Modelling metal complexes of calixarene esters and phosphine oxides using molecular mechanics

Journal of Molecular Modeling

Volumn 6, Issue 2, 2000, Pages 272-281

  Kane, Paddy ^a   Kincaid, Kevin ^a   Fayne, Darren ^a   Diamond, Dermot ^a   McKervey, M Anthony ^b  

^a DUBLIN CITY UNIVERSITY   (Ireland)

^b QUEEN'S UNIVERSITY BELFAST   (United Kingdom)

Author keywords

Calixarene; Complexation; Molecular mechanics; Monte Carlo simulation; Potentiometry; PVC membrane ion selective electrode; Selectivity; Spartan

Indexed keywords

EID: 0001090913     PISSN: 16102940     EISSN: 09485023     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/s0089400060272     Document Type: Article

References (77)

1. .(a) Grootenhuis, P. D. J.; Kollman, P. A.; Groenen, L. C.; Reinhoudt, D. N.; van Hummel, G. J.; Ugozzoli, F.; Andreetti, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4165.
2. (b) Harada, T.; Rudzinski, J.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 2109.
3. (c) Harada, T.; Rudzinski, J.; Osawa, E.; Shinkai, S. Tetrahedron 1993, 49, 5941.
4. (d) Lipkowitz, K. B.; Pearl, G. J. Org. Chem. 1993, 58, 6729.
5. (e) Thondorf, I.; Hillig, G.; Brenn, J.; Brandt, W.; Barth, A.; Bohmer, V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 2259.
6. (f) Thondorf, I.; Brenn, J.; Brandt, W.; Barth, A.; Bohmer, V. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6665.
7. (g) Fischer, S.; Grootenhuis, P. D. J.; Groenen, L. C.; van Hoorn, W. P.; van Heggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1611.
8. (h) Harada, T.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 2231.
9. (i) Harada, T.; Ohseto, F.; Shinkai, S. Tetrahedron 1994, 50, 13377.
10. (a) Fukazawa, Y.; Deyama, K.; Usui, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5803.
11. (b) Jaime, C.; de Mendoza, J.; Prados, P.; Nieto, P. M.; Sanchez, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 3372.
12. (c) Goren, Z.; Biali, S. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1484.
13. (d) Groenen, L. C.; Van Loon, J.-D.; Verboom, W.; Harkema, S.; Casnati, A.; Ungaro, R.; Pochini, A.; Ugozzoli, F.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2385.
14. (e) McMurry, J. E.; Phelan, J. C. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5655.
15. (f) Neri, P.; Ferguson, G.; Gallagher, J. F.; Pappalardo, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7403.
16. (g) Neri, P.; Foti, M.; Ferguson, G.; Gallagher, J. F.; Kaitner, B.; Pons, M.; Molins, M. A.; Giunta, L.; Pappalardo, S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7814.
17. (h) Molins, M. A.; Nieto, P. M.; Sanchez, C.; Prados, P.; de Medoza, J.; Pons, M. J. Org. Chem. 1992, 57, 6924.
18. (i) Neri, P.; Rocco, C.; Consoli, G. M. L.; Piatelli, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 6535.
19. (j) Coffer, J. L.; Chandler, R. R.; Alam, I.; Gutsche, C. D.; Pinizotto, R. F.; Yang, H. J. Phys. Chem. 1993, 97, 696.
20. (k) Moran, J. K.; Georgiev, E. M.; Yordanov, A. T.; Mague, J. T.; Roundhill, D. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 5990.
21. (l) Cunsolo, F.; Piatelli, M.; Neri, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1917.
