Scope and Mechanism of Stannylalumination of 1-Alkynes

Journal of Organic Chemistry

Volumn 54, Issue 21, 1989, Pages 5064-5073

  Sharma, Sunaina ^a   Oehlschlager, Allan C ^a  

^a SIMON FRASER UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001319936     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00282a021     Document Type: Article

References (43)

1. Okukado, N.; Van Horn, D. E.; Klinia, W. L.; Negishi, E. Tetrahedron Lett. 1978, 1027. (b) Zweifel, G.; Whitney, C. C. J. Am. Chem. Soc. 1967,89, 2753. (c) Miller, J. A.; Zweifel, G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1383. (d) Negishi, E. Aspects of Mechanism and Organometallic Chemistry; Brewster, J. H., Ed.: Plenum: New York, 1978.
2. Miyaura, N.; Yamada, K.; Suzuki, A. Tetrahedron Lett, 1979, 3437. (b) Miyaura, N.; Suzuki, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 866. (c) Zweifel, G.; Buckland, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3184. (d) Brown, H. C. Organic Synthesis uia Organoboranes; Wiley-Intersci-ence: New York. 1975.
3. Van Horn, D. E.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc. 1978,100, 2252. (b) Schwartz, J.; Loots, M. J.; Kosugi, H. J. Am. Chem. Soc. 1980,102, 1333. (c) Negishi, E.; Boardman, L. D. Tetrahedron Lett. 1982, 3327. (d) Negishi, E.; Okukado, N.; King, A. O.; Van Horn, D. E.; Spiegel, B. I. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2254. (e) Negishi, E.; Swanson, D. R.; Ced-erbaum, F. E.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1987, 917. (f) Fryzuk, M. D.; Bates, G. S.; Stone, C. Tetrahedron Lett. 1986, 1537.
4. Collins, P. W.; Jung, C. J.; Gasiecki, A.; Pappo, K. Tetrahedron Lett. 1978, 3187. (b) Leusink, A. J.; Budding, H. A.; Marsman, J. W. J. Organomet. Chem. 1967, 9, 285. (c) Leusink, A. J.; Budding, H. A.; Drenth, W. J. Organomet. Chem. 1967, 9, 295. (d) Leusink, A. J.; Marsman, J. W.; Budding, H. A.; Noltes, J. G.; Kerk, V. D. Recl. Trav, Chim. Pays-Bas 1965, 84, 567. (e) Leusink, A. J.; Marsman, J. W.; Budding, H. A. Reel. Trav. Chim. Pays-Bas 1965, 84, 689. (f) Nozaki, K.; Oshima, K.; Utimoto, K. J. Am. Chem. Soc. 1987,109, 2547. (g) Nozaki, K.: Oshima. K.; Utimoto. K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987. 60. 3465.
5. Ichinose, Y.; Oda, H.; Oshima, K.; Utimoto, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987,60, 3468. (b) Ichinose, Y.; Nozaki, K.; Wakamatsu, K.; Oshima, K.; Utimoto. K. Tetrahedron Lett. 1987. 3709.
6. Normant, J. F.; Alexakis, A. Synthesis 1981, 841. (b) Westmijze, H.; Meijer, J.; Bas, H. J. T.; Vermeer, P. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1976, 95, 299. (c) Lipshutz, B. H. Synthesis 1987, 325. (d) Foulon, J. P.; Bourgain-Commercon, M.; Normant, J. F. Tetrahedron 1986, 42, 1389. (e) Posner, G. H. An Introduction to Synthesis Using Organocopper Reagents: Wiley-Interscience: New York. 1980.
7. Negishi, E.; Valente, L. F.; Kobayashi, M. J. Am. Chem. Soc. 1980,102, 3298. (b) Negishi, E.; Takahashi, T. Aldrichimica Acta 1985, 18, 31.
8. Koening, K. E.; Weber, W. P. Tetrahedron Lett. 1973, 2533. (b) Miller, R. B.; Reichenbach, T. Tetrahedron Lett. 1974, 543. (c) Brook, A. G.; Duff, J. M.; Reynolds, W. F. J. Organomet. Chem. 1976,121, 293. (d) Jarvie, A. W. P.; Holt, A.; Thompson, J. J. Chem. Soc. B 1976, 852, (e) Fleming, I.; Pearce, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 633. (f) Calas, R.; Pillot, J. P. Bull. Soc. Chim. Fr. 1975, 2143. (g) Koening, K. E.; Weber, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3416. (h) Chan, T. H.; Lau, P. W., K.; Mychajlowskij, W. Tetrahedron Lett. 1977, 3317. (i) Fleming, I.; Henning. R.; Plaut, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 29.
9. Stille, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 508, and references therein. (b) Mitchell, T. N.; Amamria, A. J. Organomet. Chem. 1981, 210, C17, (c) Mitchell, T. N.; Amamria, A. J. Organomet. Chem. 1983, 47, 252. (d) Seyferth, D.; Weiner, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 361. (e) Seyferth, D.; Vaughan, L. G. J. Am. Chem. Soc. 1964,86, 883, (f) Wulff, W. D.; Peterson, G. A.; Bauta, W. E.; Chan, K. S.; Faron, K. L.; Gilbertson, S. R.; Kaesler, R. W.; Yang, D. C.; Murray, C. J. J. Org. Chem. 1986, 51, 277.
