Isomerization of Azo Compounds. Cleavage Recombination Mechanism of Azosulfides

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 103, Issue 28, 1999, Pages 5490-5500

  Guiriec, Philippe ^a   Hapiot, Philippe ^a   Moiroux, Jacques ^a   Neudeck, Andreas ^b   Pinson, Jean ^a   Tavani, Cinzia ^c  

^a UNIVERSITÉ PARIS DESCARTES   (France)

^b IFW DRESDEN   (Germany)

^c UNIVERSITY OF GENOA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000972554     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp990418n     Document Type: Article

References (102)

1. Saremi, F.; Teke, B. Adv. Mater. 1998, 10, 388.
2. Liu, Z. F.; Fujishima, A.; Hashimoto, K. Nature 1990, 347, 648.
3. Kampf, G. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1985, 89, 1179.
4. Seki, T.; Sakuragi, M.; Kawanishi, Y.; Suzuki, Y.; Tamaki, T.; Fukuda, R.; Ichimura, K. Langmuir 1993, 9, 211.
5. Nakagawa, M.; Rikukawa, M.; Watanabe, M.; Sanui, K.; Ogala, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 737.
6. Gilat, S. L.; Kawai, S. H.; Lehn, J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1439.
7. Kawai, S. H.; Gilat, S. L.; Lehn, J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1011.
8. Iyoda, T.; Saika, T.; Honda, K.; Shimidzu, T. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5429.
9. Saika, T.; Iyoda, T.; Honda, K.; Shimidzu, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1993, 1191.
10. Saika, T.; Irie, M.; Shimidzu, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2123.
11. Zhi, J. F.; Baba, R.; Hashimoto, K.; Fujishima, A. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1995, 99, 32.
12. Zhi, J. F.; Baba, R., Hashimoto, K.; Fujishima, A. Chem. Lett. 1994, 1521.
13. Liu, Z. F.; Hashimoto, K.; Fujishima, A. Nature 1990, 347, 658.
14. Liu, Z. F.; Loo, H.; Baba, R.; Fujishima, A. J. Electroanal. Chem. 1989, 270, 437.
15. Newall, A. K.; Utley, J. H. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 800.
16. Achatz, J.; Fischer, C.; Salbeck, J.; Daub, I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 504.
17. Photochromism, Molecules and Systems, H. Dürr, Bouas-Laurent, H. Eds., Elsevier: Amsterdam, 1990.
18. Rau, H. In Photochemistry and Photophysics; Rabek, J. F. Ed.; CRC Press Inc.: Boca Raton, 1990; p 119.
19. Zimmermann, G.; Chow, L. Y.; Paik, U. J. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3528.
20. Rau, H.; Lüddecke, E. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1617 and references therein
21. Monti, S.; Orlandi, G.; Palmieri, P. Chem. Phys. 1982, 71, 87.
22. Nägele, T.; Hoche, R.; Zinth, W.; Wachtevil, J. Chem. Phys. Letter 1997, 272, 489.
23. Le Fèvre, R. J. W.; Northcott, J. J. Chem. Soc. 1953, 857.
24. Schulte-Frohlinde, D. Justus Liebig Ann. Chem. 1958, 612, 131.
25. Tsuda, M.; Kuratany, K. Bull Chem. Soc. Jpn. 1964, 37, 1284.
26. Halicioglu, T.; Sinanoglu, O. N. Y. Acad. Sci. 1969, 308.
27. Wildes, P. D.; Pacifici, J. G.; Irick, G.; Whitten, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2004.
28. Haberfield, P.; Block, P. M.; Lux, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5804.
29. Nerbonne, J. M.; Weiss, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5953.
30. Binenboim, J.; Burcat, A.; Lifshitz, A.; Shamir, J. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 5039.
31. Talaty, E. R.; Fargo, J. C. Chem. Comm. 1967, 2, 65.
