Simple Diastereoselectivity of the Aldol Reaction of Persubstituted Enolates. Stereoselective Construction of Quaternary Centers

Journal of Organic Chemistry

Volumn 56, Issue 6, 1991, Pages 2098-2106

  Yamago, Shigeru ^a   Machii, Daisuke ^a   Nakamura, Eiichi ^a  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001153549     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00006a026     Document Type: Article

References (94)

1. Masamune, S.; Choy, W. Aldrichimica Acta 1982, 28, 203.
2. Braun, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 24.
3. Paterson, I.; Mansuri, M. M. Tetrahedron 1985, 41, 3569.
4. Evans, D. A.; Nelson, J. V.; Taber, T. R. Topics in Stereochemistry, Eliel, E. L., Wilen, S. H., Eds.; Wiley Interscience: New York, 1983; Vol. 13, p 1.
5. Heathcock, C. H. Comprehensive Carbanion Chemistry; Buncel. E., Durst, T., Eds.; Elsevier: New York, 1984; Vol. 5 B, p 177.
6. Heathcock, C. H. Asymmetric Synthesis; Morrison, J. D., Ed.; Academic Press: New York, 1984; Vol. 3, Chapter 2.
7. Mukaiyama, T. Org. React. 1982, 28, 203.
8. Martin, S. F. Tetrahedron 1980, 36, 419.
9. Nakamura, E.; Seikiya, K.; Arai, M.; Aoki, S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3091.
10. Shimada, J.-I.; Hashimoto, K.; Kim, B. H.; Nakamura, E.; Kuwajima, I. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1759.
11. Fellmann, P.; Dubois, J.-E. Tetrahedron 1978, 34, 1349.
12. Yamamoto, K.; Tomo, Y.; Suzuki, S. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2861.
13. Heathcock, C. H.; Hagen, J. P.; Jarvi, E. T.; Pirrung, M. C.; Young, S. D. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4972.
14. Heathcock, C. H.; Pirrung, M. C.; Young, S. D.; Hagen, J. P.; Jarvi, E. T.; Badertscher, U.; Mārki, H.-P.; Montgomery, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 8161.
15. Heathcock, C. H.; Montgomery, S. H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1001.
16. Hirai, K.; Owano, Y.; Fujimoto, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4021.
17. Seebach, D.; Bose, M.; Nafe, R.; Schweizer, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5390.
18. Hãner, R.; Laube, T.; Seebach, D. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5396.
19. Hãner, R.; Schweizer, W. B.; Seiler, P.; Seebach, D. Chimia 1986, 40, 97.
20. Seebach, D.; Hãner, R. Chem. Lett. 1987, 49.
21. Tamaru, Y.; Hioki, T.; Kawamura, S.; Satomi, H.; Yoshida, Z. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3876.
22. Nakamura, E.; Yamago, S.; McHii, D.; Kuwajima, I. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2207.
23. Nakamura, E.; Shimada, J.; Horiguchi, Y.; Kuwajima, I. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3341.
24. Murphy, P. J.; Procter, G.; Russel, A. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2037.
25. Kuwajima, I.; Nakamura, E. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 181.
26. Mukaiyama, T.; Inoue, T. Chem. Lett. 1976, 559.
27. Inoue, T.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1977, 153.
28. Kuwajima, I.; Kato, M.; Mori, A. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4291.
29. Masamune, S.; Choy, W.; Kerdesky, F. A. J.; Imperiali, B. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1566.
30. Evans, D. A.; Nelson, J. V.; Vogel, E.; Taber, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3099.
31. Dubois, J. E.; Fellmamm, P. Tetrahedron Lett. 1975, 1225.
32. Kleschick, W. A.; Buse, C. T.; Heathcock, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 247.
33. Heathcock, C. H.; Buse, C. T.; Kleschick, W. A.; Pirrung, M. C.; Sohn, J. E.; Lampe, J. J. Org. Chem. 1980, 45, 1066.
34. Zimmermann, H. E.; Traxler, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1920.
35. Evans, D. A.; McGee, L. R. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 3975.
36. Yamamoto, Y., Maruyama, K. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4607.
37. Reetz, M. T.; Peter, R. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4691.
38. Hoffmann, R. W.; Ditrich, K. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1781.
39. Hoffmann, R. W.; Ditrich, K.; Fröch, S. Liebigs. Ann. Chem. 1987, 977.
40. Hoffmann, R. W.; Ditrich, K.; Froch, S. Tetrahedron 1985, 41, 5517.
41. Gennari, C.; Colombo, L.; Poli, G. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2279.
42. Gennari, C.; Colombo, L.; Poli, G. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2283.
43. Gennari, C.; Colombo, L.; Scolastico, C.; Todeschini, R. Tetrahedron 1984, 40, 4051.
44. Yamamoto, Y.; Yatagai, H.; Maruyama, K. J. Chem. Soc., Chem. Commum. 1981, 162.
45. Yamamoto, Y.; Yatagai, H.; Maruyama, K. Sil. Ger. Tin. Lead Compd. 1986, 9, 25.
