The development of organic reactions with metallic samarium

Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry

Volumn 58, Issue 6, 2000, Pages 597-604

  Yanada, Reiko ^a   Ibuka, Toshiro ^b  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b NONE

Author keywords

1,4 reduction; C2 chiral ligand; Deprotection; Diastereoselective allylation of imines; Diastereoselective coupling of imines; Diethylzinc; Enantioselective addition; Metallic samarium; Pinacol coupling; Reductive dehalogenation

Indexed keywords

EID: 0001208731     PISSN: 00379980     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.58.597     Document Type: Article

References (97)

1. (a) H. B. Kagan, J. L. Namy, Tetrahedron, 42, 6573 (1986);
2. (b) H. B. Kagan, Nouv. J. Chim., 14, 453 (1990);
3. (c) G. A. Molander, Chem. Rev., 92, 29 (1992);
4. (d) G. A. Molander, idem, Organic Reactions, 46. 211 (1994);
5. (e) G. A. Molander, C. R. Harris, Chem. Rev., 96, 307 (1996)
6. D. R. Lide, "CRC Handbook of Chemistry and Physics", 78th edition, CRC Press, 8, 24, (1997)
7. (a) K. Fukunaga, H. Yamaguchi, Synthesis, 1981, 879;
8. (b) D. Savoia, E. Tagliavini, C. Trombini, A. Umani-Ronchi, J. Org. Chem., 47, 876 (1982);
9. (c) J. Nakayaraa, H. Machida, M. Hoshino, Tetrahedron Lett., 24, 3001 (1983);
10. (d) D. Landini, L. Milesi, M. L. Quadri, F. Rolla, J. Org. Chem., 49, 152 (1984);
11. (e) S. G. Davies, S. E. Thomas, Synthesis, 1984, 1027;
12. (f) K. Yanada, R. Yanada, H. Meguri, J. Chem. Soc., Chem. Commum., 1990, 730;
13. (g) J. M. Khurana, G. C. Maikap, P. K. Sahoo, Synthesis, 1991, 827
14. R. Yanada, K. Bessho, K. Yanada, Chem. Lett., 1994, 1279
15. Y. Kamochi, T. Kudo, Chem. Pharm. Bull., 42, 402 (1994)
16. J. L. Namy, P. Girard, H. B. Kagan, P. E. Caro, Nouv. J. Chim., 5, 479 (1981)
17. A. Ogawa, N. Takami, M. Sekiguchi, I. Ryu, N. Kambe, N. Sonoda, J. Am. Chem. Soc., 114, 8729 (1992)
18. R. Yanada, N. Negoro, K. Yanada, T. Fujita, Tetrahedron Lett., 37, 9313 (1996)
19. (a) P. Girard, J. L. Namy, H. B. Kagan, J. Am. Chem. Soc., 102, 2693 (1980);
20. (b) J. Inanaga, Reviews On Heteroatom Chemistry, 3, 75 (1990)
21. R. Yanada, K. Bessho, K. Yanada, Synlett, 1995, 443
22. R. C. Larock, "Comprehensive Organic Transformations", VCH Publishers, New York, 1989, p 12
23. (a) P. Girard, J. L. Namy, H. B. Kagan, J. Am. Chem. Soc., 102, 2693 (1980);
24. (b) J. L. Namy, H. B. Kagan, Tetrahedron Lett., 24, 765 (1983)
25. R. Yanada, N. Negoro, K. Yanada, T. Fujita, Tetrahedron Lett., 38, 3271 (1997)
26. N. Akane, Y. Kanagawa, Y. Nishiyama, Y. Ishii, Chem. Lett., 1992, 2431
27. (a) Y. Handa, J. Inanaga, Tetrahedron Lett., 28, 5717 (1987);
28. (b) M. C. Barden, J. Schwartz, J. Am. Chem. Soc., 118, 5484 (1996);
29. (c) A. Clerici, L. Clerici, O. Porta, Tetrahedron Lett., 37, 3035 (1996)
30. R. Yanada, N. Negoro, K. Bessho, K. Yanada, Synlett, 1995, 1261
31. (a) G. A. Molander, C. Kenny, Tetrahedron Lett., 28, 4367 (1987);
32. (b) G. A. Molander, C. Kenny, idem, J. Am. Chem. Soc., 111, 8236 (1989);
33. (c) T. Kan, S. Hosokawa, S. Nara, M. Oikawa, S. Ito, F. Matsuda, H. Shirahama, J. Org. Chem., 59, 5532 (1994);
34. (d) M. Kawatsura, F. Matsuda, H. Shirahama, J. Org. Chem., ibid., 59, 6900 (1994);
35. (e) F. Matsuda, J. Synth. Org. Chem. Jpn., 53, 987 (1995);
36. (f) G. A. Molander, C. R. Harris, Chem. Rev., 96, 307 (1996);
37. (g) M. Kawatsura, F. Dekura, H. Shirahama, F. Matsuda, Synlett, 1996, 373;
38. (h) M. Kito, T. Sakai, N. Haruta, H. Shirahama, F. Matsuda, Synlett, ibid, 1996, 1057 (1996);
39. (i) M. Kawatsura, E. Kishi, M. Kito, T. Sakai, H. Shirahama, F. Matsuda, Synlett, ibid, 1997, 479;
40. (j) P. Renaud, M. Gerster, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 37, 2562 (1998)
41. M. Murakami, H. Ito, Y. Ito, J. Org. Chem., 58, 6766 (1993)
42. D. Enders, U. Reinhold, Tetrahedron: Asymmetry, 8, 1895 (1997) and references cited therein.
