Enantioselective Intramolecular Cyclopropanations of Allylic and Homoallylic Diazoacetates and Diazoacetamides Using Chiral Dirhodium (II) Carboxamide Catalysts

Journal of the American Chemical Society

Volumn 117, Issue 21, 1995, Pages 5763-5775

  Doyle, Michael P ^a   Bailey, A Scott ^a   Dyatkin, Alexey B ^a   Kalinin, Alexey V ^a   Kwan, Michelle M Y ^a   Pieters, Roland J ^a   Protopopova, Marina N ^a   Raab, Conrad E ^a   Roos, Gregory H P ^a   Zhou, Qi Lin ^a   Austin, Richard E ^b   Dwyer, Michael P ^b   Liras, Spiros ^b   Oalmann, Christopher J ^b   Martin, Stephen F ^b  

^a TRINITY UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF TEXAS AT AUSTIN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001080522     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00126a016     Document Type: Article

References (111)

1. Burke, S. D.; Grieco, P. A. Org. React. 1979, 26, 361.
2. Hudlicky, T.; Kutchan, T. M.; Naqvi, S. M. Org. React. 1985, 33, 247.
3. Doyle, M. P. Chem. Rev. 1986, 86, 919.
4. Maas, G. Top. Curr. Chem. 1987, 137, 75.
5. Wong, H. N. C.; Hon, M.-Y.; Tse, C.-W.; Yip, Y.-C.; Tanko, J.; Hudlicky, T. Chem. Rev. 1989, 89, 165.
6. Davies, H. M. L. Tetrahedron 1993, 49, 5203.
7. James, N. F., Ed. In Recent Advances in the Chemistry of Insect Control; Royal Society of Chemistry; London, 1985; pp 26, 73, 133.
8. Lin, H. W.; Walsh, C. T. Biochemistry of the Cyclopropyl Group. In The Chemistry of the Cyclopropyl Group; Patai, S., Rappoport, Z., Eds.; Wiley: New York, 1987; Chapter 16.
9. Stammer, C. H. Tetrahedron 1990, 46, 2231.
10. Burgess, K.; Ho, K.-K.; Moye-Sherman, D. SynLett 1994, 575.
11. Wender, P. A.; McDonald, F. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2003.
12. Nagaoka, H.; Miyaoka, H.; Yamada, Y. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1573.
13. Fukuyama, Y.; Hirono, M.; Kodama, M. Chem. Lett. 1992, 167.
14. Wirth, D.; Fischerlui, I.; Boland, W.; Icheln, D.; Runge, T.; Konig, W. A.; Phillips, J.; Clayton, M. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 734.
15. White, J. D.; Jensen, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2970.
16. Barrett, A. G. M.; Kasdorf, K.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1781.
17. Griller, D.; Ingold, K. U. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 317.
18. Vazquez, M. L.; Silverman, R. B. Biochemistry 1985, 24, 6538.
19. Suckling, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 537.
20. Newcomb, M.; Glenn, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 275.
21. Silverman, R. B.; Ding, C. Z.; Borrillo, J. L.; Chang, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2982.
22. Caldwell, R. A.; Zhou, L. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2271.
23. Husbands, S.; Suckling, C. A.; Suckling, C. J. Tetrahedron 1994, 50, 9729.
24. For a review of early methods, see: Salaiin, J. Chem. Rev. 1989, 89, 1247.
25. Meyers, A. I.; Romine, J. L.; Fleming, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7245.
26. Romo, D.; Romine, J. L.; Midura, W.; Meyers, A. I. Tetrahedron 1990, 46, 4951.
27. Romo, D.; Meyers, A. I. J. Org. Chem. 1992, 57, 6265.
28. Tanaka, K.; Uno, H.; Osuga, H.; Suzuki, H. Tetrahedron: Asym. 1994, 5, 1175.
29. Taguchi, T.; Shibuya, A.; Sasaki, H.; Endo, J.-I.; Morikawa, T.; Shiro, M. Tetrahedron: Asym. 1994, 5, 1423.
30. Charette, A. B.; Juteau, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2651.
31. Charette, A. B.; Tucotte, N.; Marcoux, J.-F. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 513.
32. Morikawa, T.; Sasaki, H.; Hanai, R.; Shibuya, A.; Taguchi, T. J. Org. Chem. 1994, 59, 97.
33. Imai, N.; Takahashi, H.; Yoshioka, M.; Ohno, M.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2575.
34. Imai, N.; Takahashi, H.; Kobayashi, S. Chem. Lett. 1994, 177.