22. (m) Thondorf, I.; Brenn, J.; Böhmer, V. Tetrahedron 1998, 54, 12823.
23. (n) Bernardino, R. J.; Costa Cabral, B. J.; Pereira, J. L. C. J. Mol. Struct. (Theochem) 1998, 455, 23.
24. (a) Miyamoto, S.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3668.
25. (b) Guilbaud, P.; Wipff, G. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1993, 16, 169.
26. (c) Guilbaud, P.; Varnek, A; Wipff, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8298.
27. (d) Varnek, A; Wipff, G. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10480.
28. (e) Ikeda, A.; Tsuzuki, H.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 2073.
29. (f) Beer, P. D.; Drew, M. G. B.; Gale, P. A.; Leeson, P. B.; Ogden. M. I. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 2073.
30. (g) Asfari, Z.; Astier, J.-P.; Bressot, C.; Estienne, J.; Pepe, G.; Vicens, J. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1994, 19, 291.
31. (h) Wipff, G.; Engler, E.; Guilbaud, P.; Lauterbach, M.; Troxler, L.; Varnek, A. New. J. Chem. 1996, 20, 403.
32. (i) Haino, T.; Matsumura, K.; Harano, T.; Yamada, K.; Saijyo, Y.; Fukazawa, Y. Tetrahedron, 1998, 54, 12185.
33. (j) Beer, P. D.; Drew, M. G. B.; Leeson, P. B.; Ogden, M. I. Inorg. Chim. Acta 1996, 246, 133.
34. (k) Arena, G.; Contino, A.; Gulino, F. G.; Magrì, A.; Sansone, F.; Sciotto, D.; Ungaro, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1597.
35. (l) Guilbaud P.; Wipff G. J. Mol. Struct. (Theochem) 1996, 366,55.
36. (m) Abidi, R.; Baker, M. V.; Harrowfield, J. M.; Ho, D. S.-C.; Richmond, W. R.; Skelton, B. W.; White A. H.; Varnek A.; Wipff, G. Inorg. Chim. Acta 1996, 246.
37. (n) Varnek, A.; Wipff., G. J. Mol. Struct. (Theochem) 1996 363, 67.
38. (o) Fantacci, S.; Maseras F.; Lledós A. Chem. Phys. Lett., 1999, 315, 145.
39. Calestani, G.; Uggozoli, F.; Arduini, A.; Ghidini, E.; Ungaro, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 344.
40. Arduini, A.; Ghidini, E.; Pochini, A.; Ungaro, R.; Andreeti, G. D.; Calestani, G.; Uggozoli, F. J. Inclusion Phenom. 1988, 6, 119.
41. HyperChem; Hypercube, Inc., 1115 N.W. 4th Street, Gainesville, Florida, 32601 U.S.A.
42. Kane, P. Ph.D. thesis, Dublin City University, 1998.
43. (a) Arnaud-Neu, F.; Collins, E. M.; Deasy, M.; Ferguson, G.; Harris, S. J.; Kaitner, B.; Lough, A. J.; McKervey, M. A.; Marques, B. L.; Ruhl, B. L.; Schwing-Weill, M.-J.; Seward, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8681.
44. (b) Arduini, A; Pochini, A.; Reverberi, S.; Ungaro, G. D.; Andreeti, F.; Ugozzoli, F. Tetrahedron 1986, 42, 2089.
45. (c) Schwing-Weill, M.-J.; Arnaud-Neu, F.; McKervey, M. A.; J. Phys. Org. Chem. 1992, 5, 496.
46. (d) Arnaud-Neu, F.; Schwing-Weill, M.-J.; Ziat, K.; Cremin, S.; Harris S. J.; McKervey, M. A. New J. Chem. 1991, 15, 33.
47. (e) Barrett, G.; McKervey, M. A.; Malone, J. F.; Walker, A.; Arnaud- Neu, F.; Guerra, L.; Schwing-Weill, M.-J.; Gutsche, C. D.; Stewart, D. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1475.
48. (f) Ferguson, G.; Kaitner, B.; McKervey, M. A; Seward, E. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 584.
