Functionalization of Inclusion Cavities of Bile Acid Hosts. Channel-Type Inclusion Compounds of Cholamide

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 71, Issue 8, 1998, Pages 1931-1937

  Sada, Kazuki ^a,c   Kondo, Takashi ^a   Ushioda, Masahiko ^a   Matsuura, Yoshiaki ^a   Nakano, Kazunori ^a   Miyata, Mikiji ^a,c   Miki, Kunio ^b  

^a GIFU UNIVERSITY   (Japan)

^b KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^c OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001273687     PISSN: 00092673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.71.1931     Document Type: Article

References (34)

1. Reviews on inclusion compounds: a) D. D. MacNicol, J. J. McKendrick, and D. R. Wilson, Chem. Soc. Rev., 7, 65 (1978); b) J. E. D. Davies, W. Kemula, H. M. Powell, and N. O. Smith, J. Inclusion Phenom., 1, 3 (1983); c) Top, Curr, Chem., 140, (1988) and 149, (1988); d) "Inclusion Compounds," ed by J. L. Atwood, J. E. D. Davies, and D. D. MacNicol, Academic Press, London (1984), Vol. 1 - 3; Oxford Press, Oxford (1991), Vol. 4 - 5; e) "Comprehensive Supramolecular Chemistry," ed by D. D. MacNicol, F. Toda, and R. Bishop, Pergamon Press, Oxford (1996), Vol. 6: Solid-State Supramolecular Chemistry: Crystal Engineering.
2. Reviews on inclusion compounds: a) D. D. MacNicol, J. J. McKendrick, and D. R. Wilson, Chem. Soc. Rev., 7, 65 (1978); b) J. E. D. Davies, W. Kemula, H. M. Powell, and N. O. Smith, J. Inclusion Phenom., 1, 3 (1983); c) Top, Curr, Chem., 140, (1988) and 149, (1988); d) "Inclusion Compounds," ed by J. L. Atwood, J. E. D. Davies, and D. D. MacNicol, Academic Press, London (1984), Vol. 1 - 3; Oxford Press, Oxford (1991), Vol. 4 - 5; e) "Comprehensive Supramolecular Chemistry," ed by D. D. MacNicol, F. Toda, and R. Bishop, Pergamon Press, Oxford (1996), Vol. 6: Solid-State Supramolecular Chemistry: Crystal Engineering.
3. Reviews on inclusion compounds: a) D. D. MacNicol, J. J. McKendrick, and D. R. Wilson, Chem. Soc. Rev., 7, 65 (1978); b) J. E. D. Davies, W. Kemula, H. M. Powell, and N. O. Smith, J. Inclusion Phenom., 1, 3 (1983); c) Top, Curr, Chem., 140, (1988) and 149, (1988); d) "Inclusion Compounds," ed by J. L. Atwood, J. E. D. Davies, and D. D. MacNicol, Academic Press, London (1984), Vol. 1 - 3; Oxford Press, Oxford (1991), Vol. 4 - 5; e) "Comprehensive Supramolecular Chemistry," ed by D. D. MacNicol, F. Toda, and R. Bishop, Pergamon Press, Oxford (1996), Vol. 6: Solid-State Supramolecular Chemistry: Crystal Engineering.
4. Reviews on inclusion compounds: a) D. D. MacNicol, J. J. McKendrick, and D. R. Wilson, Chem. Soc. Rev., 7, 65 (1978); b) J. E. D. Davies, W. Kemula, H. M. Powell, and N. O. Smith, J. Inclusion Phenom., 1, 3 (1983); c) Top, Curr, Chem., 140, (1988) and 149, (1988); d) "Inclusion Compounds," ed by J. L. Atwood, J. E. D. Davies, and D. D. MacNicol, Academic Press, London (1984), Vol. 1 - 3; Oxford Press, Oxford (1991), Vol. 4 - 5; e) "Comprehensive Supramolecular Chemistry," ed by D. D. MacNicol, F. Toda, and R. Bishop, Pergamon Press, Oxford (1996), Vol. 6: Solid-State Supramolecular Chemistry: Crystal Engineering.
5. Reviews on inclusion compounds: a) D. D. MacNicol, J. J. McKendrick, and D. R. Wilson, Chem. Soc. Rev., 7, 65 (1978); b) J. E. D. Davies, W. Kemula, H. M. Powell, and N. O. Smith, J. Inclusion Phenom., 1, 3 (1983); c) Top, Curr, Chem., 140, (1988) and 149, (1988); d) "Inclusion Compounds," ed by J. L. Atwood, J. E. D. Davies, and D. D. MacNicol, Academic Press, London (1984), Vol. 1 - 3; Oxford Press, Oxford (1991), Vol. 4 - 5; e) "Comprehensive Supramolecular Chemistry," ed by D. D. MacNicol, F. Toda, and R. Bishop, Pergamon Press, Oxford (1996), Vol. 6: Solid-State Supramolecular Chemistry: Crystal Engineering.