35. Imai, N.; Sakamoto, K.; Takahashi, H.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7045.
36. Denmark, S. E.; Edwards, J. P. Synlett 1992, 229.
37. Ukaji, Y.; Sada, K.; Inomata, K.; Fujisawa, T. Chem. Lett. 1993, 1227.
38. Jakovac, I. J.; Goodbrand, B.; Lok, K. P.; Jones, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4659.
39. Sabbioni, G.; Jones, J. B. J. Org. Chem. 1987, 52, 4565.
40. Walser, P.; Renold, P.; N'Goka, V.; Hosseinzadeh, F.; Tamm, C. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1941.
41. Mohr, P.; Waespe-Sarvcevic, N.; Tamm, C.; Gawronska, K.; Gawronski, J. K. Helv. Chim. Acta 1983, 66, 2501.
42. Schneider, M.; Engel, N.; Hönicke, P.; Heinemann, G.; Görisch, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 67.
43. d'Angelo, J.; Revial, G.; Azerad, R.; Buisson, D. J. Org. Chem. 1986, 51, 40.
44. Grandjean, D.; Pale, P.; Chuche, J. Tetrahedron 1991, 47, 1215.
45. Davies, H. M. L.; Huby, N. J. S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6935.
46. Davies, H. M. L.; Huby, N. J. S.; Cantrell, W. R., Jr.; Olive, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9468.
47. Doyle, M. P.; Protopopova, M. N.; Brandes, B. D.; Davies, H. M. L.; Huby, N. J. S.; Whitesell, J. K. Synlett 1993, 151.
48. Doyle, M. P. In Catalytic Asymmetric Synthesis; Ojima, I., Ed.; VCH Publishers: New York, 1993; Chapter 3.
49. Doyle, M. P. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1991, 110, 305.
50. Aratani, T. Pure Appl. Chem. 1985, 57, 1839.
51. Leutenegger, U.; Umbricht, G.; Fahrni, C.; von Matt, P.; Pfaltz, A. Tetrahedron 1992, 48, 2143.
52. Pfaltz, A. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 339.
53. Evans, D. A.; Woerpel, K. A.; Hinman, M. M.; Faul, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 726.
54. Evans, D. A.; Woerpel, K. A.; Scott, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 430.
55. Lowenthal, R. E.; Abiko, A.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6005.
56. Lowenthal, R. E.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7373.
57. Müller, D.; Umbricht, G.; Weber, B.; Pfaltz, A. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 232.
58. Ito, K.; Katsuki, T. SynLett 1993, 638.
59. Doyle, M. P.; Brandes, B.; Kazala, A. P.; Pieters, R. J.; Jarstfer, M. B.; Watkins, L. M.; Eagle, C. T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6613.
60. McKervey, M. A.; Ye, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 823.
61. Davies H. M. L.; Hutcheson, D. K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7243.
62. Maxwell, J. L.; O'Malley, S.; Brown, K. C. Kodadek, T. Organometallics 1992, 111, 645.
63. O'Malley, S.; Kodadek, T. Organometallics 1992, 11, 2299.
64. Doyle, M. P.; Bagheri, V.; Wandless, T. J.; Ham, N. K.; Brinker, D. A.; Eagle, C. T.; Loh, K.-L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1906.
65. Dauben, W. G.; Henricks, R. T.; Luzzio, M. J.; Ng, H. P. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6969.
66. Doyle, M. P.; Pieters, R. J.; Martin, S. F.; Austin, R. E.; Oalmann, C. J.; Müller, P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1423.
67. Doyle, M. P.; Winchester, W. R.; Hoorn, J. A. A.; Lynch, V.; Simonsen, S. H.; Ghosh, R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9968.
68. Martin, S. F.; Oalmann, C. J.; Liras, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6727.
69. Doyle, M. P.; Eismont, M. Y.; Protopopova, M. N.; Kwan, M. M. Y. Tetrahedron 1994, 50, 1665.
70. Kirmse, W.; Dietrich, H. Chem. Ber. 1965, 98, 4027.
71. Clemens, R. J.; Hyatt, J. A. J. Org. Chem. 1985, 50, 2431.
72. Corey, E. J.; Myers, A. G. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3359.
73. Lynch, V. M.; Austin, R. E.; Martin, S. F.; George, T. Acta Crystallogr. 1991, C47, 1345.
