Reaction of the in-situ-generated ruthenium-acetylide complex C5Me5Ru(PPh3)C≡CPh with small molecules

Organometallics

Volumn 16, Issue 17, 1997, Pages 3729-3731

  Yi, Chae S ^a   Liu, Nianhong ^a   Rheingold, Arnold L ^b   Liable Sands, Louise M ^b   Guzei, Ilia A ^b  

^a Marquette University   (United States)

^b UNIVERSITY OF DELAWARE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001131745     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om9705012     Document Type: Article

References (47)

1. (a) Parshall, G. W.; Ittel, S. D. Homogeneous Catalysis, 2nd ed.; John Wiley & Sons: New York, 1992.
2. (b) Henkelmann, J. In Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds; Cornils, B., Herrmann, W. A., Eds.; VCH: New York, 1996; Vol. 1.
3. (c) Melikyan, G. G.; Nicholas, K. M. In Modern Acetylene Chemistry; Stang, P. J., Diederich, F., Eds.; VCH: New York, 1995.
4. (d) Farina, V. In Comprehensive Organometallic Chemistry II; Abel, E. W., Stone, F. G. A., Wilkinson, G., Eds.; Pergamon Press: New York, 1994; Vol. 12.
5. (e) Bruce, M. I. Chem. Rev. 1991, 91, 197.
6. (f) Schore, N. E. Chem. Rev. 1988, 88, 1081.
7. (g) Kishimoto, Y.; Eckerle, P.; Miyatake, T.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12131.
8. (a) Kanis, D. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. Chem. Rev. 1994, 94, 195.
9. (b) Lang, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 547.
10. (c) Beck, W.; Niemer, B.; Wieser, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 923.
11. (d) Materials for Nonlinear Optics: Chemical Perspectives; Stucky, G. D., Marder, S. R., Sohn, J., Eds.; ACS Symposium Series 455; American Chemical Society: Washington, DC, 1991.
12. (e) Prasad, P. N.; Williams, D. J. Nonlinear Optical Effects in Molecules and Polymers; John Wiley & Sons: New York, 1991.
13. (f) Sonogashira, K. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Ed.; Pergamon Press: New York, 1991; Vol. 2.
14. (g) Stang, P. J. In Modern Acetylene Chemistry; Stang, P. J., Diederich, F., Eds.; VCH: New York, 1995.
15. For a recent review on Ru-acetylide complexes, see: (a) Hill, A. F. In Comprehensive Organometallic Chemistry II; Abel, E. W., Stone, F. G. A., Wilkinson, G., Eds.; Pergamon Press: New York, 1994; Vol. 7. (b) Davies, S. G.; McNally, J. P.; Smallridge, A. J. Adv. Organomet. Chem. 1990, 30, 1. Other recent selected examples: (c) Lemke, F. R.; Szalda, D. J.; Bullock, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8466. (d) Sun, Y.; Taylor, N. J.; Carty, A. J. Organometallics 1992, 11, 4293. (e) Kelley, C.; Lugan, N.; Terry, M. R.; Geoffroy, G. L.; Haggerty, B. S.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6735. (f) Lomprey, J. R.; Selegue, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5518. (g) Lichtenberger, D. L.; Renshaw, S. K.; Bullock, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3276. (h) Matsuzaka, H.; Hirayama, Y.; Nishio, M.; Mizobe, Y.; Hidai, M. Organometallics 1993, 12, 36. (i) Shih, K.-Y.; Schrock, R. R.; Kempe, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8804. (j) Weng, W.; Bartik, T.; Brady, M.; Bartik, B.; Ramsden, J. A.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11922. (k) Weng, W.; Bartik, T.; Johnson, M. T.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. Organometallics 1995, 14, 889. (l) Brady, M.; Weng, W.; Zhou, Y.; Seyler, J. W.; Amoroso, A. J.; Arif, A. M.; Böhme, M.; Frenking, G.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 775. (m) Kawata, Y.; Sato, M. Organometallics 1997, 16, 1093. (n) Field, L. D.; George, A. V.; Malouf, E. Y.; Hambley, T. W.; Turner, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 133. (o) Whiteford, J. A.; Lu, C. V.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2524.
