Synthesis of Di- and Monosubstituted Allenylidene-Ruthenium [(Ph2PCH2PPh2)2ClRu═C═C═C(Y)R]PF6 and Acetylide Complexes by Activation of Prop-2-yn-1-ols

Organometallics

Volumn 14, Issue 10, 1995, Pages 4920-4928

  Touchard, Daniel ^a   Pirio, Nadine ^a   Dixneuf, Pierre H ^a  

^a CNRS   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001198681     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om00010a064     Document Type: Article

References (34)

1. King, R. B.; Saran, M. S. Chem. Commun. 1972, 1052; J. Am. Chem. Soc. 1972, 95, 1817.
2. Bruce, M. I.; Swincer, A. G. Adv. Organomet. Chem. 1983, 22, 59. (b) Bruce, M. I. Chem. Rev. 1991, 91, 197. (c) Antonova, A. B.; Johansson, A. A. Russ. Chem. Rev. 1989, 58, 693.
3. Bruce, M. I.; Wallis, R. C. J. Organomet. Chem. 1978, 161, Cl. (b) Bruce, M. I.; Wallis, R. C. Aust. J. Chem. 1979, 32, 1471. (c) Bruce, M. I.; Swincer, A. G.; Wallis, R. C. J. Organomet. Chem. 1979, 171, C5. (d) Bruce, M. I.; Koutsantonis, G. A. Aust. J. Chem. 1991, 44, 207. (e) Bullock, R. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 3, 165. (0 Lomprey, J. R.; Selegue, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5518. (g) Consiglio, G.; Morandini, F. Inorg. Chim. Acta 1987, 127, 79. (h) Consiglio, G; Morandini, F.; Ciani, G. F.; Sironi, A. Organometallics 1986, 5, 1976. (i) Morandini, F.; Consiglio, G.; Sironi, A.; Moret, M. J. Organomet. Chem. 1988, 356, C79. (j) Werner, H.; Stark, A.; Shulz, M.; Wolf, J. Organometallics 1992, 11, 1126. (k) Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Martin-Vaca, B. M.; Borge, J.; Garcia-Granda, S.; Perez-Carreño, E. Organometallics 1994, 13, 4045.
4. Touchard, D.; Haquette, P.; Pirio, N.; Toupet, L.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1993, 12, 3132. (b) Touchard, D.; Morice, C.; Cadierno, V.; Haquette, P.; Toupet, L.; Dixneuf, P. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 859. (c) Faulker, C. W.; Inghan, S. L.; Khan, M. S.; Lewis, J.; Long, N. J.; Raithby, P. R. J. Organomet. Chem. 1994, 482, 139.
5. Le Lagadec, R.; Roman, E.; Toupet, L.; Müller, U.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1994, 13, 5030 and references cited therein.
6. Le Bozec, H.; Ouzzine, K.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1991, 10, 2768.
7. Kim, H. P.; Angelici, R. J. Adv. Organomet. Chem. 1987, 27, 51.
8. Landon, S. J.; Shulman, P. M.; Geoffroy, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6739. (b) Mahé, R.; Dixneuf, P. H.; Lécolier, S. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 6333. (c) Mahé, R.; Sasaki, Y.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. J. Org. Chem. 1989, 54, 1518. (d) Höfer, J.; Doucet, H.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7409. (e) Wakatsuki, Y.; Yamazaki, H.; Kumegawa, N.; Satoh, T.; Satoh, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9604. (f) Wakatsuki, Y.; Yamazaki, H.; Kumegawa, N.; Johar, P. S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 987. (g) Bianchini, C.; Peruzzini, M.; Frediani, P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5453. (h) Trost, B. M.; Kottirsch, G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2816. (i) Doucet, H.; Höfer, J.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 850. (j) Trost, B. M.; Dyker, G.; Kulawiec, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7809. (k) Trost, B. M.; Kulawiec, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5579. (1) Trost, B. M.; Kulawiec, R. J.; Hammes, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 587. (m) Trost, B. M.; Flygare, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5476. (n) Rappert, T.; Yamamoto, A. Organometallics 1994, 13, 4984. (o) Bianchini, C.; Frediani, P.; Masi, D.; Peruzzini, M.; Zanobini, F. Organometallics 1994, 13, 4616.
9. Fischer, E. O.; Kalder, H.-J.; Franck, A.; Köhler, F. H.; Huttner, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 623.
