Azabrendanes. II. Chemo-, regio- and stereoselective transformation of 3-oxatricyclo[3.2.1.02,4]octane-endo-6-carbonitrile in reaction with lithium aluminum hydride

Heteroatom Chemistry

Volumn 8, Issue 2, 1997, Pages 185-190

  Kasyan, Lilija I ^a   Okovity, Sergej I ^a   Kasyan, Andrey O ^b  

^a OLES HONCHAR DNIPRO NATIONAL UNIVERSITY   (Ukraine)

^b UKRAINIAN STATE UNIVERSITY OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (Ukraine)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000956491     PISSN: 10427163     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1098-1071(1997)8:2<185::AID-HC11>3.0.CO;2-N     Document Type: Article

References (27)

1. (a) R. R. Sauers, P. M. Hawthorne, B. I. Dentz, J. Org. Chem., 32, 1967, 4071
2. (b) D. E. Lewis, H. L. Rigby, Tetrahedron Lett., 26, 1985, 3437.
3. (a) S. Inokuma, A. Sugie, K. Moriguchi, H. Shimomura, J. Katsube, Heterocycles, 19, 1982, 1419
4. (b) J. Van Eycken, M. Vanderwalle, Y. Heinemann, K. Laumen, M. P. Schneider, J. Kredel, J. Chem. Soc., Chem. Commun, 1989, 306
5. (c) H. B. Henbest, B. Nicholls, J. Chem. Soc., 1959, 221
6. (d) L. I. Kasyan, N. S. Zefirov, L. Yu. Gnedenkov, N. V. Stepanova, A. S. Shashkov, H. G. Cherepanova, Zh. Organ. Khim., 18, 1982, 1212.
7. (a) C. R. Johnson, W. D. Kingsbury, J. Org. Chem., 38, 1973, 1803
8. (b) S. Inokuma, A. Sugie, K. Moriguchi, H. Shimomura, J. Katsube, Heterocycles, 19, 1982, 1909.
9. (a) S. Knapp, K. E. Rodriques, A. T. Levorse, R. M. Ornaf, Tetrahedron Lett., 26, 1985, 1803
10. (b) R. Furstoss, A. Archelas, B. Waegell, Tetrahedron Lett., 22, 1981, 445.
11. (a) J. S. Oakland, F. Scheinmann, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1973, 800
12. (b) E. B. Korjak, Yu. I. Gevaza, V. I. Staninetz, Ukr. Chim. Zh., 46, 1980, 178.
13. J. Perie, J. P. Laval, J. Roussel, A. Lattes, Tetrahedron Lett., 1971, 4399.
14. (a) R. Tadayoni, J. Lacrampe, A. Heumann, R. Furstoss, B. Waegell, Tetrahedron Lett., 1975, 735
15. (b) R. Furstoss, R. Tadayoni, B. Waegell, Nouv. J. Chim., 1977, 167.
16. (a) A. Archelas, R. Furstoss, B. Waegell, J. le Petit, L. Deveze, Tetrahedron, 40, 1984, 355
17. (b) M. Langlois, B. Bucher, R. Furstoss, T. Imbert, G. Mocquet, Eur. J. Med. Chem. Chim. Ther., 17, 1982, 445.
18. K. Alder, K. Heimbach, R. Reubke, Chem. Ber., 91, 1958, 1516.
19. V. I. Markov, A. O. Kasyan, O. B. Seljutin, Ukr. Khim. Zh., 60, 1994, 875.
20. (a) B. A. Arbuzov, L. A. Grozina, A. N. Vereshagin, Theor. Eksper. Khim., 4, 1968, 367
21. (b) J. Yanagida, H. Shigesata, M. Nomura, S. Kikkawa, J. Chem. Soc. Jpn., 1975, 657.
22. (a) K. Tori, K. Kitahonoki, H. Tanida, T. Tsuji, Tetrahedron Lett., 1964, 559
23. (b) N. S. Zefirov, L. I. Kasyan, L. Yu. Gnedenkov, A. S. Shashkov, H. G. Cherepanova, Tetrahedron Lett., 1979, 949.
24. A. S. Shashkov, H. G. Cherepanova, L. I. Kasyan, L. Yu. Gnedenkov, M. F. Bombushkar, Isv. A. N. USSR, Ser. Khim., 1980, 564.
25. L. I. Kasjan, A. O. Kasyan, L. G. Gorb, B. M. Klebanov, Zh. Organ. Khim, 31, 1995, 678.
26. A. P. Craig, D. E. Heitmeier, J. Org. Chem., 34, 1969, 3253.
27. M. J. S. Dewar, E. G. Zoebich, E. F. Healy, J. J. P. Stewart, J. Am. Chem. Soc., 107, 1985, 3902.