16. For a recent review on Ru-acetylide complexes, see: (a) Hill, A. F. In Comprehensive Organometallic Chemistry II; Abel, E. W., Stone, F. G. A., Wilkinson, G., Eds.; Pergamon Press: New York, 1994; Vol. 7. (b) Davies, S. G.; McNally, J. P.; Smallridge, A. J. Adv. Organomet. Chem. 1990, 30, 1. Other recent selected examples: (c) Lemke, F. R.; Szalda, D. J.; Bullock, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8466. (d) Sun, Y.; Taylor, N. J.; Carty, A. J. Organometallics 1992, 11, 4293. (e) Kelley, C.; Lugan, N.; Terry, M. R.; Geoffroy, G. L.; Haggerty, B. S.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6735. (f) Lomprey, J. R.; Selegue, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5518. (g) Lichtenberger, D. L.; Renshaw, S. K.; Bullock, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3276. (h) Matsuzaka, H.; Hirayama, Y.; Nishio, M.; Mizobe, Y.; Hidai, M. Organometallics 1993, 12, 36. (i) Shih, K.-Y.; Schrock, R. R.; Kempe, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8804. (j) Weng, W.; Bartik, T.; Brady, M.; Bartik, B.; Ramsden, J. A.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11922. (k) Weng, W.; Bartik, T.; Johnson, M. T.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. Organometallics 1995, 14, 889. (l) Brady, M.; Weng, W.; Zhou, Y.; Seyler, J. W.; Amoroso, A. J.; Arif, A. M.; Böhme, M.; Frenking, G.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 775. (m) Kawata, Y.; Sato, M. Organometallics 1997, 16, 1093. (n) Field, L. D.; George, A. V.; Malouf, E. Y.; Hambley, T. W.; Turner, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 133. (o) Whiteford, J. A.; Lu, C. V.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2524.
17. For a recent review on Ru-acetylide complexes, see: (a) Hill, A. F. In Comprehensive Organometallic Chemistry II; Abel, E. W., Stone, F. G. A., Wilkinson, G., Eds.; Pergamon Press: New York, 1994; Vol. 7. (b) Davies, S. G.; McNally, J. P.; Smallridge, A. J. Adv. Organomet. Chem. 1990, 30, 1. Other recent selected examples: (c) Lemke, F. R.; Szalda, D. J.; Bullock, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8466. (d) Sun, Y.; Taylor, N. J.; Carty, A. J. Organometallics 1992, 11, 4293. (e) Kelley, C.; Lugan, N.; Terry, M. R.; Geoffroy, G. L.; Haggerty, B. S.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6735. (f) Lomprey, J. R.; Selegue, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5518. (g) Lichtenberger, D. L.; Renshaw, S. K.; Bullock, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3276. (h) Matsuzaka, H.; Hirayama, Y.; Nishio, M.; Mizobe, Y.; Hidai, M. Organometallics 1993, 12, 36. (i) Shih, K.-Y.; Schrock, R. R.; Kempe, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8804. (j) Weng, W.; Bartik, T.; Brady, M.; Bartik, B.; Ramsden, J. A.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11922. (k) Weng, W.; Bartik, T.; Johnson, M. T.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. Organometallics 1995, 14, 889. (l) Brady, M.; Weng, W.; Zhou, Y.; Seyler, J. W.; Amoroso, A. J.; Arif, A. M.; Böhme, M.; Frenking, G.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 775. (m) Kawata, Y.; Sato, M. Organometallics 1997, 16, 1093. (n) Field, L. D.; George, A. V.; Malouf, E. Y.; Hambley, T. W.; Turner, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 133. (o) Whiteford, J. A.; Lu, C. V.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2524.