6. Reviews on inclusion compounds: a) D. D. MacNicol, J. J. McKendrick, and D. R. Wilson, Chem. Soc. Rev., 7, 65 (1978); b) J. E. D. Davies, W. Kemula, H. M. Powell, and N. O. Smith, J. Inclusion Phenom., 1, 3 (1983); c) Top, Curr, Chem., 140, (1988) and 149, (1988); d) "Inclusion Compounds," ed by J. L. Atwood, J. E. D. Davies, and D. D. MacNicol, Academic Press, London (1984), Vol. 1 - 3; Oxford Press, Oxford (1991), Vol. 4 - 5; e) "Comprehensive Supramolecular Chemistry," ed by D. D. MacNicol, F. Toda, and R. Bishop, Pergamon Press, Oxford (1996), Vol. 6: Solid-State Supramolecular Chemistry: Crystal Engineering.
7. a) X. Wang, M. Simard, and J. D. Wuest, J. Am. Chem. Soc., 116, 12119 (1994);
8. b) G. B. Gardner, D. Venkataraman, J. S. Moore, and S. Lee, Nature, 374, 792 (1995);
9. c) O. M. Yaghi, G. Li, and H. Li, Nature, 378, 703 (1995).
10. a) W. C. Herndon, J. Chem. Educ., 44, 724 (1967);
11. b) E. Gigilo, "Inclusion Compounds," ed by J. L. Atwood, J. E. D. Davies, and D. D. MacNicol, Academic Press, London (1984), Vol. 2, p. 207;
12. c) M. Miyata and K. Sada, Ref. 1e, p. 147, and references sited in.
13. Channel-type clathrates of 2: a) K. Miki, A. Masui, N. Kasai, M. Miyata, M. Shibakami, and K. Takemoto, J. Am. Chem. Soc., 110, 6594 (1988); b) K. Miki, N. Kasai, M. Shibakami, K. Takemoto, and M. Miyata, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 1757; c) M. R. Caira, L. R. Nassimbeni, and J. L. Scott, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 612; d) M. R. Caira, L. R. Nassimbeni, and J. L. Scott, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1994, 623; e) M. R. Caira, L. R. Nassimbeni, and J. L. Scott, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1994, 1403; f) K. Nakano, K. Sada, and M. Miyata, Chem. Lett., 1994, 137; g) M. Shibakami and A. Sekiya, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 429; h) K. Nakano, K. Sada, and M. Miyata, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 953; i) J. L. Scott, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1995, 495; j) M. Shibakami, M. Tamura, and A. Sekiya, J. Am. Chem. Soc., 117, 4499 (1995).
14. Channel-type clathrates of 2: a) K. Miki, A. Masui, N. Kasai, M. Miyata, M. Shibakami, and K. Takemoto, J. Am. Chem. Soc., 110, 6594 (1988); b) K. Miki, N. Kasai, M. Shibakami, K. Takemoto, and M. Miyata, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 1757; c) M. R. Caira, L. R. Nassimbeni, and J. L. Scott, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 612; d) M. R. Caira, L. R. Nassimbeni, and J. L. Scott, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1994, 623; e) M. R. Caira, L. R. Nassimbeni, and J. L. Scott, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1994, 1403; f) K. Nakano, K. Sada, and M. Miyata, Chem. Lett., 1994, 137; g) M. Shibakami and A. Sekiya, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 429; h) K. Nakano, K. Sada, and M. Miyata, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 953; i) J. L. Scott, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1995, 495; j) M. Shibakami, M. Tamura, and A. Sekiya, J. Am. Chem. Soc., 117, 4499 (1995).
15. Channel-type clathrates of 2: a) K. Miki, A. Masui, N. Kasai, M. Miyata, M. Shibakami, and K. Takemoto, J. Am. Chem. Soc., 110, 6594 (1988); b) K. Miki, N. Kasai, M. Shibakami, K. Takemoto, and M. Miyata, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 1757; c) M. R. Caira, L. R. Nassimbeni, and J. L. Scott, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 612; d) M. R. Caira, L. R. Nassimbeni, and J. L. Scott, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1994, 623; e) M. R. Caira, L. R. Nassimbeni, and J. L. Scott, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1994, 1403; f) K. Nakano, K. Sada, and M. Miyata, Chem. Lett., 1994, 137; g) M. Shibakami and A. Sekiya, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 429; h) K. Nakano, K. Sada, and M. Miyata, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 953; i) J. L. Scott, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1995, 495; j) M. Shibakami, M. Tamura, and A. Sekiya, J. Am. Chem. Soc., 117, 4499 (1995).
