Tetraphosphacubane: An unexpectedly strong base in the gas phase

Journal of Organic Chemistry

Volumn 61, Issue 22, 1996, Pages 7813-7818

  Abboud, José Luis M ^a   Herreros, Marta ^a   Notario, Rafael ^a   Mó, Otilia ^b   Yáñez, Manuel ^b   Regitz, Manfred ^c   Elguero, José ^d  

^a INSTITUTO DE QUÍMICA FÍSICA ROCASOLANO   (Spain)

^b UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

^c Rheinland Pfälzische Technische Universität Kaiserslautern Landau   (Germany)

^d INSTITUTO DE QUÍMICA MÉDICA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001030133     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9516291     Document Type: Article

References (33)

1. Wettling, T.; Schneider, J.; Wagner, O.; Kreiter, C. G.; Regitz, M. Angew. Chem. 1989, 101, 1035; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1013. Wettling, T.; Geissler, B.; Schneider, R.; Barth, S.; Binger, P.; Regitz, M. Angew. Chem. 1992, 104, 761; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 758.
2. Wettling, T.; Schneider, J.; Wagner, O.; Kreiter, C. G.; Regitz, M. Angew. Chem. 1989, 101, 1035; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1013. Wettling, T.; Geissler, B.; Schneider, R.; Barth, S.; Binger, P.; Regitz, M. Angew. Chem. 1992, 104, 761; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 758.
3. Wettling, T.; Schneider, J.; Wagner, O.; Kreiter, C. G.; Regitz, M. Angew. Chem. 1989, 101, 1035; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1013. Wettling, T.; Geissler, B.; Schneider, R.; Barth, S.; Binger, P.; Regitz, M. Angew. Chem. 1992, 104, 761; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 758.
4. Wettling, T.; Schneider, J.; Wagner, O.; Kreiter, C. G.; Regitz, M. Angew. Chem. 1989, 101, 1035; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1013. Wettling, T.; Geissler, B.; Schneider, R.; Barth, S.; Binger, P.; Regitz, M. Angew. Chem. 1992, 104, 761; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 758.
5. Geissler, G.; Wettling, T.; Barth, S.; Binger, P.; Regitz, M. Synthesis 1994, 1337.
6. (a) Regitz, M. J. Heterocycl. Chem. 1994, 31, 663.
7. (b) Geissler, B.; Barth, S.; Bergsträsser, U.; Slany, M.; Durkin, J.; Hitchcock, P. B.; Hofmann, M.; Binger, P.; Nixon, J. F.; Schleyer, P. v. R.; Regitz, M. Angew. Chem. 1995, 107, 485; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 484.
8. (b) Geissler, B.; Barth, S.; Bergsträsser, U.; Slany, M.; Durkin, J.; Hitchcock, P. B.; Hofmann, M.; Binger, P.; Nixon, J. F.; Schleyer, P. v. R.; Regitz, M. Angew. Chem. 1995, 107, 485; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 484.
9. Gleiter, R.; Pfeifer, K.-H.; Baudler, M.; Scholz, G.; Wettling, T.; Regitz, M. Chem. Ber. 1990, 123, 757.
10. Laali, K. K.; Regitz, M.; Birkel, M.; Stang, P. J.; Critell, C. M. J. Org. Chem. 1993, 58, 4105.
11. Laali, K. K.; Wesdemiotis, C.; Polce, M.; Beranová, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 1191.
12. Lehman, A. T.; Bursey, M. M. Ion Cyclotron Resonance Spectrometry; John Wiley: New York, 1976. Fourier Transform Mass Spectrometry, Evolution, Innnovation and Applications; Buchanan, M. V., Ed.; ACS Symp. Series 359; American Chemical Society: Washington, DC, 1987. Fundamentals of Gas Phase Ion Chemistry; Jennings, K. R., Ed.; NATO ASI Series C; Kluwer: Dordrecht, 1991; Vol. 347.
13. Lehman, A. T.; Bursey, M. M. Ion Cyclotron Resonance Spectrometry; John Wiley: New York, 1976. Fourier Transform Mass Spectrometry, Evolution, Innnovation and Applications; Buchanan, M. V., Ed.; ACS Symp. Series 359; American Chemical Society: Washington, DC, 1987. Fundamentals of Gas Phase Ion Chemistry; Jennings, K. R., Ed.; NATO ASI Series C; Kluwer: Dordrecht, 1991; Vol. 347.
14. Lehman, A. T.; Bursey, M. M. Ion Cyclotron Resonance Spectrometry; John Wiley: New York, 1976. Fourier Transform Mass Spectrometry, Evolution, Innnovation and Applications; Buchanan, M. V., Ed.; ACS Symp. Series 359; American Chemical Society: Washington, DC, 1987. Fundamentals of Gas Phase Ion Chemistry; Jennings, K. R., Ed.; NATO ASI Series C; Kluwer: Dordrecht, 1991; Vol. 347.