32. Sueyoshi, T.; Nishimura, N.; Yamamoto, S.; Hasegawa, S. Chem. Lett. 1974, 1131.
33. Braun, E. V.; Granneman, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 621.
34. Nishimura, N.; Sueyoshi, T.; Yamanaka, H.; Imai, E.; Yamamoto, S.; Hasegawa, S. Bull. Chem. Soc. Jap. 1976, 49, 1381.
35. Wolf, E.; Camenga, H. K. Z. Phys Chem. 1977, 107, 21.
36. Klopman, G.; Doddapaneni, N. J. Phys. Chem. 1974, 78, 1825.
37. Laviron, E.; Mugnier, Y. J. Electroanal. Chem. 1978, 93, 69.
38. Degrand, C.; Belot, G. Electrochim. Acta 1978, 21, 71.
39. Gescheidt, G.; Lamprecht, A.; Heinze, J.; Schüler, B.; Schmittel, M.; Kiau, S.; Rüchardt, C. Helvetica Chimica Acta 1992, 75, 1607.
40. Dietz, R.; Peover, M. E. Discuss. Faraday Soc. 1968, 45, 154.
41. Jensen, B. S.; Lines, R.; Pasberg, P.; Parker, V. D. Acta Chem. Scand., B 1977, 31, 707.
42. Knorr, A.; Daub, J. Angewandte Chem. Int Ed. Eng. 1995, 34, 2664.
43. Chien, C. K.; Wang, H. C.; Swarc, M.; Bard, A. J.; Itaya, K. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3100.
44. (a) Bard, A. J.; Puglisi, V. J.; Kenkel, J. V.; Lomax, A. Faraday Discuss. Chem. Soc. 1973, 56, 353.
45. (b) Yeh, L. S.; Bard, A. J. J. Electrochem. Soc. 1977, 124, 189.
46. (a) Yeh, L. S.; Bard, A. J. J. Electroanal. Chem. 1976, 70, 157.
47. (b) Yeh, L. S.; Bard, A. J. J. Electroanal. Chem. 1977, 81, 333.
48. Mabon, G.; Le Guillanton, G.; Simonet, J. J. Electroanal. Chem. 1981, 130, 387.
49. Mabon, G.; Simonet, J. Electrochim Acta 1992, 37, 2467.
50. Dell'Erba, C.; Novi, M.; Petrillo, G.; Tavani, C.; Bellandi, P. Tetrahedron 1991, 47, 333.
51. van Zwet, H.; Kooyman, E. C. Recueil Trav. Chim. Pays-Bas 1967, 86, 993.
52. van Beek, L. K. H.; van Beek, J. R. G. C. M.; Boven, J.; Schoot, C. J. J. Org. Chem. 1971, 36, 2195.
53. Broken-Zijp, J.; van der Bogaert, H. Tetrahedron 1973, 29, 4169.
54. Hapiot, P.; Neudeck, A.; Pinson, J.; Novi, M.; Petrilio, G.; Tavani, C. J. Electroanal Chem. 1996, 422, 99.
55. Bunnett, J. F. Acc. Chem. Res. 1978, 11, 413.
56. RNI Mechanism; A. C. S. Monograph 178, American Chemical Society, Washington, D. C., 1983.
57. Pinson, J.; Savéant, J. M. In Electroorganic Synthesis, Festschrift for Manuel M.; Baizer; Electrochemical Induction of SRN1 Nucleophilic Substitution. Edited by Little, R.D and Weinberg, N. L.; Marcel Dekker: New York, 1991; p 29.
58. Savéant, J. M. Tetrahedron 1994, 50, 10117.
59. Petrillo, G.; Novi, M.; Garbarino, G.; Dell'Erba, C. Tetrahedron 1986, 42, 4007.
60. Petrillo, G.; Novi, M.; Garbarino, G.; Dell'Erba, C. Tetrahedron 1987, 43, 4625.
61. Petrillo, G.; Novi, M.; Tavani, C.; Berta, G. Tetrahedron 1990, 46, 7977.
62. Dell'Erba, C.; Novi, M.; Petrillo, G.; Tavani, C. Tetrahedron 1992, 48, 325. Dell'Erba, C.; Novi, M.; Petrillo, G.; Tavani, C. Tetrahedron 1994, 50, 3529.
63. Dell'Erba, C.; Novi, M.; Petrillo, G.; Tavani, C. Tetrahedron 1992, 48, 325. Dell'Erba, C.; Novi, M.; Petrillo, G.; Tavani, C. Tetrahedron 1994, 50, 3529.
64. Dell'Erba, C.; Novi, M.; Petrillo, G.; Tavani, C. Tetrahedron 1993, 49, 235.
65. Pinson, J.; Savéant, J.-M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 933.
66. Savéant, J.-M. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 123.
67. Savéant, J.-M. Adv. Phys. Org. Chem. 1990, 26, 1.
68. Dell'Erba, C.; Houmam, A.; Novi, M.; Petrillo, G.; Pinson, J. J. Org. Chem. 1993, 58, 2670.
