Origin of the Regioselective Lithiation of 1,3-Disubstituted Heteroatom Aromatics. MNDO Evidence for Bidentate Complexation

Journal of the American Chemical Society

Volumn 114, Issue 23, 1992, Pages 9093-9100

  Saá, José M ^a   Deyá, Pere M ^a   Suñer, Guillem A ^a   Frontera, Antoni ^a  

^a UNIVERSITAT DE LES ILLES BALEARS   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000984703     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00049a048     Document Type: Article

References (84)

1. Gschwend, H. W.; Rodriguez, H. R. Org. React. (N.Y.) 1979, 26, 1.
2. Wakefield, B. J. The Chemistry of Organolithium Compounds; Pergamon: Oxford, 1974.
3. Beak, P.; Snieckus, V. Acc. Chem. Res. 1982, 15, 306.
4. Wardell, J. L. In Comprehensive Organic Chemistry; Wilkinson, G., Stone, F. G. A., Abel, E. W., Eds.; Pergamon: Oxford, 1982; Vol. 1, p 57.
5. Narsimhan, N. S.; Mali, R. S. Synthesis 1983, 957.
6. Beak, P.; Meyers, A. I. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 356.
7. Narasisimhan, N. S.; Mali, R. S. Top. Curr. Chem. 1987, 138, 63.
8. Snieckus, V. Chem. Rev. 1990, 90, 879.
9. Ziegler, F. E.; Fruler, K. W. J. Org. Chem. 1976, 41, 1564.
10. Huisgen, R.; Mack, W.; Herbig, K.; Ott, N.; Anneser, E. Chem. Ber. 1960, 93, 412.
11. Thornton, T. J.; Jarman, M. Synthesis 1990, 295.
12. Ladd, D. L.; Weinstock, J. J. Org. Chem. 1981, 46, 203.
13. Adejare, A.; Miller, D. D. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5597.
14. Bauer, W.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7191.
15. Ellison, R. A.; Kotsonis, F. N. Tetrahedron 1973, 29, 805.
16. Ellison, R. A.; Kotsonis, F. N. J. Org. Chem. 1973, 38, 4192.
17. Graybill, B. M.; Shirley, D. A. J. Org. Chem. 1966, 31, 1221.
18. Bauer, W.; Winchester, W. R.; Schleyer, P. v. R. Organometallics 1987, 6, 2371.
19. Bauer, W.; Clark, T.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 970.
20. Bauer, W.; Müller, G.; Pi, R.; Schleyer, P. v. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 1103.
21. McGarrity, J. F.; Ogle, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1805.
22. McGarrity, J. F.; Ogle, C. A.; Brich, Z.; Loosli, H.-R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1810.
23. Brookhart, M.; Green, M. L. H. J. Organomet. Chem. 1983, 250, 395.
24. Koga, N.; Obara, S.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4625.
25. Erker, G.; Frömberg, W.; Angermund, K.; Schlund, R.; Krüger, C. Chem. Commun. 1986, 372.
26. Bauer, W.; Feigel, M.; Müller, G.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6033.
27. Kaufmann, E.; Raghavachari, K.; Reed, A. E.; Schleyer, P. v. R. Organometallics 1988, 7, 1597.
28. Gilman, H.; Morton, J. W. Org. React. (N.Y.) 1954, 8, 258.
29. Shirley, D. A.; Johnson, J. R.; Hendrix, J. P. J. Organomet. Chem. 1968, 11, 209, 217.
30. Kos, A. I.; Clark, T.; Schleyer, P. v. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 620.
31. Bauer, W.; Müller, G.; Pi, R.; Schleyer, P. v. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 1103.
32. Neugebauer, W.; Geiger, G. A. P.; Kos, A. J.; Stezowski, J. J.; Schleyer, P. v. R. Chem. Ber. 1985, 118, 1504.
33. Hacker, R.; Schleyer, P. v. R.; Reber, G. A. P.; Müller, G.; Brandsma, L. J. Organomet. Chem. 1986, 316, C.4.
34. Hacker, R.; Kaufmann, E.; Schleyer, P. v. R.; Mahdi, W.; Dietrich, H. Chem. Ber. 1987, 120, 1533.
35. Gregory, K.; Bremer, M.; Bauer, W.; Schleyer, P. v. R.; Lorenzen, N. P.; Kopf, J.; Weiss, E. Organometallics 1990, 9, 1485.
36. Wind, B.; Sygula, A.; Govindarajan, U.; Edlund, U.; Sethson, I.; Rabideau, P. J. Org. Chem. 1991, 56, 618.
37. Jorgensen, W. L.; Pranata, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2008.
38. Jorgensen, W. L.; Severance, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 209.
39. Jeong, K. S.; Tjivikua, T.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3215.
40. Jeong, K. S.; Tjivikua, T.; Muehldorf, G.; Deslongschamps, G.; Famulok, M.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 201.
