Intramolecular Anodic Olefin Coupling Reactions: The Use of Bis Enol Ether Substrates

Journal of the American Chemical Society

Volumn 114, Issue 3, 1992, Pages 1033-1041

  Moeller, Kevin D ^a   Tinao, Luzviminda V ^a  

^a WASHINGTON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001126489     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00029a036     Document Type: Article

References (71)

1. Snider, B. B.; Merritt, J. E.; Dombroski, M. A.; Buckman, B. O. J. Org. Chem. 1991, 56, 5544.
2. Curran, D. P.; Morgan, T. M.; Schwartz, C. E.; Snider, B. B.; Dombroski, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6607.
3. Dombroski, M. A.; Kates, S. A.; Snider, B. B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2759.
4. Kates, S. A.; Dombroski, M. A.; Snider, B. B. J. Org. Chem. 1990, 55, 2421.
5. Snider, B. B.; Patricia, J. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 38.
6. Snider, B. B.; Patricia, J. J.; Kates, S. A. J. Org. Chem. 1988, 53, 2137.
7. Snider, B. B.; Dombroski, M. A. J. Org. Chem. 1987, 52, 5487.
8. Mohan, R.; Kates, S. A.; Dombroski, M. A.; Snider, B. B. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 845.
9. Snider, B. B.; Mohan, R.; Kates, S. A. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 841.
10. Snider, B. B.; Mohan, R.; Kates, S. A. J. Org. Chem. 1985, 50, 3659.
11. Corey, E. J.; Ghosh, A. K. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 175.
12. Corey, E. J.; Ghosh, A. K. Chem. Lett. 1987, 223.
13. Corey, E. J.; Gross, A. W. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4291.
14. Corey, E. J.; Kang, M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5384.
15. Fristad, W. E.; Peterson, J. R.; Ernst, A. B.; Urbi, G. B. Tetrahedron 1986, 42, 3429.
16. Fristad, W. E.; Hershberger, S. S. J. Org. Chem. 1985, 50, 1026.
17. Fristad, W. E.; Peterson, J. R.; Ernst, A. B. J. Org. Chem. 1985, 50, 3143.
18. Fristad, W. E.; Peterson, J. R. J. Org. Chem. 1985, 50, 10.
19. Fristad, W. E.; Ernst, A. B. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3761.
20. Pattenden, G.; Bhandal, H.; Russell, J. J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2299.
21. Pattenden, G.; Patel, V. F.; Russell, J. J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2303.
22. Breslow, R.; Olin, S. S.; Groves, J. T. Tetrahedron Lett. 1968, 15, 1837.
23. Kraus, G. A.; Landgrebe, K. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3939.
24. Baldwin, J. E.; Li, C. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 166.
25. Curran, D. P.; Chang, C. T. J. Org. Chem. 1989, 54, 3140
26. Snider, B. B.; Kwon, T. J. Org. Chem. 1990, 55, 4786
27. Baizer, M. M. Organic Electrochemistry: An Introduction and a Guide, 2nd ed.; Baizer, M. M., Lund, H., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1983.
28. Torii, S. Electroorganic Synthesis: Methods and Applications: Part 1-Oxidations; VCH: Deerfield Beach, FL, 1985
29. Yoshida, K. Electrooxidation in Organic Chemistry : The Role of Cation Radicals as Synthetic Intermediates: John Wiley and Sons: New York, 1984.
30. Ross, S. D.; Finkelstein, M.; Rudd, E. J. Anodic Oxidation: Academic Press: New York, 1975.
31. Schaefer, H. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1981, 20, 911
32. Yamamura, S.; Shizuri, Y.; Nakamura, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 530.
33. Yoshida, J.; Sakaguchi, K.; Isoe, S. J. Org. Chem. 1988, 53, 2525