18. For a recent review on Ru-acetylide complexes, see: (a) Hill, A. F. In Comprehensive Organometallic Chemistry II; Abel, E. W., Stone, F. G. A., Wilkinson, G., Eds.; Pergamon Press: New York, 1994; Vol. 7. (b) Davies, S. G.; McNally, J. P.; Smallridge, A. J. Adv. Organomet. Chem. 1990, 30, 1. Other recent selected examples: (c) Lemke, F. R.; Szalda, D. J.; Bullock, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8466. (d) Sun, Y.; Taylor, N. J.; Carty, A. J. Organometallics 1992, 11, 4293. (e) Kelley, C.; Lugan, N.; Terry, M. R.; Geoffroy, G. L.; Haggerty, B. S.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6735. (f) Lomprey, J. R.; Selegue, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5518. (g) Lichtenberger, D. L.; Renshaw, S. K.; Bullock, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3276. (h) Matsuzaka, H.; Hirayama, Y.; Nishio, M.; Mizobe, Y.; Hidai, M. Organometallics 1993, 12, 36. (i) Shih, K.-Y.; Schrock, R. R.; Kempe, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8804. (j) Weng, W.; Bartik, T.; Brady, M.; Bartik, B.; Ramsden, J. A.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11922. (k) Weng, W.; Bartik, T.; Johnson, M. T.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. Organometallics 1995, 14, 889. (l) Brady, M.; Weng, W.; Zhou, Y.; Seyler, J. W.; Amoroso, A. J.; Arif, A. M.; Böhme, M.; Frenking, G.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 775. (m) Kawata, Y.; Sato, M. Organometallics 1997, 16, 1093. (n) Field, L. D.; George, A. V.; Malouf, E. Y.; Hambley, T. W.; Turner, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 133. (o) Whiteford, J. A.; Lu, C. V.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2524.
19. For a recent review on Ru-acetylide complexes, see: (a) Hill, A. F. In Comprehensive Organometallic Chemistry II; Abel, E. W., Stone, F. G. A., Wilkinson, G., Eds.; Pergamon Press: New York, 1994; Vol. 7. (b) Davies, S. G.; McNally, J. P.; Smallridge, A. J. Adv. Organomet. Chem. 1990, 30, 1. Other recent selected examples: (c) Lemke, F. R.; Szalda, D. J.; Bullock, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8466. (d) Sun, Y.; Taylor, N. J.; Carty, A. J. Organometallics 1992, 11, 4293. (e) Kelley, C.; Lugan, N.; Terry, M. R.; Geoffroy, G. L.; Haggerty, B. S.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6735. (f) Lomprey, J. R.; Selegue, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5518. (g) Lichtenberger, D. L.; Renshaw, S. K.; Bullock, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3276. (h) Matsuzaka, H.; Hirayama, Y.; Nishio, M.; Mizobe, Y.; Hidai, M. Organometallics 1993, 12, 36. (i) Shih, K.-Y.; Schrock, R. R.; Kempe, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8804. (j) Weng, W.; Bartik, T.; Brady, M.; Bartik, B.; Ramsden, J. A.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11922. (k) Weng, W.; Bartik, T.; Johnson, M. T.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. Organometallics 1995, 14, 889. (l) Brady, M.; Weng, W.; Zhou, Y.; Seyler, J. W.; Amoroso, A. J.; Arif, A. M.; Böhme, M.; Frenking, G.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 775. (m) Kawata, Y.; Sato, M. Organometallics 1997, 16, 1093. (n) Field, L. D.; George, A. V.; Malouf, E. Y.; Hambley, T. W.; Turner, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 133. (o) Whiteford, J. A.; Lu, C. V.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2524.
20. For a recent review on Ru-acetylide complexes, see: (a) Hill, A. F. In Comprehensive Organometallic Chemistry II; Abel, E. W., Stone, F. G. A., Wilkinson, G., Eds.; Pergamon Press: New York, 1994; Vol. 7. (b) Davies, S. G.; McNally, J. P.; Smallridge, A. J. Adv. Organomet. Chem. 1990, 30, 1. Other recent selected examples: (c) Lemke, F. R.; Szalda, D. J.; Bullock, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8466. (d) Sun, Y.; Taylor, N. J.; Carty, A. J. Organometallics 1992, 11, 4293. (e) Kelley, C.; Lugan, N.; Terry, M. R.; Geoffroy, G. L.; Haggerty, B. S.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6735. (f) Lomprey, J. R.; Selegue, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5518. (g) Lichtenberger, D. L.; Renshaw, S. K.; Bullock, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3276. (h) Matsuzaka, H.; Hirayama, Y.; Nishio, M.; Mizobe, Y.; Hidai, M. Organometallics 1993, 12, 36. (i) Shih, K.-Y.; Schrock, R. R.; Kempe, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8804. (j) Weng, W.; Bartik, T.; Brady, M.; Bartik, B.; Ramsden, J. A.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11922. (k) Weng, W.; Bartik, T.; Johnson, M. T.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. Organometallics 1995, 14, 889. (l) Brady, M.; Weng, W.; Zhou, Y.; Seyler, J. W.; Amoroso, A. J.; Arif, A. M.; Böhme, M.; Frenking, G.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 775. (m) Kawata, Y.; Sato, M. Organometallics 1997, 16, 1093. (n) Field, L. D.; George, A. V.; Malouf, E. Y.; Hambley, T. W.; Turner, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 133. (o) Whiteford, J. A.; Lu, C. V.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2524.
