The C4H5+ potential energy surface. Structure, relative energies, and enthalpies of formation of isomers of C4H5+

Journal of Organic Chemistry

Volumn 61, Issue 16, 1996, Pages 5212-5220

  Cunje, A ^a   Rodriquez, C F ^a,b   Lien, M H ^a,c   Hopkinson, A C ^a  

^a YORK UNIVERSITY   (Canada)

^b UNIVERSITY OF BATH   (United Kingdom)

^c National Chung Hsing Uinversity Taichung   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001284883     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo952199h     Document Type: Article

References (76)

1. (a) Olah, G. A.; Staral, J. S.; Liang, G. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6233.
2. (b) Olah, G. A.; Staral, J. S.; Spear, R. J.; Liang, G. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5489.
3. Siehl, H.-U.; Mayr, H. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 909.
4. (a) Richey, H. G., Jr.; Philips, J. C.; Rennick, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1381.
5. (b) Richey, H. G., Jr.; Rennick, L. E.; Kushner, A. S.; Richey, J. M.; Philips, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 4017.
6. (e) Pittman, C. U., Jr.; Olah, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 5632.
7. (d) Olah, G. A.; Spear, R. J.; Westerman P. W.; Denis, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5855.
8. (a) Saunders, M.; Laidig, K. E.; Wiberg, K. B.; Schleyer, P.v.R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7652.
9. (b) Levi, B. A.; Blurock, E. S.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5537.
10. (c) Dewar, M. J. S.; Reynolds, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6388.
11. (a) Myher, J. J.; Harrison, A. G. J. Phys. Chem. 1968, 72, 1905.
12. (b) Lifshitz, C.; Gleitman, Y.; Gefen, S.; Shainock, U.; Dolan, I. Int. J. Mass Spectron. Ion Phys. 1981, 40, 1.
13. (c) Lifshitz, C.; Gleitman, Y. Int. J. Mass Spectrom. Ion Phys. 1981, 40, 17.
14. (d) Bowers, M. T.; Elleman, D. D.; O'Malley, R. M.; Jennings, K. R. J. Phys. Chem. 1970, 74, 2583.
15. (e) Munson, M. S. B. J. Phys. Chem. 1965, 69, 572.
16. (f) Futrell, J. H.; Tiernan, T. O. J. Phys. Chem. 1968, 72, 158.
17. (g) Prince, R. H.; Floyd, G. R. Adv. Mass Spectrom. 1974, 6, 773.
18. (h) Kim, J. K.; Anicich, V. G.; Huntress, W. T. J. Phys. Chem. 1977, 87, 1798.
19. (i) Brill, F. W.; Eyler, J. R. J. Phys. Chem. 1981, 85, 1091.
20. (j) Ono, Y.; Ng, C. Y. J. Chem. Phys. 1982, 77, 2947.
21. (k) Anicich, V. G.; Blake, G. A.; Kim, J. K.; McEwan, M. J.; Huntress, W. T., Jr. J. Phys. Chem. 1984, 88, 4608.
22. (l) Bohme, D. K.; Rakshit, A. B.; Fox, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5481.
23. (a) Hayhurst, A. N.; Kittelson, D. B. Combust. Flame 1978, 31, 37.
24. (b) Hormann, K. H.; Warnatz, J.; Wellman, C. Symp. (Int.) Combust. Proc. 1977, 16, 853.
25. (c) Spangenberg, von H. J.; Borger, I.; Hoffman, H.; Mogel, G. Z. Phys. Chem. (Leipzig) 1978, 259, 531.
26. (a) Herbst, E.; Adams, N. G.; Smith, D. Astrophys. J. 1983, 269, 329.
27. (b) Kuriki, K.; Ishikawa, Y. Astrophys. J. 1982, 259, 411.
28. (c) Winnewissert, G.; Herbst, E. Rep. Prog. Phys. 1994, 1209.
29. (d) Viala, Y. P. Astron. Astrophys. Suppl. Ser. 1986, 64, 391.
30. (a) Lossing, F. P. Can. J. Chem. 1972, 50, 1973.
31. (b) Brehm, B. Z. Naturforsch. 1966, 21a, 196.
32. (c) Parr, A. C.; Elder, F. A. J. Chem. Phys. 1968, 48, 2659.
33. (d) Mathews, C. S.; Warneck, P. J. Chem. Phys. 1969, 51, 854.
34. (e) Parr, A. C.; Jason, A. J.; Stockbauer, R. Int. J. Mass. Spectrom. Ion. Phys. 1978, 26, 23.
35. (f) Holmes, J. L.; Terlouw, J. K. Org. Mass Spectrom. 1975, 10, 787.
36. (g) Holmes, J. L.; Lossing, F. P. Can. J. Chem. 1979, 57, 249.
37. Breslow, R.; Groves, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 984.
38. Lien, M. H.; Hopkinson, A. C. J. Mol. Struct. 1988, 165, 37.
39. Horton, J. L. Ph.D. Thesis, Northern Illinois University, 1992.
40. (a) Winstein, S. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 6524.
41. (b) Winstein, S. Q. Rev. Chem. Soc. 1969, 23, 141.
