Reactions of Group 6 Fischer Carbene Complexes with Alkynes: Effect of the Metal on the Product Distribution and the Isolation of a Nontautomerized Cyclohexadienone Complex

Organometallics

Volumn 13, Issue 1, 1994, Pages 102-126

  Wulff, William D ^a   Bax, Brian M ^a   Brandvold, Timothy A ^a   Chan, Kin Shing ^a   Gilbert, Adam M ^a   Hsung, Richard P ^a   Mitchell, John ^b   Clardy, Jon ^b  

^a UNIVERSITY OF CHICAGO   (United States)

^b Department of Obstetrics Gynecology   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001032829     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om00013a021     Document Type: Article

References (99)

1. Dötz, K. H.; Fischer, H.; Hofmann, P.; Kreissel, F. R.; Schubert, U.; Weiss, K. Transition Metal Carbene Complexes; Verlag Chemie: Deerfield Beach, FL, 1984.
2. Dötz, K. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984,23, 587.
3. Casey, C. P. React. Intermed. 1985, 3.
4. Dötz, K.H. In Organometallics in Organic Synthesis: Aspects of a Modem Interdisciplinary Field; tom Dieck, H., de Meijere, A., Eds; Springer-Verlag: Berlin, 1988.
5. Schore, N. E. Chem. Rev. 1988,88, 1081.
6. Advances in Metal Carbene Chemistry; Schubert, U., Ed.; Kluwer: Boston, MA, 1989.
7. Wulff, W. D. In Advances in Metal-Organic Chemistry; Liebeskind, L. S., Ed.; JAI Press: Greenwich, CT, 1989, Vol. 1.
8. Harrington, P. J. Transition Metals in Total Synthesis; Wiley: New York, 1990; pp 346-399.
9. Wulff, W. D. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: New York, 1991; Vol. 5.
10. Dötz, K. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1975,14, 644.
11. Bos, M. E.; Wulff, W. D.; Miller, R. A.; Chamberlin, S.; Brandvold, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1991,113, 9293.
12. Gordon, D. M.; Danishefsky, S. H.; Schulte, G. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 7052.
13. Parker, K. A.; Coburn, C. A. J. Org. Chem. 1991,56, 1666.
14. Boger, D. L.; Jacobson, I. C. J. Org. Chem. 1991,56, 2115.
15. Boger, D.L.; Jacobson, I.C.J. Org. Chem. 1990, 55, 1919.
16. Semmelhack, M. F.; Jeong, N. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 605.
17. Semmelhack, M. F.; Jeong, N.; Lee, G. R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 609.
18. Boger, D. L.; Jacobson, I. C. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2037.
19. Flitsch, W.; Lauterwein, J.; Micke, W. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1633.
20. Yamashita, A.; Toy, A.; Scahill, T. A. J. Org. Chem. 1989,54, 3625.
21. Yamashita, A.; Toy, A.; Ghazal, N. B.; Muchmore, C. R. J. Org. Chem. 1989, 54, 4481.
22. Bauta, W. E.; Wulff, W. D.; Pavkovic, S. F.; Saluzec, E. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 3249.
23. Wulff, W. D.; McCallum, J. S.; Kunng, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1988,110, 7419.
24. Wulff, W. D.; Xu, Y. C. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2312.
25. Dötz, K. H.; Popall, M. Chem. Ber. 1988, 121, 665.
26. Dötz, K. H.; Popall, M.; Müller, G. J. Organomet. Chem. 1987,334, 57.
27. Dötz, K. H.; Popall, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 1158.
28. Peterson, G. A.; Kunng, F. A.; McCallum, J. S.; Wulff, W. D. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1381.
29. Wulff, W. D.; Gilbertson, S. R.; Springer, J. J. Am. Chem. Soc. 1986,108, 520.
