Naturally Occurring Tetramic Acids: Structure, Isolation, and Synthesis

Chemical Reviews

Volumn 95, Issue 6, 1995, Pages 1981-2001

  Royles, Brodyck J L ^a  

^a UNIVERSITY OF ST ANDREWS   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001246453     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr00038a009     Document Type: Article

References (198)

1. Henning, H.-G.; Gelbin, A. Adi). Heterocycl. Chem. 1993,57,139.
2. Wolff, L.; Schwabe, C. Justus Liebigs Ann. Chem. 1896,291, 234.
3. Mulholland, T. P. C.; Foster, R.; Haydock, D. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1972, 1225.
4. Duncanson, L. A. J. Chem. Soc., Sect. C 1953, 1207.
5. Haynes, L. J.; Plimmer, J. R. Q. Rev. 1960, 14, 296.
6. Mulholland, T. P. C.; Foster, R.; Haydock, D. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1972, 2121.
7. Benary, E. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1907, 40, 1079.
8. Benary, E. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1911, 44, 1759.
9. Anschutz, R. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1912, 45, 2374.
10. Benary, E. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1912, 45, 3682.
11. Ito, S.; Hirata, Y. Tetrahedron Lett. 1972, 1181.
12. Stickings, C. E. Biochem. J. 1959, 72, 332.
13. Forsen, S.; Merdnyi, F.; Nilsson, M. Acta Chem. Scand. 1964, 18, 513.
14. De Keukeleire, D.; De Taeye, L.; Verzele, M. Tetrahedron 1976, 32, 2923.
15. Gelin, S.; Pollet, P. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4491.
16. Steyn, P. S.; Wessels, P. L. Tetrahedron Lett. 1978, 4707.
17. Nolte, M. J.; Steyn, P. S.; Wessels, P. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 1057.
18. Strothers, J. B.; Lauterbur, P. C. Can. J. Chem. 1964,42, 1563.
19. Saito, K.; Yamaguchi, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1979, 1605.
20. Steyn, P. S.; Wessels, P. L. S. Afr. J. Chem. 1980, 33, 120.
21. van Rooyen, P. H. Acta Crystallogr., Sect. C 1992, 48, 551.
22. Eckert-Maksic, M.; Maksimovic, L. Croat. Chem. Acta 1986, 59, 757.
23. Broughton, H. B.; Woodward, P. R. J. Comput.-Aided Mol. Des. 1990, 4, 147.
24. Barkley, J. V.; Markopoulos, J.; Markopoulou, O. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 1271.
25. Rosset, T.; Sankhala, R. H.; Stickings, C. E.; Taylor, M. E. U.; Thomas, R. Biochem. J. 1957, 67, 390.
26. Nukina, M.; Saito, T. Biosci. Biotech. Biochem. 1992, 56, 1314.
27. Gitterman, C. O. J. Med. Chem. 1965, 8, 483.
28. Miller, F. A.; Rightsel, W. A.; Sloan, B. J.; Ehrlich, J.; French, J. C.; Bartz, Q. R. Nature 1963, 200, 1338.
29. Kaczka, E. A.; Gitterman, C. O.; Dulaney, E. L.; Smith, M. C.; Hendlin, D.; Woodruff, H. B.; Folkers, K. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1964, 14, 54.
30. Smith, E. R.; Fredrickson, T. N.; Hadidan, Z. Cancer Chemother. Rep. 1968, 52, 579.
31. Muramatsu, T.; Umetsu, N.; Matsuda, K.; Tamari, K. Agric. Biol. Chem. 1974, 38, 2049.
32. Lebrun, M. H.; Nicolas, L.; Boutar, M.; Gaudemer, F.; Ranomenjanahary, S.; Gaudemer, A. Phytochemistry 1988, 27, 77.
33. Anthony, M.; Gupta, K. P.; Janardanan, K. K.; Mehrotra, N. K. Cancer Lett. 1991, 61, 21.
34. Shigeura, H. T.; Gordon, C. N. Biochemistry 1963, 2, 1132.
35. Stickings, C. E.; Townsend, R. J. Biochem. J. 1961, 78, 412.
36. Gatenbeck, S.; Sierankiewicz, J. Acta Chem. Scand. 1973, 27, 1825.
37. Gatenbeck, S.; Sierankiewicz, J. Antimicrob. Agents Chemother. 1973 3 308
38. Kohl,'H.; Bhat, S. V.; Patell, J. R.; Ghandi, N. M.; Nazareth, J.; Divekar, P.V.; de Souza, N. J.; Bergscheid, H. G.; Fehlhaber, H.-W. Tetrahedron Lett. 1974, 983.