16. Channel-type clathrates of 2: a) K. Miki, A. Masui, N. Kasai, M. Miyata, M. Shibakami, and K. Takemoto, J. Am. Chem. Soc., 110, 6594 (1988); b) K. Miki, N. Kasai, M. Shibakami, K. Takemoto, and M. Miyata, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 1757; c) M. R. Caira, L. R. Nassimbeni, and J. L. Scott, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 612; d) M. R. Caira, L. R. Nassimbeni, and J. L. Scott, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1994, 623; e) M. R. Caira, L. R. Nassimbeni, and J. L. Scott, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1994, 1403; f) K. Nakano, K. Sada, and M. Miyata, Chem. Lett., 1994, 137; g) M. Shibakami and A. Sekiya, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 429; h) K. Nakano, K. Sada, and M. Miyata, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 953; i) J. L. Scott, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1995, 495; j) M. Shibakami, M. Tamura, and A. Sekiya, J. Am. Chem. Soc., 117, 4499 (1995).
17. Channel-type clathrates of 2: a) K. Miki, A. Masui, N. Kasai, M. Miyata, M. Shibakami, and K. Takemoto, J. Am. Chem. Soc., 110, 6594 (1988); b) K. Miki, N. Kasai, M. Shibakami, K. Takemoto, and M. Miyata, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 1757; c) M. R. Caira, L. R. Nassimbeni, and J. L. Scott, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 612; d) M. R. Caira, L. R. Nassimbeni, and J. L. Scott, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1994, 623; e) M. R. Caira, L. R. Nassimbeni, and J. L. Scott, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1994, 1403; f) K. Nakano, K. Sada, and M. Miyata, Chem. Lett., 1994, 137; g) M. Shibakami and A. Sekiya, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 429; h) K. Nakano, K. Sada, and M. Miyata, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 953; i) J. L. Scott, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1995, 495; j) M. Shibakami, M. Tamura, and A. Sekiya, J. Am. Chem. Soc., 117, 4499 (1995).
18. Channel-type clathrates of 2: a) K. Miki, A. Masui, N. Kasai, M. Miyata, M. Shibakami, and K. Takemoto, J. Am. Chem. Soc., 110, 6594 (1988); b) K. Miki, N. Kasai, M. Shibakami, K. Takemoto, and M. Miyata, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 1757; c) M. R. Caira, L. R. Nassimbeni, and J. L. Scott, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 612; d) M. R. Caira, L. R. Nassimbeni, and J. L. Scott, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1994, 623; e) M. R. Caira, L. R. Nassimbeni, and J. L. Scott, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1994, 1403; f) K. Nakano, K. Sada, and M. Miyata, Chem. Lett., 1994, 137; g) M. Shibakami and A. Sekiya, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 429; h) K. Nakano, K. Sada, and M. Miyata, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 953; i) J. L. Scott, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1995, 495; j) M. Shibakami, M. Tamura, and A. Sekiya, J. Am. Chem. Soc., 117, 4499 (1995).
19. Channel-type clathrates of 2: a) K. Miki, A. Masui, N. Kasai, M. Miyata, M. Shibakami, and K. Takemoto, J. Am. Chem. Soc., 110, 6594 (1988); b) K. Miki, N. Kasai, M. Shibakami, K. Takemoto, and M. Miyata, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 1757; c) M. R. Caira, L. R. Nassimbeni, and J. L. Scott, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 612; d) M. R. Caira, L. R. Nassimbeni, and J. L. Scott, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1994, 623; e) M. R. Caira, L. R. Nassimbeni, and J. L. Scott, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1994, 1403; f) K. Nakano, K. Sada, and M. Miyata, Chem. Lett., 1994, 137; g) M. Shibakami and A. Sekiya, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 429; h) K. Nakano, K. Sada, and M. Miyata, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 953; i) J. L. Scott, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1995, 495; j) M. Shibakami, M. Tamura, and A. Sekiya, J. Am. Chem. Soc., 117, 4499 (1995).
20. Channel-type clathrates of 2: a) K. Miki, A. Masui, N. Kasai, M. Miyata, M. Shibakami, and K. Takemoto, J. Am. Chem. Soc., 110, 6594 (1988); b) K. Miki, N. Kasai, M. Shibakami, K. Takemoto, and M. Miyata, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 1757; c) M. R. Caira, L. R. Nassimbeni, and J. L. Scott, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 612; d) M. R. Caira, L. R. Nassimbeni, and J. L. Scott, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1994, 623; e) M. R. Caira, L. R. Nassimbeni, and J. L. Scott, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1994, 1403; f) K. Nakano, K. Sada, and M. Miyata, Chem. Lett., 1994, 137; g) M. Shibakami and A. Sekiya, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 429; h) K. Nakano, K. Sada, and M. Miyata, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 953; i) J. L. Scott, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1995, 495; j) M. Shibakami, M. Tamura, and A. Sekiya, J. Am. Chem. Soc., 117, 4499 (1995).
