Synthesis of 2,3-Disubstituted 1,3-Butadienes from Organotin Precursors and Butadienyllithium Reagents. Diels-Alder Reactivity

Journal of the American Chemical Society

Volumn 115, Issue 15, 1993, Pages 6625-6635

  Reich, Hans J ^a   Reich, Ieva L ^a   Yelm, Kenneth E ^a   Holladay, Johnathan E ^a   Gschneidner, David ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001295146     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00068a020     Document Type: Article

References (100)

1. Reich, H. J.; Yelm, K. E.; Reich, I. L. J. Org. Chem 1984, 49, 3438.
2. Reich, H. J.; Ringer, J. W. J. Org. Chem 1988, 53, 455.
3. Reich, H. J.; Reich, I. L. J. Org. Chem 1975, 40, 2248.
4. Reich, H. J.; Phillips, N. H. J. Am. Chem.Soc 1986, 108, 2102.
5. Reich, H. J.; Schroeder, M. C.; Reich, I. L. Isr. J. Chem 1984, 24, 157.
6. Reich, I. L.; Reich, H. J. J. Org. Chem 1990, 55, 2282.
7. Onishchenko, A. S. Diene Synthesis Israel Program for Scientific Translations, Jerusalem; Daniel Davy & Co.: NewYork, 1964.
8. Wollweber, H. In Houben-Weyl. Methoden der Organischen Chemie 4th ed.; Müller, E., Ed.; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, 1970; Vol. 5/1c, p 977.
9. Sauer, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl 1966, 5, 211.
10. Sauer, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl 1967, 6, 16.
11. Oppolzer, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl 1977, 16, 10.
12. Brieger, G.; Bennett, J. N. Chem. Rev 1980, 80, 63.
13. Craig, D.; Shipman, J. J.; Fowler, R. B. J. Am. Chem. Soc 1961, 83, 2885.
14. Berchet, G. J.; Carothers, W. H. J. Am. Chem. Soc 1933, 55, 2004.
15. Brown, P. A.; Jenkins, P. R. Tetrahedron Lett 1982, 23, 3733.
16. Wadwa, E.; Kanemasa, S.; Fujiwara, I.; Tsuge, O. Bull. Soc. Chem. Jpn 1985, 58, 1942.
17. Wender, P. A.; Sieburth, S. M.; Petraitis, J. J.; Singh, S. K. Tetrahedron 1981, 37, 3967.
18. Aufdermarsh, C. A., Jr. J. Org. Chem 1964, 29, 1994.
19. Bates, G. S.; Fryzuk, M. D.; Stone, C. Can. J. Chem 1987, 65, 2612.
20. Nunomoto, S.; Kawakami, Y.; Yamashita, Y. J. Org. Chem 1983, 48, 1912.
21. Piers, E.; Morton, H. E. J. Org. Chem 1980, 45, 4263.
22. Wollenberg, R. H. Tetrahedron Lett 1978, 717.
23. Westmijze, H.; Ruitenberg, K.; Meijer, J.; Vermeer, P. Tetrahedron Lett 1982, 23, 2797.
24. Mori, K.; Fujioka, T. Tetrahedron Lett 1982, 23, 5443.
25. Ashe, A. J., III; Mahmoud, S. Organometallics 1988, 7, 1878.
26. Ashe, A. J., III; Lohr, L. L.; Al-Taweel, S. M. Organometallics 1991, 10, 2424.
27. Atwell, W. H.; Weyenberg, D. R.; Gilman, H. J. Org. Chem 1967, 32, 885.
28. Braye, E. H.; Hübel, W.; Caplier, I. J. Am. Chem. Soc 1961, 83, 4406.
29. Seyferth, D.; Weiner, M. A. J. Am. Chem. Soc 1961, 83, 3583.
