Free Energy and Solvent Dependence of Intramolecular Electron Transfer in Donor-Substituted Re(I) Complexes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 113, Issue 20, 1991, Pages 7470-7479

  MacQueen, D Brent ^a   Schanze, Kirk S ^a  

^a UNIVERSITY OF FLORIDA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001259468     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00020a003     Document Type: Article

References (121)

1. for recent reviews of ET reactions in chemical and biological systems, see: (a) Marcus, R. A.; Sutin, N. Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265.
2. (b) Newton, M. D.; Sutin, N. Annu. Rev. Phys. Chem. 1984, 35, 437.
3. (c) DeVault, D. Quantum Mechanical Tunnelling in Biological Systems, 2nd ed.; Cambridge University Press: New York, 1984.
4. (d) Tunnelling in Biological Systems; Chance, B., DeVault, D. C., Frauenfelder, H., Marcus, R. A., Schrieffer, J. R., Sutin, N., Eds.; Academic Press: New York, 1979.
5. (e) Electron Transfer in Biology and the Solid State; Johnson, M. K., King, R. B., Kurtz, D. M., Jr., Kutal, C., Norton, M. L.; Scott, R. A., Eds. Adv. Chem. Sci. 1990, No. 226.
6. For a compilation of reviews, see: Prog. Inorg. Chem. 1983,30, 1–528.
7. For reviews of early work on ET, see: (a) Zwolinski, B. J.; Marcus, R. A.; Eyring, H. Chem. Rev. 1955, 55, 157.
8. (b) Marcus, R. A. Annu. Rev. Phys. Chem. 1964, 15, 155.
9. Photoinduced Electron Transfer, Parts A-D.; Fox, M. A., Chanon, M., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1988.
10. Mok, C. Y.; Zanella, A. W.; Creutz, C.; Sutin, N. Inorg. Chem. 1984, 23, 2891.
11. Rehm, D.; Weller, A. Isr. J. Chem. 1970, 8, 259.
12. Bock, C. R.; Connor, J. A.; Guitierrez, A. R.; Meyer, T. J.; Whitten, D. G.; Sullivan, B. P.; Nagle, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4815.
13. Miller, J. R.; Beitz, J. V. J. Chem. Phys. 1981, 74, 6746.
14. Miller, J. R.; Beitz, J. V.; Huddleston, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5057.
15. Class, G. L.; Calcaterra, L. T.; Green, N. J.; Penfield, K. W.; Miller, J. R. J. Phys. Chem. 1986, 90, 3673.
16. (a) Paddon-Row, M. N.; Oliver, A. M.; Warman, J. M.; Smit, K. J.; De Haas, M. P.; Oevering, H.; Verhoeven, J. W. J. Phys. Chem. 1988, 92, 6958.
17. (b) Warman, J. M.; Smit, K. J.; de Haas, M. P.; Jonker, S. A.; Paddon-Row, M. N.; Oliver, A. M.; Kroon, J.; Oevering, H.; Verhoeven, J. W. J. Phys. Chem. 1991, 95, 1979.
18. Antolovich, M.; Keyte, P. J.; Oliver, A. M.; Paddon-Row, M. N.; Kroon, J.; Verhoeven, J. W.; Jonker, S. A.; Warman, J. M. J. Phys. Chem. 1991, 95, 1933.
19. (a) Isied, S. S.; Vassilian, A.; Magnuson, R. H.; Schwarz, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1985,107, 7432.
20. (b) Isied, S. S.; Vassilian, A.; Wishart, J. F.; Creutz, C.; Schwarz, H. A.; Sutin, N. J. Am. Chem. Soc. 1988,110,635.
21. (c) Vassilian, A.; Wishart, J. F.; van Hemelryck, B.; Schwarz, H.; Isied, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7278.
22. (a) Faraggi, M.; DeFelippis, M. R.; Klapper, M. H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5141.
23. (b) Faraggi, M.; DeFelippis, M. R.; Klapper, M. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5640.
24. (a) Finckh, P.; Heitele, H.; Volk, M.; Michel-Beyerle, M. E. J. Phys. Chem. 1988, 92,6584.
25. (b) Heitele, H.; Finckh, P.; Weeren, S.; Pollinger, F.; Michel-Beyerle, M. E. J. Phys. Chem. 1989, 93, 5173.
26. (a) Leland, B. A.; Joran, A. D.; Felker, P. M.; Hopfield, J. J.; Zewail, A. H.; Dervan, P. B. J. Phys. Chem. 1985,89, 5571.
27. (b) Joran, A. R.; Leland, B. A.; Felker, P. M.; Zewail, A. R.; Hopfield, J. J.; Dervan, P. B. Nature 1987, 327, 508.
28. (a) Schanze, K. S.; Sauer, K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1180.
29. (b) Schanze, K. S.; Cabana, L. A. J. Phys. Chem. 1990, 94,2740.
30. (c) Perkins, T. A.; Hauser, B. T.; Eyler, J. R.; Schanze, K. S. J Phys. Chem. 1990, 94, 8745.
