Electronic Control of Stereoselectivity. 6. Directionality of Singlet Oxygen Addition to 1,4-Dimethoxynaphthalenes Laterally Fused to Bridged Bicyclic Systems

Journal of Organic Chemistry

Volumn 45, Issue 24, 1980, Pages 4913-4921

  Paquette, Leo A ^a   Bellamy, Francois ^a   Bohm, Michael C ^b   Gleiter, Rolf ^c  

^a OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

^b DARMSTADT UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Germany)

^c UNIVERSITY OF HEIDELBERG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001006851     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo01312a019     Document Type: Article

References (82)

1. Brown, H. C.; Kawakami, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5521 and earlier papers in this series, (b) Brown, H. C.; Guedin, B. G.; Takeuchi, K.; Peters, E. N. Org. Chem. 1975, 97, 610.
2. Brown, H. C. “The Nonclassical Ion Problem”; Plenum: New York, 1977.
3. Inagaki, S.; Fujimoto, H.; Fukui, K. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4054.
4. Houk, K. N. In “Reactive Intermediates”; Jones, M., Moss, R. A., Eds.; Wiley: New York, 1978; Vol. 1, pp 326-327.
5. Paquette, L. A.; Carr, R. V. C.; Bohm, M. C.; Gleiter, R. J. Am. Chem. Soc., 1980,102,1186.
6. Bohm, M. C.; Carr, R. V. C.; Gleiter, R.; Paquette, L. A. J. Am. Chem. Soc., in press, (c) Paquette, L. A.; Carr, R. V. C.; Charumilind, P.; Blount, J. F. J. Org. Chem, following paper in this issue.
7. Hardy, M.; Carrupt, P.-A.; Vogel, P. Helv. Chim. Acta 1976, 79, 1685.
8. Sugimoto, T.; Kobuke, Y.; Furukawa, J. J. Org. Chem. 1976, 41, 1457.
9. Alder, K.; Flock, F. H.; Janssen, P. Chem. Ber. 1956, 89, 2689.
10. Koch, E. Tetrahedron 1968, 24, 6295.
11. Gorman, A. A.; Lovering, G.; Rodgers, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3050.
12. Baker, A. D.; May, D. P.; Turner, D. W. J. Chem. Soc. B 1968, 22.
13. Turner, D. W.; Baker, C.; Baker, D. A.; Brundle, C. R. “Molecular Photoelectron Spectroscopy”; Wiley-Interscience: New York, 1970.
14. Rao, C. N. R. Tetrahedron 1976, 32, 1561.
15. Bischof, P.; Hashmall, J. A.; Heilbronner, E.; Hornung, V. Helv. Chim. Acta 1971, 54, 783; 1969, 52, 1745.
16. Bischof, P.; Gleiter, R.; Heilbronner, E. Helv. Chim. Acta 1970, 53, 1425.
17. Paquette, L. A.; Liotta, D. C.; Baker, A. D. Tetrahedron Lett. 1976, 2681.
18. Dufraisse, C.; Rigaudy, J.; Basselier, J.-J.; Cuong, N. K. C. R. Hebd. Seances Acad. Sci. 1965, 260, 5031.
19. Rigaudy, J.; Cohen, N. C.; Cuong, N. K. R. Hebd. 1967, 264, 1851.
20. Rigaudy, J.; Deletang, C.; Basselier, J.-J. R. Hebd… 1966, 263, 1435.
21. Rigaudy, J.; Deletang, C.; Sparfel, D.; Cuong, N. K. R. Hebd… 1968, 267, 1714.
22. Rigaudy, J. Pure Appl. Chem. 1968, 16, 169.
23. Paquette, L. A.; Carr, R. V. C.; Bellamy, F. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6764.
24. The extent of this deoxygenation, etc, was established by independent experimentation.
25. Giles, R. G. F.; Green, I. R.; Mitchell, P. R. K.; Ralston, C. L.; White, A. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979, 719.
26. Tori, K.; Kitahonoki, K.; Takano, Y.; Tanida, H.; Tsuji, T. Tetrahedron Lett. 1964, 599.
27. Paquette, L. A.; Fristad, W. E.; Schuman, C. A.; Beno, M. A.; Christoph, G. G. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4645.
28. Davies, S. G.; Whitham, G. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1975, 861.
29. Zefirov, N. S.; Kasyan, L. I.; Gnedenkov, L. Y.; Shashkov, A. S.; Cherapanova, E. G. Tetrahedron Lett. 1979, 949.
30. Baldwin, J. E.; Basson, H. H.; Krauss, H. Jr. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 984
31. LeRoux, J.-P.; Basselier, J.-J. C. R. Hebd. Seances Acad. Sci. 1970, 271, 461
32. Rio, G.; Berthelot, J. Bull. Soc. Chim. Fr. 1971, 2938.
33. Basselier, J.-J.; Cherton, J.-C.; Caille, J. C. R. Hebd. Seances Acad. Sci. 1971, 273, 514.
34. Lundeen, G. W.; Adelman, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3914.
