academic Press: New York, 1983; Vol. 5, Chapter 6.
464. Stonik, V. A.; Elyakov, G. B. In Bioorganic Marine Chemistry; Scheuer, P. J., Ed.; Springer-Verlag: Heidelberg, 1988; pp 43–86.
465. Kelecom, A.; Daloze, D.; Tursch, B. Tetrahedron 1976, 32, 2353.
466. G.B., Elyakov, V.A., Stonik, E.V., Levina, V.S., Levin, Comp. Biochem. Physiol., (1975), 52B, 321
467. Sheikh, Y. M.; Djerassi, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 1057.
468. Cordeiro, M. L.; Djerassi, C. J. Org. Chem. 1990, 55, 2806.
469. Shiekh, Y. M.; Djerassi, C. Tetrahedron Lett. 1977, 36, 3111.
470. Kapustina, I. I.; Stonik, V. A.; Levina, E. V. Khim. Prir. Soedin 1985, 5, 663.
471. Mackie, A. A.; Singh, H. T.; Owen, J. M. Comp. Biochem. Physiol. 1977, 56B, 9.
472. N.I., Kalinorskaya, T.A., Kuznetsova, G.B., Elyakov, Comp. Biochem. Physiol., (1983), 74B, 597
473. Cordeiro, M. L.; Kerr, R. G.; Djerassi, C. Tetrahedron Lett. 1988, 18, 2159.
474. Stonik, V. A. Pure Appl. Chem. 1986, 58, 423.
475. Walker, M. J. A.; Masuda, V. L. In Marine Toxins; Hall, S., Strichartz, G., Eds.; American Chemical Society Symposium series, American Chemical Society: Washington, 1990; pp 312–332.
476. Elyakov, G. B.; Stonik, V. A.; Levina, E. V. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1259.
477. Temara, A.; De Ridder, C.; Kaisin, M. Comp. Biochem. Physiol. 1991, 100B, 503.
478. Bruno, I.; D'Auria, M. V.; Iorizzi, M.; Minale, L.; Riccio, R. Experientia 1992, 48, 114.
479. Svetashev, V. I.; Levin, V. S.; Lam, C. N.; Nga, D. T. Comp. Biochem. Physiol. 1991, 98B, 489.