Tandem Reactions in 4-Siloxy-1-benzopyrylium Salts: Introduction of Substituents and Cyclohexene and Cyclopentane Annulation in Chromones

Journal of Organic Chemistry

Volumn 56, Issue 6, 1991, Pages 2058-2066

  Lee, Yong Gyun ^a   Ishimaru, Kenji ^a   Iwasaki, Hideharu ^a   Ohkata, Katsuo ^a   Akiba, Kin ya ^a  

^a HIROSHIMA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001258123     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00006a018     Document Type: Article

References (63)

1. Dean, F. M. Naturally Occurring Oxygen Ring Compounds; Butterworths: London, 1963.
2. Ellis, G. P.; Lockhart, I. M. Chromans and Tocopherols; Wiley: New York, 1981.
3. Ellis, G. P. Chromenes, Chromanones and Chromones; Wiley: New York, 1977.
4. Nakagawa, A.; Omura, S.; Kushida, K.; Shimizu, H.; Lukács, G. J. Antibiot. 1987, 40, 301.
5. Omura, S.; Nakagawa, A.; Kushida, K.; Luckacs, G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6088.
6. Kobayashi, K.; Nishimoto, C.; Ohya, J.; Sato, S.; Mikawa, T.; Shiobara, Y.; Kodama, M. J. Antibiot. 1988, 41, 741 and references therein.
7. Ellis, G. P. Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Katritzky, A. R., Rees, C. W., Eds.; Pergamon Press: New York, 1984; Vol. 3, Part 2b, p 647.
8. Hepworth, J. D. Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Katritzky, A. R., Rees, C. W., Eds.; Pergamon Press: New York, 1984; Vol. 3, Part 2b, p 737.
9. Cremins, P. J.; Wallace, T. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1698.
10. Cremins, P. J.; Wallace, T. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1602.
11. Saengchantara, S. T.; Wallace, T. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986, 789.
12. Ghosh, C. K. Heterocycl. Chem. 1983, 20, 1437.
13. Chantegrel, B.; Nadi, A. I.; Gelin, S. J. Org. Chem. 1984, 49, 4419.
14. Wallace, T. W. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4299.
15. Clarke, P. D.; Fitton, A. O.; Suschitzky, H.; Wallace, T. W.; Dowlatshahi, H. A.; Suschitzky, J. L. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 91.
16. Saengchantara, S. T.; Wallace, T. W. J Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1592.
17. Cremins, P. J.; Saengchantara, S. T.; Wallace, T. W. Tetrahedron 1987, 43, 3075.
18. Kume, T.; Kojima, T.; Iwasaki, H.; Yamamoto, Y.; Akiba, K.-Y. J. Org. Chem. 1989, 54, 1931.
19. Kume, T.; Akiba, K.-Y. J. Org. Chem. 1989, 54, 1935.
20. Iwasaki, H.; Kume, T.; Yamamoto, Y.; Akiba, K.-Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6355.
21. Lee, Y.-G.; Iwasaki, H.; Yamamoto, Y.; Ohkata, K.; Akiba, K.-Y. Heterocycles 1989, 29, 35.
22. Ohkata, K.; Ishimaru, K.; Lee, Y.-G.; Akiba, K.-Y. Chem. Lett. 1990, 1725.
23. Narasaka, K.; Soai, K.; Aikawa, Y.; Mukaiyama, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976, 49, 779.
24. Saigo, K.; Osaki, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1976, 163.
25. Hosomi, A.; Sakurai, H. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1673.
26. Hosomi, A.; Hashimoto, H.; Kobayashi, H.; Sakurai, H. Chem. Lett. 1979, 245.
27. Davis, D. D.; Gray, C. E. J. Org. Chem. 1970, 35, 1303.
28. Davis, D. D.; Jacocks, H. M. III J. Organomet. Chem. 1981, 206, 33.
29. Traylor, T. G.; Koermer, G. S. J. Org. Chem. 1981, 46, 3651.
30. Lambert, J. B.; Wang, G.-T.; Teramura, D. H. J. Org. Chem. 1988, 53, 5422.
31. Fray, G. I.; Robinson, R. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 249.
32. Inukai, T.; Kasai, M. J. Org. Chem. 1965, 30, 3567.
33. Harayama, T.; Cho, H.; Inubushi, Y. Tetrahedron Lett. 1975, 31, 2693.
34. Liu, H.-J.; Browne, E. N. C. Can. J. Chem. 1987, 65, 1262 and references therein.
35. Allinger, N. L.; Nirsch, J. A.; Miller, M. A.; Tyminski, I. J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5773.
36. Johnson, F.; Malhotra, S. K. J. Am. Chem. Soc. 1968, 87, 5492.
37. Schubert, W.; Schafer, L.; Pauli, G. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 949.
38. Ohkata, K.; Mase, M.; Âkiba, K.-Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1727.
39. Johnson, F. Chem. Rev. 1968, 68, 375.
40. Hoffmann, R. W. Chem. Rev. 1989, 89, 1841.
41. Dealongchamps, P. Stereoelectronic Effects in Organic Chemistry; Baldwin, J. E., Ed.; Pergamon Press: Oxford, England, 1983; Organic Chemistry Series Vol. 1, p 275.
42. Hayashi, T.; Kabeta, K.; Yamamoto, T.; Tamao, K.; Kumada, M. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5661.
43. Hayashi, T.; Konishi, M.; Ito, H.; Kumada, M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4962.
44. Herndon, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3165.
45. Herndon, J. W.; Wu, C. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5745.
46. Herndon, J. W.; Wu, C. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6461.
47. Danheiser, R. L.; Carini, D. J.; Fink, D. M.; Basak, A. Tetrahedron 1983, 39, 935.
48. Caplin, G. A.; Ollis, W. D.; Sutherland, I. O. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967, 575.
49. Caplin, G. A.; Ollis, W. D.; Sutherland, I. O. J. Chem. Soc. C 1968, 2302.
50. Yamaoka, H.; Ohkata, K.; Hanafusa, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976, 49, 245.
51. Yamaoka, H. J. Sci. Hiroshima Univ., Ser. A 1980, 44, 171.
52. Dean, F. M.; Johnson, R. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1980, 2049.
53. Hanifin, J. W.; Cohen, E. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 4494.
54. Elkaschef, M. A.-F.; Abdel-Megeid, F. M. E.; Mokhtar, K.-E.; Gad, F. A. Acta Chem. Acad. Sci. Hung. 1975, 84, 319.
55. Rosenberg, S. D.; Gibbons, A. I., Jr.; Ramsden, H. E. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 2137.
56. Seyferth, D.; Weiner, M. A. J. Org. Chem. 1961, 26, 4797.
57. Binns, M. R.; Haynes, R. K.; Houston, T. L.; Jackson, W. R. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 573.
58. Corey, E. J.; Cho, H.; Rucker, C.; Hau, D. H. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3455.
59. Rand, L.; Dolinski, R. J. J. Org. Chem. 1966, 31, 3063.
60. Henne, A. L.; Tedder, J. M. J. Chem. Soc. 1953, 3628.
61. Slutsky, J.; Kwart, H. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 8678.
62. Rochin, C.; Babot, O.; Dunogues, J.; Duboudin, F. Synthesis 1986, 228.
63. Goldberg, A. A.; Wragg, A. H. J. Chem. Soc. 1958, 4227.