Activation of Benzene Carbon-Hydrogen Bonds via Photolysis or Thermolysis of (η5-C5Me5)2Zr(alkyl)H. Isolation of (η5-C5Me5)2Zr(C6H5)H and Its Conversion to a Complex Containing a Tetramethylfulvene Ligand

Organometallics

Volumn 7, Issue 4, 1988, Pages 818-825

  Miller, Frederick D ^a   Sanner, Robert D ^b  

^a ARIZONA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b LAWRENCE LIVERMORE NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001111530     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om00094a005     Document Type: Article

References (35)

1. Crabtree, R. H. Chem. Rev. 1985, 85, 245. Ephntikhme, M. Nouv. J. Chim. 1986,100, 41. Saillard, J. Y.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1984,106, 2006. Low, J. L.; Goddard III, W. A. Organometallics 1986, 5,609. Parshall, G. M. Homogeneous Catalysis; Wiley: New York, 1980; p 179.
2. Green, M. L. H. Pure Appl. Chem. 1978, 50, 27. Cooper, N. J.; Green, M. L. H.; Mahtab, R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1979, 1557. Berry, M.; Elmitt, K.; Green, M. L. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1979, 1950.
3. Janowicz, A. H.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1979,104, 352.
4. Janowicz, A. H.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1983,105, 3929. Janowicz, A. H.; Periana, R. A.; Buchanan, J. M.; Kovac, C. A.; Stryker, J. M.; Wax, M. J.; Bergman, R. G. Pure Appl. Chem. 1984, 56, 13. Perlana, R. A.; Bergman, R. G. Organometallics 1984, 3, 508. Bergman, R. G.; Seidler, P. F.; Wenzel, T. T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4358. Buchanan, J. M.; Stryker, J. M.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108,1537. Wenzel, T. T.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1986,108, 4856. Periana, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1986,108, 7332.
5. Jones, W. D.; Feher, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1650. Jones, W. D.; Feher, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 620. Jones, W. D.; Feher, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4814. Jones, W. D.; Fan, M. Organometallics 1986, 5, 1057. (7) Hoyano, J. K.; Graham, W. A. G. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3723. Hoyano, J. K.; McMaster, A. D.; Graham, W. A. G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7190.
6. Collman, J. P.; Hegedus, L. S. Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry; University Science Books: Mill Valley, CA, 1980; p 213.
7. Bercaw, J. E.; Marvich, R. H.; Bell, L. G.; Brintzinger, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 1219. Berry, M.; Cooper, N. J.; Green, M. L. H.; Simpson, S. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1980, 29. Gell, K. I.; Harris, T. V.; Schwartz, J. Inorg. Chem. 1981, 20, 481.
8. Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5087.
9. Bercaw, J. E. Adv. Chem. Ser. 1978, No. 167, 136.
10. McAlister, D. R.; Erwin, D. K.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1978,100, 5966.
11. Manriquez, J. M.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6229. Cloke, F. G. N.; Green, J. C.; Green, M. L. H.; Morley, C. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 945. McDade, C.; Green, J. C.; Bercaw, J. E. Organometallics 1982, 1, 1629.
12. Manriquez, J. M.; McAlister, D. R.; Sanner, R. D.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6733. Manriquez, J. M.; McAlister, D. R.; Rosenberg, E.; Shiller, A. M.; Williamson, K. L.; Chan, S. I.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3078.
13. Manriquez, J. M.; McAlister, D. R.; Sanner, R. D.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2716.
14. Wolczanski, P. T.; Bercaw, J. E. Organometallics 1982, 1, 793. Mayer, J. M.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1982,104, 2157.
15. The neopentyl hydride has recently been synthesized by an alternate route. Wochner, F.; Brintzinger, H. H. J. Organomet. Chem. 1986, 309, 65.
16. An analogous reaction has recently been used to prepare the alkyl hydrides of permethylhafnocene. See ref 20.
17. A possible but unconformed formulation for this product is a zirconacyclobutane. See ref 27.
18. Roddick, D. M.; Fryzuk, M. D.; Seidler, P. F.; Hillhouse, G. L.; Bercaw, J. E. Organometallics 1985, 4, 97.
19. 5)H is not produced.
20. Brown, M. P.; Cooper, S. J.; Frew, A. A.; Monojlovic-Muir, L.; Muir, K. W.; Puddephatt, R. J.; Thomson, M. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1982, 299.
21. Chetwynd-Talbot, J.; Grebenik, P.; Perutz, R. N. Inorg. Chem. 1982, 21, 3647.
22. Giannotti, C.; Green, M. L. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 1114.
23. Benfield, F. W. S.; Green, M. L. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974,1324. Green, M. L. H.; McCleverty, J. A.; Pratt, L.; Wilkinson, G. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 4854. Elmitt, K.; Green, M. L. H.; Forder, R. A.; Jefferson, I.; Prout, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 747. Werner, H.; Hofmann, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1977, 16, 794.
24. Miller, F. D. Ph.D. Dissertation, Arizona State University, 1986.
25. Schock, L. E.; Brock, C. P.; Marks, T. J. Organometallics 1987, 6, 232.
26. Bandy, J. A.; Mtetwa, V. S. B.; Prout, K.; Green, J. C.; Davies, C. E.; Green, M. L. H.; Hazel, N. J.; Izquierdo, A.; Martin-Polo, J. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985, 2037.
27. Buchwald, S. L.; Watson, B. T. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7411.
28. Youngs, (32) McLain, S. J.; Schrock, R. R.; Sharp, P. R.; Churchill, M. R.; W. J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 263.
29. Thompson, M. E.; Baxter, S. M.; Bulls, A. R.; Burger, B. J.; Nolan, M. C.; Santarsiero, B. D.; Schaeger, W. P.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 203.
30. Brookhart, M.; Green, M. L. H. J. Organomet. Chem. 1983, 250, 395.
31. Lowry, T. H.; Richardson, K. S. Mechanism and Theory in Organic Chemistry; Harper and Row: New York, 1976; p 107.
32. Erker, G.; Kropp, K. J. Am. Chem. Soc. 1979,101, 3659. Kropp, K.; Erker, G. Organometallics 1982, 1 1246. (38) Marvich, R. H.; Brintzinger, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2046.
33. Brown, T. L.; Dickerhoff, D. W.; Bofus, D. A.; Morgan, G. L. Rev. Sci. Instrum. 1962, 22, 491.
34. Markham, R. T.; Dietz, E. A., Jr.; Martin, D. R. Inorg. Synth. 1976, 16, 153.
35. Manriquez, J. M.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6229.