31. (d) MacQueen, D. B.; Perkins, T. A.; Schanze, K. S. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1991, 94, 8745.
32. Wasielewski, M. R.; Niemczyk, M. P.; Johnson, D. G.; Svec, W. A.; Minsek, D. W. Tetrahedron 1989, 45, 4785.
33. For reviews of ET in proteins, see: (a) Gray, H. B. Aldrichchim. Acta 1990, 23, 87.
34. (b) Mayo, S. L.; Ellis, W. R., Jr.; Crutchley, R. J.; Gray, H. B. Science 1986, 233, 948.
35. McLendon, G. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 160.
36. Rodriguez, J.; Kirmaier, C.; Johnson, M. R.; Freisner, R. A.; Holten, D.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1652.
37. Meyer, T. J. In ref 2, p 389.
38. Stein, C. A.; Lewis, N. A.; Seitz, G. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2596.
39. Richardson, D. E.; Taube, H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 40.
40. Balaji, V.; Jordan, K. D.; Burrow, P. D.; Paddon-Row, M. N.; Patney, H. K. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6849.
41. McManis, G. E.; Nielson, R. M.; Gochev, A.; Weaver, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5533.
42. McConnell, H. M. J. Chem. Phys. 1961, 35, 508.
43. Hoffman, R. Acc. Chem. Res. 1971, 4, 1.
44. Ohta, L.; Closs, G. L.; Morokuma, K.; Green, N. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1319.
45. Larsson, S.; Volosov, A. J. Chem. Phys. 1986, 85, 2548.
46. Plato, M.; Mobius, K.; Michel-Beyerle, M. E.; Bixon, M.; Jortner, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7279.
47. (a) Siddarth, P.; Marcus, R. A. J. Phys. Chem. 1990, 94, 2985.
48. (b) Siddarth, P.; Marcus, R. A. J. Phys. Chem. 1990, 94, 8430.
49. (a) Beratan, D. N.; Hopfield, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1584.
50. (b) Beratan, D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4321.
51. Hupp, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1563.
52. (a) Marcus, R. A. Chem. Phys. Lett. 1987, 133, 471.
53. (b) Marcus, R. A. Chem. Phys. Lett, 1988, 146, 13.
54. Christensen, H. E. M.; Conrad, L. S.; Mikkelsen, K. V.; Nielsen, M. K.; Ulstrup, J. Inorg. Chem. 1990, 29, 2808.
55. Newton, M. D. J. Phys. Chem. 1988, 92, 3049.
56. (a) Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1956, 24, 966.
57. (b) Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1965, 43, 679.
58. Hush, N. S. Trans. Faraday Soc. 1961, 57, 557.
59. (a) Powers, M. J.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1978,100,4393.
60. (b) Powers, M. J.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1289.
61. (a) Brunschwig, B. S.; Ehrenson, S.; Sutin, N. J. Phys. Chem. 1986, 90, 3657.
62. (b) Brunschwig, B. S.; Ehrenson, S.; Sutin, N. J. Phys. Chem. 1987, 91, 4714.
63. (a) Suppan, P. Chimia 1988, 42, 320.
64. (b) Suppan, P. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1990, 50, 293.
65. Closs, G. L.; Miller, J. R. Science 1988, 240, 440.
66. Schmidt, J. A.; Liu, J.-Y.; Bolton, J. R.; Archer, M. D.; Gadzekpo, V. P. Y. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1989, 85, 1027.
67. Gennett, T.; Milner, D. F.; Weaver, M. J. J. Phys. Chem. 1985,89, 2787.
68. Gaines, G. L., III.; O’Neill, M. P.; Svec, W. A.; Niemczyk, M. P.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 719.
69. Simon, J. D.; Su, S. G. J. Chem. Phys. 1987, 87, 7016.
70. Kahlow, M. A.; Jarzeba, W.; Kang, T. J.; Barbara, P. F. J. Chem. Phys. 1989, 90, 151.
71. Hynes, J. T. J. Phys. Chem. 1986, 90, 3701.
72. Rips, I.; Jortner, J. J. Chem. Phys. 1987, 87, 2090.
73. Bashkin, J. S.; McLendon, G. In ref 1e, p 147.
74. Hoffman, B. M.; Ratner, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1987,109,6237.
75. Brunschwig, B. S.; Sutin, N. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7454.
76. Miller, J. R.; Calcaterra, L. T.; Closs, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3947.
77. Wasielewski, M. R.; Niemczyk, M. P.; Svec, W. A.; Pewitt, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1080.
78. Chen, P.; Duesing, R.; Tapolsky, G.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8305.
79. Fox, L. S.; Kozik, M.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. Science 1990, 247, 1069.
80. (a) Gould, I. R.; Ege, D.; Moser, J. E.; Farid, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4290.
81. (b) Gould, I. R.; Young, R. H.; Moody, R. E.; Farid, S. J. Phys. Chem. 1991, 95, 2068.
