Characterization of Encapsulating Supramolecules by Using CSI-MS with lonization-Promoting Reagents

Organic Letters

Volumn 3, Issue 11, 2001, Pages 1601-1604

  Sakamoto, Shigeru ^a   Yoshizawa, Michito ^b   Kusukawa, Takahiro ^b   Fujita, Makoto ^b,c   Yamaguchi, Kentaro ^a  

^a CHIBA UNIVERSITY   (Japan)

^b NAGOYA UNIVERSITY   (Japan)

^c JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001185337     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol010036b     Document Type: Article

References (35)

1. (a) Fujita, M.; Oguro, D.; Miyazawa, M.; Oka, H.; Yamaguchi, K.; Ogura, K. Nature 1995, 378, 469.
2. (b) Kusukawa, T.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3142.
3. Ibukuro, F.; Kusukawa, T.; Fujita, M. J. Am. Chemi. Soc. 1998, 120, 8561.
4. Kusukawa, T.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1397.
5. (e) Yoshizawa, M.; Kusukawa, T.; Fujita, M.; Yamaguchi, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6311.
6. (f) Ito, H.; Kusukawa, T.; Fujita, M. Chem. Lett. 2000, 598.
7. (a) Schalley, C. A.; Rivera, J. M.; Martin, T.; Santamaria, J.; Siuzdak, G.; Rebek, J., Jr. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1325.
8. (b) Schalley, C. A.; Castellano, R. K.; Brody, M. S.; Rudkevich, D. M.; Siuzdak, G.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4568.
9. Tashiro, K.; Aida, T.; Zheng, J.-Y.; Kinbara, K.; Saigo, K. Sakamoto, S.; Yamaguchi, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9477.
10. Kim, J.; Jung, I.-S.; Kim, S.-Y.; Lee, E.; Kang, J.-K.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 540.
11. (e) Umemoto, K.; Yamaguchi, K. Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7150.
12. (a) Yamashita, M.; Fenn, J. B. J. Phys. Chem. 1984, 88, 4451.
13. (b) Fenn, J. B.; Mann, M.; Meng, K.; Wong, S. F.; Whitehouse, C. M. Science 1989, 246, 64.
14. Kebarle, P.; Tang, L. Anal. Chem. 1993, 65, 972A.
15. Bruins, A. P. J. Chromatogr., A 1998, 794, 345.
16. (a) Sakamoto, S.; Fujita, M.; Kim, K.; Yamaguchi, K. Tetrahedron 2000, 56, 955.
17. (b) Ikeda, A.; Ayabe, M.; Shinkai, S.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K. Org. Lett. 2000, 2, 3707.
18. Yamanoi, Y.; Sakamoto, Y.; Kusukawa, T.; Fujita, M.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 980.
19. Zhong, Z.; Ikeda, A.; Ayabe, M.; Shinkai, S. Sakamoto, S.; Yamaguchi, K. J. Org. Chem. 2001, 66, 1002.
20. (e) Fujita, N.; Biradha, K.; Fujita, M.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K. Angew. Chem., Int. Ed., in press.
21. Previously reported ionization-promoting reagents for ESI: (a) Henderson, W.; Nicholson, B. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2531.
22. (b) Henderson, W.; McIndoe, J. S.; Nicholson, B. K.; Dyson, P. J. Chem. Commun. 1996, 1183.
23. Cheng, X.; Gao, Q.; Smith, R. D.; Simanek, E. E.; Mammen, M.; Whitesides, G. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 2204.
24. Scherer, M.; Sessler, J.; Moini, M.; Gebauer, A.; Lynch, V. Chem. Eur. J. 1998, 4, 152.
25. 2O: DMF=98:2.
26. 9+, 393.7 (48.8).
27. 8+, 523.3 (23.9).
28. 9+, 393.6 (45.6).
29. 9+, 453.7 (32.4).
30. 9+, 439.6 (8.6).
31. 10+, 393.7 (15.3).
32. 9+, 449.1 (15.6).
33. 2O.
34. 7+, 523.6 (67.6).
35. 8+, 450.3 (32.1).