Photocyclization Reactions. Part 7 [1]. Solvent and Substituent Effects in the Synthesis of Dihydrobenzofuranols Using Photocyclization of α-(2-Acylphenoxy)toluenes and Ethyl 2-Acylphenoxyacetates

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 34, Issue 6, 1997, Pages 1837-1849

  Sharshira, Essam Mohamed ^a   Horaguchi, Takaaki ^a  

^a NIIGATA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001306849     PISSN: 0022152X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.5570340634     Document Type: Article

References (60)

1. [1a] Part 3, E. M. Sharshira, H. Iwanami, M. Okamura, E. Hasegawa and T. Horaguchi, J. Heterocyclic Chem., 33, 17 (1996);
2. [b] Part 4, E. M. Sharshira, H. Iwanami, M. Okamura, E. Hasegawi and T. Horaguchi, J. Heterocyclic Chem., 33, 137 (1996);
3. [c] Part 5, E. M. Sharshira, S. Shimada, M. Okamura, E. Hasegawa and T. Horaguchi, J. Heterocyclic Chem., 33, 1797 (1996);
4. [d] Part 6, E. M. Sharshira, M. Okamura, E. Huegawa and T. Horaguchi, J. Heterocyclic Chem., 34, 861 (1997).
5. [2a] S. P. Pappas and J. E. Blackwell, Jr., Tetrahedron Letters, 1171 (1966);
6. [b] T. Horaguchi, C. Tsukada, E. Hasegawa, T. Shimizu, T. Suzuki and K. Tanemura, J. Heterocyclic Chem., 28, 1261 (1991);
7. [c] T. Horaguchi, C. Tsukada, E. Hasegawa, T. Shimizu, T. Suzuki and K. Tanemura, J. Heterocyclic Chem., 28, 1273 (1991).
8. [3a] P. J. Wagner, M. A. Meador and J. C. Scaiano, J. Am. Chem. Soc., 106, 7988 (1984);
9. [b] G. A. Kraus, P. J. Thomas and M. D. Schwinden, Tetrahedron Letters, 31, 1819 (1990);
10. [c] P. I. Wagner, M. A. Meador and B. -S. Park, J. Am. Chem. Soc., 112, 5199 (1990);
11. [d] P. J. Wagner and J. S. Jang, J. Am. Chem. Soc., 115, 7914 (1993).
12. [4a] G. R. Lappin and J. S. Zannucci, J. Chem. Soc., 1113 (1969);
13. [b] G. R. Lappin and J. S. Zannucci, J. Org. Chem., 36, 1808 (1971);
14. [c] M. A. Meador and P. I. Wagner, J. Org. Chem., 50, 419 (1985);
15. [d] P. J. Wagner, M. A. Meador, B. P. Giri and J. C. Scaiano, J. Am. Chem. Soc., 107, 1087 (1985);
16. [e] P. J. Wagner, Acc. Chem. Res., 22, 83 (1989);
17. [f] T. Sumathi and Balasubramanian, Tetrahedron Letters, 31, 3775 (1990);
18. [g] P. J. Wagner and G. Laidig, Tetrahedron Letters, 32, 895 (1991);
19. [h] M. A. Aziz, J. V. Auping and M. A. Meador, J. Org. Chem., 60, 1303 (1995).
20. M. Yoshioka, H. Arai, K. Ichikawa and T. Hessegawa, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 848 (1988).
21. [6a] S. P. Pappas, B. C. Pappas and J. E. Blackwell, Jr., J. Org. Chem., 32, 3066 (1967);
22. [b] S. P. Pappas, J. E. Alexander and R. D. Zehr, J. Am. Chem. Soc., 92, 6927 (1970);
23. [c] S. P. Pappas and R. D. Zehr, J. Am. Chem. Soc., 93, 7112 (1971);
24. [d] P. J. Wagner, P. Kelso, A. E. Kernppainen and R. G. Zepp, J. Am. Chem. Soc., 94, 7500 (1972).
25. [7a] C. M. Orlando, Jr. and H. Mark, Tetrahedron Letters, 3003 (1966);
26. [b] C. M. Orlando, Jr., H. Mark, A. K. Bose and M. S. Mannas, J. Am. Chem. Soc., 89, 6527 (1967);