74. This method is a modification of that reported by Jakovac, I. J.; Jones, J. B. J. Org. Chem. 1979, 44, 2165.
75. Doyle, M. P.; van Oeveren, A.; Westrum, L. J.; Protopopova, M. N.; Clayton, T. W. Jr. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8982.
76. Doyle, M. P.; Protopopova, M. N.; Winchester, W. R.; Daniel, K. L. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7819.
77. Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Protopopova, M. N.; Yang, C. I.; Miertschin, C. S.; Winchester, W. R. Recl. Trav. Chim, Pays-Bas 1995, in press.
78. Doyle, P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Cañas, F.; Pierson, D. A.; van Basten, A.; Müller, P.; Polleux, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4507.
79. Ouihia, A.; René, L.; Guilhem, J.; Pascard, C.; Badet, B. J. Org. Chem. 1993, 58, 1641.
80. Morikawa, T.; Sasaki, H.; Hanai, R.; Shibuya, A.; Taguchi, T. J. Org. Chem. 1994, 59, 97.
81. Ye, T.; McKervey, M. A. Chem. Rev. 1994, 94, 1091.
82. Maxwell, J. L.; Brown, K. C.; Bartley, D. W.; Kodadek, T. Science 1992, 256, 1544.
83. Doyle, M. P. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 348.
84. Martin, S. F.; Spaller, M. R.; Liras, S.; Hartmann, B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4493.
85. Martin, S. F.; Austin, R. E.; Oalmann, C. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4731.
86. Martin, S. F.; Austin, R. E.; Oalmann, C. J.; Baker, W. R.; Condon, S. L.; Delara, E.; Rosenberg, S. H.; Spina, K. P.; Stein, H. H.; Cohen, J.; Kleinert, H. D. J. Med. Chem. 1992, 35, 1710.
87. Martin, S. F.; Gane, T. H.; Dorsey, G. O., unpublished results.
88. Martin, S. F.; Oalmann, C. J.; Liras, S. Tetrahedron 1993, 49, 3521.
89. Martin, S. F.; Oalmann, C. J.; Liras, S., unpublished results.
90. Boyer, J. H.; Mack, G. H.; Goebel, W.; Morgan, L. R. J. Org. Chem. 1959, 24, 1051.
91. Blankley, C. J.: Sauter, F. J.; House, H. O. In Organic Synth. Coll. Vol. V; Wiley: New York, 1973; p 258.
92. For the allylic alcohols, see: (a) Hatch, L. F.; Alexander, H. E. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 5643.
93. Corey, E. J.; Katzenellenbogen, J. A.; Posner, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4245.
94. Claesson, A.; Sahlberg, C. Tetrahedron 1982, 38, 363.
95. Jung, M. E.; Light, L. A. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3851.
96. Vig, O. P.; Jindal, R. T. Indian J. Chem. 1983, 22B, 919.
97. Corey, E. J.; Eckrich, T. M. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2419.
98. Malanga, C.; Menicagli, R.; Lardicci, L. Gazz. Chim. Ital. 1992, 122, 45.
99. For the homoallylic alcohols, see: (a) Overman, L. E.; Malone, T. C.; Meier, P. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6993.
100. Padwa, A.; Kennedy, J. D.; Woods-Wannamaker, M. J. Org. Chem. 1985, 50, 5334.
101. Bachi, M. D.; Bosch, E. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1 1988, 1517.
102. Larock, R. C.; Stoltz-Dunn, S. K.; Synlett 1990, 341.
103. Brown, C. A.; Ahuja, V. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 553.
104. Nakagawa, N.; Mori, K. Agric. Biol. Chem. 1984, 48, 2505.
105. Alder, R. W.; Arrowsmith, R. J.; Boothby, C. S. J.; Heilbronner, E.; Zhong-zhi, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 940.
106. Schotten, T.; Boland, W.; Jaenicke, L. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2349.
107. Mukaiyama, T.; Yamashita, H.; Asami, M. Chem. Lett. 1983, 385.
108. Hirao, T.; Harano, Y.; Yamana, Y.; Hamada, Y.; Nagata, S.; Agawa, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 1341.
109. Shiba, T.; Koda, A.; Kusumoto, S.; Kanako, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1968, 41, 2748.
110. Saijo, S.; Wada, M.; Himizu, J.-I.; Ishida, A. Chem. Pharm. Bull. 1980, 28, 1459.
111. Paulini, K.; Reissig, H.-U. Liebigs Ann. Chem. 1991, 455.