49. Cadogan, A. M.; Diamond, D.; Smyth, M. R.; Svehla, G.; McKervey, M. A.; Harris, S. J. Analyst 1990, 115, 1207.
50. Diamond, D. Anal. Chem. Symp. Ser. 1986, 25, 155.
51. Diamond, D.; Svehla, G.; Seward, E. M.; McKervey, M. A. Anal. Chim. Acta 1988, 204, 223.
52. Cadogan, A. M.; Diamond, D.; Smyth, M. R.; Deasy, M.; McKervey, M. A.; Harris, S. J. Analyst 1989, 114, 1551.
53. Diamond, D.; Svehla, G. Trends Anal. Chem. 1987, 6, 46.
54. O'Connor, K. M.; Cherry, M.; Svehla, G.; Harris, S. J.; McKervey, M. A. Talanta 1994, 41, 1207.
55. Cunningham, K.; Svehla, G.; Harris, S. J.; McKervey, M. A. Analyst 1993, 118, 341.
56. Anker, P.; Jenny, H.-B.; Wuthier, U.; Asper, R.; Ammann, D.; Simon, W. Clin. Chem. 1983, 29, 1508.
57. (a) Telting-Diaz, M.; Diamond, D.; Smyth, M. R. J. Pharm. Biomed. Anal. 1990, 8, 695.
58. (b) Diamond, D.; Forster, R. J. Anal. Chim. Acta 1993, 276, 75.
59. (a) Stary, J. Talanta 1966, 13, 421.
60. (b) Sidall III, T. H. J. Inorg. Nucl. Chem. 1964, 1991.
61. (c) Chmutova, M. K.; Kochetova, N. E.; Koiro, O. E.; Myasoedov, B. F.; Medved, T. Y. A.; Nesterova N. P.; Kabachnik, M. I. J. Radioanal. Chem. 1983, 80, 63.
62. (d) Farah, K.; Elbayoumy, S.; Kandil, A. T. J. Radioanal. Nuc. Chem. 1992, 157(1), 87.
63. (e) Chaneching, K.; Lequan, M.; Lequan, R. M.; Runser, C.; Barsoukas; M.; Fort, A. J. Mat. Chem. 1995, 5(4), 649.
64. (a) Malone, J. F.; Marrs, D. J.; McKervey, M. A.; O'Hagan, P.; Thompson, N.; Walker, A.; Arnaud-Neu, F.; Mauprivez, O.; Schwing-Weill, M.-J.; Dozol, J. F.; Rouquette, H.; Simon, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2151.
65. (b) Dozol, J. F.; Bohmer, V.; McKervey, M. A.; Lopez Calahorra, F.; Reinhoudt, D. N.; Schwing-Weill, M.-J.; Ungaro, R.; Wipff, G. in New Macrocyclic Extractants for Radioactive Waste Treatment: Ionizable Crown Ethers and Functionalized Calixarenes; Office for Official Publications of The European Communities: Luxemburg, 1997.
66. McKittrick, T.; Diamond, D. Talanta 1996, 43, 1145.
67. Cadogan, F.; Kane, P., Diamond, D. Anal. Chem. 1999, manuscript accepted for publication.
68. O'Neill, S.; Kane, P.; McKervey, M. A.; Diamond, D. Anal. Comm. 1998, 35, 127.
69. Spartan, SGI Version 5.0.1.; Wavefunction Inc., 18401 Von Karman Ave., Suite 370, Irvine, CA 92612, U.S.A. http://www.wavefun.com/.
70. Halgren, T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7827.
71. Clark, M.; Cramer, R. D.; van Opdenbosch, N. J. Comput. Chem. 1989, 10, 982.
72. These distances are measured between the carbon atoms para to the oxygen atom on facing phenyl rings (i.e. the aryl carbon atoms to which the t-butyl groups are attached).
73. (a) Cambridge Crystallographic Data Centre (CCDC), 12 Union Road, Cambridge CB2 1EW, UK, e-mail: deposit@ccdc.cam.ac.uk.
74. (b) Allen, F. H.; Kennard, O. Chem. Des. Auto. News 1993, 8, 1; 31.
75. Beer, P. D.; Drew, M. G. B.; Gale, P. A.; Leeson, P. B.; Ogden., M. I. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3479 (CCDC reference YEYSEA).
76. Ikeda, A.; Tsuzuki, H.; Shinkai, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8417.
77. Bell, S. E. J.; McKervey, M. A.; Fayne, D.; Kane, P.; Diamond, D J. Mol. Model. 1998, 4, 44.