Synthesis and chiroptical properties of layer-block dendrimers

Pure and Applied Chemistry

Volumn 69, Issue 3, 1997, Pages 483-488

  Chow, Hak Fun ^a   Mak, Chi Ching ^a  

^a CHINESE UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000980561     PISSN: 00334545     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1351/pac199769030483     Document Type: Article

References (23)

1. For reviews on dendrimer chemistry, see (a) D. A. Tomalia, A. M. Naylor and W. A. Goddard III. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 29, 138 (1990). (b) D. A. Tomalia and H. D. Durst. Topics in Current Chemistry 165, 193 (1993).
2. For reviews on dendrimer chemistry, see (a) D. A. Tomalia, A. M. Naylor and W. A. Goddard III. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 29, 138 (1990). (b) D. A. Tomalia and H. D. Durst. Topics in Current Chemistry 165, 193 (1993).
3. For examples, see (a) D. N. Posnett, H. McGrath and J. P. Tam. J. Biol. Chem. 263, 1719 (1988). (b) J. P. Tam. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85, 5409 (1988). (c) J. P. Tam and Y.-A. Yu. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 86, 9084 (1989). (d) C. Y. Wang, D. J. Looney, M. L. Li, A. M. Walfield, J. Ye, B. Hosein, J.P. Tam and F. Wong-Staal. Science 254, 285 (1991). (e) G. R. Newkome, X. Lin and C. D. Weis. Tetrahedron: Asymmetry 2, 957 (1991). (f) R. H. E. Hudson and M. J. Damha. J. Am. Chem. Soc. 115, 2119 (1993). (g) R. Roy, D. Zanini, S. J. Meunier and A. Romanowska. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1869 (1993). (h) J. Shao and J. P. Tam. J. Am. Chem. Soc. 117, 3893 (1995).
4. For examples, see (a) D. N. Posnett, H. McGrath and J. P. Tam. J. Biol. Chem. 263, 1719 (1988). (b) J. P. Tam. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85, 5409 (1988). (c) J. P. Tam and Y.-A. Yu. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 86, 9084 (1989). (d) C. Y. Wang, D. J. Looney, M. L. Li, A. M. Walfield, J. Ye, B. Hosein, J.P. Tam and F. Wong-Staal. Science 254, 285 (1991). (e) G. R. Newkome, X. Lin and C. D. Weis. Tetrahedron: Asymmetry 2, 957 (1991). (f) R. H. E. Hudson and M. J. Damha. J. Am. Chem. Soc. 115, 2119 (1993). (g) R. Roy, D. Zanini, S. J. Meunier and A. Romanowska. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1869 (1993). (h) J. Shao and J. P. Tam. J. Am. Chem. Soc. 117, 3893 (1995).
5. For examples, see (a) D. N. Posnett, H. McGrath and J. P. Tam. J. Biol. Chem. 263, 1719 (1988). (b) J. P. Tam. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85, 5409 (1988). (c) J. P. Tam and Y.-A. Yu. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 86, 9084 (1989). (d) C. Y. Wang, D. J. Looney, M. L. Li, A. M. Walfield, J. Ye, B. Hosein, J.P. Tam and F. Wong-Staal. Science 254, 285 (1991). (e) G. R. Newkome, X. Lin and C. D. Weis. Tetrahedron: Asymmetry 2, 957 (1991). (f) R. H. E. Hudson and M. J. Damha. J. Am. Chem. Soc. 115, 2119 (1993). (g) R. Roy, D. Zanini, S. J. Meunier and A. Romanowska. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1869 (1993). (h) J. Shao and J. P. Tam. J. Am. Chem. Soc. 117, 3893 (1995).
6. For examples, see (a) D. N. Posnett, H. McGrath and J. P. Tam. J. Biol. Chem. 263, 1719 (1988). (b) J. P. Tam. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85, 5409 (1988). (c) J. P. Tam and Y.-A. Yu. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 86, 9084 (1989). (d) C. Y. Wang, D. J. Looney, M. L. Li, A. M. Walfield, J. Ye, B. Hosein, J.P. Tam and F. Wong-Staal. Science 254, 285 (1991). (e) G. R. Newkome, X. Lin and C. D. Weis. Tetrahedron: Asymmetry 2, 957 (1991). (f) R. H. E. Hudson and M. J. Damha. J. Am. Chem. Soc. 115, 2119 (1993). (g) R. Roy, D. Zanini, S. J. Meunier and A. Romanowska. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1869 (1993). (h) J. Shao and J. P. Tam. J. Am. Chem. Soc. 117, 3893 (1995).
