Cyclopropanation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds and Nitriles with Diazo Compounds. The Nature of the Involvement of Transition-Metal Promoters

Journal of Organic Chemistry

Volumn 47, Issue 21, 1982, Pages 4059-4068

  Doyle, Michael P ^a   Dorow, Roberta L ^a   Tamblyn, William H ^a  

^a HOPE COLLEGE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001238089     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00142a013     Document Type: Article

References (62)

1. Eistert, B.; Regitz, M.; Heck, G.; Schwall, H. “Methoden der Organischen Chemie” (Houben-Weyl-Müller), 4th ed.; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, 1968; Vol. 4, p 714.
2. Huisgen, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1963, 2, 565.
3. Huisgen, R. J. Org. Chem. 1976, 41, 403.
4. Buchner, E.; Papendieck, A. Justus Liebigs Ann. Chem. 1893, 273, 232.
5. Wiley, R. H.; Wiley, P., “The Chemistry of Heterocyclic Compounds”; Weissberger, A., Ed.; Wiley: New York, 1964; Vol. 20.
6. Engel, P. S. Chem. Rev. 1980, 80, 99.
7. Mackenzie, K. “The Chemistry of the Hydrazo, Azo, an Azoxy Groups”; Patai, S., Ed.; Wiley: New York, 1975.
8. Noels, A. F.; Braham, J. N.; Hubert, A. J.; Teyssié, Ph. Tetrahedron 1978, 34, 3495.
9. Doyle, M. P.; van Leusen, D.; Tamblyn, W. H. Synthesis 1981, 787.
10. Tamblyn, W. H.; Hoffmann, S. R.; Doyle, M. P. J. Organomet. Chem. 1981, 216, C64.
11. Doyle, M. P.; Tamblyn, W. H.; Buhro, W. E.; Dorow, R. L. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1783.
12. Huisgen, R.; Sturm, H. J.; Binsch, G. Chem. Ber. 1964, 97, 2864.
13. Paulissen, R.; Moniotte, Ph.; Hubert, A. J.; Teyssié, Ph. Tetrahedron Lett. 1974, 3311.
14. Moniotte, Ph. G.; Hubert, A. J.; Teyssié, Ph. J. Organomet. Chem. 1975, 88, 115.
15. Dotz, K. H.; Fischer, E. O. Chem. Ber. 1972, 105, 1356.
16. Doyle, M. P.; Davidson, J. G. J. Org. Chem. 1980, 45, 1538.
17. Chatt, J.; Diamantis, A. A.; Heath, G. A.; Hooper, N. E.; Leigh, G. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1977, 688.
18. Fischer, E. O.; Dotz, K. H. Chem. Ber. 1970, 103, 1273.
19. Kulkowit, S.; McKervey, M. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 1069.
20. McGreer, D. E.; Masters, I. M. E. Can. J. Chem. 1969, 47, 3975.
21. Pratt, D. W.; Myers, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 6470.
22. Geittner, J.; Huisgen, R.; Sustmann, R. Tetrahedron Lett. 1977, 881.
23. Huisgen, R.; Koszinowski, J.; Ohta, A.; Schiffer, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 202.
24. Huisgen, R.; Reissig, H.-U.; Huber, H. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3647.
25. Ledwith, A.; Parry, D. J. Chem. Soc. B 1966, 1408.
26. Huisgen, R.; Stangl, H.; Sturm, H. J.; Wagenhofer, H. Angew. Chem. 1961, 73, 170.
27. Huisgen, R. Pure Appl. Chem. 1980, 52, 2283.
28. Clinging, R.; Dean, F. M.; Houghton, L. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974, 66.
29. Begley, M. J.; Dean, F. M.; Houghton, L. E.; Johnson, R. S.; Park, K. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 461.
30. Bergman, R. G. In “Free Radicals”; Kochi, J., Ed.; Wiley: New York, 1973; Vol. 1.
31. Clinging, R.; Dean, F. M.; Houghton, L. E.; Park, B. K. Tetrahedron Lett. 1976, 1227.
32. Dean, F. M.; Park, B. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1976, 1260.
33. Martelli, J.; Carrie, R. Bull. Soc. Chim. Fr. 1977, 1182.
34. Kisch, H.; Mark, F.; Polansky, O. E. Monatsh. Chem. 1971, 102, 448.
35. Wulfman, D. S.; McDaniel, R. S., Jr.; Peace, B. W. Tetrahedron 1976, 32, 1241.
36. Alonso, M. E.; Gomez, M. Tetrahedron Lett. 1979, 2763.
37. Doyle, M. P.; van Leusen, D. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5917.
38. Paulissen, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 219.
39. Masamune, S.; Nakamura, N.; Spadaro, J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 918
40. Olsen, H.; Snyder, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1524.
41. Trost, B. M.; Scudder, P. H.; Cory, R. M.; Tarro, N. J.; Ramamurthy, V.; Katz, T. J. J. Org. Chem. 1979, 44, 1264.
42. Al-Kathum, K. M.; Kane-Maguire, I. A. P. J. Inorg. Nucl. Chem. 1972, 34, 3759.
43. Graham, J. R.; Angelici, R. J. Inorg. Chem. 1967, 6, 2082.
44. Tate, D. P.; Buss, A. A.; Augl, J. M.; Ross, B. L.; Grasselli, J. G.; Ritchey, W. M.; Knoll, F. J. Inorg. Chem. 1965, 4, 1323.
45. Ross, B. L.; Grasselli, J. G.; Ritchey, W. M.; Kaesz, H. D. Inorg. Chem. 1963, 2, 1023.
46. Alper, H., In “Transition Metal Organometallics in Organic Synthesis”; Alper, H., Ed.; Academic Press: New York, 1978; Vol. 2.
47. Doyle, M. P.; Buhro, W. E.; Dellaria, J. F., Jr. Tetrahedron Lett. 1979, 4429.
48. Inada, A.; Heimgartner, H.; Schmid, H. Tetrahedron Lett. 1979, 2983
49. Anderson, I. R.; Sheldon, J. C. Aust. J. Chem. 1965, 18, 271.
50. Hidai, M.; Tominari, K.; Uchida, Y. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 110.
51. Strohmeier, W.; Gerlach, K.; von Hobe, D. Chem. Ber. 1961, 94, 164.
52. Hyde, C. L.; Darensbourg, D. J. Inorg. Chem. 1973, 12, 1286.
53. Bossard, G. E.; Busby, D. C.; Chang, M.; George, T. A.; Iske, S. D. A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1001.
54. Jackman, L. M.; Sternhell, S. “Applications of Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy in Organic Chemistry”, 2nd ed.; Pergamon Press: New York, 1969; Chapter 4-2.
55. Pavia, A.; Wylde, J.; Wylde, R.; Arnal, E. Bull. Soc. Chim. Fr. 1965, 2709, 2718.
56. Williams, D. H.; Wilson, D. A. J. Chem. Soc. B 1966, 144.
57. Henrick, C. A.; Jefferies, P. R. Aust. J. Chem. 1965, 18, 2005.
58. Regitz, M. Synthesis 1972, 351.
59. Hendrickson, J. B.; Wolf, W. A. J. Org. Chem. 1968, 33, 3610.
60. Overberges C. G.; Anselme, J.-P. J. Org. Chem. 1963, 28, 592.
61. Mazzocchi, P. H.; Lustig, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3707.
62. McGreer, D. E.; Wai, W.; Carmichael, G. Can. J. Chem. 1960, 38, 2410.