Highly selective one-pot synthesis of spirophosphoranes exhibiting reversed apicophilicity by oxidation of dianions generated from P-H spirophosphorane

Organic Letters

Volumn 3, Issue 12, 2001, Pages 1873-1875

  Kajiyama, Kazumasa ^a,c   Yoshimune, Miki ^a   Nakamoto, Masaaki ^a   Matsukawa, Shiro ^a   Kojima, Satoshi ^a   Akiba, Kin Ya ^a,b  

^a HIROSHIMA UNIVERSITY   (Japan)

^b WASEDA UNIVERSITY   (Japan)

^c KITASATO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001034377     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol015927y     Document Type: Article

References (21)

1. For N-X-L designation: Perkins, C. W.; Martin, J. C.; Arduengo, A. J., III; Lau, W.; Alegria, A.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7753-7759.
2. Holmes, R. R. Pentacoordinated Phosphorus - Structure and Spectroscope; ACS Monograph 175, 176; American Chemical Society: Washington, DC, 1980; Vol. I, II. Trippett, S. Phosphorus Sulfur 1976, 1, 89-98. Holmes, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 433-446. Eisenhut, M.; Mitchell, H. L.; Traficante, D. D.; Kaufman, R. J.; Deutsch, J. M.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5385-5397. Moreland, C. G.; Doak, G. O.; Littlefield, L. B.; Walker, N. S.; Gilje, J. W.; Braun, R. W.; Cowley, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2161-2165. Buono, G.; Llinas, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4532-4540. Griend, L. V.; Cavell, R. G. Inorg. Chem. 1983, 22, 1817-1820. McDowell, R. S.; Streitwieser, A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5849-5855. Wang, P.; Zhang, Y.; Glaser, R.; Reed, A. E.; Schleyer, P. v. R.; Streitwieser, A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 55-64. Wasada, H.; Hirao, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 16-27. Thatcher, G. R. J.; Campbell, A. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 2272-2281.
3. Holmes, R. R. Pentacoordinated Phosphorus - Structure and Spectroscope; ACS Monograph 175, 176; American Chemical Society: Washington, DC, 1980; Vol. I, II. Trippett, S. Phosphorus Sulfur 1976, 1, 89-98. Holmes, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 433-446. Eisenhut, M.; Mitchell, H. L.; Traficante, D. D.; Kaufman, R. J.; Deutsch, J. M.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5385-5397. Moreland, C. G.; Doak, G. O.; Littlefield, L. B.; Walker, N. S.; Gilje, J. W.; Braun, R. W.; Cowley, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2161-2165. Buono, G.; Llinas, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4532-4540. Griend, L. V.; Cavell, R. G. Inorg. Chem. 1983, 22, 1817-1820. McDowell, R. S.; Streitwieser, A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5849-5855. Wang, P.; Zhang, Y.; Glaser, R.; Reed, A. E.; Schleyer, P. v. R.; Streitwieser, A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 55-64. Wasada, H.; Hirao, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 16-27. Thatcher, G. R. J.; Campbell, A. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 2272-2281.
4. Holmes, R. R. Pentacoordinated Phosphorus - Structure and Spectroscope; ACS Monograph 175, 176; American Chemical Society: Washington, DC, 1980; Vol. I, II. Trippett, S. Phosphorus Sulfur 1976, 1, 89-98. Holmes, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 433-446. Eisenhut, M.; Mitchell, H. L.; Traficante, D. D.; Kaufman, R. J.; Deutsch, J. M.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5385-5397. Moreland, C. G.; Doak, G. O.; Littlefield, L. B.; Walker, N. S.; Gilje, J. W.; Braun, R. W.; Cowley, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2161-2165. Buono, G.; Llinas, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4532-4540. Griend, L. V.; Cavell, R. G. Inorg. Chem. 1983, 22, 1817-1820. McDowell, R. S.; Streitwieser, A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5849-5855. Wang, P.; Zhang, Y.; Glaser, R.; Reed, A. E.; Schleyer, P. v. R.; Streitwieser, A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 55-64. Wasada, H.; Hirao, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 16-27. Thatcher, G. R. J.; Campbell, A. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 2272-2281.
