Conformational dynamics of 5,11,17,23-tetra-p-terf-butyl-25,27-di(N,N-diethylaminocarbonyl)methoxy-26,28- dimethoxycalix[4]arene and its kinetics and mechanisms of the cesium cation complexation in solution studied by1H, 13C, and133Cs NMR spectroscopy

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 103, Issue 46, 1999, Pages 9204-9210

  Meier, Urs C ^a   Detellier, Christian ^a  

^a UNIVERSITY OF OTTAWA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001120744     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp9847235     Document Type: Article

References (46)

1. Gutsche, C. D. Top. Curr. Chem. 1984, 123, 1-47.
2. Gutsche, C. D. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 161-170.
3. Gutsche, C. D. Calixarenes; Royal Society of Chemistry: Cambridge, UK, 1989.
4. Bohmer, V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 713-745.
5. Takeshita, M.; Shinkai, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 1088-1097.
6. Arnaud-Neu, F.; Bohmer, V.; Dozol, J.-R; Gruttner, C.; Jakobi, R. A.; Kraft, D.; Mauprivez, O.; Rouquette, H.; Schwing-Weill, M.-J.; Simon, N.; Vogt, W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 1175-1182.
7. Beer, P. D.; Drew, M. G. B.; Kan, M.; Leeson, P. B.; Ogden, M. I.; Williams, G. Inorg. Chem. 1996, 35, 2202-2211.
8. McKeney, M. A.; Schwing-Weill, M.-J.; Amaud-Neu, F. Cation Binding by Calixarenes. In Comprehensive Supramolecular Chemistry, Gokel, G., Ed.; Elsevier Science: Oxford, UK, 1996; pp 537-603.
9. Rudkevich, D. M.; Verboom, W.; Vandertol, E.; Vanstaveren, C. J.; Kaspersen, F. M.; Verhoeven, J. W.; Reinhoudt, D. N. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 2 1995, 131-134.
10. Beer, P. D.; Drew, M. G. B.; Ogden, M. I. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 1489-1491.
11. Lugtenberg, R. J. W.; Egberink, R. J. M.; Engbersen, J. F. J.; Reinhoudt, D. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1353-1357.
12. Arduini, A.; Ghidini, E.; Pochini, A.; Ungaro, R.; Andreetti, G. D.; Calestani, G.; Ugozzoli, F. J. Incl. Phenom. 1988, 6, 119-134.
13. Arnaud-Neu, F.; Barrett, G.; Cony, D.; Cremin, S.; Ferguson, G.; Gallagher, J. F.; Harris, S. J.; McKervey, M. A.; Schwing-Weill, M.-J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 575-579.
14. Arnaud-Neu, F.; Collins, E. M.; Deasy, M.; Ferguson, G.; Harris, S. J.; Kaitner, B.; Lough, A. J.; McKervey, M. A.; Marques, E.; Ruhl, B. L.; Schwing-Weill, M. J.; Seward, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8681-8691.
15. Arnaud-Neu, F.; Schwing-Weill, M. J.; Ziat, K.; Cremin, S.; Harris, S. J.; McKervey, M. A. New J. Chem. 1991, 15, 33-37.
16. Arnaud-Neu, F.; Barrett G.; Cremin, S.; Deasy, M.; Ferguson, G.; Harris, S. J.; Lough, A. J.; Guerra, L.; McKervey, M. A.; Schwing-Weill, M. J.; Schwinte, P. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1992, 1119-1125.
17. Arnaud-Neu, F.; Fanni, S.; Guerra, L.; McGregor, W.; Ziat, K.; Schwing-Weill, M. J.; Barrett, G.; McKervey, M. A.; Marrs, D.; Seward, E. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 113-118.
18. Gutsche, C. D.; Dhawan, B.; Levine, J. A.; No, K. H.; Bauer, L. J. Tetrahedron 1983, 39, 409-426.
19. Blixt, J.; Detellier, C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11957-11960.
20. Groenen, L. C.; van Loon, J. D.; Verboom, W.; Harkema, S.; Casnati, A.; Ungaro, R.; Pochini, A.; Ugozzoli, F.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2385-2392.
21. Harada, T.; Rudzinski, J. M.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 2109-2115.
22. de Namor, A. F. D.; Gil, E.; Tanco, M. A. L.; Tanaka, D. A. P.; Salazar, L. E. P.; Schulz, R. A.; Wang, J. J. Phys. Chem. 1995, 99, 16776-16780.
23. Shinkai, S.; Fujimoto, K.; Otsuka, T.; Ammon, H. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 1516-1523.
24. Iwamoto, K.; Shinkai, S. J. Org. Chem. 1992, 57, 7066-7073.
25. Ikeda, A.; Shinkai, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7385-7388.
26. Arnaud-Neu, F.; Asfari, Z.; Souley, B.; Vicens, J. New. J. Chem. 1996, 20, 453-463.
27. Meier, U. C.; Detellier, C. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1888-1893.
28. Blixt, J.; Detellier, C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8536-8540.
29. Israeli, Y.; Detellier, C. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 1897-1901.
30. Meier, U. C.; Detellier, C. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 38253829.
31. No, K. H.; Hong, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 572-573.
32. Jeener, J.; Meier, B. H.; Bachmann, P.; Ernst, R. R. J. Chem. Phys. 1979, 71, 4546-4553.
33. Ernst, R. R.; Bodenhausen, G.; Wokaun, A. Principles of Nuclear Magnetic Resonance in One and Two Dimensions; Clarendon Press: Oxford, UK, 1987.
34. Macura, S.; Ernst, R. R. Mol. Phys. 1980, 41, 95-117.
35. Stephenson, D. S.; Binsch, G. QCPE 1978, U, 365.
36. Abel, E. W.; Coston, T. P. J.; Orrell, K. G.; Sik, V.; Stephenson, D. J. Magn. Reson. 1986, 70, 34-54.
37. Perrin, C. L.; Dwyer, T. J. Chem. Rev. 1990, 90, 935-967.
38. See, K. A.; Fronczek, F. R.; Watson, W. H.; Kashyap, R. P.; Gutsche, C. D. J. Org. Chem. 1991, 56, 7256-7268.
39. van Loon, J. D.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Org. Prepr. Procedure Int. 1992, 24, 437-462.
40. Iwamoto, K.; Araki, K.; Shinkai, S. Tetrahedron 1991, 47, 4325-4342.
41. Detellier, C. Complexation Mechanisms. In Comprehensive Supramolecular Chemistry, Volume 1; Gokel, G., Ed.; Elsevier Science: Oxford, England, 1996; pp 357-375.
42. Delville, A.; Stöver, H. D. H.; Detellier, C. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7293-7301.
43. Mei, E., Popov, A. I.; Dye, J. L. J. Phys. Chem. 1977, 81, 16771681.
44. Mei, E.; Popov, A. I.; Dye, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6532-6536.
45. Friebolin, H. Basic One- and Two- Dimensional NMR Spectroscopy; Verlag Chemie, Weinhein, Germany, 1991; pp 37-46.
46. Wehrli, F. W. J. Magn. Reson. 1978, 11, 106-111.