A New and Convenient Preparation of 1-Aminocyclopropanecarboxylic Acid from Acrolein

Journal of Organic Chemistry

Volumn 55, Issue 14, 1990, Pages 4276-4281

  Salaün, Jacques ^a   Marguerite, Jacqueline ^a   Karkour, Belkacem ^a  

^a CNRS   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001332498     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00301a013     Document Type: Article

References (82)

1. Burroughs, L. F. Nature (London) 1957, 179, 360.
2. Vahatalo, M. L.; Virtanen, A. I. Acta Chem. Scand. 1957, 11, 741.
3. Kunishi, A. T.; Lieberman, M.; Mapson, L. W.; Wardale, D. A. Plant. Physiol. 1966, 41, 376.
4. Boller, T.; Herner, R. C.; Kende, H. Planta 1979. 145. 293.
5. Liberman, M. Ann. Rev. Plant. Physiol. 1979, 30. 533.
6. Wiesendanger, R.; Martinoni, B.; Boller, T.; Arigoni, D. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986. 238.
7. L'rssen, K.; Naumann, K.; Schroeder, R. Z. Pflanzenphysiol. Bd. 1979. 92. 285.
8. Kouze, J. R.: Kende, M. Planta 1979. 146. 293.
9. Adams, D. O.; Yang, S. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1979, 76, 170.
10. Adlington, R. M.; Aplin, R. T.; Baldwin, J. E.; Rawlings, B. J.; Osborne, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 1086.
11. Prochazka, Z.; Budesinky, M.; Smolikova, J.; Troska, P.; Jost, K. Collect. Czech. Chem. Commun. 1982, 47, 2291.
12. O'Donnell, M. J.; Bruder, W. A.; Eckrich, T. M.; Shullenberger, D. F.; Staten, G. S. Synthesis 1984. 127.
13. Walsh, C. T.; Pascal, R. A.; Johnston, M.; Raines, R.; Dikshit, D.: Krantz, A.: Honma, M. Biochemistry 1981. 20. 7509.
14. Liu, H.; Auchus, R.; Walsh, C. T. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5335.
15. Stewart, F. H. C. Aust. J. Chem. 1981, 34, 2431.
16. Ner, S. K.; Suckling, C. J.; Bell, A. R.; Wrigglesworth, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 480.
17. Hill, R. K.; Prakash, S.; Wiesendanger, R.; Angst, W.; Martinoni, B.: Arigoni, D.; Liu, H.: Walsh, C. T. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106. 795.
18. Izquierdo, M. L.; Arenal, I.; Bernabe, M.; Alvarez, F. Tetrahedron 1985, 41, 215.
19. Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Rawlings, B. J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 481.
20. Wheeler, T. N.; Ray, J. A. Synth. Commun. 1988, 18, 141.
21. Mapelli, C.; Turocy, G.; Switzer, F. L.; Stammer, C. H. J. Org. Chem. 1989, 54, 145.
22. King, S. W.; Riordan, J. M.; Holt, E. M.; Stammer, C. H. J. Org. Chem. 1982, 47, 3270.
23. Hiyama, T.; Kai, M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2103.
24. Elrod, L. F.; Holt, E. M.; Mapelli, C.; Stammer, C. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 252.
25. Schollkopf, U.; Harms, R.; Hoppe, D. Justus Liebigs Ann. Chem. 1973. 611.
26. Pirrung, M. C.; McGeehan, G. M. J. Ore. Chem. 1986, 51. 2103.
27. Sch'llkopf, U.; Hauptreif, M.; Dippel, J.; Nieger, M.; Egert, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 192.
28. Rich, D. H.; Tam, J. P. Synthesis 1978, 46.
29. Gallenkamp, B. Ger. Off. 2,936,038 (Bayer), 1979;
30. Chem. Abstr. 1981, 95, 97175.
31. Prochaska, Z.; Budesinsky, M.; Smolikova, J.; Trska, P.; Jost, K. Collect. Czech. Chem. Commun. 1982, 47, 2291.
32. Strazewski, P.: Tamm. C. Synthesis 1987. 298.
33. de Kimpe, N.; Suhnon, P.; Brunet, P.; Lambein, F.; Schamp, N. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1863.
34. R'hlmann, K. Synthesis 1971, 236.
35. Bloomfield, J. J.; Owsley, D. C.; Nelke, J. M. Org, React. 1976, 23. 259.
36. Heine, H. G. Chem. Ber. 1971, 104, 2869.