10. Behling, J. R.; Babiak, K. A.; Ng, J. S.; Campbell, A. L.; Moretti, R.; Koerner, M.; Lipshutz, B. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2641.
11. Zavgorodnii, V. S.; Simin, V. B.; Zubova, T. P.; Petrov, A. A. Zh. Obshch. Khim. 1976, 46,197. (b) Zavgorodinii, V. S.; Zubova, T. P.; Simin, V. B.; Petrov, A. A. Zh. Obshch. Khim. 1981, 51, 2048. (c) Ly-senko, Yu. A.; Troshina, E. A.; Pekhtereva, T. M. Zh. Obshch. Khim. 1981, 51, 2058.
12. Reich, H. J.; Yelm, K. E.; Reich, I. L. J. Org. Chem. 1984, 49, 3438. (b) Miller, J. A.; Zweifel, G. Synthesis 1983, 128.
13. Hibino, J. I.; Matsubara, S.; Morizawa, Y.; Oshima, K.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1984, 2151. (b) Matsubara, S.; Hibino, J. I.; Morizawa, Y.; Oshima, K.; Nozaki, H. J. Organomet. Chem. 1985, 285, 163. (c) Sharma, S.; Oehlschlager, A. C. Tetrahedron Lett. 1986, 6161. (d) Nonaka, T.; Okuda, Y.; Matsubara, S.; Oshima, K.; Utimoto, K.; Nozaki. H. J. Org. Chem. 1986. 51. 4716.
14. Westmijze, H.; Ruitenberg, K.; Meijer, J.; Vermeer, P. Tetrahedron Lett. 1982, 2797, (b) Piers, E.; Chong, J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 934. (c) Cox, S. D.; Wudl, F. Organometallics 1983, 2, 184. (d) Piers, E.; Chong, M. J. Can. J. Chem. 1988, 66, 1425. (e) Piers, E.; Morton, H. E.; Chong, J. M. Can. J. Chem. 1987,65, 78, (f) Zweifel, G.; Leong, W. J. Am. Chem. Soc. 1987,109, 6409. (g) Piers, E.; Fresen, R. W.; Keay, B. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 809. (h) Piers, E.; Chong, J. M. J. Org. Chem. 1982,47,1602. (i) Piers, E.; Morton, H. E. J. Org. Chem. 1980, 45, 4263. (j) Piers, E.; Chong, J. M.; Keay, B. A. Tetrahedron Lett. 1985,26, 6265. (k) Piers, E.; Chong, J. M.; Morton, H. Tetrahedron Lett. 1981, 4905. (1) Taddei, M.; Mann, A. Tetrahedron Lett. 1986, 2913.
15. Hibino, J. I.; Nakatsukasa, S.; Fugami, K.; Matsubara, S.; Oshima, K.; Nozaki, H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6416.
16. Nozaki, K.; Wakamatsu, K.; Nonaka, T.; Tuckmantel, W.; Oshima, K.; Utimoto, K. Tetrahedron Lett. 1986, 2007. (b) Sharma, S.; Oehschlager, A. C. Tetrahedron Lett. 1988, 261. (c) Bihlmayer, C.; Kerschl, S.; Wrackmeyer, B. Z. Naturforsch. 1987, 42b, 715. (d) Chu, K. H.; Wang, K. K. J. Org. Chem. 1986. 51. 767.
17. Mitchell, T. N.; Killing, H.; Dicke, R.; Wickenkamp, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 354. (b) Chenard, B. L.; Van Zyl, C. M. J. Org. Chem. 1986, 51, 3561. (c) Chenard, B. L.; Van Zyl, C. M.; Sanderson, D. R. Tetrahedron Lett. 1986, 2801. (d) Chenard, B. L.; Laganis, E. D.; Davidson, F.; RajanBabu, T. V. J. Org. Chem. 1985, 50, 3666.
18. Mitchell, T. N.; Amamria, A.; Killing, H.; Rutschow, D. J. Organomet. Chem. 1983, 241, C45. (b) Mitchell, T. N.; Amamria, A.; Killing, H.; Rutschow, D. J. Organomet. Chem. 1986, 304, 257. (c) Mitchell, T. N.; Reimann, W. J. Organomet. Chem. 1985, 281,163. (d) Mitchell, T. N.; Amamria, A. J. Organomet. Chem. 1983, 252, 47. (e) Killing, H.; Mitchell, T. N. Organometallics 1984, 3, 1318.
19. Hayami, H.; Sato, M.; Kanemoto, S.; Morizawa, Y.; Oshima, K.; Nozaki, H. J. Am. Chem. Soc. 1983,105, 4491. (b) Wakamatsu, K.; Nonaka, T.; Okuda, Y.; Tuckmantel, W.; Oshima, K.; Utimoto, K.; Nozaki, H. Tetrahedron 1986, 42, 4427. (c) Okuda, Y.; Morizawa, Y.; Oshima, K.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1984, 2483.
20. Okuda, Y.; Wakamatsu, K.; Tuckmantel, W.; Oshima, K.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1985. 4629.
21. Watanabe, H.; Kobayashi, M.; Saito, M.; Nagai, Y. J. Organomet. Chem, 1980, 186. (b) Watanabe, H.; Kobayashi, M.; Saito, M.; Nagai, Y. J. Organomet. Chem. 1981. 149.