27. [c] C. M. Orlando, Jr., H. Mark, A. K. Bose and M. S. Manhas, J. Org. Chem., 33, 2512 (1968);
28. [d] J. M. Bruce and D. Creed, J. Chem. Soc. C, 649 (1970);
29. [e] J. M. Bruce, D. Creed and K. Dawes, J. Chem. Soc. C, 2244 (1971);
30. [f] T. Kozuka, Bull. Chem. Soc. Japan, 25, 2415 (1982);
31. [g] K. Maruyama, H. Iwamoto, O. Soga and A. Talcuwa, Chem. Letters, 1343 (1984);
32. [h] K. Maruyama, H. Iwamoto, O. Soga, A. Talcuwa and A. Osuka, Chem. Letters, 1675 (1985);
33. [i] H. Iwamoto, J. Org. Chem., 53, 1507 (1988).
34. [8a] P. J. Wagner, J. Am. Chem. Soc., 89, 5898 (1967);
35. [b] P. J. Wagner, I. E. Kochevar and A. E. Kemppainen, J. Am. Chem. Soc., 94, 7489 (1972).
36. [9a] D. P. Brust, D. S. Tarbell, S. M. Hecht, E. C. Hayward and L. D. Colebrook, J. Org. Chem., 31, 2192 (1966);
37. [b] M.P. Mertes and L. J. Powers, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 620 (1970);
38. [c] L. H. Zalkow, E. Keinan, S. Steindel, A. R. Kaylnaraman and J. A. Bertrand, Tetrahedron Letters., 2837 (1972);
39. [d] T. Okuyama, K. Kunugiza and T. Fueno, Bull. Chem. Soc. Japan, 47, 1267 (1974).
40. [10a] E. C. Hayward, D. D. Tarbell and L. D. Colebrook, J. Org. Chem., 33, 399 (1968);
41. [b] M. P. Mertes and L. J. Powers, J. Org. Chem., 46, 1805 (1971);
42. [c] T. Kozuka, Bull. Chem. Soc. Japan, 55, 2415 (1982);
43. [d] T. Suzuki, Bull. Chem. Soc. Japan, 58, 2821 (1985).
44. [11a] J. N. Pita, Jr., R. L. Letsinger, R. P. Taylor, J. M. Paiterson, G. Recktenwald and R. B. Martin, J. Am. Chem. Soc., 81, 1068 (1959);
45. [b] J. N. Pitts, Jr., H. W. Johnson, Jr. and T. Kuwana, J. Phys. Chem., 66, 2456 (1962);
46. [c] G. S. Hammond and W. M. Moore, J. Am. Chem. Soc., 81, 6334 (1959);
47. [d] N. C. Yang and C. Rivas, J. Am. Chem. Soc., 83, 2213 (1961);
48. [e] W. M. Moore, G. S. Hammond and R. P. Foss, J. Am. Chem. Soc., 83, 2789 (1961);
49. [f] G. S. Hainmond, W. P. Baker and W. M. Moore, J. Am. Chem. Soc., 83, 2795 (1961);
50. [g] A. Beckett and G. Porter, Trans. Farady Soc., 59, 2051 (1963);
51. [h] A. Padwa, Tetrahedron Letters, 3465 (1964);
52. [i] S. G. Cohen and M. N. Siddigui, J. Am. Chem. Soc., 86, 5047 (1964);
53. [j] C. Walling and M. J. Gibin, J. Am. Chem. Soc., 87, 3361 (1965);
54. [k] J. S. Bradshaw, J. Org. Chem., 31, 237 (1966);
55. [l] P. J. Wagner, R. J. Truman and J. C. Scaiaoo, J. Am. Chem. Soc., 107, 7093 (1985);
56. [m] P. J. Wagner, R. J. Truman, A. E. Puchalski and R. Wake, J. Am. Chem. Soc., 108, 7727 (1986).
57. [12a] P. J. Wagner, B. P. Gin, J. C. Scaiano, D. L. Ward, E. Gabe and F. L. Lee, J. Am. Chem. Soc., 107, 5483 (1985).
58. [13a] L. Stella, Z. Janousek, R. Merenyi, H. G. Viehe, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 17, 691 (1978);
59. [b] H. G. Viehe, R. Merenyi, L. Stella, Z. Janousek, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 18, 917 (1979);
60. [c] R. W. Baldock, P. Hudson, A. R. Katritzky and F. Soti, J. Chem. Soc., Pertin Trans. 1, 1422 (1974).