How Do the Gauche and Anomeric Effects Drive the Pseudorotational Equilibrium of the Pentofuranose Moiety of Nucleosides

Journal of the American Chemical Society

Volumn 115, Issue 21, 1993, Pages 9734-9746

  Plavee, Janez ^a   Tong, Weimin ^a   Chattopadhyaya, Jyoti ^a  

^a UPPSALA UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001120142     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00074a046     Document Type: Article

References (77)

1. Kilpatrick, J. E.; Pitzer, K. S.; Spitzer, R. J. Am. Chem. Soc 1947, 69, 2483.
2. Altona, C.; Sundaralmgam, M. J. Am. Chem. Soc 1972, 94, 8205.
3. Altona, C.; Sundaralmgam, M. J. Am. Chem. Soc 1973, 95, 2333.
4. de Leeuw, H.P.M.; Haasnoot, C. A. G.; Altona, C. hr. J.Chem 1980, 20, 108.
5. Hoffmann, R. A.; van Wijk, J.; Leeflang, B. R.; Kamerling, J. P.; Altona, C.; Vliegenthart, J. F. G. J. Am. Chem. Soc 1992, 114, 3710.
6. Lesyng, B. In Topics in Nucleic Acid Structure; Neidle, S., Ed.; Macmillan Press: London, 1987; Part 3, p 71.
7. Saenger, W. Principles of Nucleic Acid Structure; Springer-Verlag: New York, 1984.
8. Haasnoot, C. A. G.; de Leeuw, F. A. A. M.; Altona, C. Tetrahedron 1980, 36, 2783.
9. de Leeuw, F. A. A. M.; Altona, C. J. Comput. Chem 1983, 4, 438.
10. de Leeuw, F. A. A. M.; Altona, C. QCPE 1983, 463.
11. Haasnoot, C. A. G.; de Leeuw, F. A. A. M.; de Leeuw, H. P. M.; Altona, C. Org. Magn. Reson 1981, 15, 43.
12. Rinkel, L. J.; Altona, C. J. Biomol. Struct. Dyn 1987, 4, 621.
13. de Leeuw, F. A. A. M.; Altona, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1982, 375.
14. Donders, L. A.; de Leeuw, F. A. A. M.; Altona, C. Magn. Reson. Chem 1989, 27, 556.
15. Altona, C.; Ippel, J. H.; Hoekzema, A. J. A. W.; Erkelens, C.; Groesbeek, G.; Donders, L. A. Magn. Reson. Chem 1989, 27, 564.
16. Diez, E.; Fabian, J. S.; Guilleme, J.; Altona, C.; Donders, L. A. Mol. Phys 1989, 68, 49.
17. Davies, D. B. Prog. NMR Spectrosc 1978, 12, 135.
18. Uhl, W.; Reiner, J.; Gassen, H. G. Nucleic Acids Res 1983, 11, 1167.
19. Ludemann, H. D.; Knopp, G.; Hansske, F.; Robins, M. J. In Nucleic Acids: The Vectors of Life; Pullman, B., Jortner, J., Eds.; D. Reidel Publishing Company: Dordrecht, 1983; p 537.
20. Klimke, G.; Cuno, I.; Ludemann, H. D.; Mengel, R.; Robins, M. J. Z. Naturforsh 1980, 35, 853.
21. Klimke, G.; Cuno, I.; Ludemann, H. D.; Mengel, R.; Robins, M. J. Naturforsh 1980, 35C, 865.
22. Egert, E.; Lindner, H. J.; Hillen, W.; Böhm, M. C. J. Am. Chem. Soc 1980, 102, 3707.
23. Guschlbauer, W.; Jankowski, K. Nucleic Acids Res 1980, 8, 1421.
24. Guschlbauer, W. Biochim. Biophys. Acta 1980, 610, 47.
25. Ekiel, I.; Remin, M.; Darzynkiewicz, E.; Shugar, D. Biochim. Biophys. Acta 1979, 562, 177.
26. Klimke, G.; Cuno, I.; Ludemann, H. D.; Mengel, R.; Robins, M. J. Z. Naturforsh 1979, 34C, 1075.
27. Uesugi, S.; Miki, H.; Ikehara, M.; Iwahashi, H.; Kyogoku, Y. Tetrahedron Lett 1979, 4073.
28. Ekiel, I.; Darzynkiewicz, E.; Dudycz, L.; Shugar, D. Biochemistry 1978, 17, 1530.
29. Westhof, E.; Plach, H.; Cuno, I.; Ludemann, H. D. Nucleic Acids Res 1977, 4, 939.
30. Plach, H.; Westhof, E.; Ludemann, H. D.; Mengel, R. Eur. J. Biochem 1977, 80, 295.
31. Imazawa, M.; Ueda, T.; Ukita, T. Chem. Pharm. Bull 1975, 23, 604.
32. Gerlt, J. A.; Youngblood, A. V. J. Am. Chem. Soc 1980, 102, 7433.
33. Raap, J.; van Boom, J. H.; van Lieshout, H. C.; Haasnoot, C. A. G. J. Am. Chem. Soc 1988, 110, 2736.
34. Koole, L. H.; Buck, H. M.; Bazin, H.; Chattopadhyaya, J. Tetrahedron 1987, 43, 2289.
35. Koole, L. H.; Buck, H. M.; Nyilas, A.; Chattopadhyaya, J. Can. J. Chem 1987, 65, 2089.