30. Yamashita, A. J. Am. Chem. Soc. 1985,107, 5823.
31. Semmelhack, M. F.; Bozell, J. J.; Keller, L.; Sato, T.; Spiess, E.; Wulff, W. D.; Zask, A. Tetrahedron 1985, 41, 5803.
32. Dötz, K. H.; Popall, M. Tetrahedron 1985, 41, 5797.
33. Dötz, K. H.; Popall, M. J. Organomet. Chem. 1985, 291, C1.
34. Dötz, K. H.; Pruskil, I.; Muehlemeier, J. Chem. Ber. 1982, 115, 1278.
35. Semmelhack, M. F.; Bozell, J. J.; Sato, T.; Wulff, W.; Spiess, E.; Zask, A. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5850.
36. Dötz, K. H.; Pruskil, I. J. Organomet. Chem. 1981, 209, C4.
37. Bos, M. E.; Wulff, W.D.; Miller, R. A.; Chamberlin, S.; Brandvold, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9293.
38. King, J.; Quayle, P.; Malone, J. F. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5221.
39. Dötz, K. H.; Popall, M.; Mueller, G.; Ackermann, K. J. Organomet. Chem. 1990, 383, 93.
40. Wulff, W. D.; Tang, P. C.; Chan, K. S.; McCallum, J. S.; Yang, D. C.; Gilbertson, S. R. Tetrahedron 1985, 41, 5813.
41. Wulff, W. D.; Chan, K. S.; Tang, P. C. J. Org. Chem. 1984, 49, 2293.
42. Wulff, W. D.; Yang, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1984,106, 7565.
43. Wulff, W. D.; Tang, P. C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 434.
44. Dötz, K. H.; Kuhn, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 732.
45. Duetsch, M.; Lackmann, R.; Stein, F.; de Meijere, A. Synlett 1991,324.
46. Dötz, K. H.; Pruskil, I. Chem. Ber. 1978, 111, 2059.
47. Yamashita, A. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5915.
48. Foley, H. C.; Strubinger, L. M.; Targos, T. S.; Geoffroy, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1983,105, 3064.
49. Chan, K. S.; Peterson, G. A.; Brandvold, T. A.; Faron, K. L.; Challener, C. A.; Hyldahl, C.; Wulff, W. D. J. Organomet. Chem. 1987, 334, 9.
50. Dötz, K. H. J. Organomet. Chem. 1977,140,177.
51. Huy, N. H. T.; Lefloch, P. J. Organomet. Chem. 1988,344, 303.
52. Wulff, W. D.; Kaesler, R. W.; Peterson, G. A.; Tang, P. C. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1060.
53. Brandvold, T. A.; Wulff, W. D.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1990,112, 1645.
54. Dötz, K. H.; Larbig, H. J. Organomet. Chem. 1991,405, C38.
55. Dötz, K. H.; Barbig, H. Bull. Soc. Chim. Fr. 1992,129, 679.
56. Wulff, W. D.; Tang, P.-C.; Chan, K.-S.; McCallum, J. S.; Yang, D. C.; Gilbertson, S. R. Tetrahedron 1985,41, 5813.
57. Yamaehita, A. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5915.
58. Chan, K.-S.; Peterson, G. A.; Brandvold, T. A.; Faron, K. L.; Challener, C. A.; Hyldahl, C.; Wulff, W. D. J. Organomet. Chem. 1987, 334, 9.
59. Dötz, K. H. J. Organomet. Chem. 1977, 140, 177.
60. McCallum, J. S.; Kunng, F. A.; Gilbertson, S. R.; Wulff, W. D. Organometallics 1988, 7, 2346.
61. Xu, Y. C.; Challener, C. A.; Dragisich, V.; Brandvold, T. A.; Peterson, G. A.; Wulff, W. D.; Williard, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7269.
62. Anderson, B. A.; Bao, J.; Brandvold, T. A.; Challener, C. A.; Wulff, W. D.; Xu, Y. C.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc., in press.
63. Yamashita, A. J. Am. Chem. Soc. 1985,107, 5823.
64. Chan, K. S.; Peterson, G. A.; Brandvold, T. A.; Faron, K. L.; Challener, C. A.; Hyldahl, C.; Wulff, W. D. Yamashita, A.; Timko, J. M.; Watt, W. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2513.