5. Holmes, R. R. Pentacoordinated Phosphorus - Structure and Spectroscope; ACS Monograph 175, 176; American Chemical Society: Washington, DC, 1980; Vol. I, II. Trippett, S. Phosphorus Sulfur 1976, 1, 89-98. Holmes, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 433-446. Eisenhut, M.; Mitchell, H. L.; Traficante, D. D.; Kaufman, R. J.; Deutsch, J. M.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5385-5397. Moreland, C. G.; Doak, G. O.; Littlefield, L. B.; Walker, N. S.; Gilje, J. W.; Braun, R. W.; Cowley, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2161-2165. Buono, G.; Llinas, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4532-4540. Griend, L. V.; Cavell, R. G. Inorg. Chem. 1983, 22, 1817-1820. McDowell, R. S.; Streitwieser, A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5849-5855. Wang, P.; Zhang, Y.; Glaser, R.; Reed, A. E.; Schleyer, P. v. R.; Streitwieser, A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 55-64. Wasada, H.; Hirao, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 16-27. Thatcher, G. R. J.; Campbell, A. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 2272-2281.
6. Holmes, R. R. Pentacoordinated Phosphorus - Structure and Spectroscope; ACS Monograph 175, 176; American Chemical Society: Washington, DC, 1980; Vol. I, II. Trippett, S. Phosphorus Sulfur 1976, 1, 89-98. Holmes, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 433-446. Eisenhut, M.; Mitchell, H. L.; Traficante, D. D.; Kaufman, R. J.; Deutsch, J. M.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5385-5397. Moreland, C. G.; Doak, G. O.; Littlefield, L. B.; Walker, N. S.; Gilje, J. W.; Braun, R. W.; Cowley, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2161-2165. Buono, G.; Llinas, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4532-4540. Griend, L. V.; Cavell, R. G. Inorg. Chem. 1983, 22, 1817-1820. McDowell, R. S.; Streitwieser, A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5849-5855. Wang, P.; Zhang, Y.; Glaser, R.; Reed, A. E.; Schleyer, P. v. R.; Streitwieser, A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 55-64. Wasada, H.; Hirao, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 16-27. Thatcher, G. R. J.; Campbell, A. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 2272-2281.
7. Holmes, R. R. Pentacoordinated Phosphorus - Structure and Spectroscope; ACS Monograph 175, 176; American Chemical Society: Washington, DC, 1980; Vol. I, II. Trippett, S. Phosphorus Sulfur 1976, 1, 89-98. Holmes, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 433-446. Eisenhut, M.; Mitchell, H. L.; Traficante, D. D.; Kaufman, R. J.; Deutsch, J. M.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5385-5397. Moreland, C. G.; Doak, G. O.; Littlefield, L. B.; Walker, N. S.; Gilje, J. W.; Braun, R. W.; Cowley, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2161-2165. Buono, G.; Llinas, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4532-4540. Griend, L. V.; Cavell, R. G. Inorg. Chem. 1983, 22, 1817-1820. McDowell, R. S.; Streitwieser, A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5849-5855. Wang, P.; Zhang, Y.; Glaser, R.; Reed, A. E.; Schleyer, P. v. R.; Streitwieser, A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 55-64. Wasada, H.; Hirao, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 16-27. Thatcher, G. R. J.; Campbell, A. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 2272-2281.