21. For a recent review on Ru-acetylide complexes, see: (a) Hill, A. F. In Comprehensive Organometallic Chemistry II; Abel, E. W., Stone, F. G. A., Wilkinson, G., Eds.; Pergamon Press: New York, 1994; Vol. 7. (b) Davies, S. G.; McNally, J. P.; Smallridge, A. J. Adv. Organomet. Chem. 1990, 30, 1. Other recent selected examples: (c) Lemke, F. R.; Szalda, D. J.; Bullock, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8466. (d) Sun, Y.; Taylor, N. J.; Carty, A. J. Organometallics 1992, 11, 4293. (e) Kelley, C.; Lugan, N.; Terry, M. R.; Geoffroy, G. L.; Haggerty, B. S.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6735. (f) Lomprey, J. R.; Selegue, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5518. (g) Lichtenberger, D. L.; Renshaw, S. K.; Bullock, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3276. (h) Matsuzaka, H.; Hirayama, Y.; Nishio, M.; Mizobe, Y.; Hidai, M. Organometallics 1993, 12, 36. (i) Shih, K.-Y.; Schrock, R. R.; Kempe, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8804. (j) Weng, W.; Bartik, T.; Brady, M.; Bartik, B.; Ramsden, J. A.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11922. (k) Weng, W.; Bartik, T.; Johnson, M. T.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. Organometallics 1995, 14, 889. (l) Brady, M.; Weng, W.; Zhou, Y.; Seyler, J. W.; Amoroso, A. J.; Arif, A. M.; Böhme, M.; Frenking, G.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 775. (m) Kawata, Y.; Sato, M. Organometallics 1997, 16, 1093. (n) Field, L. D.; George, A. V.; Malouf, E. Y.; Hambley, T. W.; Turner, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 133. (o) Whiteford, J. A.; Lu, C. V.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2524.
22. For a recent review on Ru-acetylide complexes, see: (a) Hill, A. F. In Comprehensive Organometallic Chemistry II; Abel, E. W., Stone, F. G. A., Wilkinson, G., Eds.; Pergamon Press: New York, 1994; Vol. 7. (b) Davies, S. G.; McNally, J. P.; Smallridge, A. J. Adv. Organomet. Chem. 1990, 30, 1. Other recent selected examples: (c) Lemke, F. R.; Szalda, D. J.; Bullock, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8466. (d) Sun, Y.; Taylor, N. J.; Carty, A. J. Organometallics 1992, 11, 4293. (e) Kelley, C.; Lugan, N.; Terry, M. R.; Geoffroy, G. L.; Haggerty, B. S.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6735. (f) Lomprey, J. R.; Selegue, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5518. (g) Lichtenberger, D. L.; Renshaw, S. K.; Bullock, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3276. (h) Matsuzaka, H.; Hirayama, Y.; Nishio, M.; Mizobe, Y.; Hidai, M. Organometallics 1993, 12, 36. (i) Shih, K.-Y.; Schrock, R. R.; Kempe, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8804. (j) Weng, W.; Bartik, T.; Brady, M.; Bartik, B.; Ramsden, J. A.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11922. (k) Weng, W.; Bartik, T.; Johnson, M. T.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. Organometallics 1995, 14, 889. (l) Brady, M.; Weng, W.; Zhou, Y.; Seyler, J. W.; Amoroso, A. J.; Arif, A. M.; Böhme, M.; Frenking, G.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 775. (m) Kawata, Y.; Sato, M. Organometallics 1997, 16, 1093. (n) Field, L. D.; George, A. V.; Malouf, E. Y.; Hambley, T. W.; Turner, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 133. (o) Whiteford, J. A.; Lu, C. V.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2524.