30. Mitchell, T. N.; Amamria, A. J. Organomet. Chem 1983, 252, 47.
31. Seyferth, D.; Vick, S. C. J. Organomet. Chem 1978, 144, 1.
32. Corey, E. J.; Wollenberg, R. H. J. Am. Chem. Soc 1974, 96, 5581.
33. Piers, E.; Chong, J. M. J. Org. Chem 1982, 47, 1602.
34. Piers, E.; Skerlj, R. T. J. Org. Chem 1987, 52, 4421.
35. Zweifel, G.; Leong, W. J. Am. Chem. Soc 1987, 109, 6409.
36. Curran, D. P.; Yoo, B. Tetrahedron Lett 1992, 33, 6931.
37. Chandrasekhar, S.; Latour, S.; Wuest, J. D.; Zacharie, B. J. Org. Chem 1983, 48, 3810.
38. Märkl, V. G.; Hofmeister, P. Tetrahedron Lett 1976, 3419.
39. Corey, E. J.; Kang, J. Tetrahedron Lett 1982, 23, 1651.
40. Sakurai, H.; Koyama, T.; Kira, M.; Hosomi, A.; Nakadaira, Y. Tetrahedron Lett 1982, 23, 543.
41. Jutzi, P.; Baumgärtner, J. J. Organomet. Chem 1978, 148, 257.
42. Seitz, D. E.; Lee, S.-H.; Hanson, R. N.; Bottaro, J. C. Syn. Commun 1983, 13, 121.
43. Hanson, E. M. J. Organomet. Chem 1967, 10, P25.
44. Fleming, I.; Taddei, M. Synthesis 1985, 899.
45. Jeganathan, S.; Okamura, W. H. Tetrahedron Lett 1982, 23, 4763.
46. Ishino, Y.; Nishiguchi, I.; Kim, M.; Hirashima, T. Synthesis 1982, 740.
47. Bridges, A. J.; Fischer, J. W. Tetrahedron Lett 1983, 24, 445.
48. Zhu, L.; Rieke, R. D. Tetrahedron Lett 1991, 32, 2865.
49. Batt, D. G.; Ganem, B. Tetrahedron Lett 1978, 3323.
50. Quintard, J.-P.; Pereyre, M. Rev. Silicon, Germanium, Tin Lead Compds 1980, 4, 151.
51. Arthurs, M.; Nelson, S. M.; Walker, B. J. Tetrahedron Lett 1978, 1153.
52. Vanderlinden, P.; Boue, S. J. Organomet. Chem 1975, 87, 183.
53. Guillerm, G.; Meganem, F.; Lequan, M.; Brower, K. R. J. Organomet. Chem 1974, 67, 43.
54. Matarasso-Tchiroukhine, E.; Cadiot, P. C. R. Acad. Sci., Ser. C 1973, 276, 1637.
55. Verdone, J. A.; Mangravite, J. A.; Scarpa, N. M.; Kuivila, H. G. J. Am. Chem. Soc 1975, 97, 843.
56. Wender, P. A.; Ihle, N. C.; Correia, C. R. D. J. Am. Chem. Soc 1988, 110, 5904.
57. Seyferth, D.; Jula, T. F. J. Organomet. Chem 1974, 66, 195.
58. Still, W. C. J. Am. Chem. Soc 1978, 100, 1481.
59. van Dongen, J. P. C. M.; van Dijkman, H. W. D.; de Bie, M. J. A. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1974, 93, 29.
60. Winchester, W. R.; Bauer, W.; Schleyer, P. V. R. Chem. Commun 1987, 177.
61. Maercker, A.; Theis, M. Top. Curr. Chem 1987, 138, 1.
62. Günther, H.; Moskau, D.; Dujardin, R.; Maercker, A. Tetrahedron Lett 1986, 27, 2251.
63. Moskau, D.; Brauers, F.; Günther, H.; Maercker, A. J. Am. Chem. Soc 1987, 109, 5532.
64. Priester, W.; West, R.; Chwang, T. L. J. Am. Chem. Soc 1976, 98, 8413.
65. Radom, L.; Stiles, P. J.; Vincent, M. A. J. Mol. Struct 1978, 48, 259.
66. Schubert, U.; Neugebauer, W.; Schleyer, P. V. R. Chem. Commun 1982, 1184.