7. For examples, see (a) D. N. Posnett, H. McGrath and J. P. Tam. J. Biol. Chem. 263, 1719 (1988). (b) J. P. Tam. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85, 5409 (1988). (c) J. P. Tam and Y.-A. Yu. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 86, 9084 (1989). (d) C. Y. Wang, D. J. Looney, M. L. Li, A. M. Walfield, J. Ye, B. Hosein, J.P. Tam and F. Wong-Staal. Science 254, 285 (1991). (e) G. R. Newkome, X. Lin and C. D. Weis. Tetrahedron: Asymmetry 2, 957 (1991). (f) R. H. E. Hudson and M. J. Damha. J. Am. Chem. Soc. 115, 2119 (1993). (g) R. Roy, D. Zanini, S. J. Meunier and A. Romanowska. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1869 (1993). (h) J. Shao and J. P. Tam. J. Am. Chem. Soc. 117, 3893 (1995).
8. For examples, see (a) D. N. Posnett, H. McGrath and J. P. Tam. J. Biol. Chem. 263, 1719 (1988). (b) J. P. Tam. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85, 5409 (1988). (c) J. P. Tam and Y.-A. Yu. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 86, 9084 (1989). (d) C. Y. Wang, D. J. Looney, M. L. Li, A. M. Walfield, J. Ye, B. Hosein, J.P. Tam and F. Wong-Staal. Science 254, 285 (1991). (e) G. R. Newkome, X. Lin and C. D. Weis. Tetrahedron: Asymmetry 2, 957 (1991). (f) R. H. E. Hudson and M. J. Damha. J. Am. Chem. Soc. 115, 2119 (1993). (g) R. Roy, D. Zanini, S. J. Meunier and A. Romanowska. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1869 (1993). (h) J. Shao and J. P. Tam. J. Am. Chem. Soc. 117, 3893 (1995).
9. For examples, see (a) D. N. Posnett, H. McGrath and J. P. Tam. J. Biol. Chem. 263, 1719 (1988). (b) J. P. Tam. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85, 5409 (1988). (c) J. P. Tam and Y.-A. Yu. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 86, 9084 (1989). (d) C. Y. Wang, D. J. Looney, M. L. Li, A. M. Walfield, J. Ye, B. Hosein, J.P. Tam and F. Wong-Staal. Science 254, 285 (1991). (e) G. R. Newkome, X. Lin and C. D. Weis. Tetrahedron: Asymmetry 2, 957 (1991). (f) R. H. E. Hudson and M. J. Damha. J. Am. Chem. Soc. 115, 2119 (1993). (g) R. Roy, D. Zanini, S. J. Meunier and A. Romanowska. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1869 (1993). (h) J. Shao and J. P. Tam. J. Am. Chem. Soc. 117, 3893 (1995).
10. For examples, see (a) D. N. Posnett, H. McGrath and J. P. Tam. J. Biol. Chem. 263, 1719 (1988). (b) J. P. Tam. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85, 5409 (1988). (c) J. P. Tam and Y.-A. Yu. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 86, 9084 (1989). (d) C. Y. Wang, D. J. Looney, M. L. Li, A. M. Walfield, J. Ye, B. Hosein, J.P. Tam and F. Wong-Staal. Science 254, 285 (1991). (e) G. R. Newkome, X. Lin and C. D. Weis. Tetrahedron: Asymmetry 2, 957 (1991). (f) R. H. E. Hudson and M. J. Damha. J. Am. Chem. Soc. 115, 2119 (1993). (g) R. Roy, D. Zanini, S. J. Meunier and A. Romanowska. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1869 (1993). (h) J. Shao and J. P. Tam. J. Am. Chem. Soc. 117, 3893 (1995).
11. G. R. Newkome, X. Lin and C. D. Weis. Tetrahedron:Asymmetry 2, 957 (1991).
12. (a) J.-M. Lapierre, K. Skobridis and D. Seebach. Helv. Chim. Acta 76, 2419 (1993).
13. (b) D. Seebach, J.-M. Lapierre, K. Skobridis and G. Greiveldinger. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 33, 440 (1994).
14. (c) D. Seebach, J.-M. Lapierre, G. Greiveldinger and K. Skobridis. Helv. Chim. Acta 77, 1673 (1994).
15. (d) P. Murer and D. Seebach. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 34, 2116 (1995).
16. J. F. G. A. Jansen, H. W. I. Peerlings, E. M. M. de Brabander-Van den Berg and E. W. Meijer. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 34, 1206 (1995).
17. (a) H.-F. Chow, L. F. Fok and C. C. Mak. Tetrahedron Lett. 35, 3547 (1994).
18. (b) H.-F. Chow and C. C. Mak. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 2223 (1994).
19. C. C. Mak and H.-F. Chow. Chem. Commun. 1185 (1996).
20. T. Morimoto, M. Chiba and K. Achiwa. Tetrahedron 49, 1793 (1993).
21. W. D. Curtis, J. F. Stoddart and G. H. Jones. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 785 (1977).
22. Compound 13 was prepared from (D)-tartaric acid by the methods described for its antipode, E. A. Mash, K. A. Nelson, S. van Deusen and S. B. Hemperly. Org. Synth. 68, 92 (1990) and reference 8.
23. Compound 18, the antipode of compound 6, was prepared from the tosylate 13 and 4-tert-butylphenol by the method described for 6.