15. (a) Abboud, J.-L. M.; Notario, R.; Ballesteros, E.; Herreros, M.; Mó, O.; Yáñez, M.; Elguero, J.; Boyer, G.; Claramunt, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2486.
16. (b) Abboud, J.-L. M.; Mó, O.; de Paz, J.-L. G.; Yáñez, M.; Essefar, M.; Bouab, W.; El-Mouhtadi, M.; Mokhlisse, R.; Ballesteros, E.; Herreros, M.; Homan, H.; López-Mardomingo, C.; Notario, R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12486.
17. (c) Abboud, J.-L. M.; Herreros, M.; Notario, R.; Essefar, M.; Mo, O.; Yáñez, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1126.
18. (a) Lias, S. g.; Bartmess, J. E.; Liebman, J. E.; Holmes, J. F.; Levin, R. D.; Mallard, W. G. J. Phys. Chem. Ref. Data, Suppl. 1 1988, 17, 1.
19. (b) Lias, S. G.; Liebman, J. F.; Levin, R. D. J. Phys. Chem. Ref. Data 1984, 13, 695.
20. Szulejko, J. E.; McMahon, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7839.
21. (a) Cody, R. B.; Burnier, R. C.; Cassady, C. J.; Freiser, B. S. Anal. Chem. 1982, 54, 2225.
22. (b) McLafferty, F. W.; Amster, I. J. Int. J. Mass Spectrom. Ion Proc. 1986, 72, 85.
23. (c) Decouzon, M.; Gal, J.-F.; Herreros, M.; Maria, P. C.; Murrell, J.; Todd, J. F. J. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1996, 10, 242.
24. Gaussian 92, Revision D.2: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Head-Gordon, M.; Gill, P. M. W.; Wong, M. W.; Foresman, J. B.; Johnson, B. G.; Schlegel, H. B.; Robb, M. A.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Andrés, J. L.; Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Gonzalez, C.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Defrees, D. J.; Baker; J.; Stewart, J. J. P.; Pople, J. A., Gaussian Inc., Pittsburgh PA, 1992. Gaussian 94, Frisch, M. J., Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T. A.; Peterson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanow, B. B.; Nanayaklara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez C.; Pople, J. A., Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1995.
25. Gaussian 92, Revision D.2: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Head-Gordon, M.; Gill, P. M. W.; Wong, M. W.; Foresman, J. B.; Johnson, B. G.; Schlegel, H. B.; Robb, M. A.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Andrés, J. L.; Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Gonzalez, C.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Defrees, D. J.; Baker; J.; Stewart, J. J. P.; Pople, J. A., Gaussian Inc., Pittsburgh PA, 1992. Gaussian 94, Frisch, M. J., Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T. A.; Peterson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanow, B. B.; Nanayaklara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez C.; Pople, J. A., Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1995.
26. Smith, B. J.; Radom, L. Chem. Phys. Lett. 1994, 231, 345.
27. González, A. I.; Mó, O.; Yáñez, M.; Léon, E.; Tortajada, J.; Morizur, J.-P.; Leito, I.; Maria, P.-C.; Gal, J. F. J. Phys. Chem. 1996, 100, 10490.
28. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J . A. Ab initio Molecular Orbital Theory; Wiley-Interscience: New York, 1985. Mó, O.; de Paz, J. L. G.; Yáñez, M. J. Phys. Chem. 1986, 90, 5597. Alcamí, M.; Mó, O.; Yáñez, M.; Anvia, F.; Taft, R. W. J. Phys. Chem. 1990, 94, 4796.
29. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J . A. Ab initio Molecular Orbital Theory; Wiley-Interscience: New York, 1985. Mó, O.; de Paz, J. L. G.; Yáñez, M. J. Phys. Chem. 1986, 90, 5597. Alcamí, M.; Mó, O.; Yáñez, M.; Anvia, F.; Taft, R. W. J. Phys. Chem. 1990, 94, 4796.
30. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J . A. Ab initio Molecular Orbital Theory; Wiley-Interscience: New York, 1985. Mó, O.; de Paz, J. L. G.; Yáñez, M. J. Phys. Chem. 1986, 90, 5597. Alcamí, M.; Mó, O.; Yáñez, M.; Anvia, F.; Taft, R. W. J. Phys. Chem. 1990, 94, 4796.
31. Laali, K. K.; Wesdemiotis, C.; Polce, M.; Berenová, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 1191.
32. Jonas, V.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1991, 117, 175.
33. Taft, R. W. Separation of Polar, Steric, and Resonance Effects in Reactivity. In Steric Effects in Organic Chemistry; Newman, M. S., Ed.; John Wiley & Sons: New York, 1956; p 556.