42. (c) Winstein, S. In Carbonium Ions; Olah, G. A., Schleyer, P. v. R., Eds.; Wiley: New York, 1972; Vol. 3, pp 965-1005.
43. (d) Kraka, E.; Cremer, D. In Theoretical Models of Chemical Bonding. The Concept of the Chemical Bond; Maksic, Z. B., Ed.; Springer: Heidelberg, 1990; Vol. 2, p 453.
44. Sieber, S.; Schleyer, P. v. R.; Otto, A. H.; Gauss, J.; Reichel, F.; Cremer, D. J. Phys. Org. Chem. 1993, 6, 445.
45. Notario, R.; Elguero, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1543.
46. Grob, C. A.; Spaar, R. Helv. Chim. Acta. 1970, 53, 2119.
47. Lossing, F. P.; Holmes, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6917.
48. Franke, W.; Schwarz, H.; Stahl, D. J. Org. Chem. 1980, 45, 3493.
49. (a) Hanack, M. Acc. Chem. Res. 1976, 9, 364.
50. (b) Hanack, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 333.
51. (c) Bassler, T.; Hanack, M. Tetrahedron Lett. 1971, 2171.
52. (d) Hammen, G.; Bassler, T.; Hanack, M. Chem. Ber. 1974, 107, 1676.
53. (a) Apeloig, Y.; Collins, J. B.; Cremer, D.; Bally, T.; Haselbach, E.; Pople, J. A.; Chandrasekhar, J.; Schleyer, P. v. R. J. Org. Chem. 1980, 45, 3496.
54. (b) Dorado, M.; Mó, O.; Yáñez, M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 947.
55. (c) Mayr, H.; Schneider, R.; Wilhelm, D.; Schleyer, P. v. R. J. Org. Chem. 1981, 46, 5336.
56. Hopkinson, A. C.; Lien, M. H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2843.
57. (a) Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 5227.
58. (b) Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 72, 6250.
59. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
60. (a) Krishnan, R.; Pople, J. A. Int. J. Quantum Chem. 1978, 14, 91.
61. (b) Krishnan, R.; Frisch, M. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 4244.
62. (a) Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.
63. (b) McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639.
64. (c) Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265.
65. (a) Frisch, M. J.; Binkley, J. S.; Schlegel, H. B.; Raghavachari, K.; Melius, C. F.; Martin, R. I.; Stewart, J. J. P.; Bobrowicz, F. W.; Rohling, C. M.; Kahan, L. R.; Defrees, D. J.; Seeger, R.; Whiteside, R. A.; Fox, D. J.; Fluder, E. M.; Pople, J. A. Gaussian 86, Carnegie-Mellon University, Quantum Chemistry Publishing Unit, Pittsburgh, PA, 1984.
66. (b) Frisch, M. J.; Head-Gordon, M.; Trucks, G. W.; Foresman, J. B.; Johnson, B. G ; Schlegel, H. B.; Raghavachari, K.; Robb, M. A.; Binkley, J. S.; Gonzalez, C.; DeFrees, D. J.; Fox, D. J.; Whiteside, R. A.; Seeger, R.; Melius, C. F.; Baker, J.; Martin, R. L.; Khan, L. R.; Stewart, J. J. P.; Topiol, S.; Pople, J. A. Gaussian 92, Revision C.4, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1990.
67. (c) Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Gordon-Head, M.; Gill, P. M. W.; Wong, M. W.; Foresman, J. B.; Johnson, B. G.; Schlegel, H. B.; Robb, M. A.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Andres, J. L.; Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Gonzalez, C.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; DeFrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Pople, J. A. Gaussian 92, Revision C.4, Gaussian, Inc. Pittsburgh, PA, 1992.
68. Schlegel, H. B. J. Comput. Chem. 1982, 3, 214.
69. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1989, 90, 2154.
70. (a) Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1991, 94, 7221.
71. (b) Curtiss, L. A.; Raghavachari, K. In Quantum Mechanical Electronic Structure Calculations with Chemical Accuracy; Langhoff, S. R., Ed.; Kluwer: Dordrecht, in press.
72. (a) Rodriquez, C. F.; Bohme, D. K.; Hopkinson, A. C. J. Org. Chem. 1993, 58, 3344.
73. (b) Ketvirtis, A. E.; Bohme, D. K.; Hopkinson, A. C. J. Phys. Chem. 1995, 99, 16121.
74. (a) Pople, J. A.; Luke, B. T.; Frisch, M. J.; Binkley, J. S. J. Phys. Chem., 1985, 89, 2198.
75. (b) Pople, J. A.; Curtiss, L. A. J. Phys. Chem. 1987, 91, 155.
76. (c) Rodriquez, C. F.; Hopkinson, A. C. J. Phys. Chem. 1993, 97, 849.