46. Mukaiyama, T.; Stevens, R. W.; Iwasawa, N. Chem. Lett. 1982, 353.
47. Harada, T.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1982, 467.
48. Nakamura, E.; Kuwajima, I. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3347.
49. Shenvi, S.; Stille, J. K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 627.
50. Li, Y.; Paddon-Row, M. N.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3684.
51. Li, Y.; Paddon-Row, M. N.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1990, 55, 481.
52. Gennari, C.; Todeschini, R.; Beretta, M. G.; Favini, G.; Scolastico, C. J. Org. Chem. 1986, 51, 612.
53. Yamamoto, Y.; Maruyama, K.; Matsumoto, K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6983.
54. Noyori, R.; Yokoyama, K.; Sakata, J.; Kuwajima, I.; Nakamura, E.; Shimizu, M. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1265.
55. Nakamura, E.; Shimizu, M.; Kuwajima, I.; Sakata, J.; Yokoyama, K.; Noyori, R. J. Org. Chem. 1983, 48, 932.
56. Noyori, R.; Nishida, I.; Sakata, J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2106.
57. Noyori, R.; Nishida, I.; Sakata, J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1598.
58. Noyori, R. Selectivity-α Goal for Synthetic Efficiency, Bartmann, W., Trost, B. M., Eds.; Verlag Chemie: Wheinheim, 1984; p 121.
59. Mukaiyama, T.; Narasaka, K.; Banno, K. Chem. Lett. 1973, 1011.
60. Mukaiyama, T.; Banno, K.; Narasaka, K. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7503.
61. Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1977, 16, 817.
62. Chan, T. H.; Aida, T.; Lau, P. W. K.; Goys, V.; Harpp, D. N. Tetrahedron Lett. 1979, 4029.
63. Heathcock, C. H.; Flippin, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1667.
64. Heathcock, C. H.; Hug, K. T.; Flippin, L. A. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5973.
65. Heathcock, C. H.; Davidsen, S. K.; Hug, K. T.; Flippin, L. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 3027.
66. Gennari, C.; Bernardi, A.; Colombo, L.; Scolastico, C. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5812.
67. Palazzi, C.; Colombo, L.; Gennari, C. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1735.
68. Gennari, C.; Beretta, M. G.; Bernardi, A.; Moro, G.; Scolastico, C.; Todeschini, E. Tetrahedron 1986, 42, 893.
69. Gennari, C.; Colombo, L.; Bertolini, G.; Schimpema, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 2754.
70. Eeets, M. T.; Jung, A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4833.
71. Eeetz, M. T.; Kesseler, K.; Jung, A. Tetrahedron 1984, 21, 4327.
72. Dubois, J.-Ë.; Axiotis, G.; Bertounesque, E. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4655.
73. Mukaiyama, T.; Kobayashi, S.; Murakami, M. Chem. Lett. 1985, 447.
74. Kobayashi, S.; Murakami, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1985, 1535.
75. Murata, S.; Suzuki, M.; Noyori, E. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3248.
76. Murata, S.; Suzuki, M.; Noyori, E. Tetrahedron 1988, 44, 4259.
77. Miller, E. D.; McKean, D. R. Synthesis 1979, 730.
78. House, H. O.; Czuba, L. J.; Gail, M.; Olmstead, H. D. J. Org. Chem. 1969, 34, 2324.
79. Kato, M.; Mori, A.; Oshino, H.; Enda, J.; Kobayashi, K.; Kuwajima, I. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1773.
80. Horiguchi, Y.; Mathuzawa, S.; Nakamura, E.; Kuwajima, I. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4025.
81. Mathuzawa, S.; Horiguchi, Y.; Nakamura, E.; Kuwajima, I. Tetrahedron 1989, 45, 349.
82. Stork, G.; Hudrik, P. F. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4462.
83. Stork, G.; Hudrik, P. F. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4464.
84. Masamune, S.; Ali, S. K.; Snitman, D. L.; Garvey, D. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 557.
85. Seebach, D.; Prelog, V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 21, 654.
86. Majewski, M.; Gleave, D. M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5681.
87. Nakamura, E.; Kuwajima, I.; Willard, P. G. Acta Crystallogr. C, in press.
88. Adam, W.; Baeza, J.; Liu, J.-C. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2000.
89. Breitmaier, E.; Voelter, W. Carbon-13 NMR Spectroscopy, 3rd ed.; Verlag Chemie; Wheinheim, 1987.
90. Bloch, B.; Gilbert, L. Tetrahedron Lett. 1986, 30, 3511.
91. Denmark, S. E.; Henke, B. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8032.
92. House, H. O.; Chu, C.-Y.; Willkins, J. M.; Urnen, M. J. J. Org. Chem. 1975, 40, 1460.
93. Lipshutz, B. H.; Whitney, S.; Kozlowski, J. A.; Breneman, C. H. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4273.
94. Newkirk, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1946, 68, 2736.