39. Davis, N. D.; Diener, U. L.; Morgan-Jones, G. Appl. Environ. Microbiol. 1977, 34, 155.
40. Lebrun, M. H.; Duvert, P.; Gaudemer, F.; Gaudemer, A.; Deballon, C.; Boucly, P. J. Inorg. Biochem. 1985, 24, 167.
41. Hoechst A.-G. British Patent 1,478,643,1977; Chem. Abstr. 1978, 88, 168-480.
42. Holzapfel, C. W. Tetrahedron 1968, 24, 2101.
43. Holzapfel, C. W.; Hutchison, R. D.; Wilkins, D. C. Tetrahedron 1970, 26, 5239.
44. Holzapfel, C. W.; Wilkins, D. C. Phytochemistry 1971, 10, 351.
45. McGrath, R. M.; Steyn, P. S.; Ferreira, N. P.; Neetling, D. C. Bioorg. Chem. 1976, 5, 11.
46. de Jesus, A. E.; Steyn, P. S.; Vleggaar, R.; Kirby, G. W.; Varley, M. J.; Ferreira, N. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 3292.
47. Chalmers, A. A.; Gorst-Allman, C. P.; Steyn, P. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 1367.
48. Sorenson, W. G.; Tucker, J. D.; Simpson, J. P. Appl. Environ. Microbiol. 1984, 47, 1355.
49. Scott, P. M. J. AOACInt. 1993, 76, 112.
50. Nishie, K.; Porter, J. K.; Cole, R. J.; Dorner, J. W. Res. Commun. Psychol. Psych. Behav. 1985, 10, 291.
51. Riley, R. T.; Showker, J. L. Toxicol. Appl. Pharmacol. 1991,109, 108.
52. Riley, R. T.; Goeger, D. E.; Yoo, H.; Showker, J. L. Toxicol. Appl. Pharmacol. 1992, 114, 261.
53. Low, A. M.; Kwan, C. Y.; Daniel, E. E. Pharmacology 1993, 47, 50.
54. Jomon, K.; Kuroda, Y.; Ajisaka, M.; Sasaki, H. J. Antibiot. 1972, 25, 271.
55. Yokio, K.; Matsumoto, M.; Tachibana, K.; Isomae, K.; Nakashima, T. (S. S. Pharmaceutcal Co., Ltd.) German Patent (Offen) 3,315,674, 1983; Chem. Abstr. 1983, 99, 218627.
56. Ito, S.; Hirata, Y. Tetrahedron Lett. 1972, 1185.
57. Ito, S.; Hirata, Y. Tetrahedron Lett. 1972, 2557.
58. Ito, S.; Hirata, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1977, 50, 1813.
59. Ito, S.; Hirata, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1977, 50, 227.
60. Paquette, L. A.; Macdonald, D.; Anderson, L. G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9292.
61. Aizawa, S.; Akutsu, H.; Satomi, T.; Nagatsu, T.; Taguchi, R.; Seino, A. J. Antibiot. 1979, 32, 193.
62. Aizawa, S.; Akutsu, H.; Satomi, T.; Taguchi, R.; Mogami, M. (Kaken Chemical Co., Ltd.) Japanese Patent (Kokai) 80 00,310, 1980; Chem. Abstr. 1980, 92, 144-960.
63. Meyers, E.; Cooper, R.; Dean, L.; Johnson, J. H.; Slusarchyk, D. S.; Trejo, W.H.; Singh, P. D. J. Antibiot. 1985, 38, 1642.
64. Seto, H.; Yonehara, H.; Aizawa, S.; Akutsu, H.; Clardy, J.; Arnold, E.; Tanabe, M.; Urano, S. Koen Yoshishnu-Tenen Yuki Kagobutsu Toronkai, 22nd 1979, 394; Chem. Abstr. 1980, 92, 211-459.