23. For a recent review on Ru-acetylide complexes, see: (a) Hill, A. F. In Comprehensive Organometallic Chemistry II; Abel, E. W., Stone, F. G. A., Wilkinson, G., Eds.; Pergamon Press: New York, 1994; Vol. 7. (b) Davies, S. G.; McNally, J. P.; Smallridge, A. J. Adv. Organomet. Chem. 1990, 30, 1. Other recent selected examples: (c) Lemke, F. R.; Szalda, D. J.; Bullock, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8466. (d) Sun, Y.; Taylor, N. J.; Carty, A. J. Organometallics 1992, 11, 4293. (e) Kelley, C.; Lugan, N.; Terry, M. R.; Geoffroy, G. L.; Haggerty, B. S.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6735. (f) Lomprey, J. R.; Selegue, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5518. (g) Lichtenberger, D. L.; Renshaw, S. K.; Bullock, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3276. (h) Matsuzaka, H.; Hirayama, Y.; Nishio, M.; Mizobe, Y.; Hidai, M. Organometallics 1993, 12, 36. (i) Shih, K.-Y.; Schrock, R. R.; Kempe, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8804. (j) Weng, W.; Bartik, T.; Brady, M.; Bartik, B.; Ramsden, J. A.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11922. (k) Weng, W.; Bartik, T.; Johnson, M. T.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. Organometallics 1995, 14, 889. (l) Brady, M.; Weng, W.; Zhou, Y.; Seyler, J. W.; Amoroso, A. J.; Arif, A. M.; Böhme, M.; Frenking, G.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 775. (m) Kawata, Y.; Sato, M. Organometallics 1997, 16, 1093. (n) Field, L. D.; George, A. V.; Malouf, E. Y.; Hambley, T. W.; Turner, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 133. (o) Whiteford, J. A.; Lu, C. V.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2524.
24. For a recent review on Ru-acetylide complexes, see: (a) Hill, A. F. In Comprehensive Organometallic Chemistry II; Abel, E. W., Stone, F. G. A., Wilkinson, G., Eds.; Pergamon Press: New York, 1994; Vol. 7. (b) Davies, S. G.; McNally, J. P.; Smallridge, A. J. Adv. Organomet. Chem. 1990, 30, 1. Other recent selected examples: (c) Lemke, F. R.; Szalda, D. J.; Bullock, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8466. (d) Sun, Y.; Taylor, N. J.; Carty, A. J. Organometallics 1992, 11, 4293. (e) Kelley, C.; Lugan, N.; Terry, M. R.; Geoffroy, G. L.; Haggerty, B. S.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6735. (f) Lomprey, J. R.; Selegue, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5518. (g) Lichtenberger, D. L.; Renshaw, S. K.; Bullock, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3276. (h) Matsuzaka, H.; Hirayama, Y.; Nishio, M.; Mizobe, Y.; Hidai, M. Organometallics 1993, 12, 36. (i) Shih, K.-Y.; Schrock, R. R.; Kempe, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8804. (j) Weng, W.; Bartik, T.; Brady, M.; Bartik, B.; Ramsden, J. A.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11922. (k) Weng, W.; Bartik, T.; Johnson, M. T.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. Organometallics 1995, 14, 889. (l) Brady, M.; Weng, W.; Zhou, Y.; Seyler, J. W.; Amoroso, A. J.; Arif, A. M.; Böhme, M.; Frenking, G.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 775. (m) Kawata, Y.; Sato, M. Organometallics 1997, 16, 1093. (n) Field, L. D.; George, A. V.; Malouf, E. Y.; Hambley, T. W.; Turner, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 133. (o) Whiteford, J. A.; Lu, C. V.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2524.