8. Holmes, R. R. Pentacoordinated Phosphorus - Structure and Spectroscope; ACS Monograph 175, 176; American Chemical Society: Washington, DC, 1980; Vol. I, II. Trippett, S. Phosphorus Sulfur 1976, 1, 89-98. Holmes, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 433-446. Eisenhut, M.; Mitchell, H. L.; Traficante, D. D.; Kaufman, R. J.; Deutsch, J. M.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5385-5397. Moreland, C. G.; Doak, G. O.; Littlefield, L. B.; Walker, N. S.; Gilje, J. W.; Braun, R. W.; Cowley, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2161-2165. Buono, G.; Llinas, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4532-4540. Griend, L. V.; Cavell, R. G. Inorg. Chem. 1983, 22, 1817-1820. McDowell, R. S.; Streitwieser, A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5849-5855. Wang, P.; Zhang, Y.; Glaser, R.; Reed, A. E.; Schleyer, P. v. R.; Streitwieser, A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 55-64. Wasada, H.; Hirao, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 16-27. Thatcher, G. R. J.; Campbell, A. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 2272-2281.
9. Holmes, R. R. Pentacoordinated Phosphorus - Structure and Spectroscope; ACS Monograph 175, 176; American Chemical Society: Washington, DC, 1980; Vol. I, II. Trippett, S. Phosphorus Sulfur 1976, 1, 89-98. Holmes, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 433-446. Eisenhut, M.; Mitchell, H. L.; Traficante, D. D.; Kaufman, R. J.; Deutsch, J. M.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5385-5397. Moreland, C. G.; Doak, G. O.; Littlefield, L. B.; Walker, N. S.; Gilje, J. W.; Braun, R. W.; Cowley, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2161-2165. Buono, G.; Llinas, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4532-4540. Griend, L. V.; Cavell, R. G. Inorg. Chem. 1983, 22, 1817-1820. McDowell, R. S.; Streitwieser, A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5849-5855. Wang, P.; Zhang, Y.; Glaser, R.; Reed, A. E.; Schleyer, P. v. R.; Streitwieser, A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 55-64. Wasada, H.; Hirao, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 16-27. Thatcher, G. R. J.; Campbell, A. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 2272-2281.
10. Holmes, R. R. Pentacoordinated Phosphorus - Structure and Spectroscope; ACS Monograph 175, 176; American Chemical Society: Washington, DC, 1980; Vol. I, II. Trippett, S. Phosphorus Sulfur 1976, 1, 89-98. Holmes, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 433-446. Eisenhut, M.; Mitchell, H. L.; Traficante, D. D.; Kaufman, R. J.; Deutsch, J. M.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5385-5397. Moreland, C. G.; Doak, G. O.; Littlefield, L. B.; Walker, N. S.; Gilje, J. W.; Braun, R. W.; Cowley, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2161-2165. Buono, G.; Llinas, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4532-4540. Griend, L. V.; Cavell, R. G. Inorg. Chem. 1983, 22, 1817-1820. McDowell, R. S.; Streitwieser, A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5849-5855. Wang, P.; Zhang, Y.; Glaser, R.; Reed, A. E.; Schleyer, P. v. R.; Streitwieser, A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 55-64. Wasada, H.; Hirao, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 16-27. Thatcher, G. R. J.; Campbell, A. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 2272-2281.