65. Koninklijke Nederlandsche Gist-en Spiritusfabriek N. V. Netherlands Patent 67 01,356, 1968; Chem. Abstr. 1969, 70, 27642.
66. Batelaan, J. G.; Barnick, J. W. F. K.; van der Baan, J. L.; Bickelhaupt, F. Tetrahedron Lett. 1972, 3103.
67. Batelaan, J. G.; Barnick, J. W. F. K.; van der Baan, J. L.; Bickelhaupt, F. Tetrahedron Lett. 1972, 3107.
68. van der Baan, J. L.; Barnick, J. W. F. K.; Bickelhaupt, F. Tetrahedron 1978, 34, 223.
69. Elbe, T.; Large, C. M.; DeVries, W. H.; Crum, G. F.; Shell, J. W. Antibiotics Annual 1955-56’, Medical Encyclopedia Inc.: New York, 1956; pp 893.
70. Lewis, C.; Wilkins, J. R.; Schwartz, D. F.; Nikitas, C. T. Antibiotics Annual 1955-56’, Medical Encyclopedia Inc.: New York, 1956; pp 897.
71. DiCioccio, R. A.; Srivastava, B. I. S.; Rinehart, K. L., Jr.; Lee, V. J.; Branfman, A. R.; Li, L.-H. Biochem. Pharmacol. 1980, 29, 2001.
72. Rinehart, K. L., Jr.; Beck, J. R.; Epstein, W. W.; Spicer, L. D. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 4035.
73. Rinehart, K. L., Jr.; Borders, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 4037.
74. Rinehart, K. L., Jr.; Beck, J. R.; Borders, D. B.; Knistle, T. H.; Krauss, D. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 4038.
75. Stevens, G. L.; Blumbergs, P.; Wood, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3592.
76. Pearce, C. J.; Rinehart, K. L., Jr. J. Antibiot. 1983, 36, 1536.
77. Meyer, C. E. J. Antibiot. 1971, 26, 558.
78. Reusser, F. Infect. Immun. 1970, 2, 77.
79. Reusser, F. Infect. Immun. 1970, 2, 82.
80. Reusser, F. Antimicrob. Agents Chemother. 1976, 10, 618.
81. Reusser, F. Antibiotics (N.Y.) 1979, 5, 361.
82. Duchamp, D. J.; Branfman, A. R.; Button, A. C.; Rinehart, K. L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4077.
83. Hagenmaier, H.; Jaschke, K. H.; Santo, L.; Scheer, M.; Zaehner, H. Arch. Microbiol. 1976, 109, 65.
84. Brill, G. M.; McAlpine, J. B.; Whittern, D. J. Antibiot. 1988, 41, 36.
85. Karwowski, J. P.; Jackson, M.; Theriault, R. J.; Barlow, G. J.; Coen, L.; Hensey, D. M.; Humphrey, P. E. J. Antibiot. 1992, 45, 1125.
86. Nakagawa, S.; Naito, T.; Kawaguchi, H. Heterocycles 1977, 13, 477.
87. Tsukiura, H.; Tomita, K.; Hanada, M.; Kobaru, S.; Tsunakawa, M.; Fujisawa, K.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1980, 33, 157.
88. Tsunakawa, M.; Toda, S.; Okita, T.; Hanada, M.; Nakagawa, S.; Tsukiura, H.; Naito, T.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1980, 33, 166.
89. Brazhnikova, M. G.; Konstantinova, N. V.; Potapova, N. P.; Tolstykh, I. V. Antibiotiki (Moscow) 1977,22, 486; Chem. Abstr., 1977, 87, 100-613.
90. Horvath, G.; Brazhnikova, M. G.; Konstantinova, N. V.; Tolstykh, I. V.; Potapova, N. P. J. Antibiot. 1979, 32, 555.
91. Brazhnikova, M. G.; Konstantinova, N. V.; Potapova, N. P.; Tolstykh, I. V.; Rubasheva, L. M.; Rozynov, B. V.; Horvath, G. Bioorg. Khim. 1981, 7, 298; Chem. Abstr., 1981, 95, 62092.
