Total Synthesis of (+)-Carbonolide B

Journal of Organic Chemistry

Volumn 59, Issue 11, 1994, Pages 3113-3122

  Keck, Gary E ^a   Palani, Anandan ^a   McHardy, Stanton F ^a  

^a UNIVERSITY OF UTAH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001088883     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00090a032     Document Type: Article

References (43)

1. Keck, G. E.; Palani, A. Abstracts of Papers, 203rd National Meeting of the American Chemical Society, San Francisco, CA, April 1992.
2. Hochstein, F. A.; Murai, K. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 5080.
3. Omura, S. Macrolide Antibiotics; Academic Press: Orlando, FL, 1984; pp 3-35.
4. Carbomycin A: Woodward, R. B.; Weiler, L. S.; Dutta, P. C. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 4662.
5. Tatsuta, K.; Amemiya, Y.; Maniwa, S.; Kinoshita, M. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2837.
6. Nicolaou, K. C.; Pavia, M. R.; Seitz, S. P. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1222.
7. Nicolaou, K. C.; Pavia, M. R.; Seitz, S. P. Tetrahedron Lett. 1979, 2327.
8. Nakajima, N.; Uoto, K.; Yonemitsu, O.; Hata, T. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 64.
9. Keck, G. E.; Boden, E. P. J. Org. Chem. 1985, 50, 2394.
10. Keck, G. E.; Boden, E. P.; Wiley, M. R. J. Org. Chem. 1989, 54, 896.
11. Keck, G. E.; Boden, E. P.; Wiley, M. R. J. Org. Chem. 1989, 54, 896.
12. Keck, G. E.; Murry, J. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 6606.
13. Stork, G.; Rychnovsky, S. D. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1565.
14. Evans, D. A.; Kaldor, S. W.; Jones, T. K.; Clardy, J.; Stout, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7001.
15. Blanchette, M. A.; Choy, W.; Davis, J. T.; Essenfeld, A. P.; Masamune, S.; Roush, W. R.; Sakai, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2183.
16. Widmer, U. Synthesis 1987, 568.
17. Binns, M. R.; Haynes, R. K.; Houston, T. L.; Jackson, W. R. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 573.
18. Ueno, Y.; Ohta, M.; Okawara, M. J. Organomet. Chem. 1980, 197, C1-C4.
19. Nakajima, N.; Horita, K.; Abe, R.; Yonemitsu, O. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4139.
20. Keck, G. E.; Andrus, M. B.; Romer, D. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 417.
21. Diem, M. J.; Burow, D. F.; Fry, J. L. J. Org. Chem. 1977, 42, 1801.
22. Oikawa, Y.; Yoshioka, T.; Yonemitsu, O. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 885.
23. Keck, G. E.; Castellino, S. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 281.
24. Pappo, R.; Allen, D. S.; Lemieux, R. U.; Johnson, W. S. J. Org. Chem. 1956, 21, 478.
25. Keck, G. E.; Boden, E. P. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 265.
26. Keck, G. E.; Abbott, D. E.; Wiley, M. R. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 139.
27. Evans, D. A.; Gage, J. R. Org. Synth. 1990, 68, 83.
28. Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9434.
29. Levin, J. I.; Tutos, E.; Weinreb, S. M. Synth. Commun. 1982, 12, 989.
30. Evans, D. A.; Gage, J. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 1958.
31. Brown, H. C.; Racherla, U. S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2187.
32. Crimmins, M. T.; O'Mahony, R. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5993.
33. Griffith, W. P.; Ley, S. V. Aldrichim. Acta 1990, 23, 13.
34. Cherif, A.; Farquhar, D. J. Med. Chem. 1992, 35, 3208.
35. Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9434.
36. Corey, E. J.; Schmidt, G. Tetrahedron Lett. 1979, 399.
37. Abiko, A.; Roberts, J. C.; Takemasa, T.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4537.
38. Friedrich-Bochnitschek, S.; Waldmann, H.; Kunz, H. J. Org. Chem. 1989, 54, 751.
39. Kunz, H.; Waldmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 71.
40. Inanaga, J.; Hirata, K.; Saeki, H.; Katsuki, T.; Yamaguchi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1989.
41. Nicolaou, K. C.; Seitz, S. P.; Pavia, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2030.
42. Yamamoto, Y.; Asao, N. Chem. Rev. 1993, 93, 2207.
43. Marshall, J. A.; Yashunsky, D. V. J. Org. Chem. 1991, 56, 5493.