25. For a recent review on Ru-acetylide complexes, see: (a) Hill, A. F. In Comprehensive Organometallic Chemistry II; Abel, E. W., Stone, F. G. A., Wilkinson, G., Eds.; Pergamon Press: New York, 1994; Vol. 7. (b) Davies, S. G.; McNally, J. P.; Smallridge, A. J. Adv. Organomet. Chem. 1990, 30, 1. Other recent selected examples: (c) Lemke, F. R.; Szalda, D. J.; Bullock, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8466. (d) Sun, Y.; Taylor, N. J.; Carty, A. J. Organometallics 1992, 11, 4293. (e) Kelley, C.; Lugan, N.; Terry, M. R.; Geoffroy, G. L.; Haggerty, B. S.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6735. (f) Lomprey, J. R.; Selegue, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5518. (g) Lichtenberger, D. L.; Renshaw, S. K.; Bullock, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3276. (h) Matsuzaka, H.; Hirayama, Y.; Nishio, M.; Mizobe, Y.; Hidai, M. Organometallics 1993, 12, 36. (i) Shih, K.-Y.; Schrock, R. R.; Kempe, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8804. (j) Weng, W.; Bartik, T.; Brady, M.; Bartik, B.; Ramsden, J. A.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11922. (k) Weng, W.; Bartik, T.; Johnson, M. T.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. Organometallics 1995, 14, 889. (l) Brady, M.; Weng, W.; Zhou, Y.; Seyler, J. W.; Amoroso, A. J.; Arif, A. M.; Böhme, M.; Frenking, G.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 775. (m) Kawata, Y.; Sato, M. Organometallics 1997, 16, 1093. (n) Field, L. D.; George, A. V.; Malouf, E. Y.; Hambley, T. W.; Turner, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 133. (o) Whiteford, J. A.; Lu, C. V.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2524.
26. For a recent review on Ru-acetylide complexes, see: (a) Hill, A. F. In Comprehensive Organometallic Chemistry II; Abel, E. W., Stone, F. G. A., Wilkinson, G., Eds.; Pergamon Press: New York, 1994; Vol. 7. (b) Davies, S. G.; McNally, J. P.; Smallridge, A. J. Adv. Organomet. Chem. 1990, 30, 1. Other recent selected examples: (c) Lemke, F. R.; Szalda, D. J.; Bullock, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8466. (d) Sun, Y.; Taylor, N. J.; Carty, A. J. Organometallics 1992, 11, 4293. (e) Kelley, C.; Lugan, N.; Terry, M. R.; Geoffroy, G. L.; Haggerty, B. S.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6735. (f) Lomprey, J. R.; Selegue, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5518. (g) Lichtenberger, D. L.; Renshaw, S. K.; Bullock, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3276. (h) Matsuzaka, H.; Hirayama, Y.; Nishio, M.; Mizobe, Y.; Hidai, M. Organometallics 1993, 12, 36. (i) Shih, K.-Y.; Schrock, R. R.; Kempe, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8804. (j) Weng, W.; Bartik, T.; Brady, M.; Bartik, B.; Ramsden, J. A.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11922. (k) Weng, W.; Bartik, T.; Johnson, M. T.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. Organometallics 1995, 14, 889. (l) Brady, M.; Weng, W.; Zhou, Y.; Seyler, J. W.; Amoroso, A. J.; Arif, A. M.; Böhme, M.; Frenking, G.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 775. (m) Kawata, Y.; Sato, M. Organometallics 1997, 16, 1093. (n) Field, L. D.; George, A. V.; Malouf, E. Y.; Hambley, T. W.; Turner, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 133. (o) Whiteford, J. A.; Lu, C. V.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2524.