35. Wilson, T.; Landis, M. E.; Baumstark, A. L.; Bartlett, P. D. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4765.
36. LeRoux, J.-P.; Goadsoue, C. Tetrahedron 1975, 31, 2761.
37. Griffiths, J.; Chu, K. Y.; Hawkins, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 676.
38. Schaap, A. P.; Burns, P. A.; Zaklika, K. A. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1270.
39. Wilson, T. Photochem. Photobiol. 1969, 10, 441.
40. Koopmans, T. Physica (Utrecht) 1934, 1, 104.
41. Bingham, R. C.; Dewar, M. J. S.; Lo, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1285; a program written by P. Bischof (see ref 34).
42. Bohm, M. C. Dissertation, Technishe Hochschule Darmstadt, Darmstadt, West Germany.
43. Hoffmann, R. J. Chem. Phys. 1963, 39, 1397; Hoffmann, R.; Lipscomb, W. N. Dissertation. 1962, 36, 2179, 3489; 1962, 37, 2872.
44. Heilbronner, E.; Hoshi, T.; von Rosenberg, J. L.; Hafner, K. Nouv. J. Chim. 1977, I., 105.
45. Bischof, P. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6844.
46. Lauer, G.; Schafer, W.; Schweig, A. Chem. Phys. Lett. 1975, 33, 312.
47. Weitz, E.; Scheffer, A. Chem. Ber. 1921, 54, 2327.
48. Bunton, C. A.; Minkoff, G. J. J. Chem. Soc. 1949, 665.
49. Black, W. G.; Lutz, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 5990.
50. Bauer, C. R.; Lutz, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 5995.
51. Lutz, R. E.; Weiss, J. O. J. Am. Chem. Soc… 1955, 77, 1814.
52. Cromwell, N. H.; Setterquist, R. A. J. Am. Chem, Soc. 1954, 76, 5752.
53. Wasserman, H. H.; Aubrey, N. E.; Zimmerman, H. E. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 96.
54. Wasserman, H. H.; Aubrey, N. E. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 590.
55. House, H. O.; Reif, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 6525.
56. House, H. 0.; Ro, R. S. J. Am. Chem. Soc… 1958, 80, 2328.
57. Zimmerman, H. E.; Singer, L.; Thyagarajan, B. S. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 108.
58. Pappas, S. P.; Bao, L. Q. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7906.
59. Evans, D. A.; Golob, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4765.
60. Evans, D. A.; Raillargeon, D. J. Tetrahedron Lett. 1978, 3315.
61. Evans, D. A.; Raillargeon, D. J. Tetrahedron Lett. 1978, 3319.
62. Steigerwald, M. L.; Goddard, W. A., Ill; Evans, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1979,101,1994.
63. Ahlgren, G. Tetrahedron Lett. 1979, 915.
64. Carpenter, B. K. Tetrahedron 1978, 34, 1877.
65. Seebach, D.; Geiss, K.-H.; Pohmakotr, M. Angew. Chem, Int. Ed. Engl. 1976,15, 437.
66. Still, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4186.
67. Miyashi, T.; Hazato, A.; Mukai, T. J. Am. Chem. Soc. 1978,100, 1008.
68. Evans, D. A.; Baillargeon, D. J.; Nelson, J. V. J. Am. Chem. Soc… 1978,100, 2242.
69. Jung, M. E.; Hudspeth, J. P. J. Am. Chem. Soc… 1978, 100, 4309.
70. House, H. 0.; Sayer, T. S. B.; Yau, C.-C. J. Org. Chem. 1978, 43, 2153.
71. Marvell, E. N.; Almond, S. W. Tetrahedron Lett. 1979, 2779.
72. Franzus, B.; Scheinbaum, M. L.; Waters, D. L.; Bowlin, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1241.
73. Thies, R. W.; Steiz, E. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 846.
74. Wilson, S. R.; Mao, D. T.; Jernberg, K. M.; Ezmirly, S. T. Tetrahedron Lett. 1977, 2559.
75. Wilson, S. R.; Mao, D. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 479.
76. Thies, R. W.; Seitz, E. P. J. Org. Chem. 1978, 43,1050.
77. Wilson, S. R.; Misra, R. N. J. Org. Chem. 1978, 43, 4903.
78. Paquette, L. A.; Crouse, G. D., submitted for publication in J. Am. Chem. Soc.
79. Paquette, L. A.; Sharma, A. K.; Crouse, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3972.
80. Diels, O.; Alder, K., Chem. Ber. 1929, 62, 2337
81. Rashid, A.; Read, G. J. Chem. Soc. C 1967, 1323.
82. Fieser, L. F.; Campbell, W. P.; Fry, E. M.; Gates, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1939, 61, 3216.