34. Yoshida, J.; Sakaguchi, K.; Isoe, S. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 6075.
35. Holze, R.; Hamann, C. H. Tetrahedron 1991, 47, 737.
36. Amatore, C.; Moustafid, T. E.; Rolando, C.; Verpeaux, J. N. Tetrahedron 1991, 47, 111
37. Chapuzet, J. M.; Simonet, J. Tetrahedron 1991, 47, 791.
38. Swenton, J. S.; Morrow, G. W. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5445.
39. Morrow, G. W.; Chen, Y.; Swenton, J. S. Tetrahedron 1991, 47, 655.
40. Becking, L.; Schaefer, H. J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2797.
41. Yamamura, S.; Shizuri, Y.; Okuno, Y.; Shigemori, H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6661.
42. Yamamura, S.; Shizuri, Y.; Shigemori, H.; Okuno, Y.; Ohkubo, M. Tetrahedron 1991, 47, 635
43. Swanson, K. L.; Snow, K. M.; Jeyakumar, D.; Smith, K. M. Tetrahedron 1991, 47, 685
44. Belleau, B.; Au-Young, Y. K. Can. J. Chem. 1969, 47, 2117.
45. Fritsch, J. M.; Weingarten, H. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 793.
46. Fritsch, J. M.; Weingarten, H.; Wilson, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4038.
47. Le Moing, M. A.; Le Guillanton, G.; Simonet, J. Electrochim. Acta 1981, 26, 139.
48. Engels, R.; Schaefer, H. J.; Steckhan, E. Liebigs Ann. Chem. 1977, 204.
49. Schaefer, H. J.; Steckhan, E. Tetrahedron Lett. 1970, 44, 3835.
50. Schaefer, H. J.; Steckhan, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1974,13, 472
51. Koch, D.; Schaefer, H. J.; Steckhan, E. Chem. Ber. 1974, 107, 3640.
52. Fox, M. A.; Akaba, R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 103, 3460.
53. Moeller, K. D.; Marzabadi, M. R.; New, D. G.; Chiang, M. Y.; Keith, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6123.
54. Moeller, K. D.; Hudson, C. M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2307.
55. Hudson, C. M.; Marzabadi, M. R.; Moeller, K. D.; New, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7372.
56. Moeller, K. D.; Tinao, L. V. In Electroorganic Synthesis-Festschrift in Honor of Manuel M. Baizer; Little, R. D., Weinberg, N. L., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1991; pp 153-160.
57. Ito, Y.; Konoike, T.; Saegusa, T. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 649.
58. Tokuda, M.; Shigei, T.; Itoh, M. Chem. Lett. 1975, 621
59. Ito, Y.; Konoike, T.; Harada, T.; Saegusa, T. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1487.
60. Kobayashi, Y.; Taguchi, T.; Morikawa, T.; Tokuno, E.; Sekiguchi, S. Chem. Pharm. Bull. 1980, 28, 262.
61. Paquette, L. A.; Snow, R. A.; Muthard, J. L.; Cynkowski, T. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6991.
62. Hiyama, T.; Sumi, K.; Kwawbata, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6843
63. Ireland, R. E.; Norbeck, D. W. J. Org. Chem. 1985, 50, 2198-2200
64. Burgbacher, G.; Schaefer, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7590
65. Corey, E. J.; Cho, H.; Ruecker, C.; Hua, D. H. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3455
66. Eliel, E. L.; Allinger, N. L.; Angyal, S. J.; Morrison, G. A. Conformational Analysis; Wiley-Interscience: New York, 1967; p 191
67. Allinger, N. L.; Zalkow, V. J. Org. Chem. 1960, 25, 701
68. Moeller, K. D.; Wang, P. W.; Tarazi, S.; Marzabadi, M. R.; Wong, P. L. J. Org. Chem. 1991, 56, 1058
69. Habib, R. M.; Chiang, C. Y.; Bailey, P. S. J. Org. Chem. 1984, 49, 2780.
70. Stowell, J. C.; King, B. T.; Hauck, H. F., Jr. J. Org. Chem. 1983, 48, 5381
71. Negishi, E.; Luo, F. J. Org. Chem. 1983, 48, 2427