10. Berke, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 624.
11. Duetsch, M.; Stein, F.; Lackmann, R.; Pohl, E.; Herbst-Irmer, R.; de Meijere, A. Chem. Ber. 1992, 125, 2051. (b) Stein, F.; Duetsch, M.; Noltemeyer, M.; de Meijere, A. Synlett 1993, 486. (c) Stein, F.; Duetsch, M.; Pohl, E.; Herbst-Irmer, R.; de Meijere, A. Organometallics 1993, 12, 2556. (d) Aumann, R. Chem. Ber. 1992, 125, 2773.
12. Binger, P.; Müller, P.; Wenz, R.; Mynott, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1037.
13. Berke, H. Chem. Ber. 1980, 113, 1370. (b) Berke, H.; Härter, P.; Huttner, G.; Seyerl, J. V. J. Organomet. Chem. 1981, 219, 317. (c) Berke, H.; Härter, P.; Huttner, G.; Zsolnai, L. Z. Naturforsch. 1981, 36 b, 929. (d) Berke, H.; Härter, P.; Huttner, G.; Zsolnai, L. Chem. Ber. 1982, 115, 695. (e) Berke, H.; Grössmann, U.; Huttner, G.; Zsolnai, L. Chem. Ber. 1984, 117, 3432. (f) Berke, H.; Härter, P.; Huttner, G.; Zsolnai, L. Chem. Ber. 1984, 117, 3423. (h) Berke, H.; Härter, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 225. (i) Berke, H.; Huttner, G.; Seyerl, J. v. Z. Naturforsch. 1981, 36 b, 1277.
14. Fischer, H.; Reindl, D.; Roth, G. Z. Naturforsch. 1994, 49b, 1207.
15. Selegue, J. P. Organometallics 1982, 1, 217.
16. Kolobova, N. E.; Ivanov, L.; Zhvanko, O. S. lzv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1980, 2646. (b) Kolobova, N. E.; Ivanov, L.; Zhvanko, O. S.; Derunov, U. V.; Chechulina, I. N. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1982, 11, 2632.
17. Le Bozec, H.; Ouzzine, K.; Dixneuf, P. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 219. (b) Le Bozec, H.; Pilette, D.; Dixneuf, P. H. New J. Chem. 1990, 14, 793. (c) Pilette, D.; Ouzzine, K.; Le Bozec, H.; Dixneuf, P. H.; Rickard, C. E. F.; Roper, W. R. Organometallics 1992, 11, 809.
18. Selegue, J. P.; Young, B. A.; Logan, S. L. Organometallics 1991, 10, 1972. (b) Selegue, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5921. (c) Davies, S. G.; McNally, J. P.; Smallridge, A. J. Adv. Organomet. Chem. 1990, 30, 1. (d) Bruce, M. I.; Hinterding, P.; Tiekink, E. R. T.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 1993, 450, 209.
19. Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Lastra, E.; Borge, J.; Garcia-Granda, S. Organometallics 1994, 13, 745.
20. Wolinska, A.; Touchard, D.; Dixneuf, P. H.; Romero, A. J. Organomet. Chem. 1991, 420, 217.
21. Pirio, N.; Touchard, D.; Toupet, L.; Dixneuf, P. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 980.
22. Pirio, N.; Touchard, D.; Dixneuf, P. H. J. Organomet. Chem. 1993, 462, C18.
23. Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Lastra, E. J. Organomet. Chem. 1994, 474, C27.
24. Matsuzaka, H.; Koizumi, H.; Takagi, Y.; Nishio, M.; Hidai, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10396. (b) Matsuzaka, H.; Takagi, Y.; Hidai, M. Organometallics 1994, 13, 13.
25. O'Connor, J. M.; Hiibner, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1209.
26. Nakanishi, S.; Goda, K.-I.; Uchiyama, S.-I.; Otsuji, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn 1992, 65, 2560.
27. Werner, H.; Rappert, T. Chem. Ber. 1993, 126, 669. (b) Werner, H.; Rappert, T.; Wiedemann, R.; Wolf, J.; Mahr, N. Organometallics 1994, 13, 2721.
28. Fischer, H.; Roth, G.; Reindl, D.; Troll, C. J. Organomet. Chem. 1993, 454, 133.
29. Devanne, D.; Dixneuf, P. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 641.
30. Dussel, R.; Pilette, D.; Dixneuf, P. H.; Fehlhammer, W. P. Organometallics 1991, 10, 3287.
31. Chaudret, B.; Commenges, G.; Poilblanc, R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 1635.
32. 11aHowever this result has been questioned: Rahm, A.; Wulff, W. D.; Rheingold, A. L. Organometallics 1993, 12, 597.
33. Bruce, M. I.; Humphrey, M. G.; Swincer, A. G.; Wallis, R. C. Aust. J. Chem. 1984, 37, 1747.
34. Brandsma, L. X. In Preparative Acetylenic Chemistry, 2nd ed.; Elsevier: New York, 1988.