65. Katz, T. J.; Lee, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1980,102, 422.
66. Bao, J.; Dragisich, V.; Wenglowsky, S.; Wulff, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9873.
67. Wulff, W. D.; Kaesler, R. W.; Peterson, G. A.; Tang, P. C. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1060.
68. Hofmann, P.; Hämmerle, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 908.
69. Hofmann, P.; Hämmerle, M.; Unfried, G. New J. Chem. 1991,15, 769.
70. Garrett, K. E.; Sheridan, J. B.; Pourreau, D. B.; Feng, W. C.; Geoffrey, G. L.; Staley, D. L.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8383.
71. Casey, C. P.; Cesa, M. C. Organometallics 1982,1, 87.
72. Dötz, K. H.; Fügen-Köster, B. Chem. Ber. 1980, 113, 1449.
73. Anderson, B. A.; Wulff, W. D.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8615.
74. Chelain, E.; Goumont, R.; Hamon, L.; Parlier, A.; Rudler, M.; Rudler, H.; Daran, J. C.; Vaissermann, J. J. Am. Chem. Soc. 1992,114, 8088.
75. Casey, C. P. React. Intermed. 1981, 2, 135.
76. Lewis, K. E.; Golden, D. M.; Smith, G. P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3905.
77. Collman, J. P.; Hegedus, L.S.; Norton, J. R.; Finke, R. G. Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry, 2nd ed.; University Science Books: Mill Valley, CA, 1987; pp 249-251.
78. Tabinaga, S.; Kotani, E. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 309.
79. Grabowski, N. A.; Hughes, R. P.; Jaynes, B. S.; Rheingold, A. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1694.
80. Tate, D. P.; Augl, J. M.; Ritchey, W. M.; Ross, B. L; Grasselli, J.G.J.Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3261.
81. King, R. B. Inorg. Chem. 1968, 7, 1044.
82. Laine, R. M.; Moriarty, R. E.; Bau, R. J.Am. Chem. Soc. 1972, 94, 1402.
83. Templeton, J. Adv. Organomet. Chem. 1989, 29, 1.
84. Dötz, K. H.; Mühlemeier, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 21, 929.
85. Fischer, E. O.; Maasböl, A. Chem. Ber. 1967,100, 2445.
86. Fischer, E. O.; Kreiter, C. G.; Kollmeier, H. J.; Muller, J.; Fischer, R. D. J. Organomet. Chem. 1971, 28, 237.
87. Gilbertson, S. R. Ph.D. Thesis, The University of Chicago, 1988.
88. Wulff, W. D.; Gilbertson, S. R.; Springer, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1986,108, 520.
89. Thompson, R. H. J. Chem. Soc. 1953, 1196.
90. Bernstein, S.; Littell, R. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 1235.
91. Coulsen, D. R. Tetrahedron Lett. 1964, 3323.
92. Fife, T. H. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1084.
93. Mikhailov, B. M.; Ter-Sarkisyan, G. S.; Nikolaneva, N. A. Zh. Obshch. Khim. 1971, 41, 172.
94. Yamashita, A.; Timko, J. M.; Watt, W. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2513.
95. Silverstein, R. M.; Bassler, G. C.; Morrill, T. C. Spectrometric Identification of Organic Compounds, 5th ed.; Wiley: New York, 1991; p 215.
96. Fischer, E.O.; Wagner, W. R.; Kreissl, F. R.; Neugebauer, D. Chem. Ber. 1979,112, 1320.
97. Fuillaumet, F.; Lammel, V.; Cludert, G.; Caubere, P. Tetrahedron 1974, 30, 1289.
98. Bricker, J. C.; Payne, M. W.; Shore, S. G. Organometallics 1987, 6, 2545.
99. Balzer, B. L.; Cazanoue, M.; Finn, M. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8735.