82. for recent reviews, see: (a) Covalently Linked Donor-Acceptor Species for Mimicry of Photosynthetic Electron and Energy Transfer, Gust, D., Moore, T. A., Eds.; Tetrahedron 1989, 45, 4669.
83. The Exciplex, Gordon, M., Ware, W., Eds.; Academic Press: New York, 1975.
84. (a) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Barrett, D.; Harding, L. O.; Making, L. R.; Liddell, P. A.; DeSchryver, F. C.; Van der Auweraer, M.; Bensasson, R. V.; Rougee, M. J. Am. Chem. Soc. 1988,110, 321.
85. (b) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Makings, L. R.; Seely, G. R.; Ma, X.; Trier, T. T.; Gao, F. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7567.
86. (a) Wasielewski, M. R.; Niemczyk, M. P.; Svec, W. A.; Pewitt, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5562.
87. (b) Wasielewski, M. R.; Gaines, G. L., III.; O’Neill, M. P.; Svec, W. A.; Niemczyk, M. P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4559.
88. Wasielewski, M. R.; Niemczyk, M. P.; Johnson, D. G.; Svec, W. A.; Minsek, D. W. In ref 59a, p 4785.
89. (a) Chen, P.; Westmoreland, T. D.; Danielson, E.; Schanze, K. S.; Anthon, D.; Neveaux, P. E., Jr.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 1987, 26, 1116.
90. (b) Meyer, T. J. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 163.
91. (c) Chen, P.; Danielson, E.; Meyer, T. J. J. Phys. Chem. 1988,92, 3708.
92. (d) Chen, P.; Curry, M.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 1989, 28, 2271.
93. Danielson, E.; Elliott, C. M.; Merkert, J. W.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2519.
94. Elliott, C. M.; Freitag, R. A.; Blaney, D. D. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4647.
95. Cooley, L. F.; Headford, C. G. L.; Elliott, C. M.; Kelley, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6673.
96. Schemhl, R. H.; Ryu, C. K.; Elliott, C. M.; Headford, C. L. E.; Ferrere, S. In ref le, p 211.
97. Munavali, S.; Gratzel, M. Chem. Ind. 1987, 724.
98. Cook, M. J.; Lewis, A. P.; McAuliffe, G. S. G.; Skarda, V.; Thomsen, A. J.; Glaspar, J. L.; Robbins, D. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1984, 1293.
99. Munakata, K.-I.; Tanaka, S.; Toyoshima, S. Chem. Pharm. Bull. 1980, 28, 2045.
100. Yee, E. L.; Cave, R. J.; Guyer, K. L.; Tyma, P. D.; Weaver, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1131.
101. Perkins, T. A.; Pourreau, D. B.; Netzel, T. L.; Schanze, K. S. J. Phys. Chem. 1989, 93, 4511.
102. Atherton, S. J.; Beaumont, P. C. J. Phys. Chem. 1987, 91, 3993.
103. Clark, M.; Cramer, R. D., III.; Van Openbosch, N. J. Comput. Chem. 1989, 10, 982.
104. Caspar, J. V. Ph.D. Dissertation, University of North Carolina at Chapel Hill, 1983.
105. Wrighton, M.; Morse, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 998.
106. Dodsworth, E. S.; Lever, A. B. P. Chem. Phys. Lett. 1986, 124, 152.
107. Tapolsky, G.; Duesing, R.; Meyer, T. J. J. Phys. Chem. 1989, 93, 3885.
108. Forster, M.; Hester, R. E. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1981, 77, 1521.
109. (b) Brunschwig, B.; Sutin, N. Comments Inorg. Chem. 1987, 6, 209.
110. Sutin, N. In Supramolecular Photochemistry; Balzani, V., Ed.; D. Reidel: Dordrecht, 1987; p 173.
111. Marcus, R. A.; Sutin, N. Inorg. Chem. 1975, 14, 213.
112. Hupp, J. T.; Weaver, M. J. Inorg. Chem. 1984, 23, 256.
113. Kober, E. M.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 1984, 23, 3877.
114. Hupp, J. T.; Weaver, M. J. Inorg. Chem. 1984, 23, 3639.
115. (a) Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
116. Stewart, J. P. MOPAC Manual: A General Molecular Orbital Package, Energetics Division, Directorate of Chemical Sciences, Frank J. Seiler Research Laboratory, Publication No. FJSRL-TR-0007, 1988.
117. Toma, H. E.; Creutz, C. Inorg. Chem. 1977, 16, 545.
118. Ulstrup, J. Charge Transfer Processes in Condensed Media; Springer-Verlag: Berlin, 1979.
119. Ulstrup, J.; Jortner, J. J. Chem. Phys. 1975, 63, 4358.
120. Albright, T. A.; Burdett, J. K.; Whangbo, M.-H. Orbital Interactions in Chemistry, Wiley; New York, 1985.
121. Turro, N. J. Modern Molecular Photochemistry; Benjamin/Cummings: Menlo Park, CA, 1978.