27. For a recent review on Ru-acetylide complexes, see: (a) Hill, A. F. In Comprehensive Organometallic Chemistry II; Abel, E. W., Stone, F. G. A., Wilkinson, G., Eds.; Pergamon Press: New York, 1994; Vol. 7. (b) Davies, S. G.; McNally, J. P.; Smallridge, A. J. Adv. Organomet. Chem. 1990, 30, 1. Other recent selected examples: (c) Lemke, F. R.; Szalda, D. J.; Bullock, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8466. (d) Sun, Y.; Taylor, N. J.; Carty, A. J. Organometallics 1992, 11, 4293. (e) Kelley, C.; Lugan, N.; Terry, M. R.; Geoffroy, G. L.; Haggerty, B. S.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6735. (f) Lomprey, J. R.; Selegue, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5518. (g) Lichtenberger, D. L.; Renshaw, S. K.; Bullock, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3276. (h) Matsuzaka, H.; Hirayama, Y.; Nishio, M.; Mizobe, Y.; Hidai, M. Organometallics 1993, 12, 36. (i) Shih, K.-Y.; Schrock, R. R.; Kempe, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8804. (j) Weng, W.; Bartik, T.; Brady, M.; Bartik, B.; Ramsden, J. A.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11922. (k) Weng, W.; Bartik, T.; Johnson, M. T.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. Organometallics 1995, 14, 889. (l) Brady, M.; Weng, W.; Zhou, Y.; Seyler, J. W.; Amoroso, A. J.; Arif, A. M.; Böhme, M.; Frenking, G.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 775. (m) Kawata, Y.; Sato, M. Organometallics 1997, 16, 1093. (n) Field, L. D.; George, A. V.; Malouf, E. Y.; Hambley, T. W.; Turner, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 133. (o) Whiteford, J. A.; Lu, C. V.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2524.
28. For a recent review on Ru-acetylide complexes, see: (a) Hill, A. F. In Comprehensive Organometallic Chemistry II; Abel, E. W., Stone, F. G. A., Wilkinson, G., Eds.; Pergamon Press: New York, 1994; Vol. 7. (b) Davies, S. G.; McNally, J. P.; Smallridge, A. J. Adv. Organomet. Chem. 1990, 30, 1. Other recent selected examples: (c) Lemke, F. R.; Szalda, D. J.; Bullock, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8466. (d) Sun, Y.; Taylor, N. J.; Carty, A. J. Organometallics 1992, 11, 4293. (e) Kelley, C.; Lugan, N.; Terry, M. R.; Geoffroy, G. L.; Haggerty, B. S.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6735. (f) Lomprey, J. R.; Selegue, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5518. (g) Lichtenberger, D. L.; Renshaw, S. K.; Bullock, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3276. (h) Matsuzaka, H.; Hirayama, Y.; Nishio, M.; Mizobe, Y.; Hidai, M. Organometallics 1993, 12, 36. (i) Shih, K.-Y.; Schrock, R. R.; Kempe, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8804. (j) Weng, W.; Bartik, T.; Brady, M.; Bartik, B.; Ramsden, J. A.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11922. (k) Weng, W.; Bartik, T.; Johnson, M. T.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. Organometallics 1995, 14, 889. (l) Brady, M.; Weng, W.; Zhou, Y.; Seyler, J. W.; Amoroso, A. J.; Arif, A. M.; Böhme, M.; Frenking, G.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 775. (m) Kawata, Y.; Sato, M. Organometallics 1997, 16, 1093. (n) Field, L. D.; George, A. V.; Malouf, E. Y.; Hambley, T. W.; Turner, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 133. (o) Whiteford, J. A.; Lu, C. V.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2524.
29. For a recent review on Ru-acetylide complexes, see: (a) Hill, A. F. In Comprehensive Organometallic Chemistry II; Abel, E. W., Stone, F. G. A., Wilkinson, G., Eds.; Pergamon Press: New York, 1994; Vol. 7. (b) Davies, S. G.; McNally, J. P.; Smallridge, A. J. Adv. Organomet. Chem. 1990, 30, 1. Other recent selected examples: (c) Lemke, F. R.; Szalda, D. J.; Bullock, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8466. (d) Sun, Y.; Taylor, N. J.; Carty, A. J. Organometallics 1992, 11, 4293. (e) Kelley, C.; Lugan, N.; Terry, M. R.; Geoffroy, G. L.; Haggerty, B. S.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6735. (f) Lomprey, J. R.; Selegue, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5518. (g) Lichtenberger, D. L.; Renshaw, S. K.; Bullock, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3276. (h) Matsuzaka, H.; Hirayama, Y.; Nishio, M.; Mizobe, Y.; Hidai, M. Organometallics 1993, 12, 36. (i) Shih, K.-Y.; Schrock, R. R.; Kempe, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8804. (j) Weng, W.; Bartik, T.; Brady, M.; Bartik, B.; Ramsden, J. A.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11922. (k) Weng, W.; Bartik, T.; Johnson, M. T.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. Organometallics 1995, 14, 889. (l) Brady, M.; Weng, W.; Zhou, Y.; Seyler, J. W.; Amoroso, A. J.; Arif, A. M.; Böhme, M.; Frenking, G.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 775. (m) Kawata, Y.; Sato, M. Organometallics 1997, 16, 1093. (n) Field, L. D.; George, A. V.; Malouf, E. Y.; Hambley, T. W.; Turner, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 133. (o) Whiteford, J. A.; Lu, C. V.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2524.