69. Dell'Erba, C.; Houmam, A.; Morin, N.; Novi, M.; Petrillo, G.; Pinson, J.; Rolando, C. J. Org. Chem. 1996, 61, 929.
70. M'Halla, F.; Pinson, J.; Savéant, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 702, 4120.
71. Amatore, C.; Pinson, J.; Savéant, J. M.; Thiébault, A. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 817.
72. Rudolf, M.; Feldberg, S. W. Digisim 2.0, Cyclic Voltammetric Simulator for Windows; Bioanalytical Systems Inc.: West Lafayette, IN, 1996.
73. Neudeck, A.; Dunsch, L. J. Electroanal. Chem. 1994, 370, 17.
74. Neudeck, A.; Dunsch, L. J. Electroanal. Chem. 1995, 386, 138.
75. Neudeck, A.; Dunsch, L. Electrochim. Acta 1995, 40, 1427.
76. Neudeck, A.; Kress, L. J. Electroanal. Chem. 1997, 437, 141.
77. Petr, A.; Dunsch, L,; Neudeck, A. J. Electroanal. Chem. 1996, 412, 153.
78. Rockenbauer, A.; Korecz, L. Appl Magn. Reson. 1996, 10, 29.
79. Rockenbauer, A.; Korecz, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 2149.
80. Rieger P. H.; Fraenkel, G. K. J. Chem. Phys. 1963, 39, 609.
81. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Peterson, G. A.; Montgomery, J. A.; Ragavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94, revision E.I; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
82. Throughton, E. B.; Molter, K. E.; Arnert, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6726.
83. Denney, D. B.; Denney, D. Z. Tetrahedron 1991, 47, 6577.
84. Denney, D. B.; Denney, D. Z.; Perez, A. J. Tetrahedron 1993, 49, 4463.
85. Bunnett, J. F. Tetrahedron 1993, 49, 4477.
86. Rossi, R. A.; Palacios, S. M. Tetrahedron 1993, 49, 4485.
87. Marquet, J.; Jiang, Z.; Gallardo, I.; Battle, A.; Cayon, E. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2801.
88. Mir, M.; Espin, M.; Marquet, J.; Gallardo, I.; Tomasi, C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9055.
89. Niat, M.; Marquet, J.; Jiang, Z.; Gallardo, I.; Cervera, M.; Mir, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9059.
90. Balslev, H.; Lund, H. Tetrahedron 1994, 50, 7889.
91. Chatgilialoglu, C.; Ballestri, M.; Ferreri, C.; Vecchi, D. J. Org. Chem. 1995, 60, 3826 and references therein.
92. Suehiro, T.; Masuda, S.; Tashiro, T.; Nakausa, R.; Taguchi, M.; Koike, A.; Rieker, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 1887.
93. Suehiro, T.; Masuda, S.; Nakausa, R.; Taguchi, M.; Mori, A.; Koike, A.; Date, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 3221.
94. Diau, E. W. G.; Abou-Zied, O. K.; Scala, A. A.; Zewail, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3245.
95. Andrieux, C. P.; Garreau, D.; Hapiot, P.; Pinson, J.; Savéant, J. M. J. Electroanal. Chem. 1988, 243, 321.
96. Erentova, K.; Adamcik, V.; Stasko, A.; Nuyken, A.; Lang, A.; Leitner, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1997, 62, 855.
97. Rapta, P.; Stasko, A.; Bustin, D.; Nuyken, O.; Voit, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 2049.
98. Geels, E. G.; Konaka, R.; Russell, G. A. Chem. Commun. 1965, 13.
99. Strom, E. T.; Russell, G. A.; Konaka, R. J. Chem. Phys. 1965, 42, 2033.
100. Russell, G. A.; Konaka, R.; Strom, E. T.; Danen, W. C.; Chang, K. Y.; Kampp, G. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4646.
101. Neugebauer, F. A.; Weger, H. Chem. Ber. 1975, 108, 2703.
102. Gulick, W. M.; Schwartz, G. L.; Parrish, R. S. J. Magn. Reson. 1976, 22, 81.