92. Howard, B. H.; Raistrick, H. Biochem. J. 1954, 57, 212.
93. Shoji, J.; Shibata, S.; Sankawa, U.; Taguchi, H.; Shibanuma, Y. Chem. Pharm. Bull. 1965, 13, 1240.
94. Beutler, J. A.; Hilton, B. D.; Clark, P.; Tempesta, M. S.; Corley, D. G. J. Nat. Prod. 1988, 51, 562.
95. Shibata, S.; Sankawa, U.; Taguchi, H.; Yamasaki, K. Chem. Pharm. Bull. 1966, 14, 474.
96. Casser, I.; Steffan, B.; Steglich, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 586.
97. Steglich, W. Pure Appl. Chem. 1989, 61, 281.
98. Gyimesi, J.; Ott, I.; Horvath, I.; Koczka, I.; Magyar, K. J. Antibiot. 1971, 14, 277.
99. Kunze, B.; Schabacher, K.; Zahner, H.; Zeeck, A. Arch. Microbiol. 1972, 86, 147.
100. Kovac, L.; Poliachova, V.; Horvath, I. Biochim. Biophys. Acta 1982, 721, 349.
101. Matsuo, K.; Kitaguchi, I.; Takata, Y.; Tanaka, K. Chem. Pharm. Bull. 1980, 28, 2494.
102. Markopoulou, O.; Markopoulos, J.; Nicholls, D. J. Inorg. Biochem. 1990, 39, 307.
103. Schabacher, K.; Zeeck, A. Tetrahedron Lett. 1973, 2691.
104. Zeeck, A. Justus Liebigs Ann. Chem. 1975, 2079.
105. Horvath, G.; Gyimesi, J.; Mehesfalvi-Vajna, Z. J. Antibiot. 1978, 31, 626.
106. Horvdth, G.; Gyimesi, J.; Mbhesfalvi-Vajna, Z. Tetrahedron Lett. 1973, 3648.
107. Barashkova, N. P.; Shenin, Y. D.; Myasnikova, L. G. Antibiotiki (Moscow) 1976, 21, 487; Chem. Abstr., 1976, 85, 106-442.
108. Shenin, Y. D. Antibiot. Med. Biotekhnol. 1986, 835; Chem. Abstr. 1987,106, 66971.
109. Matsunaga, S.; Fusetani, N.; Kato, Y.; Hirota, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9690.
110. Burmeister, H. R.; Bennet, G. A.; Vesonder, R. F.; Heseltine, C. W. Antimicrob. Agents Chemother. 1974, 5, 634.
111. Vesonder, R. F.; Tjarks, L. W.; Rohwedder, W. K.; Burmeister, H. R.; Laugal, J.A. J. Antibiot. 1979, 32, 759.
112. Phillips, N. J.; Goodwin, J. T.; Fraiman, A.; Cole, R. J.; Lynn, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8223.
113. Wray, B. B.; Rushing, E. J.; Boyd, R. C.; Schindel, A. M. Arch. Environ. Health 1979, 34, 350.
114. Turos, E.; Audia, J. E.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8231.
115. Hayakawa, Y.; Kanamaru, N.; Morisaki, N.; Seto, H.; Furihata, K. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 213.
116. Sasaki, T.; Takagi, M.; Yaguchi, M.; Nishiyama, K.; Yaguchi, T.; Koyama, M. (Meiji Seika Kaisha, Ltd.). Japanese Patent (Kokai) 04,316,578, 1992; Chem. Abstr. 1993, 118, 211-424.
117. Toda, S.; Yamamoto, S.; Tenmyo, O.; Tsuno, T.; Hasegawa, T.; Rosser, M.; Oka, M.; Sawada, Y.; Konishi, M. J. Antibiot. 1993, 46, 875.
118. Toda, S.; Tsuno, T.; Yamamoto, S.; Hasegawa, T.; Tenmyo, O.; Rosser, M. P. (Bristol-Myers Squibb Co.) U. S. Patent 5,266,-588, 1993; Chem. Abstr. 1994, 120, 1898 73.
119. Takahashi, S.; Kagasaki, T.; Furuya, K.; Iizuka, Y.; Amagai, N.; Naito, S.; Shiraishi, A. Annu. Rep. Sankyo Res. Lab. 1992, 44, 119.