22. Fugami, K.; Oshima, K.; Utimoto, K.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1986, 2161. (b) Fugami, K.; Nakatsukasa, S.; Oshima, K.; Utimoto, K.; Nozaki, H. Chem. Lett. 1986, 869.
23. Fleming, I.; Newton, T. W.; Roessler, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1981, 2527. (b) Fleming, I.; Percival, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 278. (c) Fleming, I.; Roessler, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1980, 260. (d) Fleming, I.; Roessler, F. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980, 276. (e) Ager, D. J.; Fleming, I.; Patel, S. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1981, 2520. (f) Fleming, I.; Marchi, D. Synthesis 1981,560. Chen, H. M.; Oliver, J. P. J. Organomet. Chem. 1986, 316, 255. (g) Fleming, I.; Taddei, M. Synthesis 1985, 899. (h) Fleming, I.; Taddei, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 899. (i) Fleming, I.; Newton, T. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1984,119. (j) Fleming, I.; Newton, T. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1984, 1805. (k) Fleming, I.; Waterson, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1984,1809. (1) Chow, H. F.; Fleming. I. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1984. 1815.
24. Sharma, S.; Oehlschlager, A. C. Tetrahedron Organocopper Symp. 1989, 2, 557.
25. Kuivila. H. G. Synthesis 1970. 499.
26. Still. J. C. J. Am. Chem. Soc. 1977. 99. 4836.
27. The same observation was made by Quintard: Quintard, J. P.; Dumartin, G.; Guerin, C.; Dubac, J.; Laporterie, A. J. Organomet. Chem. 1984, 266, 123.
28. Wrackmeyer, B. Annu. Rep. NMR Spectrosc. 1985, 16, and references therein.
29. Gardette, M.; Alexakis, A.; Normant, J. F. Tetrahedron 1985,41, 5887.
30. Zweifel, G.; Steele, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1967,89, 2754. (b) Baba, S.; Van Horn, D. E.; Negishi, E. Tetrahedron Lett. 1976, 1927. (c) Eisch, J. J.; Damasevitz, J. E. J. Org. Chem. 1976, 41, 2214. (d) Uchida, K.; Utimoto, K.; Nozaki, H. J. Org. Chem. 1976, 41, 2215.
31. Negishi, E.; Takahashi, T.; Akiyoshi, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1338.
32. Matsushita, H.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc. 1981,103, 2882. (b) Negishi, E.; Takahashi, T.; Baba, S,; Van Horn, D. E.; Okukado, N. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2393. (c) Negishi, E.; Baba, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 596. (d) Baba, S.; Negishi, E. J. Am. Chem. 1976, 98, 6729. (e) Negishi, E.; Valente, L. F.; Kobayshi, M. J. Am. Chem. Soc. 1980,102, 3298. (f) Kobayashi, M.; Negishi, E. J. Org. Chem. 1980, 45, 5223.
33. Corey, E. J.; Beames, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7210. (b) Jung, M. E.: Light. L. A. Tetrahedron Lett. 1982. 3851.
34. Piers, E.; Skerlj, R. T. J. Org. Chem. 1987, 52, 4423.
35. Sheffy, F. K.; Godschalx, J. P.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4838. (b) Sheffy, F. K.; Stille, J. 'K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7173.
36. Scott, W. J.; Crisp, G. T.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106. 4630.
37. Stille, J. K.; Simpson, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2138.
38. Normant, J. F. New Appl. Organomet. Chem. 1976, 1, 219.
39. Kobayashi, K.; Kawanisi, M.; Hitomi, T.; Kozima, S. J. Or-ganomet. Chem. 1982, 233, 299. (b) Kitching, W.; Olszowy, H. A.; Drew, G. M. Organometallics 1982, 1, 1244.
40. Sharma, S.; Oehlschlager, A. C. J. Am. Chem. Soc. (submitted).
41. For analogous alkylcuprates see: (a) Hamon, L.; Levisalles, J. J. Organomet. Chem. 1983, 251, 133. (b) Marino, J. P.; Fernadez de la Pradilla, R.; Laborde, E. J. Org. Chem. 1984, 49, 5279. (c) Acker, R. D. Tetrahedron Lett. 1977, 3402. (d) Acker, R. D. Tetrahedron Lett. 1978, 2399 (e) Corriu, R. J. P.; Guerin, C.; M'Boula, J. Tetrahedron Lett. 1981, 2985. For analogous silylcuprates see ref 24.
42. Sharma. S.; Oehlschlager, A. C. unpublished results.
43. Tamborski, C.; Ford, F. E.; Soloski, E. J. J. Organomet. Chem. 1963, 28, 237.