21. Channel-type clathrates of 2: a) K. Miki, A. Masui, N. Kasai, M. Miyata, M. Shibakami, and K. Takemoto, J. Am. Chem. Soc., 110, 6594 (1988); b) K. Miki, N. Kasai, M. Shibakami, K. Takemoto, and M. Miyata, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 1757; c) M. R. Caira, L. R. Nassimbeni, and J. L. Scott, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 612; d) M. R. Caira, L. R. Nassimbeni, and J. L. Scott, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1994, 623; e) M. R. Caira, L. R. Nassimbeni, and J. L. Scott, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1994, 1403; f) K. Nakano, K. Sada, and M. Miyata, Chem. Lett., 1994, 137; g) M. Shibakami and A. Sekiya, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 429; h) K. Nakano, K. Sada, and M. Miyata, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 953; i) J. L. Scott, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1995, 495; j) M. Shibakami, M. Tamura, and A. Sekiya, J. Am. Chem. Soc., 117, 4499 (1995).
22. Channel-type clathrates of 2: a) K. Miki, A. Masui, N. Kasai, M. Miyata, M. Shibakami, and K. Takemoto, J. Am. Chem. Soc., 110, 6594 (1988); b) K. Miki, N. Kasai, M. Shibakami, K. Takemoto, and M. Miyata, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 1757; c) M. R. Caira, L. R. Nassimbeni, and J. L. Scott, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 612; d) M. R. Caira, L. R. Nassimbeni, and J. L. Scott, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1994, 623; e) M. R. Caira, L. R. Nassimbeni, and J. L. Scott, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1994, 1403; f) K. Nakano, K. Sada, and M. Miyata, Chem. Lett., 1994, 137; g) M. Shibakami and A. Sekiya, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 429; h) K. Nakano, K. Sada, and M. Miyata, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 953; i) J. L. Scott, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1995, 495; j) M. Shibakami, M. Tamura, and A. Sekiya, J. Am. Chem. Soc., 117, 4499 (1995).
23. Alcoholic complexes of 2: a) P. L. Jonson and J. P. Schaefer, Acta Crystallogr., Sect. B, B28, 3083 (1972); b) E. Jones and L. R. Nassimbeni, Acta Crystallogr., Sect. B, B46, 399 (1990); c) M. Shibakami and A. Sekiya, J. Inclusion Phenom., 18, 397 (1994),
24. Alcoholic complexes of 2: a) P. L. Jonson and J. P. Schaefer, Acta Crystallogr., Sect. B, B28, 3083 (1972); b) E. Jones and L. R. Nassimbeni, Acta Crystallogr., Sect. B, B46, 399 (1990); c) M. Shibakami and A. Sekiya, J. Inclusion Phenom., 18, 397 (1994),
25. Alcoholic complexes of 2: a) P. L. Jonson and J. P. Schaefer, Acta Crystallogr., Sect. B, B28, 3083 (1972); b) E. Jones and L. R. Nassimbeni, Acta Crystallogr., Sect. B, B46, 399 (1990); c) M. Shibakami and A. Sekiya, J. Inclusion Phenom., 18, 397 (1994),
26. Hydrate of 2: a) L. Lessinger, Struct. Commun., 11, 1787 (1982); b) L. Lessinger and B. W. Low, J. Crystallogr. Spectrosc. Res., 23, 85 (1993).
27. Hydrate of 2: a) L. Lessinger, Struct. Commun., 11, 1787 (1982); b) L. Lessinger and B. W. Low, J. Crystallogr. Spectrosc. Res., 23, 85 (1993).
28. Guest-free 2: K. Miki, N. Kasai, M. Shibakami, S. Chirachanchai, K. Takemoto, and M. Miyata, Acta Crystallogr., Sect. C, C46, 2442 (1990).
29. a) K. Sada, T. Kondo, M. Miyata, T. Tamada, and K. Miki, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 753;
30. b) K. Sada, T. Kondo, M. Miyata, and K. Miki, Chem. Mater., 6, 1103 (1994);
31. c) K. Sada, Y. Matsuura, and M. Miyata, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 276, 121 (1996);
32. d) P. Briozzo, T. Kondo, K. Sada, M. Miyata, and K. Miki, Acta Crystallogr., Sect. B, B52, 728 (1996).
33. F. Mylius, Ber. Dtsch. Chem. Ges., 20, 1968 (1887).
34. A. M. Bellini, M. P. Quaglio, M. Guarneri, and G. Cavazzini, Eur. J. Med. Chem., 18, 185 (1983).