11. Holmes, R. R. Pentacoordinated Phosphorus - Structure and Spectroscope; ACS Monograph 175, 176; American Chemical Society: Washington, DC, 1980; Vol. I, II. Trippett, S. Phosphorus Sulfur 1976, 1, 89-98. Holmes, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 433-446. Eisenhut, M.; Mitchell, H. L.; Traficante, D. D.; Kaufman, R. J.; Deutsch, J. M.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5385-5397. Moreland, C. G.; Doak, G. O.; Littlefield, L. B.; Walker, N. S.; Gilje, J. W.; Braun, R. W.; Cowley, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2161-2165. Buono, G.; Llinas, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4532-4540. Griend, L. V.; Cavell, R. G. Inorg. Chem. 1983, 22, 1817-1820. McDowell, R. S.; Streitwieser, A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5849-5855. Wang, P.; Zhang, Y.; Glaser, R.; Reed, A. E.; Schleyer, P. v. R.; Streitwieser, A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 55-64. Wasada, H.; Hirao, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 16-27. Thatcher, G. R. J.; Campbell, A. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 2272-2281.
12. Holmes, R. R. Pentacoordinated Phosphorus - Structure and Spectroscope; ACS Monograph 175, 176; American Chemical Society: Washington, DC, 1980; Vol. I, II. Trippett, S. Phosphorus Sulfur 1976, 1, 89-98. Holmes, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 433-446. Eisenhut, M.; Mitchell, H. L.; Traficante, D. D.; Kaufman, R. J.; Deutsch, J. M.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5385-5397. Moreland, C. G.; Doak, G. O.; Littlefield, L. B.; Walker, N. S.; Gilje, J. W.; Braun, R. W.; Cowley, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2161-2165. Buono, G.; Llinas, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4532-4540. Griend, L. V.; Cavell, R. G. Inorg. Chem. 1983, 22, 1817-1820. McDowell, R. S.; Streitwieser, A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5849-5855. Wang, P.; Zhang, Y.; Glaser, R.; Reed, A. E.; Schleyer, P. v. R.; Streitwieser, A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 55-64. Wasada, H.; Hirao, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 16-27. Thatcher, G. R. J.; Campbell, A. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 2272-2281.
13. Timosheva, N. V.; Prakasha, T. K.; Chandrasekaran, A.; Day, R. O.; Holmes, R. R. Inorg. Chem. 1995, 34, 4525-4526. Timosheva, N. V.; Chandrasekaran, A.; Prakasha, T. K.; Day, R. O.; Holmes, R. R. Inorg. Chem. 1996, 35, 6552-6560. Vollbrecht, S.; Vollbrecht, A.; Jeske, J.; Jones, P. G.; Schmutzler, R.; du Mont, W.-W. Chem. Ber./Recl. 1997, 130, 819-822.
14. Timosheva, N. V.; Prakasha, T. K.; Chandrasekaran, A.; Day, R. O.; Holmes, R. R. Inorg. Chem. 1995, 34, 4525-4526. Timosheva, N. V.; Chandrasekaran, A.; Prakasha, T. K.; Day, R. O.; Holmes, R. R. Inorg. Chem. 1996, 35, 6552-6560. Vollbrecht, S.; Vollbrecht, A.; Jeske, J.; Jones, P. G.; Schmutzler, R.; du Mont, W.-W. Chem. Ber./Recl. 1997, 130, 819-822.
15. Timosheva, N. V.; Prakasha, T. K.; Chandrasekaran, A.; Day, R. O.; Holmes, R. R. Inorg. Chem. 1995, 34, 4525-4526. Timosheva, N. V.; Chandrasekaran, A.; Prakasha, T. K.; Day, R. O.; Holmes, R. R. Inorg. Chem. 1996, 35, 6552-6560. Vollbrecht, S.; Vollbrecht, A.; Jeske, J.; Jones, P. G.; Schmutzler, R.; du Mont, W.-W. Chem. Ber./Recl. 1997, 130, 819-822.
16. Kojima, S.; Kajiyama, K.; Nakamoto, M.; Akiba, K.-y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12866-12867.
17. Kajiyama, K.; Kojima, S.; Akiba, K.-y. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8409-8412.
18. Berry, R. S. J. Chem. Phys. 1960, 32, 933-938.
19. 2 to give 2f (197 mg, 0.275 mmol, 71%).
20. w = 0.1009) for 3845 observed reflections (433 parameters) with I > 3σ(I). Goodness of fit = 1.011. The apical bonds of 2f are longer than the corresponding equatorial bonds; O1-P1(ap) 1.778(2) > O2-P1(eq) 1.677(2) Å. and C2-P1(ap) 1.887(3) > C1-P1(eq) 1.824(3) Å, whereas the pairs of bonds of 3f are almost equal; O-P(ap) 1.755(2), 1.763(2) Å, and C-P(eq) 1.824(4), 1.830(4) Å.
21. It is not clear at present why 6 equiv of aryllithiums and 3 equiv of alkyllithiums give the best yield of 2.