43. (a) N. Negoro, R. Yanada, M. Okaniwa, K. Yanada, T. Fujita, Synlett, 1998, 835;
44. (b) R. Yanada, N. Negoro, M. Okaniwa, T. Ibuka, Tetrahedron, 55, 13947 (1999)
45. (a) A. Bocoum, D. Savoia, A. Umani-Ronchi, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1542;
46. (b) T. Basile, A. Bocoum, D. Savoia, A. Umani-Ronchi, J. Org. Chem., 59, 7766 (1994);
47. (c) G. Alvaro, P. Pacioni, D. Savoia, Chem. Eur. J., 3, 726 (1997)
48. (a) J. K. Whitesell, Chem. Rev., 89, 1581 (1989);
49. (b) K. Tomioka, Synthesis, 1990, 541;
50. (c) R. Noyori, M. Kitamura, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 30, 49 (1991);
51. (d) H. C. Kolb, M. S. VanNieuwenhze, K. B. Sharpless, Chem. Rev., 94, 2483 (1994);
52. (e) Y.L. Bennani, S. Hanessian, Chem. Rev., ibid., 97, 3161 (1997);
53. (f) D. Lucet, T. L. Gall, C. Mioskowski, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 37, 2580 (1998) ;
54. (g) Y. L. Bennani, S. Hanessian, Chem. Rev., 97, 3161 (1997)
55. (a) E. von Angerer, G. Egginger, G. Kranzfelder, H. Bernhauer, H. Schöenberger, J. Med. Chem., 25, 832 (1982);
56. (b) A. Pasini, F. Zunino, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 26, 615 (1987);
57. (c) J. Reedijk, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1996, 801
58. (a) K. Saigo, N. Kubota, S. Takebayashi, M. Hasegawa, Bull. Chem. Soc. Jpn., 59, 931 (1986);
59. (b) E. J. Corey, R. Imwinkelried, S. Pikul, Y. B. Xiang, J. Am. Chem. Soc., 111, 5493 (1989)
60. (a) K. Takaki, Y. Tsubaki, S. Tanaka, F. Beppu, Y. Fujiwara, Chem. Lett., 1990, 203;
61. (b) T. Imamoto, S. Nishimura, Chem. Lett., 1990, 1141;
62. (c) T. Shono, N. Kise, H. Oike, M. Yoshimoto, E. Okazaki, Tetrahedron Lett., 33, 5559 (1992);
63. (d) M. Shimizu, T. Iida, T. Fujisawa, Chem. Lett., 1995, 609;
64. (e) M. P. Dutta, B. Baruah, A. Boruah, D. Prajapati, J. S. Sandhu, Synlett, 1998, 857;
65. (f) A. Alexakis, I. Aujard, P. Mangeney, Synlett, 1998, 873;
66. (g) R. Annunziata, M. Benaglia, M. Cinquini, F. Cozzi, L. Raimondi, Tetrahedron Lett., 39, 3333 (1998)
67. (a) N. Taniguchi, M. Uemura, Synlett, 1997, 51;
68. (b) N. Taniguchi, T. Hata, M. Uemura, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 38, 1232 (1999)
69. R. Yanada, N. Negoro, M. Okaniwa, Y. Miwa, T. Taga, K. Yanada, T. Fujita, Synlett, 1999, 537
70. T. Shono, N. Kise, H. Oike, M. Yoshimoto, E. Okazaki, Tetrahedron Lett., 33, 5559 (1992)
71. T. Mukaiyama, K. Suzuki, Chem. Lett., 1980, 255
72. (a) M. Kitamura, S. Suga, K. Kawai, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc., 108, 6071 (1986);
73. (b) K. Soai, A. Ookawa, T. Kaba, K. Ogawa, J. Am. Chem. Soc., 109, 7111 (1987);
74. (c) K. Soai, S. Yokoyama, K. Ebihara, T. Hayasaka, J. Chem. Soc., Chem Commun., 1987, 1690;
75. (d) C. Bolm, M. Zehnder, D. Bur, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 29, 205 (1990);
76. (e) T. Kunieda, T. Ishizuka, J. Synth. Org. Chem. Jpn., 55, 1018 (1997)
77. (a) E. J. Corey, P. K. Bakshi, S. Shibata, J. Am. Chem. Soc., 109, 5551 (1987);
78. (b) E. J. Corey, S. Shibata, R. K. Bakshi, J. Org. Chem., 53, 2861 (1988)
79. (a) T. Yamada, K. Narasaka, Chem. Lett., 1986, 131;
80. (b) K. Tomioka, Y. Shinmi, K. Shiina, M. Nakajima, K. Koga, Chem. Pharm. Bull., 38, 2133 (1990);
81. (c) Y. Ogino, H. Chen, H. -L. Kwong, K. B. Sharpless, Tetrahedron Lett., 32, 3965 (1991)
82. M. Okaniwa, R. Yanada, T. Ibuka, Tetrahedron Lett., 41, 1047 (2000)
83. (a) R. Noyori, M. Kitamura, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 30, 49 (1991);
84. (b) B. Goldfuss, K. N. Houk, J. Org. Chem., 63, 8998 (1998)
85. (a) R. Noyori, S. Suga, K. Kawai, S. Okada, M. Kitamura, N. Oguni, M. Hayashi, T. Kaneko, Y. Matsuda, J. Organomet. Chem., 382, 19 (1990);
86. (b) D. Tanner, H. T. Kornø, D. Guijarro, P. G. Andersson, Tetrahedron, 54, 14213 (1998);
87. (c) S. Bastin, N. Delebecque, F. Agbossou, J. Brocard, L. Péinski, Tetrahedron: Asymmetry, 10, 1647 (1999)