37. Heine, H. G.; Wendisch, D. Justus Liebigs Ann. Chem. 1976, 463.
38. Barnier, J. P.; Denis, J. M.; Salaũn, J.; Conia, J. M. Tetrahedron 1974, 30, 1405.
39. Salaun, J. Top. Curr. Chem. 1988, 144, 1 and references cited therein.
40. Botta, M.; De Angelis, F.; Nicoletti, R. Synthesis 1977, 722 and references cited therein.
41. White, E. H.;Ellinger, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1965. 87. 5261.
42. Salaun, J. J. Org. Chem. 1976, 41, 1237; 1977, 42, 28; 1978, 43, 2809.
43. Arapakos, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1967,89, 6794.
44. Arapakos, P. G.; Scott, M. K. Tetrahedron Lett. 1968, 1975.
45. Arapakos, P. G.; Scott, M. K.; Huber, F. E. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 2059.
46. Ainsworth, C.; Chen, F.; Kuo, Y. N. J. Organomet. Chem. 1972, 46. 59.
47. Bruckner, C.; Reissig, H. U. J. Org. Chem. 1988. 53, 2440.
48. Gennari, C.; Colombo, L.; Bertolini, G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6394.
49. Evans, D. A.; Britton, T. C.; Dorow, R. L.; Dellaria, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6395.
50. Trimble, L. A.; Vederas, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108 6397.
51. Oppolzer, W.; Moretti, R. Helv. Chim. Acta 1986,69,1923.
52. Guanti, G.; Banfi, L.; Narisano, E. Tetrahedron 1988,44, 5553.
53. Pinnick, H. W.; Chang, Y.-H.; Foster, S. C.; Govindan, M. J. Org. Chem. 1980. 45. 4505.
54. Warner, P. M.; Le, D. J. Org. Chem. 1982, 47, 893.
55. Jahngen, E. G. E.; Philipps, D.; Kobelski, R. J.; Demki, D. M. J. Org. Chem. 1983, 48, 2472.
56. Haner, R.; Maetzke, T.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1986, 69, 1655.
57. Seebach, D.; Haner, R.; Vettiger, T. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 1507.
58. Salaun, J.; Marguerite, J. Org. Synth. 1984, 63, 149.
59. Salaun, J. Chem. Rev. 1983, 83, 619 and references cited therein.
60. Salaun, J.; Bennam, F.; Compain, J. C.; Fadel, A.; Ollivier, J. J. Org. Chem. 1980, 45, 4129
61. Hartmann, W. Synthesis 1989, 272.
62. Salaun, J.: Ollivier, J. Nouv. J. Chem. 1981. 5, 587.
63. Mai, K.: Patil, G. Tetrahedron Lett. 1984. 25. 4583.
64. Turro, N. J.; Hammond, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1966,88, 3672.
65. Schaafsma, S. E.; Steinberg, H.; De Boer, T. J. Reel. Trav. Chim. Pays-Bas 1966. 85, 1170.
66. Van Tilborg, W. J. M.; Steinberg, H.; De Boer, T. J. RecL. Trav. Chim. Pays-Bas 1974. 93. 290:
67. Synth. Commun. 1973. 3. 1989.
68. Wasserman, H. H.; Dion, R. P. Tetrahedron Lett. 1982, 23,1413.
69. Lindberg, P.; Bergman, R.; Wickberg, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 946.
70. Hellstrom, E.; Tottmar, O. Biochem. Pharmacol. 1982. 31. 3899: 1983. 32. 2181.
71. Koch, T. H.; Sluski, R. J.; Moseley, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3957.
72. Paech, C.; Salach, J. L.; Singer, T. P. J. Biol. Chem. 1980, 55, 2700.
73. Siwerman, R. B.: Hoffman, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1980,102, 884.
74. Duliere, W. Bull. Soc. Chim. Fr. 1923,1647.
75. Poulain, G. Bull. Soc. Chim. Fr. 1964, 488.
76. Wartski, L. Bull. Soc. Chim. Fr. 1965, 3066.
77. Stork, G.; Depezay, J. C.; d'Angelo, J. Tetrahedron Lett. 1975, 389.
78. Tiemann, F. Chem. Ber. 1880,13, 382.
79. Mai, K.; Patil, G. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4583.
80. O'Donnell, M. J.; Polt, R. L. J. Org. Chem. 1982, 47, 2663.
81. Pickard, P. L.; Tolbert, T. L. Organic Syntheses; Wiley: New York, 1973; Collect. Vol. V, p 520.
82. O'Donnell, M. J.; Bruder, W. A.; Eckrich, T. M.; Schullenberger, D. F.; Staten, G. S. Synthesis 1984, 127.