36. Plavec, J.; Koole, L. H.; Chattopadhyaya, J. J. Biochem. Biophys. Methods 1992, 25, 253.
37. Kline, P. C.; Serianni, A. S. J. Am. Chem. Soc 1990, 112, 7373.
38. Serianni, A. S.; Barker, R. J. Org. Chem 1984, 49, 3292.
39. Olson, W. K.; Sussman, J. L. J. Am. Chem. Soc 1982, 104, 270.
40. Olson, W. K. J. Am. Chem. Soc 1982, 104, 278.
41. Taylor, E. W.; van Roey, P.; Schinazi, R. F.; Chu, C. K. Antiviral Chem. Chemother 1990, 1, 163.
42. Harvey, S. C.; Prabhakaran, M. J. Am. Chem. Soc 1986, 108, 6128.
43. Pearlman, D. A.; Kim, S.-H. J. Biomol. Struct. Dyn 1985, 3, 99.
44. Saran, A.; Perahia, D.; Pullman, B. Theor. Chim. Acta 1973, 30, 31.
45. Phillips, L.; Wray, V. J. Chem. Soc., Chem. Commun 1973, 90.
46. Murcko, M. A.; DiPaola, R. A. J. Am. Chem. Soc 1992, 114, 10010.
47. Plavec, J.; Koole, L. H.; Sandström, A.; Chattopadhyaya, J. Tetrahedron 1991, 47, 7363.
48. Hossain, N.; Papchikhin, A.; Garg, N.; Fedorov, I.; Chattopadhyaya, J. Nucleosides Nucleotides 1993, 12, 499.
49. Deslongchamps, P. Stereoelectronic Effects in Organic Chemistry; Pergamon Press: Oxford, 1983.
50. Vidra, I.; Simon, K.; Institoris, L.; Csoregh, I.; Czugler, M. Carbohydr. Res 1982, 111, 41.
51. Bando, S.; Takano, T.; Tanaka, R.; Iwata, H.; Ishiguro, M. Acta Crystallogr. Sect. C Cryst. Struct. Commun 1990, 46, 841.
52. Frish, M. J.; Trucks, G. W.; Head-Gordon, M.; Gill, P. M. W.; Wong, M. W.; Foresman, J. B.; Johnson, B. G.; Schlegel, H. B.; Robb, M. A.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Andres, J. L.; Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Gonzales, C.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Pople, J. A. Gaussian 92 Revision A; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1992.
53. Wong, M. W.; Frisch, M. J.; Wiberg, K. B. J. Am. Chem. Soc 1991, 113, 4776.
54. Lesyng, B.; Saenger, W. Carbohydr. Res 1984, 133, 187.
55. Wilkinson, L. SYSTAT: The System for Statistics; SYSTAT Inc.: 1989, Evanston, IL.
56. Remaud, G.; Zhou, X.-X.; Chattopadhyaya, J.; Oivanen, M.; Lönnberg, H. Tetrahedron 1987, 43, 4453.
57. Haasnoot, C. A. G.; de Leeuw, F. A. A. M.; de Leeuw, H. P. M.; Altona, C. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1979, 98, 576.
58. Barfield, M.; Smith, W. B. J. Am. Chem. Soc 1992, 114, 1574.
59. Marshall, J.; Walter, S. R.; Barfield, M.; Marchand, A. P.; Marchand, N. W.; Serge, A. Tetrahedron 1976, 32, 537.
60. Jaworski, A.; Ekiel, I.; Shugar, D. J. Am. Chem. Soc 1978, 100, 4357.
61. Lai, T. F.; Marsh, R. E. Acta Crystallogr., Sect. B 1972, 28, 1982.
62. Thewalt, U.; Bugg, C. E.; Marsh, R. E. Acta Crystallogr., Sect. B 1970, 26, 1089.
63. Zhdanov, Y. A.; Alexeeva, V. G. Carbohydr. Res 1969, 10, 184.
64. Vargha, C.; Kuszmann, J. Chem. Ber 1963, 96, 2016.
65. Taniguchi, M.; Koga, K.; Yamada, S. Chem. Pharm. Bull 1974, 22, 2318.
66. Sowden, J. C. J. Am. Chem. Soc 1954, 76, 3541.
67. Casini, G.; Goodman, L. J. Am. Chem. Soc 1963, 85, 235.
68. Drytakina, N. B.; Azhayev, A. V. Synthesis 1985, 961.
69. Huebner, C. F.; Link, K. P. J. Biol. Chem 1950, 186, 387.
70. Griengl, H. J. Med. Chem 1985, 28, 1769.
71. Nishimura, T.; Shimizu, B.; Iwai, I. Chem. Pharm. Bull 1968, 11, 1470.
72. Hoffer, M. Chem. Ber 1960, 93, 2777.
73. Kissman, H. M.; Pidacks, C.; Baker, B. R. J. Am. Chem. Soc 1954, 77, 18.
74. Schmidt, C. J.; Townsend, L. B. J. Org. Chem 1972, 37, 2300.
75. Pathak, T.; Bazin, H.; Chattopadhyaya, J. Tetrahedron 1986, 42, 5427.
76. David, S.; Ustache, B. Carbohydr. Res 1971, 20, 319.
77. Holy, A. Collect. Czech. Chem. Commun 1977, 42, 902.