67. Bauer, W.; Feigel, M.; Müller, G.; Schleyer, P. V. R. J. Am. Chem. Soc 1988, 110, 6033.
68. Bahl, J. J.; Bates, R. B.; Gordon, B., III. J. Org. Chem 1979, 44, 2290.
69. Barfield, M.; Bates, R. B.; Beavers, W. A.; Blacksberg, I. R.; Brenner, S.; Mayall, B. I.; McCulloch, C. S. J. Am. Chem. Soc 1975, 97, 900.
70. Kondo, K.; Dobashi, S.; Matsumoto, M. Chem. Lett 1976, 1077.
71. Nunomoto, S.; Yamashita, Y. J. Org. Chem 1979, 44, 4788.
72. Tanaka, T.; Toru, T.; Okamura, N.; Hazato, A.; Sugiura, S.; Manabe, K.; Kurozumi, S. Tetrahedron Lett 1983, 24, 4103.
73. House, H. O.; Chu, C.-Y.; Wilkins, J. M.; Umen, M. J. J. Org. Chem 1975, 40, 1460.
74. Marfat, A.; McGuirk, P. R.; Helquist, P. J. Org. Chem 1979, 44, 3888.
75. Bertz, S. H.; Dabbagh, G.; Villacorta, G. M. J. Am. Chem. Soc 1982, 104, 5824.
76. Marino, J. P.; Jaén, J. C. J. Am. Chem. Soc 1982, 104, 3165.
77. Shea, K. J.; Pham, P. Q. Tetrahedron Lett 1983, 24, 1003.
78. Kitching, W.; Fong, C. W.; Smith, A. J. J. Am. Chem. Soc 1969, 91, 767.
79. Pornet, J.; Kolani, N. Tetrahedron Lett 1981, 22, 3609.
80. Overman, L. E.; Malone, T. C.; Meier, G. V.J. Am. Chem. Soc 1983, 105, 6993.
81. Scharf, H.-D.; Plum, H.; Fleischhauer, J.; Schleker, W. Chem. Ber 1979, 112, 862.
82. Sustmann, R.; Böhm, M.; Sauer, J. Chem. Ber 1979, 112, 883.
83. Carter, M. J.; Fleming, I.; Percival, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1981, 2415.
84. Burke, S. D.; Strickland, S. M. S.; Powner, T. H. J. Org. Chem 1983, 48, 454.
85. Taddei, M.; Mann, A. Tetrahedron Lett 1986, 27, 2913.
86. Garratt, P. J.; Tsotinis, A. Tetrahedron Lett 1986, 27, 2761.
87. Garratt, P. J.; Tsotinis, A. Tetrahedron Lett 1988, 29, 1833.
88. Kitching, W.; Olszowy, H. A.; Harvey, K. J. Org. Chem 1982, 47, 1893.
89. Moder, T. I.; Hsu, C. C. K.; Jensen, F. R. J. Org. Chem 1980, 45, 1008.
90. Kitching, W.; Olszowy, H. A.; Drew, G. M.; Adcock, W. J. Org. Chem 1982, 47, 5153.
91. Hosomi, A.; Traylor, T. G. J. Am. Chem. Soc 1975, 97, 3682.
92. Nelsen, S. F.; Buschek, J. M. J. Am. Chem. Soc 1973, 95, 2011.
93. Wynberg, H.; De Groot, A.; Davies, D. W. Tetrahedron Lett 1963, 1083.
94. Squillacote, M. E.; Semple, T. C.; Mui, P. W. J. Am. Chem. Soc 1985, 107, 6842.
95. Doddrell, D.; Burfitt, I.; Kitching, W.; Bullpitt, M.; Lee, C.-H.; Mynott, R. J.; Considine, J. L.; Kuivila, H. G.; Sarma, R. H. J. Am. Chem. Soc 1974, 96, 1640.
96. Wickham, G.; Young, D.; Kitching, W. J. Org. Chem 1982, 47, 4884.
97. Watson, S. C.; Eastham, J. F. J. Organomet. Chem 1967, 9, 165.
98. Edgell, W. F.; Ward, C. H. J. Am. Chem. Soc 1954, 76, 1169.
99. Kraus, C. A.; Neal, A. M. J. Am. Chem. Soc 1929, 51, 2403.
100. Tamborski, C.; Ford, F. E.; Soloski, E. J. J. Org. Chem 1963, 28, 237.