120. Gunasekera, S. P.; Gunasekera, M. J. Org. Chem. 1991,56,4830.
121. Shigemori, H.; Bae, M.-A.; Yazawa, K.; Sasaki, T.; Kobayashi, J. J. Org. Chem. 1992, 57, 4317.
122. Kanazawa, S.; Fusetani, N.; Matsunaga, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1065.
123. Hofheinz, W.; Oberhansli, W. E. Helv. Chim. Acta 1977, 60, 660.
124. Cardellina, J. H., II; Marner, F.-J.; Moore, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 240.
125. Simmons, C. J.; Marner, F.-J.; Cardellina, J. H., II; Moore, R. E.; Seff, K. Tetrahedron Lett. 1979, 2003.
126. Cardellina, J. H., II; Moore, R. E. Tetrahedron Lett. 1979, 2007.
127. Yamaguchi, H.; Nakayama, Y.; Takeda, K.; Tawara, K. J. Antibiot., Ser. A 1957, 10, 195.
128. Fujino, H.; Kinoshita, T.; Suzuki, H.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1970, 23, 271.
129. Kirst, H. A.; Szymanski, E. F.; Dorman, D. E.; Occolowitz, J. L.; Jones, N. D.; Chaney, M. O.; Hamill, R. L.; Hoehin, M. M. J. Antibiot. 1975, 28, 286.
130. Shiba, T.; Inami, K.; Sawada, K.; Hirostu, Y. Heterocycles 1979, 13, 175.
131. Nakamura, H.; Iikata, Y.; Sakakibara, H.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1974, 27, 894.
132. Pettit, G. R.; Kamano, Y.; Dufresne, C.; Cerny, R. L.; Herald, C. L.; Schmidt, J. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 6005.
133. Pettit, G. R.; Thornton, T. J.; Mullaney, J. T.; Boyd, M. R.; Herald, D. L.; Singh, S.-B.; Flahive, E. J. Tetrahedron 1994, 50, 12097.
134. Gabriel, S. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1913, 46, 1319.
135. Gabriel, S. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1914, 47, 3033.
136. Williard, P. G.; de Laszlo, S. E. J. Org. Chem. 1984, 49, 3489.
137. Igglessi-Markopoulou, O.; Sandris, C. J. Heterocycl. Chem. 1982, 19, 883.
138. Igglessi-Markopoulou, O.; Sandris, C. J. Heterocycl. Chem. 1985, 22 1599
139. King, J. A.; McMillan, F. H. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 1236.
140. Larsen, S.; Bernstein, J. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 4447.
141. Habicht, E. (Cilag-Chemie, Ltd.). Swiss Patent 358,803, 1962; Chem. Abstr. 1962, 57, 8549a.
142. Lacey, R. N. J. Chem. Soc. 1954, 850.
143. Lowe, G.; Yeung, H. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973, 2907.
144. Inami, K.; Shiba, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2009.
145. Inami, K.; Shiba, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 352.
146. Inami, K.; Shiba, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 2185.
147. Yamaguchi, T.; Saito, K.; Tsujimoto, T.; Yuki, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976, 49, 1161.
148. Tranquillini, M. E. Farmaco 1992, 47, 1323.
149. Harris, S. A.; Fisher, L. V.; Folkers, K. J. Med. Chem. 1965, 8, 478.
150. Lee, V. J.; Branfman, A. R.; Herrin, T. R.; Rinehart, K. L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4225.
151. Kozikowski, A. P.; Greco, M. N.; Springer, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6873.
152. Neukom, C.; Richardson, D. P.; Myerson, J. H.; Bartlett, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5559.
153. Boeckman, R. K., Jr.; Thomas, A. J. J. Org. Chem. 1982, 47.
154. Boeckman, R. K., Jr.; Starrett, J. E., Jr.; Nickell, D. G.; Sum, P.-E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5549.
