Torquoselectivity in the Electrocyclic Conversion of Benzocyclobutenes to o-Xylylenes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 114, Issue 4, 1992, Pages 1157-1165

  Jefford, Charles W ^a,b   Bernardinelli, Gérald ^a,b   Wang, Ying ^a,b   Spellmeyer, David C ^a,b   Buda, Andrzej ^a,b,c   Houk, K N ^a,b  

^a UNIVERSITY OF GENEVA   (Switzerland)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^c JAGIELLONIAN UNIVERSITY   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001060738     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00030a005     Document Type: Article

References (63)

1. Woodward, R. B.; Hoffmann, R. The Conservation of Orbital Symmetry; Academic Press: New York, 1970.
2. Marvell, E. Thermal Electrocyclic Reactions; Academic Press: New York, 1980; pp 124-213.
3. Kirmse, W.; Rondan, N. G.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7989.
4. Rondan, N. G.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2099.
5. Spellmeyer, D. C.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3412.
6. Spellmeyer, D. C. Dissertation, UCLA, 1987.
7. Rudolf, K.; Spellmeyer, D. C.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1987, 52, 3708.
8. Kametani, T.; Honda, T.; Ebisawa, Y.; Ichikawa, H. Tetrahedron 1985, 41, 3643.
9. Charlton, J. L.; Alauddin, M. M.; Penner, G. H. Can. J. Chem. 1986, 64, 793.
10. Roth, W. R.; Biermann, M.; Dekker, H.; Jochems, R.; Mosselman, C.; Hermann, H. Chem. Ber. 1978, 111, 3892.
11. Roth, W. R.; Scholz, B. P. Chem. Ber. 1981, 114, 3741.
12. Munzel, N.; Schweig, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 471.
13. W. Oppolzer: Comprehensive Organic Chemistry; Trost, B. M., Fleming, I.; Pergamon Press: Oxford, 1990; Vol. 5.
14. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
15. Hehre, W. J.: Stewart, R. F.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1969. 51, 2657.
16. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Stewart, R. F.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1970, 52. 2769.
17. Binkley, J. S.; Pople, J. A.: Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 939.
18. Binkley, J. S.; Frisch, M.; Raghavachari, K.; DeFrees, D. J.; Schlegel. H. B.; Whiteside, R.; Fluder, E.; Seeger, R.; Pople, J. A. gaussian 82: Release E and H, Carnegie-Mellon University: Pittsburgh, PA.
19. Frisch, M.; Binkley, J. S.; Schlegel, H. B.; Raghavachari, K.; Melius, C. F.; Martin, R. L.; Stewart, J. J. P.; Bobrowicz, F. W.; Rohlfing, C. M.; Kahn, L. R.; DeFrees, D. J.; Seeger, R.; Whiteside, R.; Fox, D. J.; Fluder, E. M.; Pople, J. A. Gaussian 86; Carnegie-Mellon Publishing: Pittsburgh, PA.
20. Moder, K. P.; Duesler, E. N.; Leonard, N. J. Acta Crystallogr. 1981, B37, 289.
21. Hammond, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 334.
22. Farcasiu, D. J. J. Chem. Educ. 1975, 52, 76.
23. Miller, R. D.; Kolc, J.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 8510.
24. Flynn, C. R.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3280.
25. Barton, J. W. Ann. Rep. Prog. 1970, 70, 405.
26. Tewson, T. J. Ann. Rep. Prog. 1974, 71, 299.
27. Dolbier, W. R., Jr.; McCullagh, D. R.; Robinson, D.; Anapolle, K. E. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 934.
28. Migirdicyan, E.; Baudet, J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 7400.
29. Spellmeyer, D. C.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3412.
30. Houk, K. N.; Spellmeyer, D. C.; Jefford, C. W.; Rimbault, C. G.; Wang, Y.; Miller, R. D. J. Org. Chem. 1988, 53, 2125.
31. Martin, J. G.; Hill, R. K. Chem. Rev. 1961, 61, 537.
32. Huisgen, R.; Seidl, H. Tetrahedron Lett. 1964, 3381.
33. Stephenson, L. M.; Smith, D. E.; Current, S. P. J. Org. Chem. 1982, 47, 4171.
34. Van Broeck, P. I.; Vanderzande, D. J.; Kiekens, E. G.; Hoornaert, G. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 639.
35. Arnold, B. J.; Sammes, P. G.; Wallace, T. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974, 415.
36. Arnold, B. J.; Mellows, S. M.; Sammes, P. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974, 401.
37. Jones, D. W.; Kneen, G. J. Chem. Soc., Perkins Trans. 1 1976, 1647.
38. Hug, R.; Hansen, H.-J.; Schmid, H. Helv. Chim. Acta 1972, 55, 10.
39. Bowne, A. T.; Levin, R. H. Tetrahedron Lett. 1974, 2043.
40. Shikido, K.; Ito, M.; Shimada, S.; Fukumoto, K.; Kametani, T. Chem. Lett. 1984, 1943.
41. Oppolzer, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1977, 16, 10.
42. Oppolzer, W. Synthesis 1978, 793.
43. Craig, D. Chem. Soc. Rev. 1987, 16, 187.
44. Kametani, T.; Enomoto, Y.; Takahahshi, K.; Fukumoto, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1979, 2836.
45. Ingham, S.; Turner, R. W.; Wallace, T. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1664.
46. Kametani, T.; Tsubuki, M.; Shiratori, Y.; Kato, Y.; Nemoto, H.; Ihara, M.; Fukumoto, K. J. Org. Chem. 1977, 42, 2672.
47. Curry, M. J.; Stevens, I. D. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1980, 1391.
48. Shishido, K.; Shitara, E.; Fukumoto, K.; Kametani, T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5810.
49. Shishido, K.; Hiroya, K.; Fukumoto, K.; Kametani, T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 971.
50. Shishido, K.; Shitara, E.; Komatsu, H.; Hiroya, K.; Fukumoto, K.; Kametani, T. J. Org. Chem. 1986, 51, 3007.
51. Shishido, K.; Yamashita, A.; Hiroya, K.; Fukumoto, K.; Kametani, T. Chem. Lett. 1987, 2113.
52. Arnold, B. J.; Sammes, P. G.; Wallace, T. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1974, 409.
53. Kametani, T.; Fukumoto, K. Heterocycles 1975, 3, 29.
54. Kametani, T.; Ogasawara, K.; Takahashi, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 675.
55. Oppolzer, W. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3834.
56. Oppolzer, W. Tetrahedron Lett. 1974, 1001.
57. Skorcz, J. A.; Robertson, J. E. J. Med. Chem. 1965, 8, 255.
58. Wilt, J. W.; Pawlikowski, W. W., Jr.; Wieczorek, J. J. J. Org. Chem. 1972, 37, 820.
59. Bunnett, J. F.; Skorcz, J. A. J. Org. Chem. 1962, 27, 3836.
60. Horner, L.; Kirmse, W.; Muth, K. Chem. Ber. 1958, 91, 430.
61. Cava, M. P.; Mitchell, M. J. J. Org. Chem. 1962, 27, 631.
62. O'Leary, M. A.; Wege, D. Tetrahedron 1981, 37, 801.
63. Normant-Chefnay, C.; Thibault, J.; Maitte, P. C. R. Acad. Sci. Paris (C) 1968, 267, 547.