30. Yi, C. S.; Liu, N. Organometallics 1996, 15, 3968.
31. Yi, C. S.; Liu, N. Organometallics 1995, 14, 2616.
32. (a) Bianchini, C.; Casares, J. A.; Peruzzini, M.; Romerosa, A.; Zanobini, F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4585.
33. (b) Bianchini, C.; Innocenti, P.; Peruzzini, M.; Romerosa, A.; Zanobini, F. Organometallics 1996, 15, 272.
34. (a) Serron, S. A.; Luo, L.; Li, C.; Cucullu, M. E.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 1995, 14, 5290.
35. (b) Luo, L.; Nolan, S. P.; Fagan, P. J. Organometallics 1993, 12, 4305.
36. (c) Conroy-Lewis, F. M.; Simpson, S. J. J. Organomet. Chem. 1987, 322, 221.
37. See the Supporting Information for the spectroscopic data of the complexes 2-6.
38. -1, R(F) = 2.81% for 6240 observed independent reflections (3.20° < 2θ < 56.80°).
39. Slugovc, C.; Mereiter, K.; Zobetz, E.; Schmid, R.; Kirchner, K. Organometallics 1996, 15, 5275.
40. -1, R(F) = 4.90% for 4588 observed independent reflections (3.10° ≤ 2θ ≤ 56.54°).
41. -1.
42. For recent reviews, see: (a) Behr, A. Carbon Dioxide Activation by Metal Complexes; VCH: New York, 1988. (b) Braunstein, P.; Matt, D.; Nobel, D. Chem. Rev. 1988, 88, 747. (c) Catalytic Activation of Carbon Dioxide; Ayers, W. M., Ed.; ACS Symposium Series 363; American Chemical Society: Washington, DC, 1988. (d) Leitner, W. Angew. Chem. Int. Ed., Engl. 1995, 34, 2207.
43. For recent reviews, see: (a) Behr, A. Carbon Dioxide Activation by Metal Complexes; VCH: New York, 1988. (b) Braunstein, P.; Matt, D.; Nobel, D. Chem. Rev. 1988, 88, 747. (c) Catalytic Activation of Carbon Dioxide; Ayers, W. M., Ed.; ACS Symposium Series 363; American Chemical Society: Washington, DC, 1988. (d) Leitner, W. Angew. Chem. Int. Ed., Engl. 1995, 34, 2207.
44. For recent reviews, see: (a) Behr, A. Carbon Dioxide Activation by Metal Complexes; VCH: New York, 1988. (b) Braunstein, P.; Matt, D.; Nobel, D. Chem. Rev. 1988, 88, 747. (c) Catalytic Activation of Carbon Dioxide; Ayers, W. M., Ed.; ACS Symposium Series 363; American Chemical Society: Washington, DC, 1988. (d) Leitner, W. Angew. Chem. Int. Ed., Engl. 1995, 34, 2207.
45. For recent reviews, see: (a) Behr, A. Carbon Dioxide Activation by Metal Complexes; VCH: New York, 1988. (b) Braunstein, P.; Matt, D.; Nobel, D. Chem. Rev. 1988, 88, 747. (c) Catalytic Activation of Carbon Dioxide; Ayers, W. M., Ed.; ACS Symposium Series 363; American Chemical Society: Washington, DC, 1988. (d) Leitner, W. Angew. Chem. Int. Ed., Engl. 1995, 34, 2207.
46. Birdwhistell, K. R.; Templeton, J. L. Organometallics 1985, 4, 2062.
47. Yi, C. S.; Liu, N.; Rheingold, A. L.; Liable-Sands, L. M. Organometallics in press.