155. Schlessinger, R. H.; Bebemitz, G. R.; Lin, P.; Poss, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1777.
156. DeShong, P.; Lowmaster, N. E.;. Baralt, O. J. Org. Chem. 1983, 48, 1149.
157. DeShong, P.; Ramesh, S.; Elango, V.; Perez, J.J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5219.
158. DeShong, P.; Cipollina, J. A. J. Org. Chem. 1988, 53, 1356.
159. Shimshock, S. J.; Waltermire, R. E.; DeShong, P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8791.
160. Rosen, T.; Fernandes, P. B.; Marovich, M. A.; Shen, L.; Mao, J.; Pemet, A. G. J. Med. Chem. 1989, 32, 1062.
161. Iida, T.; Hori, K.; Nomura, K.; Yoshii, E. Heterocycles 1994, 38, 1839.
162. Jones, R. C. F.; Sumaria, S. Tetrahedron Lett. 1978, 3173.
163. Jones, R. C. F.; Peterson, G. E. Tetrahedron Lett. 1983,24, 4757.
164. Jones, R. C. F.; Begley, M. J.; Peterson, G. E.; Sumaria, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1959.
165. Hori, K.; Aria, M.; Nomura, K.; Yoshii, E. Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 4368.
166. Jones, R. C. F.; Peterson, G. E. Tetrahedron Lett. 1983,24, 4751.
167. Jones, R. C. F.; Peterson, G. E. Tetrahedron Lett. 1983,24, 4755.
168. Jones, R. C. F.; Bates, A. D. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5285.
169. Kochhar, K. S.; Carson, H. J.; Clouser, K. A. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1871.
170. Kochhar, K. S.; Pinnick, H. W. J. Org. Chem. 1984, 49, 3222.
171. James, G. D.; Pattenden, G.; Mills, S. D. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3617.
172. Jones, R. C. F.; Bates, A. D. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1565.
173. Jones, R. C. F.; Patience, J. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 2350.
174. Cartwright, D.; Lee, V. J.; Rinehart, K. L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4237.
175. Schlessinger, R. H.; Graves, D. D. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4385.
176. Jones, R. C. F.; Patience, J. M. Tetrahedron Lett. 1989,30, 3217.
177. Capraro, H.-G.; Winkler, T.; Martin, P. Helv. Chim. Acta 1983, 66, 362.
178. Sato, M.; Ogasawara, H.; Takayama, K.; Kaneko, C. Heterocycles 1987, 26, 2611.
179. Sebti, S.; Foucaud, A. J. Chem. Res.
180. 1987, 72;
181. Hentschel, C.; Buchholz, H.; Gelbin, A.; Koppe, A.; Henning, H.-G.Z. Chem. 1988, 28, 260.
182. Brennan, J.; Murphy, P. J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2063.
183. Clough, J. M.; Pattenden, G.; Wight, P. G. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7469.
184. Palomo, C.; Cossio, F. P.; Rubiales, G.; Aparicio, D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3115.
185. Jones, R. C. F.; Bhalay, G.; Carter, P. A.; Duller, K. A. M.; Vulto, S. I. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2513.
186. Kohler, H.; Gerlach, H. Helv. Chim. Acta 1984, 67, 1783.
187. Poncet, J.; Jouin, P.; Castro, B.; Nicolas, L.; Boutar, M.; Gaudemer, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 611.
188. Holzapfel, C. W.; Kruger, F. W. H. Aust. J. Chem. 1992, 45, 99.
189. Boeckman, R. K., Jr.; Weidner, C. H.; Perni, R. B.; Napier, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8036.
190. Paquette, L. A.; Macdonald, D.; Anderson, L. G.; Wright, J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8037.
191. Jones, R. C. F.; Tankard, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 240.
192. Ley, S. V.; Smith, S. C.; Woodward, P. R. Tetrahedron 1992, 48, 1145.
193. Ley, S. V.; Smith, S. C.; Woodward, P. R. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5829.
194. Andrews, M. D.; Brewster, A.; Moloney, M. G. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1477.
195. Boeckman, R. K., Jr.; Potenza, J. C.; Enholm, E. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 472.
196. Jouin, P.; Castro, B.; Nisato, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1177.
197. Pettit, G. R.; Herald, D. L.; Singh, S. B.; Thornton, T. J.; Mullaney, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6692.
198. Fehrentz, J.-A.; Bourdel, E.; Califano, J.-C.; Chaloin, O.; Devin, C.; Garrouste, P.; Lima-Leite, A.-C.; Llinares, M.; Rieunier, F.; Vizavonna, J.; Wintemitz, F.; Loffet, A.; Martinez, J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1557.