41. Bauer, W.; Feigel, M.; Müller, G.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6033.
42. Kaufmann, E.; Sieber, S.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 121.
43. Kaufmann, E.; Schleyer, P. v. R.; Houk, K. N.; Wu, Y. D. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5560.
44. Houk, K. N.; Rondan, N. G.; Schleyer, P. v. R.; Kaufmann, E.; Clark, T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2821.
45. Dewar, M. J. S.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4899.
46. Olivella, S.; Vilarrasa, J. J. Heterocyclic Chem. 1981, 18, 1189.
47. VAX Version: Stewart, J. J. P. QCPE Bull. 1983, 3, 101.
48. W. Thiel, personal communication to S. Olivella, January 1982.
49. Schleyer, P. v. R. Pure Appl. Chem. 1983, 55, 355.
50. Kauffmann, E.; Raghavachari, K.; Reed, A.; Schleyer, P. v. R. Organometallics 1988, 7, 1597.
51. McIver, J. W.; Komornicki, A. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2625.
52. Morey, J.; Costa, A.; Deyá, P. M.; Suñer, G. A.; Saá, J. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 3902.
53. Suñer, G. A.; Deyá, P. M.; Saá, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1467.
54. Cram, D. J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1009.
55. Bauer, W.; Clark, T.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 970.
56. Liotta, D.; Saindane, M.; Waykole, L.; Stephens, J.; Grossman, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2667.
57. Sannigrahi, A. b.; Kar, A. T.; Niyogi, B. G.; Hobza, T.; Schleyer, P. v. R. Chem. Rev. 1990, 90, 1061.
58. Tamborski, C.; Soloski, E. J. J. Org. Chem. 1966, 31, 743, 746.
59. Harper, R. J.; Soloski, E. J.; Tamborski, C. J. Org. Chem. 1964, 29, 2385.
60. Roe, A. M.; Burton, R. A.; Rcavill, D. R. J. Chem. Soc. 1965, 582.
61. Huisgen, R.; Rist, H. Ann. Chem. 1955, 594, 137.
62. Katsoulos, G.; Takagishi, S.; Schlosser, M. Synlett. 1991, 731.
63. Slocum, D. W.; Jennings, C. A. J. Org. Chem. 1976, 41, 3653.
64. Furlano, D. C.; Calderon, S. N.; Chen, G.; Kirk, K. L. J. Org. Chem. 1988, 53, 3145.
65. Dietrich, H.; Mahdi, W.; Storck, W. J. Organomet. Chem. 1988, 349, 1.
66. Harder, S.; Boersma, J.; Brandsma, L.; van Heteren, A.; Kanters, J. A.; Bauer, W.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7802.
67. Chandrasekhar, J.; Schleyer, P. v. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 260.
68. Menger, F. M. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 128.
69. Menger, F. M. Adv. Mol. Modelling 1988, 1, 189.
70. Menger, F. M.; Ladika, M. J Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6794.
71. Sherod, M. J.; Menger, F. M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 459.
72. Pieper, U.; Walter, S.; Klingebiel, U.; Stalke, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 209.
73. Stalke, D.; Whitmire, K. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 833.
74. Carrell, H. L.; Glusker, J. P.; Pierce, E. A.; Stallings, W. D.; Zacharias, D. E.; David, R. C.; Ashbury, C.; Kennard, C. H. L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 8067.
75. Murray-Rust, P.; Stallings, W. C.; Monti, C. T.; Preston, R. K.; Glusker, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3206.
76. Stalke, D.; Keweloh, N.; Klingebiel, U.; Noltemeyer, M.; Sheidrick, G. M. Z. Naturforsch. 1987, 42b, 1237.
77. Stalke, D.; Klingebiel, U.; Sheidrick, G. M.; J. Organomet. Chem. 1988, 344, 37.
78. Stalke, D.; Klingebiel, U.; Sheidrick, G. M. Chem Ber. 1988, 121, 1457.
79. Nakai, T.; Qiang, C.-P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4602.
80. Wong, S. S.; Paddon-Row, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 327.
81. Deakyne, C. A.; Meot-Ner (Mautner), M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 474.
82. Anvia, F.; Walsh, S.; Capon, M.; Koppel, I. A.; Taft, R. W.; de Paz, J. L. G.; Catalán, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5095.
83. Tecilla, P.; Chang, S.-K.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9586.
84. Motomura, T.; Inoue, K.; Kobayashi, K.; Aoyama, Y. Tetrahedron. Lett. 1991, 32, 1991.